DE2003563B1 - Verfahren zur Herstellung von alpha-Methylstyrol mit einem Reinheitsgrad ueber 99,5% - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alpha-Methylstyrol mit einem Reinheitsgrad ueber 99,5%Info
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Description
3 4
von allgemein 50 bis 120 mm Hg sowie bei einem Rück- temperatur von etwa 130° C und bei einem Rückflußflußverhältnis,
das bei 5 bis 15 liegt, arbeitet. Wird verhältnis von 10 arbeitete. Das rohe Dimethylphenylnach
diesen Bedingungen verfahren, so lassen sich in carbinol setzte sich wie folgt zusammen:
einfacher Weise als Kopfprodukte der Destillation die ■ Gewichtsprozent
leichten Begleitstoffe wie Cumol und Butylbenzole 5 . · . . v~u\ ^a m
,. ° ... j ι r>
j * ι j.· τ>· .ι leichte Kohlenwasserstoffe 0,2
abtrennen, wahrend als Bodenfraktion Dimethyl- Cumol 6 8
phenylcarbinol im Gemisch mit Acetophenon, Phenol Butvlbenzole
02
und Spuren von schweren organischen Verbindungen α Methyistyroj
0*5
erhalten wird Acetophenon.::::::::::::::::::::: 2,9
In der zweiten Verfahrensstule wird errindungsge- 10 DMPC 87 9
maß das Bodenprodukt aus der Destillation der ersten Phenol θ\
Verfahrensstufe mit einem Katalysator für die Dehy- schwere Anteil
i'q
dratation behandelt, beispielsweise mit einer wäßrigen '
Lösung, die saures Natriumsulfat in einer Menge von Als Kopfprodukt fielen ausschließlich Cumol und
vorzugsweise von 0,1 bis 5%? NaHSO4, bezogen auf 15 Butylbenzole an, die über die Leitung 2 abgegeben
die Gesamteinspeisung, enthält. Dieser Verfahrens- wurden; am Boden der Kolonne wurde über die Lei-
schritt wird unter Atmosphärendruck in einem mit tung3 das folgende Gemisch abgezogen, das etwa
Rührwerk versehenen Reaktor.vorgenommen, dessen 90.Gewichtsprozent der ursprünglich eingespeisten
Temperatur bei 180 bis 230°C gehalten wird. Menge ausmachte:
Gemäß einem Merkmal des Verfahrens ist auf den 20 Gewichtsprozent
Reaktionsbehälter für die Dehydration eine Destilla- a-Methylstyrol 0,7
tionskolonne mit mindestens 10 theoretischen Böden Acetophenon 3*2
aufgesetzt, in welcher die Trennung von Wasser und DMPC 93,7
«-Methylstyrol (Kopfprodukt) von Acetophenon und Phenol 0*3
schweren Produkten (Bodenprodukt) erfolgt. Die 25 schwere Anteile 2*1
gleichzeitige Abtrennung von Acetophenon als Bodenprodukt im Verlauf der Dehydratation ist ein wesent- Dieses Bodenprodukt des ersten Arbeitsganges
liches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens. wurde kontinuierlich in einer Menge von 180 kg/h dem
Die Temperatur am Kopf der Kolonne wird Vorzugs- -Reaktor für die Dehydration B zugeführt, der vorgeweise
auf 140 bis 160° C eingestellt, und es wird ein 30 legtes Acetophenon als Bodenprodukt enthielt und
Rückflußverhältnis mit Hilfe der oberen organischen dem gleichzeitig über die Leitung 4 eine wäßrige
Phase, d. h. jc-Methylstyrol, von mindestens 2 einge- 40°/0ige NaHSO4-Lösung zugeführt wurde, und zwar
halten. Unter diesen Bedingungen erfolgt die Dehy- in einer Menge von 0,3 kg Salz je Tonne als Bodendratation
von Dimethylphenylcarbinol praktisch sofort produkt aus der ersten Kolonne abgezogenes DMPC.
und vollständig. Die Ausbeute an ,\-Methylstyrol, das 35 Der Reaktor war mit einem Rührwerk versehen und
als Kopf produkt erhalten wird, beträgt mehr als 95°/o> wurde bei einer Temperatur von 2000C gehalten; auf
wobei weniger als 0,5 % Polymerisate von .\-Methyl- ihn aufgesetzt war eine Destillationskolonne C mit
styrol gebildet werden. 10 Böden, die unter Atmosphärendruck bei einer
Das am Kopf der zweiten Kolonne erhaltene »-Me- Kopftemperatur von 151 bis 152° C und einem mit
thylstyrol wird durch einfaches Absitzenlassen vom 40 HiHe der organischen Phase erzielten Rückflußver-Wasser
abgetrennt. Je nach der Herkunft des als Aus- hältnis von 2 arbeitete.
gangsmaterial eingesetzten rohen Dimethylphenyl- Am Boden des Reaktors B wurden über die Leicarbinols
kann das erhaltene x-Methylstyrol geringe tung 5 Acetophenon und die schweren Produkte abMengen
Phenol enthalten, die sich leicht durch eine gezogen; am Kolonnenkopf wurde über die Leitung 6
alkalische Wäsche des x-Methylstyrols mit Hilfe einer 45 ein Gemisch aus x-Methylstyrol und Wasser aus der
wäßrigen Alkalihydroxidlösung abtrennen lassen. Soll Dehydratation abgenommen und in das Absitzgefäß D
diese Entphenolisierung vorgenommen werden, so geführt.
muß allgemein das im erhaltenen \-Methylstyrol noch «-Methylstyrol schied sich als obere Schicht ab, die
spurenweise suspendiert vorhandene Wasser abge- Ausbeute betrug 98 0J0, ein kleiner Anteil wurde über
trennt werden. Diese Maßnahme kann in einer ein- 50 die Leitung 7 als Rückflußmittel in die Kolonne C
fachen Vorrichtung durchgeführt werden, die ein Zu- zurückgeleitet. Das Produkt war frei von Aceto-
sammenlaufen bzw. Zusammenfließen ermöglicht. phenon und Λ-Methylstyrol-Dimeren, es enthielt
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich vorteil- 0,18 % Phenol.
haft bei kontinuierlichen Verfahren anwenden. Das in Um ein vollständig reines Produkt zu erhalten, wurde
einer Reinheit von etwa 99,9 °/0 erhaltene x-Methyl- 55 das oc-Methylstyrol aus dem Abscheider über die Leistyrol
findet bei der Herstellung von Homopolymeren tung 8 in den Trog E geführt, in welchem die Phenol-
und Copolymeren Verwendung oder kann zu Cumol wäsche stattfand und in welchem eine über die Leihydriert
werden, das der Herstellung von reinem Cumol- tung 9 zulaufende wäßrige 10°/0ige NaOH Lösung umhydroperoxid
dient. lief. Die obere Schicht aus E wurde dann über die Lei-Die Erfindung wird an Hand des folgenden Beispiels 5° tung 10 in die Vorrichtung F, die ein Zusammenlaufen
und des Verfahrensschemas näher erläutert. bzw. Zusammenfließen der Wassertröpfchen bewirkt,
. . geführt; hier erfolgte die Abtrennung der gegebenenp
' e falls noch suspendiert enthaltenen feinen Wasser-Rohes,
bei der Epoxydierung von Olefin anfallendes tröpfchen.
Dimethylphenylcarbinol wurde in einer Menge von 65 Es wurden bei kontinuierlicher Arbeitsweise unter
200 kg je Stunde über die Leitung 1 in die Dcstilki- den beschriebenen Bedingungen stündlich 166 kg
tionskolonnc Λ eingespeist, die 15 Böden enthielt und x-Mclhylstyrol mit einem chromatographisch beunter
einem Druck von 70 mm Hg, bei einer Boden- stimmten Reinheitsgrad von 99,85% erhalten.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
COPY
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von α-Methyl- ; nannten enthält. In der Tat finden sich diese im Mestyrol
mit einem Reinheitsgrad über 99,5 % aus thylstyrol wieder, - das dann nicht seiner bekannten
rohem Dimethylphenylcarbinol, das als Begleit· Verwendung für. Homo- und Copolymerisationen
stoffe vor allem Cumol, Butylbenzole, Acetophe- 5 zugeführt werden kann.
non, Phenol und schwere organische Produkte ent- Bei dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 345 625
hält, durch Abdestillieren der leichten Begleitstoffe zum Dehydratisieren von Dialkylarylcarbinolen wird
und darauffolgende Dehydratisierung des Düne- zunächst das Cumol aus dem rohen Ausgangsprodukt
thylphenylcarbinols in flüssiger Phase in Gegenwart abdestilliert und dann während der in flüssiger Phase
nichtflüchtiger Katalysatoren und gleichzeitiger io unter vermindertem Druck geführten katalytischen
Abdestillation de.s gebildeten a-Methylstyrols im Dehydratisierung der gebildete ungesättigte Kohlen-Gemisch
mit Wässer und Abtrennen des oc-Me- wasserstoff laufend abdestilliert. Dieser wird dann ein
thylstyrols aus diesem Gemisch durch Absitzen- zweites Mal destilliert, um das gewünschte hochreine
lassen, dadurch gekennzeichnet,, daß Produkt zu erhalten. Als Nebenprodukt fällt das aus
man in der ersten Verfahrensstufe die leichten 15 dem eingesetzten Carbinol durch Umlagerung ent-Begleitstoffe
unter einem Druck von 50 bis 120 mm stehende Keton in nicht vernachlässigbaren Mengen
Hg bei einem Rückflußverhältnis von 5 bis 15 ab- an, wodurch die Ausbeute an ungesättigtem Kohlendestilliert
und in der zweiten Verfährensstufe die wasserstoff beeinträchtigt wird.
Dehydratisierung-bei einer Temperatur von 180 Es hat sich nun überraschend gezeigt, daß sich rohes bis 230° C in Gegenwart einer wäßrigen NaHSO4- 20 Dimethylphenylcarbinol in flüssiger Phase leicht und Lösung, wobei das NaHSO4 in einer Menge von unmittelbar in a-Methylstyrol mit Reinheitsgrad über 0,1 bis 5 °/00 der Gesamteinspeisung des von 99,5 % umwandeln läßt, wenn man zunächst aus dem leichten Verunreinigungen befreiten, rohen Di- rohen Dimethylphenylcarbinol die leichten Begleitmethylphenylcarbinols vorliegt, in einem mit stoffe mit Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes von Rührwerk und Destillationskolonne verbundenen 25 Acetophenon im Vakuum abtrennt und dann die Reaktor vornimmt, wobei man in der Destillations- katalytische Dehydratisierung der erhaltenen Bodenkolonne Atmosphärendruck, eine Kopftemperatur fraktion in flüssiger Phase und' die gleichzeitige Abvon 140 bis 160° C und ein Rückflußverhältnis destillation von a-Methylstyrol unter Atmosphärenvon a-Methylstyrol von mindestens 2 einhält und druck vornimmt und hierzu eine bestimmte Reaktionsdas gebildete a-Methylstyrol gewinnt. 30 temperatur und ein bestimmtes Rückflußverhältnis
Dehydratisierung-bei einer Temperatur von 180 Es hat sich nun überraschend gezeigt, daß sich rohes bis 230° C in Gegenwart einer wäßrigen NaHSO4- 20 Dimethylphenylcarbinol in flüssiger Phase leicht und Lösung, wobei das NaHSO4 in einer Menge von unmittelbar in a-Methylstyrol mit Reinheitsgrad über 0,1 bis 5 °/00 der Gesamteinspeisung des von 99,5 % umwandeln läßt, wenn man zunächst aus dem leichten Verunreinigungen befreiten, rohen Di- rohen Dimethylphenylcarbinol die leichten Begleitmethylphenylcarbinols vorliegt, in einem mit stoffe mit Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes von Rührwerk und Destillationskolonne verbundenen 25 Acetophenon im Vakuum abtrennt und dann die Reaktor vornimmt, wobei man in der Destillations- katalytische Dehydratisierung der erhaltenen Bodenkolonne Atmosphärendruck, eine Kopftemperatur fraktion in flüssiger Phase und' die gleichzeitige Abvon 140 bis 160° C und ein Rückflußverhältnis destillation von a-Methylstyrol unter Atmosphärenvon a-Methylstyrol von mindestens 2 einhält und druck vornimmt und hierzu eine bestimmte Reaktionsdas gebildete a-Methylstyrol gewinnt. 30 temperatur und ein bestimmtes Rückflußverhältnis
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- einhält. Das abdestillierte. «-Methylstrol ist sehr rein
,zeichnet,, daß man zur vollständigen. Abtrennung. und braucht nicht, nochmal destilliert zu werden. Die
von noch spurenweise vorhandenem Phenol das Ausbeute ist sehr gut und beträgt z. B. 98°/0. Vorteilrohe a-Methylstyrol in an sich bekannter Weise hafterweise wird das Verfahren kontinuierlich geführt,
einer Alkaliwäsche unterwirft und das in dem 35 Gegebenenfalls können noch vorhandene Phenolhierbei
erhaltenen reinen a-Methylstyrol spuren- reste durch eine Alkaliwäsche entfernt werden,
weise suspendiert enthaltene Wasser in einer Vor- Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herrichtung, die das Zusammenfließen der Wasser- stellung von a-Methylstyrol mit einem Reinheitsgrad tröpfchen bewirkt, abtrennt. über 99,5% aus rohem Dimethylphenylcarbiuol, das
weise suspendiert enthaltene Wasser in einer Vor- Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herrichtung, die das Zusammenfließen der Wasser- stellung von a-Methylstyrol mit einem Reinheitsgrad tröpfchen bewirkt, abtrennt. über 99,5% aus rohem Dimethylphenylcarbiuol, das
40 als Begleitstoffe vor allem Cumol, Butylbenzole,
Acetophenon, Phenol und schwere organische Pro-Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung dukte enthält, durch Abdestillieren der leichten Bevon
a-Methylstyrol mit einem Reinheitsgrad über gleitstoffe und darauffolgende Dehydratisierung des
99,5 % aus rohem Dimethylphenylcarbinol, das als Dimethylphenylcarbinols in flüssiger Phase in Gegen-Begleitstoffe
vor allem Cumol, Butylbenzole, Aceto- 45 wart nichtflüchtiger Katalysatoren und gleichzeitiger
phenon, Phenol und schwere organische Produkte Abdestillation des gebildeten a-Methylstyrols im Geenthält, misch niit Wasser und Abtrennen des a-Methylstyrols
Bekanntlich ist Dimethylphenylcarbinol (im fol- aus diesem Gemisch durch Absitzenlassen und ist
genden DMPC genannt) ein wichtiges Zwischenpro- dadurch gekennzeichnet, daß man in der ersten Verdukt,
das roh bei der Herstellung von Phenol und Ace- 50 fahrensstufe die leichten Begleitstoffe unter einem
ton durch Säurespaltung von Cumolhydroperoxid Druck von 50 bis 120 mm Hg bei einem Rückflußveroder
auch bei der Epoxidierung von Olefin oder Allyl- hältnis von 5 bis 15 abdestilliert und in der zweiten
alkohol mit Hilfe des genannten Hydroperoxids er- Verfahrensstufe die Dehydratisierung bei einer Tempehalten
wird. Dieses Dimethylphenylcarbinol ist all- ratur von 180 bis 230° C in Gegenwart einer wäßrigen
gemein ziemlich unfein und enthält als Begleitstoffe 55 NaHSO4-Lösung,-wobei das NaHSO4 in einer Menge
vor allem Cumol, Acetophenon, Butylbenzole, Phenol von 0,1 bis 5 °/oo der Gesamteinspeisung des von
und Spuren von schweren organischen Produkten. leichten Verunreinigungen befreiten, rohen Dimethyl-Es
ist bereits bekannt, die Dehydratisierung von phenylcarbinols vorliegt, in einem mit Rührwerk und
Dimethylphenylcarbinol und «-Methylstyrol entweder Destillationskolonne verbundenen Reaktor vornimmt,
in flüssiger Phase in Anwesenheit von Katalysatoren 60 wobei man in der Destillationskolonne Atmosphärenwie
Schwefelsäure, Alkalibisulfat, nichtflüchtigen Car- druck, eine Kopf temperatur von 140 bis 160° C und
bonsäuren oder (nach der USA.-Patentschrift 2 756 262) ein Rückflußverhältnis von a-Methylstyrol von mingelöstem
SO2 oder in Dampfphase gegebenenfalls in destens 2 einhält und das gebildete a-Methylstyrol
Anwesenheit von Katalysatoren wie körnigen Metall- gewinnt.
oxiden, beispielsweise TiO2, durchzuführen. Mit Hilfe 65 In der ersten Verfahrensstufe, d. h. bei der Destilla-
dieser bekannten Arbeitsweisen läßt sich jedoch kein tion, wird mit einer Kolonne üblicher Bauart gear-
a-Methylstyrol mit einem Reinheitsgrad von min- beitet, die mindestens das Äquivalent von 10 theore-
destens 99 % herstellen, wenn das Dimethylphenyl- tischen Böden enthält und unter vermindertem Druck
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