RU2581586C2 - Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора - Google Patents

Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора Download PDF

Info

Publication number
RU2581586C2
RU2581586C2 RU2014132768/04A RU2014132768A RU2581586C2 RU 2581586 C2 RU2581586 C2 RU 2581586C2 RU 2014132768/04 A RU2014132768/04 A RU 2014132768/04A RU 2014132768 A RU2014132768 A RU 2014132768A RU 2581586 C2 RU2581586 C2 RU 2581586C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactor
acetone
polymer
decomposition
polymer coating
Prior art date
Application number
RU2014132768/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014132768A (ru
Inventor
Аркадий Самуилович Дыкман
Эрик Нельсон Марк
Андрей Владимирович Зиненков
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ"
Priority to RU2014132768/04A priority Critical patent/RU2581586C2/ru
Priority to EP15775489.6A priority patent/EP3177586A1/en
Priority to PCT/IB2015/056023 priority patent/WO2016020895A1/en
Priority to CN201580042677.4A priority patent/CN106660007B/zh
Priority to US15/501,184 priority patent/US10047030B2/en
Priority to KR1020177006413A priority patent/KR102360683B1/ko
Publication of RU2014132768A publication Critical patent/RU2014132768A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2581586C2 publication Critical patent/RU2581586C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/02—Apparatus characterised by being constructed of material selected for its chemically-resistant properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/04—Phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/16—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two carbon atoms not further substituted by oxygen atoms, i.e. peroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/08—Acetone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00783—Laminate assemblies, i.e. the reactor comprising a stack of plates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00788—Three-dimensional assemblies, i.e. the reactor comprising a form other than a stack of plates
    • B01J2219/00792—One or more tube-shaped elements
    • B01J2219/00795—Spiral-shaped
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00822—Metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00835—Comprising catalytically active material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00837—Materials of construction comprising coatings other than catalytically active coatings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00837—Materials of construction comprising coatings other than catalytically active coatings
    • B01J2219/00842—For protection channel surface, e.g. corrosion protection
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851—Additional features
    • B01J2219/00858—Aspects relating to the size of the reactor
    • B01J2219/00862—Dimensions of the reaction cavity itself
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00873—Heat exchange
    • B01J2219/00885—Thin film heaters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/0099—Cleaning
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/02—Apparatus characterised by their chemically-resistant properties
    • B01J2219/0204—Apparatus characterised by their chemically-resistant properties comprising coatings on the surfaces in direct contact with the reactive components
    • B01J2219/0245—Apparatus characterised by their chemically-resistant properties comprising coatings on the surfaces in direct contact with the reactive components of synthetic organic material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к полимерному покрытию на основе фторуглеродного полимера, полипропилена, полиэтилена, фтор-хлоруглеродного полимера, фторированного эфира, либо их комбинации, для нанесения на внутреннюю поверхность реактора или ее части в процессе получения фенола и ацетона кумольным способом, образующее пленку при нанесении толщиной от 1 до 10000 мкм с поверхностным натяжением от 19 до 31 мН/м. Также изобретение относится к способу получения фенола и ацетона, включающему разложение гидропероксида кумола при температуре 90-160°С и давлении до 1400 кПа в одном или нескольких реакторах, при этом процесс проводят в реакторе, внутреннюю поверхность которого покрывают заявленным полимерным покрытием. Предлагаемое изобретение позволяет снизить накопления нежелательных отложений в производственном оборудовании. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к области промышленного органического синтеза, точнее к получению фенола и ацетона кумольным способом.
Известный способ получения фенола и ацетона путем окисления кумола кислородом воздуха с последующим кислотно-каталитическим разложением гидропероксида кумола позволяет получить оба целевых продукта с высоким выходом (Кружалов Б.Д., Голованенко Б.Н. Совместное получение фенола и ацетона. - М.: Госхимиздат, 1964). Он широко применяется для производства этих продуктов, являясь основным в мировой практике.
Известен способ разложения гидроперекиси кумола с использованием 2,4-фенолдисульфокислоты (Российский патент №213892, 1969 г.). Процесс разложения проводится в одну стадию в периодическом режиме в среде ацетона, либо в эквимолярной смеси фенола и ацетона с концентрацией катализатора 0,1-0,5 вес.% при 50°С. В последнем случае выход фенола не превышает 92%.
Известны способы получения фенола и ацетона, осуществляемые в непрерывном режиме, в которых для снижения выхода фенольной смолы продукты окисления кумола, содержащие гидропероксид кумола (ГПК), кумол, диметилфенилкарбинол (ДМФК), расщепляют в две стадии в присутствии серной кислоты. На первой стадии при температуре 55-80°С проводят разложение большей части (97-99%) ГПК и синтез дикумилпероксида (ДКП) из ДМФК и ГПК, а второй, при температуре 80-120°С, в полученную реакционную смесь, содержащую фенол, ацетон, диметилфенолкарбинол (ДМФК) и дикумилпероксид (ДКП), добавляют ацетон в количестве, в 1,5-1,8 раз превышающем его первоначальную концентрацию. При этом происходит расщепление ДКП, образовавшегося на первой стадии, разложение оставшегося ГПК и дегидратация оставшегося ДМФК (Российские патенты №2068404, опубл. 27.10.1996, №2121477, опубл. 10.11.1998).
Известен способ разложения ГПК, осуществляемый также в непрерывном режиме (Российский патент №2142932, опубл. 20.12.1999). Процесс проводят в трех последовательно установленных реакторах смешения на первой стадии и в реакторе вытеснения на второй стадии. На первой стадии разложение ГПК проводят в условиях, близких к изотермическим при температуре 47-50°С, концентрации катализатора - серной кислоты, равной 0,018-0,020 мас.%, и дополнительном разбавлении реакционной массы ацетоном в количестве, равном 5-8 мас.%, относительно количества подаваемого ГПК. При этом реагирует почти весь ГПК, а из части ГПК и ДМФК образуется ДКП. На второй стадии процесс поводят с частичной нейтрализацией серной кислоты аммиаком с образованием гидросульфата аммония при температуре 120-146°С и с добавлением некоторого количества воды. Концентрация серной кислоты 0,009-0,01 мас.%. Разложение ГПК и ДКП происходит в реакционной среде, содержащей фенол и ацетон, образовавшиеся из ГПК, и дополнительно вводимый ацетон.
Недостатком всех вышеуказанных способов является то, что в процессе разложения гидроперекиси кумола происходит накопление загрязняющего осадка, который покрывает внутренние поверхности реакторов, трубопроводов, теплообменного и управляющего оборудования.
Решение проблемы защиты рабочих поверхностей технологического оборудования от образования эксплуатационных отложений является актуальным и своевременным. Защита рабочих поверхностей изделий из металлов от воздействия агрессивных сред и накипеобразования путем нанесения полимерных покрытий известна и широко используется (Справочник. Способ защиты оборудования от коррозии. Под редакцией д.т.н. Б.В. Строкана, д.х.н. профессора А.М. Сухотина. Л.: Химия, Ленинградское отделение, 1987, с. 144-145, А.с. 500290, М. кл. 2 C23F 14/02, С02В 5/06, опубл. 25.01.76, №3, Т.Н. Николаева, В.Г. Курятникова, Тр. ГИПХа, №44, 1960, А.Ф. Николаев. Синтетические полимеры и пластические массы на их основе. М.-Л.: Химия, 1966, с. 280-279).
Известно ингибирующее покрытие от эксплуатационных отложений, содержащее адгезионный грунт, нанесенный на металлическую поверхность технологического оборудования, и 3-4-слойное покрытие, выполненное из порошкообразного высушенного до влажности не более 3 мас.% политетрафторэтилена или политрифторхлорэтилена, стабилизированных в среде ацетилена, путем смачивания порошка полимера раствором стабилизатора Диафена НН, полученного растворением стабилизатора - Диафена НН в ацетоне при нагревании до 40°С, просушивания смеси полимера и стабилизатора при комнатной температуре, окончательного - при 80-100°С в течение 5 ч и прокаливания при 210°С в течение 1 ч, и выдержанное в течение 5-6 ч при температуре 220-230°С. (Российский патент №2269557, опубл. 10.02.2006).
Недостатком указанного покрытия является то, что при его использовании в процессе получения фенола и ацетона невозможно устранить образование отложений на оборудовании в узле расщепления ГПК, так как не происходит адсорбции фенольных соединений, присутствующих в процессе.
Поверхностные отложения (осадок) аккумулируются и нарастают внутри реактора разложения. С течением времени отложившийся осадок может вызвать увеличенный перепад давления в реакторе из-за уменьшения поперечного сечения или может полностью заблокировать поток реагентов, проходящий через реактор или часть реакторной системы.
Наиболее близким к предлагаемому способу разложения ГПК по существенным признакам и достигаемому результату является способ разложения технического гидропероксида кумола, осуществляемый также в непрерывном режиме в последовательно соединенных реакторах в две стадии с частичным разложением ГПК и образованием на первой стадии дикумилпероксида при температуре 40-65°С в присутствии в качестве катализатора 0,003-0,015 мас.% серной кислоты с последующим разложением ГПК и ДКП на второй стадии при температуре 90-140°С. Процесс проводят в избытке в реакционной среде фенола при мольном отношении фенол: ацетон больше 1, предпочтительно от 1,01 до 5. Избыток фенола создают либо отгонкой ацетона, либо добавлением в реакционную среду фенола (Российский патент №2291852, 2007 г. - прототип).
Недостатком указанного способа является накопление загрязняющего осадка, который покрывает внутренние поверхности реакторов, трубопроводов, теплообменного и управляющего оборудования. Отложение нежелательного остатка приводит к эксплуатационным проблемам и снижению производительности за счет неплановых остановок процесса и удлинения плановых остановок для очистки оборудования. Очистка реактора разложения ГПК требуется раз в 3 месяца.
Целью предлагаемого изобретения является оптимизация способа получения фенола и ацетона, снижение накопления нежелательных отложений в производственном оборудовании.
Цель достигается при использовании полимерного покрытия на основе фторуглеродного полимера, полипропилена, полиэтилена, фтор-хлоруглеродного полимера, фторированного эфира либо их комбинации, для нанесения на внутреннюю поверхность реактора или ее части для получения фенола и ацетона кумольным способом, образующего пленку при нанесении толщиной от 1 до 10000 мкм с поверхностным натяжением от 19 до 31 мН/м.
Формулы возможных замещенных полиалкенов:
Полиэтилен
Figure 00000001
,
Полипропилен
Figure 00000002
,
ЭТФЭ (сополимер этилена и тетрафторэтилена)
Figure 00000003
,
ФЭП (фторированный этилен-пропилен, сополимер тетрафторэтилена и перфторпропилена)
Figure 00000004
,
ПФЭ (перфторэфир, сополимер тетрафторэтилена и перфторалкоксиэтилена)
Figure 00000005
,
ПХТФЭ (полихлортрифторэтилен)
Figure 00000006
.
Также цель достигается при получении фенола и ацетона, включающем разложение гидропероксида кумола при температуре 90-160°C и давлении до 1400 кПа в одном или нескольких реакторах, отличающемся тем, что процесс проводят в реакторе, внутреннюю поверхность которого покрывают полимерным покрытием, образующим пленку с поверхностным натяжением от 19 до 31 мН/м, с толщиной пленки от 1 до 10000 мкм.
Предпочтительно, используют полимерное покрытие на основе фторуглеродного полимера, полипропилена, полиэтилена, фтор-хлоруглеродного полимера, фторированного эфира либо их комбинации. Данное изобретение применимо к системам, содержащим: реактор окисления, конфигурация которого позволяет принимать поток кумола и окисляющего агента и получать на выходе продукт окисления кумола, содержащий гидропероксид кумола; и реактор разложения, конфигурация которого позволяет принимать один или несколько продуктов окисления кумола и конвертированный продукт окисления кумола и получать на выходе продукт, содержащий фенол, ацетон и альфа-метилстирол.
Полимерное покрытие наносят на внутреннюю поверхность реактора или иного технологического оборудования, которая контактирует с реагентами.
Полимерное покрытие может быть нанесено на внутреннюю поверхность реактора любыми подходящими способами. Эти способы включают нанесение пленки, механическое соединение «подкладка», нанесение покрытия распылением, осаждением раствора, химическим осаждением паров, плазменным осаждением, пучком электронов или любыми их комбинациями. Такие методики известны специалистам в данной области техники.
Покрытие может быть нанесено на внутреннюю поверхность реактора, на которой могут образоваться твердые отложения. Покрытие может быть нанесено на компоненты из металла, как например, трубопровод, труба, предварительный нагреватель, теплообменник, калориметр или любую их комбинацию. В частности, когда конструкционным материалом является нержавеющая сталь.
Полимерное покрытие устойчиво в реакционной среде при значениях pH от приблизительно 1 до приблизительно 14, на нем не образуются трещины, вздутия, точечная коррозия.
Полимерное покрытие уменьшает отложения загрязняющего осадка на покрытой поверхности по сравнению с отложениями этого осадка при отсутствии покрытия, облегчает трудности очистки и/или удаления из оборудования, если осадок образуется.
Очистка реактора разложения ГПК при использовании предлагаемого полимерного покрытия не требуется в течение 9 месяцев.
Промышленная применимость изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
Эксперименты по разложению ГПК проводят с использованием лабораторной установки, работающей в условиях промышленного процесса. Установка состоит из реактора разложения ГПК первой стадии объемом 12 мл с циркуляционной петлей, обеспечивающей подачу продуктов реакции с выхода реактора на его вход со скоростью 500 мл/ч вместе с сырьем ГПК, которое подавали дозирующим насосом со скоростью 30 г/ч. Температуру в реакторе (50°C) поддерживают при помощи жидкостного термостата, который прокачивал теплоноситель через рубашку реактора. Продукты разложения ГПК, выходящие из реактора, поступают в промежуточную емкость, из которой дозирующим насосом их подают в реактор второй стадии разложения ГПК. Условия реакции разложения ГПК и ДКП в реакторе второй стадии поддерживали в диапазоне от 125 до 135°C и давлении до 1300 кПа, время пребывания реакционной смеси в зоне нагрева равнялось ~10 мин.
Все измерения, связанные с образованием отложений на поверхности оборудования, проводили на реакторе второй стадии разложения ГПК. Эксперимент показал, что данный реактор полностью засорился приблизительно через 3-4 месяца эксплуатации при средней продолжительности работы 30 часов в неделю. Большая часть отложений/закупорки реактора наблюдалась на входе в реактор.
Пример 2.
Для определения скорости образования отложений на поверхности реактора в условиях промышленного процесса разложения ГПК была разработана конструкция, моделирующая реактор второй стадии разложения.
Конструкция состоит из двух пластин из нержавеющей стали. Обе пластины оснащены электрическими нагревателями. Данное конструктивное исполнение обеспечило возможность измерения количества осадка при испытании разных поверхностей на их способность ускорять или предотвращать образование/накопление загрязняющих побочных продуктов.
Испытания проводят на конструкции из нержавеющей стали. Одну из двух стенок конструкции покрывают полимерным покрытием на основе политетрафторэтилена (ПТФЭ) пленкой 1 мкм с поверхностным натяжением 19 мН/м, другую пленкой не покрывают.
Покрытие ПТФЭ наносят распылением, перед нанесением покрытия поверхность конструкции механически зачистили и покрыли в общей сложности 10 раз тонкой пленкой. Каждому нанесенному слою давали подсохнуть в течение 30 минут до нанесения следующего слоя.
Конструкция была установлена в лабораторную установку, описанную в примере 1. Эксперимент проводили в течение 100 часов при 135°C.
После окончания эксперимента визуальный осмотр показал, что на стенке конструкции, на которую было нанесено полимерное покрытие отложений не образовалось, а на стенке без покрытия наблюдались отложения.
Пример 3.
Испытания проводят аналогично примеру 2, однако имеются следующие отличия.
Одну из двух стенок конструкции покрывают ПТФЭ пленкой 1000 мкм с поверхностным натяжением 31 мН/м, другую пленкой не покрывают.
После окончания эксперимента визуальный осмотр показал, что на стенке конструкции, на которую было нанесено полимерное покрытие отложений не образовалось, а на стенке без покрытия наблюдались отложения.
Результаты испытаний других полимерных покрытий приведены в таблице.
Испытания полимерных покрытий в растворе ГПК при температуре 50-135°C, давлении 1300 кПа, время 100 часов
Figure 00000007

Claims (2)

1. Полимерное покрытие на основе фторуглеродного полимера, полипропилена, полиэтилена, фтор-хлоруглеродного полимера, фторированного эфира, либо их комбинации, для нанесения на внутреннюю поверхность реактора или ее части в процессе получения фенола и ацетона кумольным способом, образующее пленку при нанесении толщиной от 1 до 10000 мкм с поверхностным натяжением от 19 до 31 мН/м.
2. Способ получения фенола и ацетона, включающий разложение гидропероксида кумола при температуре 90-160°С и давлении до 1400 кПа в одном или нескольких реакторах, отличающийся тем, что процесс проводят в реакторе, внутреннюю поверхность которого покрывают полимерным покрытием, образующим пленку с поверхностным натяжением от 19 до 31 мН/м и толщиной пленки от 1 до 10000 мкм по п. 1.
RU2014132768/04A 2014-08-08 2014-08-08 Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора RU2581586C2 (ru)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014132768/04A RU2581586C2 (ru) 2014-08-08 2014-08-08 Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора
EP15775489.6A EP3177586A1 (en) 2014-08-08 2015-08-07 Coating to inhibit fouling of reactors for cumene hydroperoxide cleavage
PCT/IB2015/056023 WO2016020895A1 (en) 2014-08-08 2015-08-07 Coating to inhibit fouling of reactors for cumene hydroperoxide cleavage
CN201580042677.4A CN106660007B (zh) 2014-08-08 2015-08-07 抑制用于氢过氧化枯烯裂解的反应器的积垢的涂层
US15/501,184 US10047030B2 (en) 2014-08-08 2015-08-07 Coating to inhibit fouling of reactors for cumene hydroperoxide cleavage
KR1020177006413A KR102360683B1 (ko) 2014-08-08 2015-08-07 쿠멘 히드로퍼옥시드 개열을 위한 반응기의 파울링을 억제하기 위한 코팅

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014132768/04A RU2581586C2 (ru) 2014-08-08 2014-08-08 Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014132768A RU2014132768A (ru) 2016-02-27
RU2581586C2 true RU2581586C2 (ru) 2016-04-20

Family

ID=54256781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014132768/04A RU2581586C2 (ru) 2014-08-08 2014-08-08 Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10047030B2 (ru)
EP (1) EP3177586A1 (ru)
KR (1) KR102360683B1 (ru)
CN (1) CN106660007B (ru)
RU (1) RU2581586C2 (ru)
WO (1) WO2016020895A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4043420A4 (en) 2020-12-21 2023-01-04 LG Chem, Ltd. PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA-METHYLSTYRENE

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001004224A1 (en) * 1999-07-08 2001-01-18 Hercules Incorporated Compositions for imparting desired properties to materials
RU2269557C2 (ru) * 2003-08-15 2006-02-10 Открытое акционерное общество "Ангарская нефтехимическая компания" (ОАО АНХК) Ингибирующее покрытие от эксплуатационных отложений и способ его получения
RU2291852C1 (ru) * 2005-07-12 2007-01-20 Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" Способ получения фенола и ацетона

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4322560A (en) 1976-02-23 1982-03-30 Varen Technology Process for controlling highly exothermic hydroperoxide decomposition
RU2142932C1 (ru) 1997-11-03 1999-12-20 Закошанский Владимир Михайлович Высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс фан-98)
ATE320411T1 (de) * 1998-09-04 2006-04-15 Illa Internat L L C Hochselektives verfahren zur herstellung von phenol und aceton
FR2952055B1 (fr) 2009-11-05 2011-11-11 Rhodia Operations Procede de preparation de composes hydroperoxyde d'alkyle

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001004224A1 (en) * 1999-07-08 2001-01-18 Hercules Incorporated Compositions for imparting desired properties to materials
RU2269557C2 (ru) * 2003-08-15 2006-02-10 Открытое акционерное общество "Ангарская нефтехимическая компания" (ОАО АНХК) Ингибирующее покрытие от эксплуатационных отложений и способ его получения
RU2291852C1 (ru) * 2005-07-12 2007-01-20 Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" Способ получения фенола и ацетона

Also Published As

Publication number Publication date
RU2014132768A (ru) 2016-02-27
KR102360683B1 (ko) 2022-02-09
CN106660007A (zh) 2017-05-10
EP3177586A1 (en) 2017-06-14
US20170226036A1 (en) 2017-08-10
WO2016020895A1 (en) 2016-02-11
CN106660007B (zh) 2019-07-30
KR20170039744A (ko) 2017-04-11
US10047030B2 (en) 2018-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10399919B2 (en) Method for preparing phenol
RU2581586C2 (ru) Способ получения фенола и ацетона и полимерное покрытие для реактора
WO2010104065A1 (ja) ポリフルオロアルキルホスホン酸、その製造法およびそれを有効成分とする離型剤
Beula et al. Kinetics of esterification of palmitic acid with ethanol-optimization using statistical design of experiments
RU2494093C1 (ru) Способ получения алкилгидропероксидных соединений
JP2018024675A (ja) ジハロジアリールスルホンの異性体の混合物からハロアリール化合物を製造する方法
TWI791493B (zh) 生產甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸的方法
JP6261697B2 (ja) スチレン化フェノールを含む重防食エポキシ塗料組成物及びその製造方法
US1237405A (en) Production of new tanning materials.
US2409781A (en) Reducing corrosion and polymerization of furfural in extractive distillation plants
US3313838A (en) Reaction of chlorosulfonic acid with alkoxylated alkyl phenols
US3366676A (en) Use of amine solvents in the preparation of ethane-1-hydroxy-1, 1-diphosphonic acid
SG171448A1 (en) Method for the production of adipic acid
RU2560183C1 (ru) Способ получения катализатора для разложения алкилароматических гидропероксидов
RU2554354C1 (ru) Способ получения изопрена
CN106831544A (zh) 一种pps‑oh生产工艺
Kwon et al. Preparation of Styrenated Phenol Over SO2− 4/ZrO2 Catalyst in a Large-Scale Synthesis Process
Shteinberg CATALYSIS BY PHOSPHORUS (III) COMPOUNDS IN THE SYNTHESIS OF ARYLAMIDES OF 3-OXY-2-NAPH-THOIIC ACID
UA121564C2 (uk) Спосіб одержання 5-алкілсаліцилальдоксимів і їх застосування
Duan et al. Optimization of adiponitrile hydrolysis in subcritical water using an orthogonal array design
Zhang et al. Hydrogen Peroxide Cleaning of Asphalt from Surfaces The Accelerating Rate Calorimetry (ARC™) Study: The Effect of Silica Gel and Solution pH on Hydrogen Peroxide Decomposition
KR20220165749A (ko) 암모늄 염의 오염을 억제하기 위한 조성물 및 방법
JP2017119826A (ja) 酸性油の中和方法及び腐食性が低減した油
Khademian et al. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones by HIO3 in Presence of NaHSO4· H2O
Cho et al. Ionic liquids and the prediction of their physicochemical parameters