KR20220089611A - 알파-메틸스타이렌의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 산(acid) 촉매 하에, 반응기 내에서 디메틸벤질알코올 용액을 탈수 반응시켜 알파메틸스타이렌을 제조하는 단계를 포함하고, 상기 탈수 반응 이후의 반응 생성물은 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물; 및 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 포함하며, 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도는 135℃ 이상이고, 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량은 100ppm 내지 1,500ppm 이며, 상기 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 상기 제2 반응 생성물 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 분리시켜 상기 반응기로 재순환시키는 단계를 포함한다.
Description
본 출원은 2020년 12월 21일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0179516호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 알파-메틸스타이렌의 제조방법에 관한 것이다.
알파-메틸스타이렌(alpha-methylstyrene, AMS)은 ABS(acrylonitrile butadiene styrene copolymer)와 같은 특정 공중합체 및 신규 중합체의 제조에서 첨가제로 다양하게 사용되고 있다.
이러한 알파-메틸스타이렌은 페놀 제조공정의 부산물로 생성되는데, 일반적으로 큐멘을 원료로 이용하여 산화 및 클리비지 공정 등을 통해 페놀과 알파-메틸스타이렌을 제조하고 있다. 보다 구체적으로, 기존의 알파-메틸스타이렌은 산 촉매 하에 큐멘 과산화물의 클리비지(cleavage) 반응의 부산물로 제조되었다. 이는 큐멘 과산화물 반응물에 함유되어있는 디메틸벤질알코올(DMBA)이 알파-메틸스타이렌과 물로 전환되는 것이다.
그러나, 종래의 알파-메틸스타이렌의 제조방법에 따르면, 알파-메틸스타이렌이 페놀 제조공정의 부산물로 제조되기 때문에 생성량이 적을 뿐만 아니라, 생성되는 알파-메틸스타이렌의 수율 또한 70% 내지 80% 정도에 불과하다는 문제점이 있다.
따라서, 당 기술분야에서는 제조되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 증가시킬 수 있는 알파-메틸스타이렌의 제조방법에 대한 연구가 필요하다.
본 출원은 알파-메틸스타이렌의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는,
산(acid) 촉매 하에, 반응기 내에서 디메틸벤질알코올 용액을 탈수 반응시켜 알파-메틸스타이렌을 제조하는 단계를 포함하고,
상기 탈수 반응 이후의 반응 생성물은 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물; 및 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 포함하며,
상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도는 135℃ 이상이고,
상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량은 100ppm 내지 1,500ppm 이며,
상기 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 상기 제2 반응 생성물 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 분리시켜 상기 반응기로 재순환시키는 단계를 포함하는 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 제조되는 알파-메틸스타이렌의 선택도를 향상시킬 수 있고, 제조되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 증가시킬 수 있는 특징이 있다.
도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법의 공정도를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 산(acid) 촉매 하에, 반응기 내에서 디메틸벤질알코올 용액을 탈수 반응시켜 알파-메틸스타이렌을 제조하는 단계를 포함하고, 상기 탈수 반응 이후의 반응 생성물은 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물; 및 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 포함하며, 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도는 135℃ 이상이고, 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량은 100ppm 내지 1,500ppm 이며, 상기 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 상기 제2 반응 생성물 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 분리시켜 상기 반응기로 재순환시키는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 산(acid) 촉매 하에, 반응기 내에서 디메틸벤질알코올 용액을 탈수 반응시켜 알파-메틸스타이렌을 제조하는 단계를 포함한다.
전술한 바와 같이, 종래에는 큐멘을 원료로 이용하여 산화 및 클리비지 공정 등을 통해 페놀과 알파-메틸스타이렌을 제조함으로써, 페놀 제조공정의 부산물로서 알파-메틸스타이렌을 제조하였다. 보다 구체적으로, 종래에는 출발물질인 큐멘을 산화시켜 큐멘 과산화물과 큐밀 알코올의 혼합물을 제조하고, 상기 큐멘 과산화물과 큐밀 알코올의 혼합물을 클리비지 반응시켜서, 큐멘 과산화물로부터 페놀 및 아세톤을 제조하고, 큐밀 알코올로부터 알파-메틸스타이렌을 제조하였다. 그러나, 이러한 종래기술은 큐멘으로부터 페놀을 제조하는 것을 주목적으로 하는 것으로서, 상기 알파-메틸스타이렌은 페놀 제조공정의 부산물로 제조되기 때문에 생성량이 적을 뿐만 아니라, 생성되는 알파-메틸스타이렌의 수율 또한 70% 내지 80% 정도에 불과하다는 문제점이 있다.
그러나, 본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸 스타이렌의 제조방법은, 전술한 종래기술과 같이 큐멘을 산화시켜 큐멘 과산화물과 큐밀 알코올의 혼합물을 제조한 후, 이로부터 추가적인 반응을 통하여 알파-메틸스타이렌을 제조하는 방법과는 달리, 디메틸벤질알코올 용액을 직접 탈수 반응시켜 알파-메틸스타이렌을 제조함으로써, 알파-메틸스타이렌의 수율을 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라 알파-메틸스타이렌의 선택도를 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 산 촉매는 액체 산 촉매 또는 고체 산 촉매일 수 있다. 상기 액체 산 촉매는 염산, 황산 또는 질산일 수 있고, 황산인 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 고체 산 촉매는 6족 금속 산화물에 의해 개질된 4족 금속 산화물, 황산화된 전이금속 산화물, 세륨 옥사이드와 4족 금속 산화물의 혼합된 금속 산화물, 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량은 100ppm 내지 1,500ppm 일 수 있고, 150ppm 내지 500ppm 일 수 있다. 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량이 1,500ppm을 초과하는 경우에는 생성되는 알파-메틸스타이렌이 알파-메틸스타이렌 다이머 형태로 전환되어 알파-메틸스타이렌의 수율이 낮아질 수 있다. 또한, 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량이 100ppm 미만인 경우에도 알파-메틸스타이렌의 수율이 낮아질 수 있으므로 바람직하지 않다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 디메틸벤질알코올 용액 내에서 디메틸벤질알코올의 함량은 8 중량% 내지 90 중량% 일 수 있고, 20 중량% 내지 35 중량% 일 수 있다. 상기 디메틸벤질알코올 용액 내에서 디메틸벤질알코올의 함량이 8 중량% 미만이거나 90 중량%를 초과하는 경우에는, 알파-메틸스타이렌을 제조하기 위한 반응시간이 증가하게 되어, 반응물의 반응기 내에서의 체류시간이 증가할 수 있다. 이와 같이, 반응물의 반응기 내에서의 체류시간이 증가하는 경우에는 알파-메틸스타이렌이 알파-메틸스타이렌 다이머로 전환되는 부반응이 더 많이 수행될 수 있어서, 알파-메틸스타이렌의 수율이 낮아질 수 있다. 또한, 상기 체류시간을 줄이기 위해서는 투입되는 산 촉매의 함량을 증가시켜야 하는 문제점이 발생할 수도 있다. 또한, 알코올이 존재할 때, 알파-메틸스타이렌이 알파-메틸스타이렌 다이머로 전환되는 부반응이 더 가속화될 수 있으므로, 디메틸벤질알코올의 함량이 과도하게 높은 경우에는 알파-메틸스타이렌의 선택도가 감소하는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 디메틸벤질알코올 용액은 디메틸벤질알코올 이외에, 아세토페논, 큐밀하이드로퍼옥사이드, 알파-메틸스타이렌, 큐멘, 다이큐밀퍼옥사이드, 알파-메틸스타이렌 다이머, 물 등을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 디메틸벤질알코올 용액 총중량을 기준으로, 디메틸벤질알코올 28.6 중량%, 아세토페논 0.2 중량%, 큐밀하이드로퍼옥사이드 1.0 중량%, 알파-메틸스타이렌 0.01 중량%, 큐멘 67.0 중량%, 다이큐밀퍼옥사이드 0.2 중량%, 알파-메틸스타이렌 다이머 0.02 중량%, 및 물 2.97 중량%를 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 탈수 반응 이후의 반응 생성물은 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물; 및 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 포함한다. 상기 디메틸벤질알코올이 탈수 반응을 통하여 알파-메틸스타이렌으로 전환될 때 물이 생성되며, 상기 반응기 내부온도에 의하여 물과 일부의 알파-메틸스타이렌 및 미반응물이 함께 증발된다. 즉, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 반응 생성물은 상기 반응기 내부온도에 의하여 물과 일부의 알파-메틸스타이렌 및 미반응물이 함께 증발된 것을 나타낸 것이다. 본 출원의 일 실시상태에서는, 제조되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 향상시키기 위하여, 상기 물과 함께 증발되는 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물에서, 물을 제거하고 상기 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 상기 반응기에 재순환시키고자 하였다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 미반응물은 미반응된 디메틸벤질알코올 용액, 산 촉매 등을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 반응 생성물 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 분리시키는 방법은, 상기 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 증류탑 및 응축기(condenser)에 순차적으로 투입시키는 공정을 포함할 수 있다.
상기 증류탑은 당 기술분야에서 사용되는 증류탑을 이용할 수 있다. 상기 증류탑은 단증류탑을 이용할 수 있고, 상기 단증류탑을 이용하여 후술하는 응축기로 제2 반응 생성물을 이동시킬 수 있다.
상기 응축기는 당 기술분야에서 사용되는 응축기를 이용할 수 있다. 예를 들어, 수냉식 응축기, 공냉식 응축기, 증발식 응축기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 응축기 내부는 0℃ 내지 50℃의 온도, 바람직하게는 0℃ 내지 20℃의 온도, 0.1 kgf/cm2 내지 1.0 kgf/cm2의 압력을 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 증류탑 및 응축기(condenser)에 순차적으로 투입시키는 공정에 의하여, 액화된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물과 물은 트랩(trap)에서 2단으로 나뉘게 된다. 또한, 상기 물은 따로 분리시키고, 상기 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물은 상기 반응기로 재순환시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도는 135℃ 이상일 수 있고, 138℃ 이상일 수 있으며, 150℃ 이하일 수 있다. 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도가 135℃ 미만인 경우에는, 흡열반응인 탈수 반응이 용이하게 수행되기 어려울 수 있다. 또한, 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도가 150℃를 초과하는 경우에는, 큐멘 및 알파-메틸스타이렌의 끓는점이 각각 152.4℃ 및 166℃이므로, 큐멘의 증발이 많아질 수 있고, 반응기 내부의 산 촉매의 농도가 짙어지는 효과가 발생하여, 알파-메틸스타이렌의 수율이 낮아질 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 압력은 400torr 내지 700torr 일 수 있고, 450torr 내지 650torr 일 수 있다. 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 압력이 낮아지면 반응물 및 생성물의 끓는점이 낮아져서 증류탑으로 증발하는 알파-메틸스타이렌 및 미반응물이 더 많아질 수 있다. 이는 반응기 내부에서 산 촉매의 농도가 짙어지는 효과가 발생하여, 상대적으로 알파-메틸스타이렌이 알파-메틸스타이렌 다이머로 전환되는 양이 많아져서, 알파-메틸스타이렌의 수율이 낮아질 수 있다. 따라서, 전술한 탈수 반응시 반응기 내부의 압력을 만족하는 경우에, 생성되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응기는 연속교반탱크반응기(Continuous Stirred Tank Reactor, CSTR) 이고, 상기 탈수 반응은 15분 내지 60분 동안 수행될 수 있고, 25분 내지 50분 동안 수행될 수 있다. 상기 반응기 내의 체류시간이 길어질 경우에는 알파-메틸스타이렌이 알파-메틸스타이렌 다이머로 전환되는 반응이 더 많이 발생하여, 알파-메틸스타이렌의 수율이 낮아질 수 있고, 동일 시간 내에 생성되는 알파-메틸스타이렌의 양이 적어질 수 있다. 따라서, 전술한 탈수 반응이 수행되는 시간을 만족하는 경우에, 생성되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물과 상기 재순환된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 상기 반응기로부터 분리시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법의 공정도를 하기 도 1에 개략적으로 나타내었다. 하기 도 1과 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 산(acid) 촉매(10) 하에, 반응기(30) 내에서 디메틸벤질알코올 용액(20)을 탈수 반응시켜 알파-메틸스타이렌을 제조하는 단계를 포함하고, 상기 탈수 반응 이후의 반응 생성물은 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물; 및 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물(50)을 포함하며, 상기 탈수 반응시 반응기(30) 내부의 온도는 135℃ 이상이고, 상기 제2 반응 생성물(50)을 상기 반응기(30)로부터 분리시킨 후, 상기 제2 반응 생성물(50) 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물(90)을 분리시켜 상기 반응기(30)로 재순환시키는 단계를 포함한다. 또한, 상기 제2 반응 생성물(50) 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물(90)을 분리시키는 방법은, 상기 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물(50)을 상기 반응기(30)로부터 분리시킨 후, 증류탑(60) 및 응축기(condenser)(70)에 순차적으로 투입시키는 공정을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 디메틸벤질알코올의 전환율을 향상시킬 수 있고, 제조되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 증가시킬 수 있는 특징이 있다.
이하, 본 출원을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 출원에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 출원을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<실시예 1>
연속교반탱크반응기(Continuous Stirred Tank Reactor, CSTR)에 디메틸벤질알코올 용액 300g과 황산 0.0225g을 투입하였다. 상기 디메틸벤질알코올 용액은 디메틸벤질알코올 28.6 중량%, 아세토페논 0.2 중량%, 큐밀하이드로퍼옥사이드 1.0 중량%, 알파-메틸스타이렌 0.01 중량%, 큐멘 67.0 중량%, 다이큐밀퍼옥사이드 0.2 중량%, 알파-메틸스타이렌 다이머 0.02 중량%, 및 물 2.97 중량%를 포함하는 용액을 이용하였다. 상기 황산의 함량은 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 약 262ppm 이었다.
반응기 내 체류시간 30분을 기준으로 하였고, 반응물은 10 g/min으로 투입하였으며, 황산은 0.00075 g/min으로 투입하여 탈수 반응을 수행하였다. 이 때, 상기 반응기의 내부온도는 140.4℃ 였고, 반응기의 내부압력은 550torr 이었으며, 반응기의 교반속도는 450rpm 이었다.
하기 도 1의 공정도와 같이, 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 반응기로부터 1.17 ml/min으로 분리하여, 증류탑 및 응축기에 순차적으로 투입하였다. 상기 증류탑의 온도는 94.5℃ 였고, 응축기의 온도는 5℃ 였다. 응축기를 통하여 분리된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 상기 반응기로 0.68 ml/min으로 재순환시켰다.
또한, 하기 도 1의 공정도의 도면부호 40과 같이, 상기 반응기로부터 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 반응생성물을 9.5 g/min으로 배출하였다.
<실시예 2>
상기 반응기의 내부온도를 140.8℃로 조절하고, 반응기의 내부압력을 650torr로 조절한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
이 때, 반응기로부터 분리되는 제2 반응 생성물의 유량은 0.95 ml/min 이었고, 반응기로 재순환되는 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물의 유량은 0.55 ml/min 이었으며, 최종적인 반응생성물의 배출량은 9.6 g/min 이었다.
<비교예 1>
상기 반응기의 내부온도를 128.5℃로 조절한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
이 때, 반응기로부터 분리되는 제2 반응 생성물의 유량은 0.7 ml/min 이었고, 반응기로 재순환되는 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물의 유량은 0.5 ml/min 이었으며, 최종적인 반응생성물의 배출량은 9.8 g/min 이었다.
<비교예 2>
상기 반응기의 내부온도를 133.4℃로 조절한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
이 때, 반응기로부터 분리되는 제2 반응 생성물의 유량은 1.50 ml/min 이었고, 반응기로 재순환되는 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물의 유량은 1.17 ml/min 이었으며, 최종적인 반응생성물의 배출량은 9.7 g/min 이었다.
<비교예 3>
상기 반응기의 내부온도를 137.2℃로 조절하고, 황산 투입량을 0.00572 g/min으로 조절한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 상기 황산의 함량은 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 약 2,000ppm 이었다.
이 때, 반응기로부터 분리되는 제2 반응 생성물의 유량은 1.03 ml/min 이었고, 반응기로 재순환되는 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물의 유량은 0.65 ml/min 이었으며, 최종적인 반응생성물의 배출량은 9.6 g/min 이었다.
<비교예 4>
상기 반응기의 내부온도를 128℃로 조절하고, 황산 투입량을 0.002808 g/min으로 조절하며, 디메틸벤질알코올 용액(디메틸벤질알코올 93.6 중량%, 큐밀하이드로퍼옥사이드 0.84 중량%, 큐멘 3.42 중량%, 다이큐밀퍼옥사이드 0.89 중량%, 알파-메틸스타이렌 다이머 0.39 중량%, 및 물 0.86 중량%를 포함하는 용액)을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 상기 황산의 함량은 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 약 300ppm 이었다.
이 때, 반응기로부터 분리되는 제2 반응 생성물의 유량은 0.74 ml/min 이었고, 반응기로 재순환되는 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물의 유량은 0.41 ml/min 이었으며, 최종적인 반응생성물의 배출량은 9.7 g/min 이었다.
<비교예 5>
상기 반응기의 내부온도를 135℃로 조절하고, 황산 투입량을 0.000858 g/min으로 조절하며, 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물의 재순환 공정을 배제한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 상기 황산의 함량은 상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 약 300ppm 이었다.
<실험예>
실시예 및 비교예에서 제조되는 알파-메틸스타이렌을 포함하는 반응생성물을 분석하여 하기 표 1에 나타내었다. 상기 알파-메틸스타이렌을 포함하는 반응생성물의 분석은 액체 크로마토그래피(high-performance liquid chromatography, HPLC)로 수행하였다.
<HPLC 분석 조건>
- Column: Lichrosorb RP-18 (4.6m × 0.2mm × 10㎛) 및 Guard Column
- Eluent: 이동상 A/이동상 B= 97/3 (v/v, %) 3분까지
이동상 A/이동상 B= 10/90(v/v, %) 3분에서 24분까지
이동상 A/이동상 B= 97/3 (v/v, %) 24분에서 30분까지
- Flow rate: 1 mL/min
- Column temp.: 40℃
- Run time: 30min
- Injection Volume: 10㎕
본 출원에 있어서, '수율(%)'은 생성물인 알파-메틸스타이렌의 몰수를, 원료인 디메틸벤질알코올의 몰수로 나눈 값으로 정의된다. 예컨대, 수율은 하기의 식으로 표시될 수 있다.
수율(%) = [(생성된 알파-메틸스타이렌의 몰수)/(공급된 디메틸벤질알코올의 몰수)]×100
본 출원에 있어서, '전환율(conversion, %)'은 반응물이 생성물로 전환하는 비율을 말하며, 예컨대, 디메틸벤질알코올의 전환율은 하기의 식으로 정의될 수 있다.
전환율(%) = [(반응한 디메틸벤질알코올의 몰수)/(공급된 디메틸벤질알코올의 몰수)]×100
본 출원에 있어서, '선택도(%)'는 알파-메틸스타이렌의 변화량을 디메틸벤질알코올의 변화량으로 나눈 값으로 정의된다. 예컨대, 선택도는 하기의 식으로 표시될 수 있다.
선택도(%) = [(생성된 알파-메틸스타이렌의 몰수)/(반응한 디메틸벤질알코올의 몰수)]×100
[표 1]
디메틸벤질알코올 용액 내에 포함된 큐밀하이드로퍼옥사이드는 황산 촉매 하에서 디메틸벤질알코올과 산소가 생성될 수 있고, 상기 큐밀하이드로퍼옥사이드에 의하여 생성된 디메틸벤질알코올이 황산 촉매 하에서 알파-메틸스타이렌이 추가로 생성될 수 있으므로, 상기 알파-메틸스타이렌의 선택도는 실시예 2의 결과와 같이 100%를 초과할 수도 있다.
상기 결과와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법의 구성을 만족하지 않는 경우에는, 알파-메틸스타이렌이 알파-메틸스타이렌 다이머로 전환되는 부반응이 더 가속화되어 알파-메틸스타이렌의 선택도 및 수율이 감소함을 확인할 수 있다.
따라서, 본 출원의 일 실시상태에 따른 알파-메틸스타이렌의 제조방법은, 제조되는 알파-메틸스타이렌의 선택도를 향상시킬 수 있고, 제조되는 알파-메틸스타이렌의 수율을 증가시킬 수 있는 특징이 있다.
10: 산(acid) 촉매
20: 디메틸벤질알코올 용액
30: 반응기
40: 알파-메틸스타이렌 및 미반응물
50: 제2 반응 생성물
60: 증류탑
70: 응축기
80: 트랩(trap)
90: 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물
100: 물(H2O)
20: 디메틸벤질알코올 용액
30: 반응기
40: 알파-메틸스타이렌 및 미반응물
50: 제2 반응 생성물
60: 증류탑
70: 응축기
80: 트랩(trap)
90: 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물
100: 물(H2O)
Claims (7)
- 산(acid) 촉매 하에, 반응기 내에서 디메틸벤질알코올 용액을 탈수 반응시켜 알파-메틸스타이렌을 제조하는 단계를 포함하고,
상기 탈수 반응 이후의 반응 생성물은 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물; 및 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 포함하며,
상기 탈수 반응시 반응기 내부의 온도는 135℃ 이상이고,
상기 디메틸벤질알코올 용액의 디메틸벤질알코올의 총중량을 기준으로, 상기 산 촉매의 함량은 100ppm 내지 1,500ppm 이며,
상기 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 상기 제2 반응 생성물 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 분리시켜 상기 반응기로 재순환시키는 단계를 포함하는 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 산 촉매는 염산, 황산 또는 질산인 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 디메틸벤질알코올 용액 내에서 디메틸벤질알코올의 함량은 8 중량% 내지 90 중량%인 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 탈수 반응시 반응기 내부의 압력은 400torr 내지 700torr인 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 반응기는 연속교반탱크반응기(Continuous Stirred Tank Reactor, CSTR) 이고,
상기 탈수 반응은 15분 내지 60분 동안 수행되는 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 제2 반응 생성물 내에 포함된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 분리시키는 방법은,
상기 수증기(H2O), 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 포함하는 제2 반응 생성물을 상기 반응기로부터 분리시킨 후, 증류탑 및 응축기(condenser)에 순차적으로 투입시키는 공정을 포함하는 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 알파-메틸스타이렌을 포함하는 제1 반응 생성물과 상기 재순환된 제2 알파-메틸스타이렌 및 미반응물을 상기 반응기로부터 분리시키는 단계를 더 포함하는 것인 알파-메틸스타이렌의 제조방법.
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2951510B2 (ja) * | 1992-09-11 | 1999-09-20 | アリステック ケミカル コーポレイション | クメンヒドロペルオキシドの二段階分解 |
| KR100367444B1 (ko) | 1994-03-01 | 2003-05-23 | 일라인터내쇼날리미티드 | 공업용큐멘하이드로퍼옥사이드를페놀,아세톤및알파-메틸스티렌으로산성분리시키는방법 |
| KR20120059875A (ko) * | 2010-12-01 | 2012-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 알파 메틸 스티렌의 제조방법 |
| KR101804596B1 (ko) * | 2010-06-09 | 2017-12-04 | 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 | 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법 |
| KR101997814B1 (ko) * | 2015-12-22 | 2019-07-08 | 주식회사 엘지화학 | 스타이렌과 알파메틸스타이렌의 동시 제조 방법 및 장치 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2029945A5 (ko) * | 1969-01-28 | 1970-10-23 | Progil | |
| JPS62164637A (ja) | 1986-01-14 | 1987-07-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | α−アルキルスチレン類の製造方法 |
| JPS6317833A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | メチルフエニルカルビノ−ル類の脱水方法 |
| US5254751A (en) | 1992-09-14 | 1993-10-19 | General Electric Company | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone |
| KR100349071B1 (ko) | 2000-02-02 | 2002-08-14 | 삼성종합화학주식회사 | 생성물 순환 방식을 이용한 신디오탁틱 스티렌계 중합체의제조방법 |
| WO2004009522A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Sunoco, Inc. (R & M) | Decomposition of cumene oxidation product |
| US6984761B2 (en) | 2002-12-16 | 2006-01-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Co-production of phenol, acetone, α-methylstyrene and propylene oxide, and catalyst therefor |
| JP4228742B2 (ja) | 2003-03-26 | 2009-02-25 | 住友化学株式会社 | α−メチルスチレンの製造方法 |
| EP2295474A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-16 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process for recycling product streams separated from a hydrocarbon-containing feed stream. |
| KR101537204B1 (ko) | 2012-05-08 | 2015-07-22 | 론자 아게 (론자 엘티디.) | 2-(2,3-디메틸페닐)-1-프로파날의 제조 방법 |
| RU2565764C1 (ru) | 2014-08-08 | 2015-10-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения фенола и ацетона |
| RU2581586C2 (ru) | 2014-08-08 | 2016-04-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора |
| CN105669367B (zh) | 2016-03-10 | 2017-09-19 | 张殿豪 | 一种提高过氧化氢异丙苯分解收率的方法 |
| CN108794294B (zh) | 2017-04-27 | 2020-12-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 流化床气体分布器、应用其的反应器及生产对二甲苯联产低碳烯烃的方法 |
| US10252958B2 (en) | 2017-05-26 | 2019-04-09 | Saudi Arabian Oil Company | Process for xylene production with energy optimization |
| US10035742B1 (en) | 2017-05-26 | 2018-07-31 | Saudi Arabian Oil Company | Process for maximizing xylenes production from heavy aromatics for use therein |
| JP7098749B2 (ja) | 2018-04-13 | 2022-07-11 | アーチャー－ダニエルズ－ミッドランド カンパニー | アルファ－，ベータ－ジヒドロキシカルボニル化合物のアルファ－アミノ酸への脱水及びアミノ化 |
-
2021
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- 2021-08-30 US US17/761,149 patent/US11858874B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2951510B2 (ja) * | 1992-09-11 | 1999-09-20 | アリステック ケミカル コーポレイション | クメンヒドロペルオキシドの二段階分解 |
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