DE1147231B - Verfahren zur Regenerierung von Alkalimetallkatalysatoren - Google Patents

Verfahren zur Regenerierung von Alkalimetallkatalysatoren

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DE1147231B
DE1147231B DES71182A DES0071182A DE1147231B DE 1147231 B DE1147231 B DE 1147231B DE S71182 A DES71182 A DE S71182A DE S0071182 A DES0071182 A DE S0071182A DE 1147231 B DE1147231 B DE 1147231B
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line
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Clarence Walter Bittner
George Holzman
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

DEUTSCHES
kl. 12 ο 27
INTERNATIONALE KL.
PATENTAMT C 07 b; B 01 j
S 71182 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 8. NOVEMBER 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 18. A P RIL 1963
Diese Erfindung bezieht sich auf die Regenerierung von Alkalimetallkatalysatoren, die für Kondensation^ oder Polymerisationsreaktionen organischer Verbindungen verwendet wurden.
Beispiele für diese bekannten Kondensations- oder Polymerisationsreaktionen mit Alkahmetallkatalysatoren sind die Alkylierung der Alkylseitenkette aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Olefinen, die Alkylierung der Seitenkette von Heterocyclen, die ein Stickstoffatom in einem 6-Ring enthalten, die Polymerisation von Olefinen sowie Alkylierung von Isoparaffinen.
In den deutschen Patentschriften 1100 632 und 1100 633 wurden derartige Kondensationen ausführlich besprochen und zahlreiche Beispiele für die verschiedenen Arten gegeben.
Bei diesen Kondensationen und Polymerisationen ist es erforderlich, daß man den Alkalimetallkatalysator regeneriert, wenn er längere Zeit in Betrieb war. Die Regenerierung soll weitgehend die Selektivität und wenn möglich auch die gesamte Aktivität wieder herstellen.
Es wurde gefunden, daß man eine derartige Regeneration des Alkalimetallkatalysators durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 200 und 400° C in Gegenwart eines inerten unter den Regenerationsbedingungen· flüssigen Stoffes in einer Dauer von 15 Minuten bis zu 24 Stunden erreicht.
Dieses erfindungsgemäße Verfahren verbessert unerwarteterweise weitgehend die Selektivität und besonders die Gesamtaktivität des Katalysators. Trotzdem wird unter diesen relativ milden Behandlungsbedingungen manchmal die Wiederherstellung der gesamten Katalysatoraktivität nicht völlig erreicht, weshalb es in einigen Fällen empfehlenswert ist, vor einer Wiederverwendung mindestens einen Teil des Katalysators periodisch so hoch zu erhitzen, daß mindestens eines der Alkalimetalle aus dem kohlenwasserstoffhaltigen Rückstand, in welchem es vorhanden ist, verdampft wird, bevor der Katalysator durch frisches Alkalimetall oder Allcalimetallgemisch bzw. unter milderen Bedingungen regeneriertem Alkalimetall versetzt wird.
Wenn jedoch die Gesamtaktivität des Katalysators zu stark abgesunken ist, kann das erfindungsmäßige Verfahren dahingehend abgewandelt werden, daß mindestens ein Teil des Katalysators so hoch erhitzt wird, daß mindestens ein Alkalimetall aus dem Rückstand, in welchem es nach der Kondensation enthalten ist, verdampft.
Die erfindungsmäßige Regenerierung wird in Abwesenheit von nicht inerten Gasen, wie freiem Was-Verfahren zur Regenerierung von Alkalimetallkatalysatoren
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 10. November 1959 CNr. 852128)
Clarence Walter Bittner, Orinda, Calif., und George Holzman, Walnut Creek, Calif.
(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
serstoff, ausgeführt. Die Behandlung kann unter normalem oder erhöhtem Druck ausgeführt werden; jedoch müssen jedenfalls die Bedingungen so sein, daß der inerte Stoff unter Regenerationsbedingungen im flüssigen Zustand vorliegt. Im allgemeinen wird das Regenerieren in dem Autoklav oder Reaktionsgefäß durchgeführt, in welchem auch die Kondensation bzw. Polymerisation stattfindet.
Bei kontinuierlicher Kondensation ist es jedoch vorteilhaft, die Kondensationsprodukte und den Katalysator zusammen aus dem Reaktionsgefäß auszutragen, diesen entweder durch Zentrifugieren oder Filtrieren abzuscheiden, die Kondeneationsprodukte einer Fraktionieranlage zuzuleiten und den Katalysator getrennt in eine Regenerationsanlage zu leiten. In beiden Fällen ist es notwendig, den Katalysator in einer inerten Flüssigkeit zu behandeln, da die Wiederherstellung der Selektivität offenbar in deren Abwesenheit nicht erreicht wird.
Inerte Flüssigkeiten sind vorzugsweise gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cetan. »Inert« bedeutet hierbei, daß die Flüssigkeit mit dem Katalysator unter den Regenerationsbedingungen in keiner Weise chemisch reagiert. Die inerte Flüssigkeit wird hinsichtlich ihres Siedebereiches so ausgewählt, daß
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sie leicht von dem gewünschten Reaktionsprodukt abgetrennt werden kann. Andere Beispiele für inerte zur Regenerierung geeignete Flüssigkeiten sind:
1. Isoparaffine aus der Alkylierung von Isobutan mit Olefinen, z. B. Isooctan oder höhersiedende Alkylierungsprodukte.
2. Normale Paraffine, wie η-Hexan oder n-Heptan.
3. Alicyclische Kohlenwasserstoffe, alkylierte
hoch erhitzt wird, daß mindestens ein Alkalimetall verdampft, welches dann über die Leitung 40 wieder in den Katalysatorkreislauf gelangt.
Fig. Π zeigt die Einführung von frischem Alkalimetall aus dem Vorratsbehälter 1, wenn nötig, zusammen mit regeneriertem Alkalimetallkatalysator, und einer einzigen Reaktionskomponente mit doppelter Wirkung, wie Propen, aus dem Behälter 2 in das Reaktionsgefäß 4, welches ein Rührautoklav oder ein
Cyclopentane, wie Methylcyclopentan, Cyclo- 10 Röhrenreaktor ist. Der Autoklav ist vorzugsweise mit hexane oder Dekaline. emer Umwälzvorrichtung bzw. einem Rührer ausge-
4. Gemische aus acydischen und acyclischen Koh- stattet oder er wird geschüttelt um den Mialt gut lenwasserstoffen, wie aromatenfreie Dkektdestil- durchzumischen. Auch Ultraschallruhren kann fur latleichtbenzine und Benzine mit einem Siede- ^se r Zwec*f verwendet werden. Das Propen und der bereich von 35 bis 70 bzw. 70 bis 175° C sowie 15 AlkakmetaUkatalysator (etwa 1 Gewichtsteü Kataly-
Gasöle,
Das Verfahren wird an Hand der Figuren beschrieben, wobei in den beiden Figuren dieselben Be-
sator auf 40 oder mehr Gewichtsteile Propen) werden unter Rühren im Autoklav auf eine Temperatur von etwa 200° C während einer Zeitspanne von 0,3 bis 5 Stunden erwärmt. Der maximale Druck steigt wäh-
zifferungen für dieselben Teile verwendet worden 20 rend dieser Zeit auf 5 bis 200 at abhängig von dem sind.
Fig. I ist eine schematische Darstellung der verschiedenen Verfahrensschritte;
Fig. Π ist ein Fließbild des Verfahrens, erläutert an Hand der Kondensation von Propen.
In der bevorzugten Durchführungsform des Verfahrens wird ein Alkalimetallkatalysator ohne Träger verwendet. Die Kondensation findet bei einer Temperatur zwischen 100 und 350° C unter einem Druck
Eingangsdruck. Die Vollständigkeit der Dimerisierung wird durch Druckabfall bei der maximalen Reaktionstemperatur auf etwa die Hälfte des Maximaldruckes angezeigt. Ein Verfahren zur Abtrennung 25 des Katalysators besteht in der Verdampfung der flüchtigen Anteile des Kondensationsproduktes und deren Ableitung über die Leitung 41 zu dem Boden einer Fraktionierkolonne 6. Danach kann der Katalysator über die Leitung 42 ausgetragen und regeneriert von 5 bis 200 at statt. Der Katalysator wird von dem 30 werden.
sich bildenden Kondensationsprodukt abgetrennt, er- Das organische Kondensationsprodukt wird durch
findungsgemäß regeneriert und dann in das Konden- fraktionierte Destillation in der Destillationsvorrichsationsgefäß eingeführt. rung 6 aufgearbeitet, um Haupt- und Nebenprodukte
In der Anlage nach Fig. 1 wird der Alkalimetall- wie Gase und schwer verdampfende Produkte zu gekatalysator aus dem Behälter 1 einer ungesättigten 35 winnen. Gase, wie nicht umgesetztes Propen, welche organischen Verbindung, z. B. einem Olefin, aus dem am Kopf der Fraktionierkolonne 6 austreten, können Behälter 2 und einer organischen Verbindung mit in dem Behälter 11 gespeichert oder über die Leitung einem aktiven Wasserstoffatom, wie einem Alkyl- 43 wieder dem Reaktionsgefäß zugeführt werden, benzol, aus dem Behälter 3 über die Leitungen 31, Höhersiedende Produkte werden im Behälter 12 32, 33 dem Reaktionsgefäß 4 zugeführt, in welchem 40 aufbewahrt. Die anderen Nebenprodukte einschließder Katalysator und die organischen Ausgangsverbin- lieh 4-Methyl-2-penten werden in dem Behälter 13 düngen unter Bildung einer Mischung von Konden- gesammelt oder können über die Leitungen 50 und sationsprodukten reagieren, aus welcher entweder die 43 neuerlich in das Reaktionsgefäß geführt werden. Kondensationsprodukte unter Zurücklassung des Das Hauptprodukt wird in dem Behälter 14 gespei-Alkalimetallkatalysators destilliert werden oder welche 45 chert. Cetan oder andere inerte flüssige Kohlenals solche über die Leitung 34 der Trennvorrichtung 5 Wasserstoffe, welche aus der Regenerierung stammen zugeführt wird. In dieser wird der Alkalimetallkataly- und aus der Fraktionierkolonne 6 gewonnen wurden, sator vom Kondensationsprodukt, welches dann über können ebenfalls über die Leitung 51 in einen Vordie Leitung 35 zu einem Abscheider 6 gelangt, abge- ratsbehälter 15 für die inerte Flüssigkeit rückgeführt trennt. Die Trennung kann in an sich bekannter, ge- 50 werden. Die inerte Flüssigkeit kann bei der Regeneeigneter Weise, z. B. durch Zyklonabscheidung oder rierung des Katalysators verwendet werden, wenn sie Destillation, Filtration vorgenommen werden. Der
abgeschiedene Katalysator wird über die Leitung 36
dem ersten Regenerationsgefäß 7 zugeführt, wo er in
Gegenwart einer inerten Flüssigkeit (Vorratsbehälter 55
nicht gezeigt) durch Erhitzen auf eine Temperatur
zwischen 200 und 400° C während einer Zeit von
15 Minuten bis 24 Stunden regeneriert wird. Die
Selektivität wurde dadurch verbessert, so daß der
Katalysator über die Leitung 37 wieder in das Reak- 60 der Katalysator und Cetan nach Schnellverdampfer tionsgefäß 4 eingeführt werden kann 10 geleitet, wo die inerte Flüssigkeit, im speziellen
Ist die gesamte Aktivität des Alkalimetallkatalysators zu stark abgesunken, so muß mindestens ein Teil dieses Alkalimetallkatalysators aus dem Kreislauf, z. B. über die Ablaßleitung 38 oder aus dem ersten Regenerationsgefäß 7 über die Leitung 39 abgezogen werden. Dieser ausgeschiedene Katalysatoranteil wird nun dem zweiten Regeneratorgefäß 8 zugeführt, wo er so
über die Leitung 44 in das erste Regenerationsgefäß 7 geleitet wird oder über die Leitung 52 neuerlieh in das Reaktionsgefäß gelangt.
Erfindungsgemäß wird die Regeneration des Katalysators in Anwesenheit einer inerten Flüssigkeit, vorzugsweise Cetan, ausgeführt, und zu diesem Zweck wird frisches Cetan aus Behälter 16 dem Regenerationsgefäß 7 zugeführt. Nach der Regeneration wird
Fall das Cetan, durch schnelle Vakuumdestillation abgeschieden und sodann durch Leitung 53 zum Behälter 15 geführt wird.
Beim kontinuierlichen Verfahren wird ein Teil dieses verwendeten Cetans durch Leitung 44 direkt zurückgeführt und ein anderer Teil durch Leitung 52 zum Reaktionsgefäß 4 geleitet. Von dort gelangt das
Cetan durch Leitung 34 in die Trennvorrichtung 5. Von der hier stattfindenden Katalysatorabtrennung hängt es ab, wohin das Cetan weitergeleitet wird. Ist diese Trennung eine Destillation, so wird das ganze Cetan durch Leitung 36 zum Regenerationsgefäß 7 weitergeführt, und es gelangt kern Cetan in Kolonne 6. Wird aber die Trennung des Katalysators durch Zyklonabscheidung oder Filtrierung erreicht, so gelangt das Cetan zusammen mit Reaktionsprodukten durch Leitung 35 in Kolonne 6 und wird nach der Produktabscheidung durch Leitung 51 abgezogen und zum Behälter 15 geführt.
Der Katalysator gelangt über die Leitung 36 zum ersten Regenerationsgefäß 7 und wird in Gegenwart einer inerten Flüssigkeit aus dem Behälter 16 mit Hilfe eines Heizkörpers (nicht gezeigt) auf eine Temperatur zwischen etwa 200 und 400° C 15 Minuten bis 24 Stunden, vorzugsweise xh bis 2 Stunden lang erhitzt. Die Erhitzung kann unter Druck geschehen, und zwar in einem Autoklav oder in einem solchen Gefäß, in welches ein im allgemeinen inertes Gas, wie Stickstoff, eingelassen werden kann, um in diesem Behälter eine inerte Atmosphäre für die Regenerierung zu liefern. Der wärmebehandelte Katalysator gelangt nun entweder direkt über die Leitung 45 zu einem Vorratsbehälter für den wärmebehandelten Katalysator 9 oder über den Schnellverdampfer 10 für die teilweise oder vollständige Abscheidung der inerten Flüssigkeit und anschließend über die Leitung 46 zum Vorratsbehälter für den wärmebehandelten Katalysator 9. Die inerte Flüssigkeit wird über die Leitung 53 dem entsprechenden Vorratsbehälter 15 zugeleitet. Vom Vorratsbehälter 9 wird der wärmebehandelte Katalysator über die Leitung 37, gegebenenfalls unter Beimischung geeigneter Mengen von frischem Alkalimetall, in das Verfahren rückgeführt.
Wenn die Gesamtaktivität des Alkalimetallkatalysators während des Betriebs auf einen solchen Wert abgesunken ist, daß seine Verwendung nur noch unzureichende Ergebnisse bei der Regenerierung nach der beschriebenen milden Wärmebehandlung liefert, kann er einer Destillation unterworfen werden, wobei zumindest ein Teil der Alkalimetalle des Katalysators entweder aus der Leitung 42 über die Leitung 47 oder aus der Leitung 37 über die Leitung 48 ausgetragen und dem zweiten Regenerationsgefäß 8 zugeführt wird, worin er so stark erhitzt wird, daß der Katalysator verdampft und über die Leitung 49 in ein Vorratsgefäß für destillierten Katalysator 17 geleitet werden kann. Dieser destillierte Katalysator wird dann über die Leitung 40 wieder in das Verfahren zurückgeführt.
Die Erfindung wird weiter in dem folgenden Beispiel erläutert.
Beispiel
Ein Autoklav aus korrosionsbeständigem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 250 cm3, versehen mit
ίο einem Magnetrührer, wird mit Propen, Cetan und Kalium entsprechend folgender Tabelle beschickt. Der Autoklav wird verschlossen und dann so schnell wie möglich auf etwa 200° C erhitzt. Der Druck steigt beim Erhitzen des Autoklavs auf ein Maximum, wie es aus der Tabelle ersichtlich ist, auf welchem er ungefähr während der dort angegebenen Zeit gehalten wird. Die Heizung wird abgeschaltet, wobei der Druck absinkt und die Beendigung der Reaktion anzeigt, wenn er den in der Tabelle angegebenen End-
ao druck erreicht hat. Der Autoklav wird auf Raumtemperatur abgekühlt und das Gas in ein Gassammelgefäß zur Analyse abgelassen. Die flüssigen Bestandteile werden aufbewahrt und getrennt analysiert.
Aus dieser Tabelle ergibt sich, daß sowohl die Reaktionsfähigkeit.als auch die Selektivität des Katalysators unetr die erforderlichen Bedingungen, wie sie im Versuch 1 beschrieben sind, auf die im Versuch 2 erhaltenen Ergebnisse absinkt, wobei der im Versuch 1 verwendete Katalysator im Versuch 2 wieder verwendet wurde. Der im Versuch 2 verwendete Katalysator wurde von dem Kondensationsprodukt befreit, mit Cetan gemischt und in einem geschlossenen Autoklav 1 Stunde auf 350° C erhitzt, bevor er im Versuch 3 verwendet wird.
Es wird darauf hingewiesen, daß durch diese Behandlung die Aktivität und Selektivität des Katalysators ganz wesentlich verbessert werden. Vor Wiederverwendung des Katalysators aus Versuch 4 im Versuch 5 wird der durch Rückstände verunreinigte Katalysator 1 Stunde in einem offenen Autoklav unter einem langsamen Stickstoffstrom auf 350° C erhitzt. Aus der Tabelle geht hervor, daß die Selektivität des Katalysators durch diese Behandlung besonders verbessert wurde, daß jedoch der Betrag der Propenumwandlung verhältnismäßig gering war, woraus sich ergibt, daß die vollständige Abtrennung des Katalysators durch Verdampfung aus diesen Rückständen nötig ist, um die Aktivität des Katalysators in einem ausreichenden Maße wiederherzustellen.
Wirksamkeit der Alkalimetallkatalysatoren bei der Kondensation von Propen
2 Versuch Nr. 4 5
1 202 3 203 201
203 1,6 204 3,2 2,5
0,8 67 1,8 40 70
64 47 69 66 69
35 1,14 45 1,14 1,14
1,15 0,30 1,14 0,30 0,30
0,30 3,9 0,30 3,9 3,9
3,9 49 3,9 43 6
73 56
Temperatur, 0C
Dauer, Stunden
Maximaldruck, at
Enddruck, at
Beschickung
Propen, Mol
Cetan, Mol
Kalium, g
Umsetzung von Propen, %
Fortsetzung der Tabelle
1 2 Versuch Nr.
I 3
I 4 5
Produkte (in Gewichtsprozent des umgesetzten
Propen)
C1-C2- und C^-Cg-Kohlenwasserstoffe
Propan
0
15
53
16
5
1
0
10
45
27
• 5
2
1
11
57
16
4
1
1
8
44'
24
4
4
7
12
50
4
4-Methyl-l-penten 10 11 10 15
4-Methyl-2-penten 3,3
13,0
1,6
13,4
3,6
19,8
1,8
17,8
27
andere C6-Olefine 12,5
Cg-Kohlenwasserstoffe
Rückstand
Verhältnis der Produkte
4-Methyl-l-penten zu 4-Methyl-2-penten ...
4-Methyl-l-penten + 4-Methyl-2-penten
zu anderen C6-Olefinen
Die gleiche Regenerierungswirkung wie in denVersuchen 1 bis 5 der vorausstehenden Tabelle wird an einem Gemisch aus Lithium und Kalium als zu regenerierenden Katalysator erzielt, wenn man mit diesem Katalysatorgemisch wie im vorausstehenden Beispiel beschrieben verfährt.
Das Verfahren zur Kondensation oder Polymerisation organischer Verbindungen, die eine Doppelbindung enthalten, mit einer organischen Verbindung, die ein aktives Wasserstoffatom enthält, wird nicht beansprucht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Regenerieren von Alkalimetallkatalysatoren, die zur Kondensation oder Polymerisation organischer Verbindungen verwendet worden waren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Katalysatoren 15 Minuten bis 24 Stunden in Gegenwart eines praktisch inerten, unter den Regenerationsbedingungen flüssigen Stoffes auf eine Temperatur zwischen 200 und 400° C erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 1100 632, 1100633.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    © 309 550/348 4.63
DES71182A 1959-11-10 1960-11-08 Verfahren zur Regenerierung von Alkalimetallkatalysatoren Pending DE1147231B (de)

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