DE2921503A1 - Verfahren zur herstellung von resorcin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von resorcinInfo
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Description
W. 43 465/79 - Ko/Ne
Mitsui Petrochemical Industries,Ltd. Tokyo (Japan)
Verfahren zur Herstellung von Resorcin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Resorcin mit einem hohen Gewinnungsverhältnis aus dem
Säurezersetzungsprodukt von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid,
das nachfolgend als "m-DHP" bezeichnet wird.
Bei dem erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verfahren zur Herstellung eines Konzentrates von Resorcin durch
Säurezersetzung von m-Diisopropylbenzolhydroperoxid in
einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren festen Katalysators und Abdestillation des Acetons und
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η-
des inerten Lösungsmittels aus dem erhaltenen Säurezersetzungsreaktionsgemisch
kann, falls «fässer zu cec
Reaktionsgemisch in einer Menge von 20 bis 70 Gew.%,
bezogen auf Resorcin, zugesetzt wird und das Reaktionsgemisch dann der Destillation unterworfen wird, das
Resorcin in einer hohen Gewinnungsausbeute erhalten werden.
Ein Verfahren zur Herstellung von Resorcin und Aceton
durch Zersetzung von m-DHP in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren Katalysators ist seit langem
bekannt. Wenn ein Ionenaustauschharz vom Säure typ oder ein saurer fester Katalysator wie Kieselsäure-Aluminiumozid
als saurer Katalysator bei diesem Verfahren eingesetzt wird, braucht nach der Zersetzungsreaktion das erhaltene
Reaktionsgemisch nicht neutralisiert zu werden und l:arm
zu der anschliessenden Stufe lediglich nach Abtrennung des Katalysators zugeführt werden. Dieses Verfahren ist
deshalb sehr vorteilhaft vom Industriegesichtspunkt.
Gewöhnlich werden, um Resorcin aus dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch
zu gewinnen, Aceton und das eingesetzte inerte Lösungsmittel durch Destillation entfernt. Ea
jedoch bekanntlich Resorcin eine sehr hohe Reaktionsfähigkeit hat, wird bei dieser Destillationsstufe Jedoch
das Resorcin leicht mit den als Nebenprodukten gebildeten Carbinolen oder Olefinen oder mit Peroxiden umgesetzt
und die Gewinnungsausbeute des Resorcins wird häufig
durch diese Nebenreaktionen verringert.
Im Hinblick ausgedehnter Untersuchungen hinsichtlich einer Lösung des vorstehenden Problemes und der Entwicklung
eines Verfahrens, welches zur Verringerung des Verbrauches
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von Resorcin bei der Stufe der Gewinnung des Eesorcins
durch Destillation des bei der Säurezersetzung von m-DHP in Gegenwart eines sauren festen Katalysators erhaltenen
Reaktionsgemisches fähig ist, wurde nun gefunden, dass, falls eine geringe Menge Wasser zu diesem Reaktionsgemische
vor der Destillation zugegeben wird, das Resorcin wirksam in einer sehr hohen Gewinnungsausbeute gewonnen
werden kann. Hierauf beruht die vorliegende Erfindung.
Insbesondere ergibt sich gemäss der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Resorcin,
welches die Säurezersetzung von m-DiisopropylbenzoIdihydroperoxid
in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren festen Katalysators, die Abtrennung des
Katalysators von dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch und die Behandlung des Reaktionsgemisches mittels Destillation
zur Abtrennung eines resorcinhaltigen Konzentrats
von dem als Nebenprodukt bei der Säurezersetzung gebildeten Aceton und dem für die Säurezersetzung eingesetzten
inerten Lösungsmittel" umfasst, wobei das Wasser zu dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch in einer Kenge von 20
bis 70 Gew.%, bezogen auf das im Reakticnsgemisch enthaltene
Resorcin, vor der Destillation zugesetzt wird und das erhaltene Gemisch dann der Destillation unterworfen
wird.
Im Rahmen der ausführlichen Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen wird bekanntlich - m-DHP durch Flüssigphasen-Luft-Oxidation
von m-Diisopropylbenzol und/oder m-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid erhalten. Das der
Säureζersetzung beim erfindungsgemässen Verfahren unterworfene
m-DHP kann entweder das aus dem bei dieser Oxidation erhaltenen Reaktionsgemisch abgetrennte m-DHP sein
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oder der nach, der Abtrennung von unumgesetzten m-Γϋεο-propylbenzol
oder dgl. von dem Oxidationsreaktionsge^isch.
Hinterbliebenen Rückstand. Ferner kann das Oxidationsreaktionsgemiscli
als solches als Ausgangs-m-DEP beis erfindungsgemassen Verfahren eingesetzt werden. Weiterhin
kann das Oxidationsreaktionsgemisch mit einem Oxidationsmittel,
wie Wasserstoffperoxid, zur Erhöhung der Konzentration von m-DHP in dem Oxidationsreaktionsgemisch behandelt
werden und dann der Säurezersetzung beim erfindungsge massen Verfahren unterworfen werden.
Die Säurezersetzungsreaktion wird in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Als inerte Lösungsmittel
können beispielsweise Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Diäthylketon und Methylisobutylketon und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol,
Cumol, Cymol und Diisopropylbenzol verwendet
werden. Nicht nur diese inerten Lösungsmittel, sondern auch verschiedene bei der Oxidation gebildete Nebenprodukte,
die sich in Abhängigkeit von der Art des der Oxidation unterworfenen Ausgangsmaterials unterscheiden,
sind in dem der Säurezersetzung zu unterwerfenden Ausgangsmaterial enthalten. Gemäss der Erfindung wird es bevorzugt,
dass das m-DHP in einer Konzentration von 15 bis 35 Gew.%
in dem der Säurezersetzung zu unterwerfenden Ausgangstsaterial enthalten ist.
Beim erfindungsgemässen Verfahren wird ein saurer fester Katalysator für die Säurezersetzungsreaktion verwendet.
Beispielsweise kann hier ein Ionenaustauschharz, Aktivton, synthetische Kieselsäure-Aluminiumoxid und synthetische
Kieselsäure-Titanoxid verwendet werden. Um die
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Abtrennung des sauren festen Katalysators von dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch
zu erleichtern, wird es bevorzugt, dass der saure feste Katalysator in Form von Granulaten
mit einer Grosse von beispielsweise 3-00 um bis 7^/J-R
(50 bis 200 mesh) verwendet wird. Die bevorzugte Menge des Katalysators beträgt 50 bis 200 Gew.%, bezogen auf
m-DHP.
Die Säurezersetzungsreaktion wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 20 bis 120° G, vorzugsweise 5C bis
100° C, unter Atmosphärendruck oder verringertem Druck ausgeführt und die Reaktionsbedingungen, wie Reaktionsteiaperatur
und Menge des Katalysators werden üblicherweise so eingestellt, dass die Reaktion innerhalb 0,5 bis 5 Stunden
beendet ist.
Das bei der Säurezersetzung gebildete Reaktionsgemisch enthält nicht nur Resorcin, Aceton und das eingesetzte
inerte Lösungsmittel, sondern auch verschiedene Nebenprodukte, z. B. Carbinole, wie m-Isopropyl-a,a:-dimethylbenzylalkohol,
m-Acetyl-a^a-dimethylbenzylalkohol und
m-Hydroxy-a,a-dimethylbenzylalkohol, Olefine, wie ni-Isopropenylphenol,
m-Isopropenylacetophenon und m-Isopropenylcumol,
Peroxide, die durch Kondensationsreaktion zwischen Carbinolen oder Olefinen und Hydroperoxiden entstanden
sein dürften, m-Isopropylphenol,m-Hydroxyacetophenon
und hochsiedende Kondensate.
Um das Resorcin aus einem derartigen Säurezersetzungsreaktionsgemisch
zu gewinnen, wird zunächst der saure feste Katalysator von dem Reaktionsgemisch entfernt und
Aceton und inertes Lösungsmittel werden abdestilliert.
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Resorcin reagiert leicht mit den vorstehend aufgeführten Carbinolen, Olefinen und Peroxiden, bei dem für die
Destillation des Acetons und des inerten Lösungsmittels
ausgeführten Erhitzen und in einigen Fällen wird die Hauptmenge des bei der Säurezersetzung gebildeten
Resorcins durch derartige Nebenreaktionen verbraucht.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann auf verschiedene
Säurezersetzungsreaktionsgemische von unterschiedlicher
Zusammensetzung angewandt werden. Besonders gute Ergebnisse und hohe Effekte können jedoch erzielt werden,,
wenn das erfindungsgemässe Verfahren auf ein Säurezersetzungsreaktionsgemisch
angewandt wird, welches relativ grosse Mengen an als nebenprodukte gebildeten Garbinolen,
Olefinen und Peroxiden enthält, beispielsweise ein Säurezersetzungsreaktionsgemisch
mit einem Gehalt von mindestens 0,1 Mol dieser Nebenprodukte je Mol Resorcin.
Die Zersetzung des Säurezersetzungsreaktionsgemischs ist nicht besonders kritisch im Rahmen der Erfindung.
Jedoch enthält das Säurezersetzungsreaktionsgemisch gewöhnlich 0, 7 bis 1,5 Mol/l Resorcin, 6 bis 15 Mol/l
Aceton, 0,5 bis 2,5 Mol/l aromatischer Kohlenwasserstoffe als Lösungsmittel und 0,1 bis 0,5 Mol/l mindestens eines
Materials aus der Gruppe von Carbinolen, Olefinen und Peroxiden, die als Nebenprodukte bei der Säurezersetzung
von m-Diisopropylbenzolhydroperoxid gebildet wurden.
Nach dem erfindungsgemassen Verfahren kann der Verbrauch des Resorcins wirksam bei der Destillationsstufe verhindert werden, wenn lediglich eine geringe Menge
Wasser zu dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch zugesetzt
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wird. Das Wasser wird zu dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch,
welches das Ausgangsmaterial für die Destillation darstellt, in einer Menge von 20 bis 70 Gew.%, vorzugsweise
30 bis 50 Gew.%, bezogen auf das im Reaktionsgemisch
enthaltene Resorcin, zugegeben. Falls die zugesetzte
Wassermenge kleiner als 20 Gexv.% ist, wird der Effekt
zur Hemmung der Hebenreaktionen drastisch verringert und,
selbst wenn die zugesetzte Wassermenge auf oberhalb 70 Gew.% erhöht wird, wird keine "wesentliche Verbesserung.
des Effektes der Hemmung von ITebenraaktionen erzielt, son- *
dern es wird die zur Destillation notwendige Wärmeenergie
erhöht. Eine zu geringe oder eine zu grosse Kenge ac
Wasser wird deshalb nicht bevorzugt. Wasser wird gewöhnlich
zu dem Säurezersetzungsreaktionsgeaisch vor der Entfernung
von Aceton durch Destillation zugesetzt. Selbstverständlich kann das Wasser auch direkt zu der Ie stillationskolonne
zur Entfernung des Acetons zugeführt werden. Wenn ein Lösungsmittel mit einem höheren Siedepunkt als
Aceton als inertes Lösungsmittel verwendet wird und Aceton und das inerte Lösungsmittel abdestilliert und
in unterschiedlichen Destillationskolonnen entfernt werden, wird es bevorzugt, ein Verfahren anzuwenden, bei
dem Wasser zu dem Reaktionsgemisch vor der Entfernung des Acetons durch Destillation zugesetzt wird und weiterhin
Wasser zu dem zur Destillationskolonne zur Entfernung des inerten Lösungsmittels zuzuführenden Materials- zugegeben
wird, so dass das vorstehend aufgeführte Verhältnis von Wasser zu Resorcin aufrechterhalten wird.
Beim erfindungsgemässen Verfahren wird die Destillation
bei einer Temperatur von 50 bis 180° C, vorzugsweise 70
bis 140° C, durchgeführt.Wenn ein- inertes Lösungsmittel
mit einem hohen Siedepunkt verwendet wird und dieses
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Lösungsmittel durch Destillation entfernt wird, wird es bevorzugt, dass die Destillation unter verringertes
Druck ausgeführt wird, so dass die Destillation bei einer innerhalb des vorstehenden Bereiches liegenden Heizte
mperatur ausgeführt werden kann.
Nachdem Aceton und das inerte Lösungsmittel nach dem erfindungsgemässen Verfahren abdestilliert wurden,
kann das Resorcin mit den anderen Nebenprodukten durch Destillation, Kristallisation, Extraktion und ähnliche
Massnahmen gewonnen werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird nachfolgend ia einzelnen anhand der folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutert.
Ein Reaktor mit einem Innenvolumen von 750 ml, der mit Rührer, Thermometer und Kühler ausgerüstet ist, wurde
mit 45 g handelsüblichem Kieselsäure-Aluminiumoxid (calci-
niert bei 680° G während 2 Stunden, Kieselsäuregehalt
ο 8? Gew.%, spezifischer Oberflächenbereich 450 m /g,
Teilchengrösse 200/um bis 95/um (75 bis 150 mesh) und
129 ml Aceton mit einem Gehalt von 1,5 Gew.% Wasser beschickt.
Dann wurden 154 S Toluollösung eines durch Luftoxidation
von m-Diisopropylbenzol und anschliessende
Oxidation mit WasserstoffpexcEid erhaltenen Oxidationsreaktionsproduktes,
welches die folgende Zusammensetzung hatte:
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29215
m-DEP 43,9 Gew.%
Toluol 27,4 Gew.%
andere 28,7 Gew.%
zu der Beschickung des Reaktors unter Erhitzen und Rückflusskiüilung im Verlauf von 30 Minuten zugesetzt und
die Säurezersetzung wurde während 1 Stunde bei dieser Temperatur ausgeführt.
Die Menge des im Reaktionsgemisch verbliebenen restlichen
Hydroperoxids würde durch Jodometrie analysiert
und die Resorcinmenge wurde durch Gaschromatographie
analysiert. Es wurde gefunden, dass die Umwandlung des Hydroperoxids 99?7 % betrug und die Ausbeute an Resorcin
85 % betrug.
Der Katalysator wurde von dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch
durch stationäre Abtrennung entfernt. Die vorstehend abgehandelte Säurezersetzungsreaktion
wurde wiederholt, so dass ein Säurezersetzungsreaktionsgemisch
(d^ = 0,88) mit der in Tabelle I aufgeführten
Zusammensetzung erhalten wurde:
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--40·-
Gehalt (Mol/l)
Resorcin Carbinole Olefine Peroxide m-Isopropylphenol
m-Acetylphenol Aceton Toluol
0,927
0,043
0,024
0,090
0,094
0,051
9,07
1,67
EiiB mit einem 7-stufigen Siebboden ausgerüstete Destillationkolonne
(Innendurchmesser 85 ram, Stufenabstand 70 mm) wurde an einem Kolben mit einem Inhalt von 3OC ml
befestigt und ein Gemisch aus dem in Tabelle I aufgeführten Ausgangsgemisch und einer bestimmten Menge
Wasser wurde in einer Menge von 1000 ml/Stunde aus der zweiten Stufe, gezählt vom Boden, zugeführt. Die Destillation
wurde unter den Bedingungen eines Kolonnenspitzendruckes von I50 mm Hg, einer Kolonnenbodenerhitzungstemperatur
von 110° C, einer durchschnittlichen Konzentratverweil ze it von 30 Minuten im Kolonnenboden und einem
Rückflussverhältnis von 1 durchgeführt und Aceton, Toluol und Wasser wurden kontinuierlich ata Kopf der Kolonne
abgezogen und das resorcinhaltige Konzentrat wurde kontinuierlich am Kolonnenboden abgezogen. Die Beziehung
zwischen der zugesetzten Menge an Wasser und dem Gewinnungsverbältnis
von Resorcin wurde untersucht, wobei die in Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
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- 44- -
Zugesetzte Wassermenge (Gew./a, bezogen auf Resorcin) |
Resorcinge- winnungsver hältnis (%) |
|
Beispiel 1 | 30 | 96,7 |
Beispiel 2 | 50 | 98,9 |
Beispiel 3 | 60 | 99,1 |
Vergleichs- beispial 1 |
0 | 84,6 |
Vergleichs beispiel 2 |
15 | 87,5 |
BeisOiel 4 |
Aceton wurde vom Kopf der Kolonne unter den gleichen
Bedingungen wie in Beispiel 2 abdestilliert, wobei jedoch der Kolonnenkopfdruck zu 760 mm Hg und die
Kolonnenbodenerhitzungstemperatur zu 98° C geändert wurden.
Das vom Kolonnenboden abgezogene Konzentrat, welches Resorcin, Toluol und Wasser enthielt, wurde gesammelt
und wurde einer Destillation in der gleichen Destillationskolonne unter den Bedingungen eines Kolonnenkopfdruckes
von 150 mm Hg, einer Kolonnenbodentemperatur von 110° C,
einer durchschnittlichen Konzentratverweilzeit von I5 Minuten
im Kolonnenboden und einem Sückflussverhältnis von durchgeführt. Dadurch wurden Toluol und Wasser am
Kolonnenkopf abdestilliert. Die Resorcingewinnungsverhältnisse bei der Destillation von Aceton und bei der
Destillation· von Wasser und Toluol betrugen 99,2 % bzw. 99,0 %. ·
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292Ί503
Die Destillation wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 durchgeführt, wobei jedoch lediglich das in
Tabelle I aufgeführte Säurezersetzungsreaktionsgemisch
als Ausgangsmaterial für die Destillation verwendet wurde Die Resorcingewinnungsverhältnisse bei der Destillation
des Acetone und bei der Destillation des Toluole betrugen 92,0 % bzw. 91,5 %·
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Claims (3)
- Patentan spräche\ Λ. ) Verfahren zur Herstellung von Resorcin, dadurch gekennzeichnet, das-s m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren festen Katalysators säureζersetzt wird, der Katalysator von dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch abgetrennt wird und das Reaktionsgemisch der Destillation zur Abtrennung eines resorcinhaltigen Konzentrats von dem als STebenprodukt bei der Säurezersetzung gebildeten Aceton und dem für die Säurezersetzung eingesetzten inerten Lösungsmittel unterworfen wird, wobei Wasser zu dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch in einer Menge von 20 bis 70 Gew.%, bezogen auf das im Reaktionsgemisch enthaltene Resorcin, vor der Destillation zugesetzt wird und das erhaltene Gemisch dann der Destillation unterworfen wird.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Resorcin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Säurezersetzungsreaktionsgemisch, wozu Wasser zugegeben wurde, der Destillation bei einer Temperatur von 70 bis 140° G unter Atmosphärendruck oder verringertem Druck unterworfen wird.
- 3. Verfahren zur Herstellung-«on Resorcin nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Säurezersetzungsreaktionsgemisch ein Gemisch verwendet wird, welches mindestens eines der Materialien Carbinole, Olefine und Peroxide, die als Nebenprodukte bei der Säure-•zersetzung gebildet wurden, in einer Menge von mindestens 0,1 Mol je Mol des im Reaktionsgemisch enthaltenen Resorcins enthält.909849/0738ORiGiNAL INSPECTEDA·. Verfahren zur Herstellung von Resorcin nach. Anspruch 1 bis 35 dadurch, gekennzeich.net, dass Wasser zu dem Säurezersetzungsreaktionsgemisch in einer Menge von 30 bis 50 Gew.%, bezogen auf das im Reaktionsgemisch, enthaltene Resorcin, zugesetzt wird.5· Verfahren zur Herstellung von Resorcin nach. Anspruch 1 bis 4-, dadurch, gekennzeichnet, dass als Säurezersetzungsreaktionsgemisch ein Gemisch aus 0,7 bis 1,5 Mol/1 Resorcin, 6 bis 15 Mol/l Aceton, 0,5 bis 2,5 Mol/l eines aromatischen Kohlenwasserstoffes als Lösungsmittel und 0,1 bis 0,5 Mol/l mindestens eines der Materialien Carbinole, Olefine und Peroxide, welche als Nebenprodukte bei der Säurezersetzungsrsa'rztion von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid gebildet wurden, verwendet wird.909849/0738
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Representative=s name: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., 8000 MUENCHEN |
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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