DE2118702B2 - Verfahren zur Di- und Trimerisierung von ungesättigten Fettsäuren - Google Patents
Verfahren zur Di- und Trimerisierung von ungesättigten FettsäurenInfo
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Description
Für die Polymerisation von Fettsäuren sind bereits eine Anzahl von Verfahren bekannt, wobei katalytische
Verfahren unter Verwendung von Tonmineralien als Katalysator bevorzugt werden, z. B. aus den
deutschen Auslegeschriften 1134666,1134667,1280852 a5
und der deutschen Offenlegungsschrift 1 443 968. Diese Verfahren werden zur Vermeidung einer Decarboxylierung
der Fettsäuren in Gegenwart von Wasser durchgefühlt. Die genannten Verfahren arbeiten
wegen der angewandten Temperaturen von über 200° C daher entweder unter Druck oder ohne Anwendung
von Druck am Rückflußkühler. Das Arbeiten unter Druck wird zwar bevorzugt, setzt aber für entsprechende
Drücke ausgelegte Vorrichtungen voraus. Die Arbeitsweise ohne Anwendung von Druck am
Rückflußkühler hat offensichtlich nicht befriedigt und ist z. B. in der deutschen Auslegeschrift 1 280 852
nicht mehr erwähnt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Di- und Trimerisierung von ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen
bei Temperaturen von 200 bis 28O0C, ohne Anwendung von Druck, in Gegenwart von
Wasser und katalytisch wirkenden Tonmineralien, die durch Zusatz von Lithiumverbindungen modifiziert
sind, wobei die Tonmineralien in Mengen von 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Fettsäuren, eingesetzt
werden, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Wasserdampf durch die Reaktionsmischung
hindurchgeleitet wird.
Als ungesättigte Fettsäuren für das erfindungsgemäße
Verfahren kommen ein- oder mehrfach ungesättigte natürliche Fettsäuren in Betracht, die 14 bis
22 Kohlenstoff atome aufweisen, insbesondere Ölsäure,
Linolsäure und Linolensäure. Diese Fettsäuren kommen, zum Teil in Gemischen mit weiteren Fettsäuren,
in einer Reihe von natürlichen ölen und Fetten, oder in Tallöl vor.
Als Katalysator für das erfindungsgemäße Verfahren dienen katalytisch wirkende Tonmineralien, insbesondere
solche, in denen Montmorillonit enthalten ist. Die Tone können sauer oder alkalisch sein. Sie
müssen durch Zusatz von Lithiumsalzen modifiziert sein. Mit besonderem Vorteil werden die Lithiumsalze,
insbesondere Lithiumcarbonat, in Mengen von 0,5 bis 8 Gewichtsprozent, berechnet als Lithiumhydroxid
und bezogen auf die Tone, verwendet. Die zur Verwendung kommende Tonmenge ist nicht besonders
kritisch. Aus wirtschaftlichen Erwägungen wird im allgemeinen eine Menge von etwa 10%, bezogen auf
das Gewicht der Fettsäure, eingesetzt
Für die Einleitung des Wasserdampfes können die üblichen Vorrichtungen verwendet werden. Die mit
dem Wasserdampf destillierenden monomeren Fettsäuren können durch eine Vorrichtung ,in der die Fettsäuren
bei 110 bis 1300C kondensiert werden, in den
Reaktor zurückgeführt werden, während der Wasserdampf die Vorrichtung passiert und anschlißend zusammen
mit den leichtflüchtigen Teilen kondensiert wird. Nach Beendigung der Polymerisation können
die verbliebenen monomeren Fettsäuren unter Ausschaltung der genannten Vorrichtung übergetrieben
werden.
Es ist auch möglich, die mit dem Wasserdampf flüchtigen Mengen monomerer Fettsäuren nicht in den
Reaktor zurückzuführen, sondern in einem getrennten Gefäß zu sammeln und einer nochmaligen Dimerisierung
zu unterwerfen. Die erfindungsgemäße Verfahrensweise kann auch bei kontinuierlicher Arbeitsweise
verwendet werden.
Die besonderen Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind darin zu sehen, daß eine hochprozentige
polymere Fettsäure (bis zu etwa 90%) ohne Einschaltung einer Vakuumdestillation gewonnen
werden kann. In den Reaktoren können die Rührer eingespart werden; trotzdem wird eine gute Durchmischung
von Fettsäure und Katalysator ermöglicht. Außerdem tritt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
eine Verbesserung des Geruchs der polymeren Fettsäuren ein. Ein weiterer Vorteil ist in der verbesserten
Qualität der anfallenden monomeren Fettsäuren zu sehen.
Beispiel 1 bis 3
Die in der Tabelle aufgeführten Beispiele 1 bis 3 wurden wie folgt durchgeführt:
Ansatz:
Ansatz:
500 g Tallölfettsäure (Verseifungszahl = 200;
Säurezahl = 197; Jodzahl = 127; Unverseifbares = 1,15%; Farbzahl nach Gardner
= 5),
50 g Montmorillonitton mit einem pH-Wert von 7,8, gemessen an einer 10 %igen Suspension,
2,87 g Lithiumcarbonat (entspricht 4,1 Gewichtsprozent LiOH, bezogen auf den Ton).
Die angegebenen Mengen wurden in einem 1-1-Rundkolben,
der mit einem Einleitungsrohr für Wasserdampf und einem absteigenden Kühler versehen war,
aufgeheizt. Nachdem eine Temperatur von etwa 110 bis 12O0C erreicht war, wurde entwässerter Dampf
(etwa 1000C) durch den Ansatz geleitet und dieser 4 Stunden auf die in den Beispielen angegebenen Temperaturen
erhitzt. Die verwendete Wasserdampfmenge betrug im Beispiel 1 etwa 700, im Beispiel 2
etwa 600 und im Beispiel 3 etwa 1000 g pro Stunde. Der Wasserdampf und die gegebenenfalls mitübergehenden
Anteile wurden kondensiert. Das Kondensat wurde mit Petroläther extrahiert und die Fettsäure
bestimmt. Nach Beendigung der Reaktion wurden die polymeren Fettsäuren in der üblichen Weise mit 11,5 g
85 %iger Phosphorsäure behandelt und von dem Ton abfiltriert.
Die Ausbeuten an polymeren Fettsäuren wurden bestimmt, indem ein Anteil von jeweils 50 g des FiI-trats
einer Vakuumdestillation bis 2900C (Innentemperatur) bei 0,1 mm Hg unterworfen wurde. Der
Rückstand, der aus dimeren und trimeren Fettsäuren
bestand, wurde ausgewogen und ist in der Tabelle ja Prozent, bezogen auf die Einwaage an Tallölfettsäure,
angegeben. Unter Berücksichtigung der destillierten monomeren Anteile wurde die tatsächliche Ausbeute
an polymerer Fettsäure nach der unter der Tabelle angegebenen Gleichung berechnet Die in der Tabelle
aufgeführten Vergleichsversuche wurden entsprechend den Beispielen 1 bis 3 durchgeführt, jedoch ohne Einleiten
von Wasserdampf. Bei der Durchführung der Vergleichsversuche entweicht das im Montmorillonitton
enthaltene Wasser.
| Reaktions | Polymere Fettsäure | korr. (%) | Kennzahlen | SZ | Mit Η,Ο-Dampf destillierte | (g) | monomere Fettsäure | Keimzahlen | SZ | |
| temperatur | Ausbeute | VZ | bezogen auf Einsatz FTS |
VZ | ||||||
| (0Q | gef- (%) | 60,1 | 192,0 | (%) | 181,5 | |||||
| 63,4 | 196,5 | 191,0 | 61 | 182,5 | 179,5 | |||||
| Beispiel | 230 | 68,5 | 65,8 | 194,0 | 193,5 | 70 | 12,3 | 184,0 | 183,0 | |
| 1 | 240 | 73,7 | 194,5 | 154 | 14,0 | 187,0 | ||||
| 2 | 250 | 95,0 | 30,8 | |||||||
| 3 | 186 | |||||||||
| Vergleichs | 198 | 186 | ||||||||
| versuch | 230 | 59,7 | — | 199 | 182 | |||||
| 1 | 240 | 62,4 | 195 | |||||||
| 2 | 250 | 64,9 | ||||||||
| 3 | ||||||||||
SZ = Säurezahl.
VZ = Verseifungszahl.
„, , _™ „ % Einsatz FTS — Destillat FTS
% polymere FTS (korr.) = % polymere FTS (gef.)
Einsatz FTS
FTS = Fettsäure; korr. = korrigiert,
gef. = gefunden = Konzentration an polymerer Fettsäure im Reaktionsprodukt.
In einem elektrisch beheizbaren 74-1-Reaktionsgefäß wurden 30,00 kg handelsübliche Tallölfettsäure
(VZ = 200; SZ = 197; JZ[Jodzahl] = 127; Unverseifbares = 1,15%; Farbzahl nach Gardner = 5),
3000 g Montmorillonitton (pH-Wert einer 10%igen wäßrigen Suspension = 7,8) und 172 g Lithiumcarbonat
in der angegebenen Reihenfolge zusammengebracht und durch Einblasen von Stickstoff durch
eine am Boden des Gefäßes angeordnete Düse in homogener Mischung gehalten. Der Inhalt wurde innerhalb
von etwa 45 Minuten auf 1100C erhitzt, der
Stickstoffstrom durch einen Wasserdampfstrom ersetzt und innerhalb von etwa 90 Minuten auf 250° C
erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dabei wurden etwa 14 kg Wasserdampf pro Stunde
durch die Reaktionsmischung geleitet.
Der durchströmende Wasserdampf wurde in einem nachgeschalteten Kühler zusammen mit übergetriebenen
Bestandteilen kondensiert. Das übergetriebene Fettsäuregemisch wurde aus dem zweiphasigen Kondensat
mit Petroläther extrahiert und nach Abtrennung von der wäßrigen Phase und Trocknung mit wasserfreiem
Natriumsulfat durch Abdampfen des Petroläthers im Vakuum isoliert. Es wurden 3165 g monomeres
Fettsäuregemisch erhalten.
Der Reaktorinhalt wurde auf 150° C gekühlt, 1 Stunde mit 750 g 75 %iger Phosphorsäure zur Zerlegung
von eventuell gebildeten Lithiumseifen behandelt und anschließend filtriert. Dem Filtrat wurden
50-g-Proben entnommen und aus einem 100-ml-Rundkolben
durch eine übliche Vakuumdestillation bei 290 bis 300° C und 0,1 mm Hg die monomeren Anteile abgetrennt
:
Probe 1: 74,8% Rückstand,
Probe 2: 75,3 % Rückstand,
Durchschnitt: 75,05% dimere Fettsäure und trimere Fettsäure.
Probe 2: 75,3 % Rückstand,
Durchschnitt: 75,05% dimere Fettsäure und trimere Fettsäure.
Unter Berücksichtigung der mit dem Wasserdampf übergetriebenen 3165 g Fettsäurebestandteile errechnet
sich eine korrlfe. -te Ausbeute von
^n on - '
--'-- · 75,05 = 67,2%
--'-- · 75,05 = 67,2%
ä\. X
dimere unct trimere Fettsäure.
Kennzahlen der dimeren und trimeren Fettsäuren: VZ = 197; SZ = 189; JZ = 106,3.
Analog Beispiel 4 wurden in einer 160-1-Blase 60 kg
Tallölfettsäure mit 6,00 kg Montmorillonitton und 0,344 kg Lithiumcarbonat 4 Stunden auf 25O0C gehalten
unter gleichzeitigem Durchströmen von Wasserdampf. Die dabei verwendete Wasserdampfmenge
betrug etwa 8 kg pro Stunde. Aus dem Wasserdampf-Fettsäure-Kondensatgemisch (= 1,25 kg) wurden wie
im Beispiel 4 beschrieben, 0,352 kg monomere Fettsäurebestandteile isoliert.
Der Reaktorinhalt wurde nach lstündiger Behandlung mit 1,5 kg 75%iger Phosphorsäure bei 150° C
durch Filtration vom Montmorillonitton abgetrennt
und wie im Beispiel 4 beschrieben analysiert Es wur- Durchleiten von Wasserdampf auf 265° C erhitzt und
den gefunden: 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dabei
wurden etwa 15° k8 Wasserdampf pro Stunde verProbe
1: 67,5/ Ruckstand, wendet Aus dem Wasserdampf-Fettsäure-Kondensat
Probe2: 67,5/Rückstand, 5 wurden 13,2kg übergetriebene monomere Fettsäure-Durchschnitt:
67,5% dimere und cnmere Fett- bestandteile—wie im Beispiel 4 beschrieben—isoliert.
saure- Der Reaktorinhalt wurde auf 1300C gekühlt,
Unter Berücksichtigung der mit dem Wasserdampf 1 Stunde mit 75 %iger Phosphorsäure behandelt, durch
übergegangenen0,352 kgmonomerer Fettsäurebestand- Filtration vom Montmorillonitton abgetrennt und wie
teile ergibt sich eine korrigierte Ausbeute von io im Beispiel 4 beschrieben analysiert Es wurden gefunden:
fiO fin Π ^S9
fiO fin Π ^S9
' 67'5 = 67sl % *"** 1: 66·6 % Rückstand,
0^'00 Probe 2: 66,9 % Rückstand,
dimere und trimere Fettsäure. ^ Durchschnitt: 66,75% dimere und trimere Fett-Kennzahlen
der dimeren und trimeren Fettsäuren: saure.
VZ = 199,0; SZ = 187; JZ = 114. Unter Berücksichtigung der mit dem Wasserdampf
übergetriebenen Anteile von 13,2 kg ergibt sich eine
Beispiel 6 korrigierte Ausbeute von
In einem 6400-1-Rührgefäß wurden 4400 kg han- 4400 - 13,2 =
delsübliche Tallölfettsäure (VZ = 200; SZ = 197; 4400 ' /o
JZ = 127; Unverseifbares = 1,15%; Farbzahl nach &mm und tiimere Fettsäure.
Gardner = 5) mit einem Gemisch von 440kg
Gardner = 5) mit einem Gemisch von 440kg
Montmorillonitton (pH-Wert einer 10 %igen wäßrigen 25 Die Kennzahlen der dimeren und trimeren Fett-Suspension
= 7,2) und 25 kg Lithiumcarbonat (tech- säure betrugen: VZ = 196; SZ = 187; JZ = 122;
nische Qualität) unter Rühren und gleichzeitigem Farbzahl nach Gardner = 5/6.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Di- und Trimerisierung von ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bei Temperaturen von 200 bis 2800C, ohne Anwendung von Druck, in Gegenwart von Wasser und katalytisch wirkenden Tonmineralien, die durch Zusatz von Lithiumverbindungen modifiziert sind, wobei die Tonmineralien in Mengen von 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Fettsäuren, eingesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß Wasserdampf durch die Reaktionsmischung hindurchgeleitet wird.15
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712118702 DE2118702C3 (de) | 1971-04-17 | 1971-04-17 | Verfahren zur Di- und Trimerisierung von ungesättigten Fettsäuren |
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