JPS599532B2 - レゾルシンの回収方法 - Google Patents
レゾルシンの回収方法Info
- Publication number
- JPS599532B2 JPS599532B2 JP53063781A JP6378178A JPS599532B2 JP S599532 B2 JPS599532 B2 JP S599532B2 JP 53063781 A JP53063781 A JP 53063781A JP 6378178 A JP6378178 A JP 6378178A JP S599532 B2 JPS599532 B2 JP S599532B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resorcinol
- distillation
- acetone
- acid decomposition
- decomposition reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシド（以下、ｍ−ＤＨＰと略称する）の酸分解物から
のレゾルシンを回収する方法に関する。
キシド（以下、ｍ−ＤＨＰと略称する）の酸分解物から
のレゾルシンを回収する方法に関する。
ｍ−ＤＨＰを不活性溶媒中、酸触媒の存在下で分解して
レゾルシンとアセトンとを製造する方法は古くから知ら
れている。
レゾルシンとアセトンとを製造する方法は古くから知ら
れている。
ここで酸触媒としてイオン交換樹脂やシリカ・アルミナ
の如き固体酸性触媒を用いると、分解反応後、反応混合
物の中和を必要とせず、該触媒を分離するのみで次の工
程に供することができるので、工業的に極めて好都合で
ある。酸分解反応混合物からレゾルシンを回収するには
、先ずアセトンおよび不活性溶媒を蒸留で除去するのが
一般的である。
の如き固体酸性触媒を用いると、分解反応後、反応混合
物の中和を必要とせず、該触媒を分離するのみで次の工
程に供することができるので、工業的に極めて好都合で
ある。酸分解反応混合物からレゾルシンを回収するには
、先ずアセトンおよび不活性溶媒を蒸留で除去するのが
一般的である。
しかしこの際、レゾルシンは周知のように反応性が非常
に高いため、副生物のカルビノール類やオレフィン類、
あるいはペルオキシド類と反応しやすく、レゾルシンの
回収率が低下するという問題が生ずる。そこで本発明者
らは蒸留中におけるレゾルシンの消費を抑制する方法を
検討した結果、少量の水の添加が著しい効果を発揮する
ことを見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は
、ｍ−ＤＨＰを不活性溶媒中、固体酸性触媒の存在下で
酸分解してレゾルシンを製造する方法において、酸分解
反応混合物からアセトンおよび不活性溶媒を蒸留除去す
るに際し、酸分解反応混合物中のレゾルシンに対し２０
ないし７０重量％の水を添加してアセトン、不活性溶媒
および該水の蒸留除去を行うことを特徴とするレゾルシ
ンの回収方法である。ｍ−ＤＨＰは周知の如くｍ−ジイ
ソプロピルベンゼン及び／又はｍ−ジイソプロピルベン
ゼンモノヒドロペルオキシドを液相で空気酸化すること
によつて得られる。
に高いため、副生物のカルビノール類やオレフィン類、
あるいはペルオキシド類と反応しやすく、レゾルシンの
回収率が低下するという問題が生ずる。そこで本発明者
らは蒸留中におけるレゾルシンの消費を抑制する方法を
検討した結果、少量の水の添加が著しい効果を発揮する
ことを見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は
、ｍ−ＤＨＰを不活性溶媒中、固体酸性触媒の存在下で
酸分解してレゾルシンを製造する方法において、酸分解
反応混合物からアセトンおよび不活性溶媒を蒸留除去す
るに際し、酸分解反応混合物中のレゾルシンに対し２０
ないし７０重量％の水を添加してアセトン、不活性溶媒
および該水の蒸留除去を行うことを特徴とするレゾルシ
ンの回収方法である。ｍ−ＤＨＰは周知の如くｍ−ジイ
ソプロピルベンゼン及び／又はｍ−ジイソプロピルベン
ゼンモノヒドロペルオキシドを液相で空気酸化すること
によつて得られる。
酸分解反応に供されるｍ一ＤＨＰは、このような酸化生
成物から分離したものでもよく、あるいは酸化生成物か
ら未反応ｍ−ジイソプロピノレベンゼンのようなものを
一部除去したものであつてもよく、゜さらには酸化生成
物そのものでもよい。また酸化生成物中のｍ−ＤＨＰ濃
度を高めるため、酸化生成物を過酸化水素のような酸化
剤で処理したのち酸分解反応に供することも可能である
。酸分解反応には不活性溶媒、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、クメン、シメン、ジイソプロピルベン
ゼンのような炭化水素類などが使用される。原料の種類
によつてはこのような不活性溶媒の他に、種々の酸化副
生物が含まれることになるが、いずれにしても酸分解原
料中のｍ−ＤＨＰの濃度を１５ないし３５重量％程度と
するのが好ましい。本発明の方法においては、酸分解に
際し固体酸性触媒が使用される。
成物から分離したものでもよく、あるいは酸化生成物か
ら未反応ｍ−ジイソプロピノレベンゼンのようなものを
一部除去したものであつてもよく、゜さらには酸化生成
物そのものでもよい。また酸化生成物中のｍ−ＤＨＰ濃
度を高めるため、酸化生成物を過酸化水素のような酸化
剤で処理したのち酸分解反応に供することも可能である
。酸分解反応には不活性溶媒、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、クメン、シメン、ジイソプロピルベン
ゼンのような炭化水素類などが使用される。原料の種類
によつてはこのような不活性溶媒の他に、種々の酸化副
生物が含まれることになるが、いずれにしても酸分解原
料中のｍ−ＤＨＰの濃度を１５ないし３５重量％程度と
するのが好ましい。本発明の方法においては、酸分解に
際し固体酸性触媒が使用される。
例えばイオン交換樹脂、活性白土、合成シリカアルミナ
、合成シリカチメニアなどをこの目的に使用することが
できる。固体酸性触媒は、酸分解反応混合物と容易に分
離できるように粒状で用いるのが好ましく、例えば５０
ないし２００メツシユ程度の大きさのものであることが
望ましい。酸分解反応は通常２０ないし１２０℃、好ま
しくは５０ないし１００℃で行われ、反応が０．５ない
し５時間で完結するように、反応温度、触媒量などの諸
条件を設定するのが一般的である。酸分解反応混合物に
は、レゾルシン、アセトン、不活性溶媒のほかに、ｍ−
イソプロピル−α・αジメチルベンジルアルコール、ｍ
−アセチル−α・α−ジメチルベンジルアルコール、ｍ
−ヒドロキシ−α・α−ジメチルベンジルアルコールな
どのようなカルビノール類、ｍ−イソプロペニルフエノ
ール、ｍ−イソプロペニルアセトフエノン、ｍ−イソプ
ロペニルクメンなどのようなオレフイン類、カルビノー
ル類あるいはオレフイン類とヒドロペルオキシド類との
縮合反応で生成したと推定されるペルオキシド類、ｍ−
イソプロピルフエノール、ｍ−ヒドロキシアセトフエノ
ン、高沸点縮合物などの副生物が含まれている。
、合成シリカチメニアなどをこの目的に使用することが
できる。固体酸性触媒は、酸分解反応混合物と容易に分
離できるように粒状で用いるのが好ましく、例えば５０
ないし２００メツシユ程度の大きさのものであることが
望ましい。酸分解反応は通常２０ないし１２０℃、好ま
しくは５０ないし１００℃で行われ、反応が０．５ない
し５時間で完結するように、反応温度、触媒量などの諸
条件を設定するのが一般的である。酸分解反応混合物に
は、レゾルシン、アセトン、不活性溶媒のほかに、ｍ−
イソプロピル−α・αジメチルベンジルアルコール、ｍ
−アセチル−α・α−ジメチルベンジルアルコール、ｍ
−ヒドロキシ−α・α−ジメチルベンジルアルコールな
どのようなカルビノール類、ｍ−イソプロペニルフエノ
ール、ｍ−イソプロペニルアセトフエノン、ｍ−イソプ
ロペニルクメンなどのようなオレフイン類、カルビノー
ル類あるいはオレフイン類とヒドロペルオキシド類との
縮合反応で生成したと推定されるペルオキシド類、ｍ−
イソプロピルフエノール、ｍ−ヒドロキシアセトフエノ
ン、高沸点縮合物などの副生物が含まれている。
酸分解反応混合物からレゾルシンを回収するため、固体
酸性触媒を除去したあと、蒸留を行つてアセトン及び不
活性溶媒を留去させる。この蒸留の際の加熱により、レ
ゾルシンが上述したカルビノール類、オレフイン類、ペ
ルオキシド類と反応しやすく、場合によつては、酸分解
反応で生成したレゾルシンの大半がこの副反応で消費さ
れてしまうことがある。本発明の方法によれば、蒸留時
に水を少量添加するだけでレゾルシンの消費を効果的に
防止できるのである。
酸性触媒を除去したあと、蒸留を行つてアセトン及び不
活性溶媒を留去させる。この蒸留の際の加熱により、レ
ゾルシンが上述したカルビノール類、オレフイン類、ペ
ルオキシド類と反応しやすく、場合によつては、酸分解
反応で生成したレゾルシンの大半がこの副反応で消費さ
れてしまうことがある。本発明の方法によれば、蒸留時
に水を少量添加するだけでレゾルシンの消費を効果的に
防止できるのである。
蒸留原料である酸分解反応混合物に添加する水の量はレ
ゾルシンに対し２０ないし７０重量％であり、好ましく
は３０ないし５０重量％である。水の添加量が２０重量
％未満では副反応を防止する効果が急激に低下するので
好ましくなく、また水の添加量を７０重量％より多くし
ても、副反応の防止効果は向上せず、この領域では水の
留去に要する熱エネルギーの増大を招くのみであるので
好ましくない。水の添加は、アセトン蒸留前に行うのが
一般的であるが、アセトンの蒸留塔に直接供給してもよ
い。不活性溶媒としてアセトンより高沸点のものを使用
し、アセトンと不活性溶媒とをそれぞれ別の蒸留塔で蒸
留除去する場合には、不活性溶媒を蒸留除去する蒸留塔
への供給原料に対しても、水がレゾルシンに対し前記割
合と同じとなるように調節するのがよい。本発明の方法
を実施するに際し、蒸留時の加熱温度は５０ないし１８
０℃、好ましくは７０ないし１４０℃の範囲である。沸
点の高い不活性溶媒を蒸留するときは、上記範囲に加熱
温度が入るよう減圧下で蒸留することが好ましい。本発
明の方法は、組成の異なる酸分解反応混合物に対し、広
く一般的に適用できるものであるが、上述したカルビノ
ール類、オレフイン類、ペルオキシド類が比較的多量に
含まれている場合、すなわち、レゾルシン１モル当り、
カルビノール類、オレフイン類、ペルオキシド類を計０
．１モル以上含有する酸分解反応混合物に対して本発明
の方法を適用すると、とくに著しい効果が得られる。
ゾルシンに対し２０ないし７０重量％であり、好ましく
は３０ないし５０重量％である。水の添加量が２０重量
％未満では副反応を防止する効果が急激に低下するので
好ましくなく、また水の添加量を７０重量％より多くし
ても、副反応の防止効果は向上せず、この領域では水の
留去に要する熱エネルギーの増大を招くのみであるので
好ましくない。水の添加は、アセトン蒸留前に行うのが
一般的であるが、アセトンの蒸留塔に直接供給してもよ
い。不活性溶媒としてアセトンより高沸点のものを使用
し、アセトンと不活性溶媒とをそれぞれ別の蒸留塔で蒸
留除去する場合には、不活性溶媒を蒸留除去する蒸留塔
への供給原料に対しても、水がレゾルシンに対し前記割
合と同じとなるように調節するのがよい。本発明の方法
を実施するに際し、蒸留時の加熱温度は５０ないし１８
０℃、好ましくは７０ないし１４０℃の範囲である。沸
点の高い不活性溶媒を蒸留するときは、上記範囲に加熱
温度が入るよう減圧下で蒸留することが好ましい。本発
明の方法は、組成の異なる酸分解反応混合物に対し、広
く一般的に適用できるものであるが、上述したカルビノ
ール類、オレフイン類、ペルオキシド類が比較的多量に
含まれている場合、すなわち、レゾルシン１モル当り、
カルビノール類、オレフイン類、ペルオキシド類を計０
．１モル以上含有する酸分解反応混合物に対して本発明
の方法を適用すると、とくに著しい効果が得られる。
アセトンおよび不活性溶媒を、本発明の方法を用いて留
去した後は、蒸留、晶析、抽出など種々の方法でレゾル
シンを他の副生物とともに回収することができる。次に
実施例、比較例でさらに詳細に説明する。
去した後は、蒸留、晶析、抽出など種々の方法でレゾル
シンを他の副生物とともに回収することができる。次に
実施例、比較例でさらに詳細に説明する。
実施例１〜３、比較例１〜２ｍ−ジイソプロピルベンゼ
ンを空気酸化、ついで過酸化水素酸化して得られた酸化
反応生成物を、アセトン−トルエン溶媒中、シリカ・ア
ルミナ触媒で酸分解し、静置分離により触媒を除去して
表１に示した組成をもつ酸分解反応混合物（ＤＩＯＯ．
８８）を得た。
ンを空気酸化、ついで過酸化水素酸化して得られた酸化
反応生成物を、アセトン−トルエン溶媒中、シリカ・ア
ルミナ触媒で酸分解し、静置分離により触媒を除去して
表１に示した組成をもつ酸分解反応混合物（ＤＩＯＯ．
８８）を得た。
容量３００ｍ１のフラスコに７段のシーブトレイを備え
た蒸留塔（内径８５ｍｕ、段間隔７０ｍｍ）をとりつけ
、下から２段目のトレイに、表１の原料に所定量の水を
添加したものを１０００ｍ１／Ｈｒの速度でフイードし
た。
た蒸留塔（内径８５ｍｕ、段間隔７０ｍｍ）をとりつけ
、下から２段目のトレイに、表１の原料に所定量の水を
添加したものを１０００ｍ１／Ｈｒの速度でフイードし
た。
塔頂部圧力１５０ｍｍＨｇ、塔底部加熱温度１１０℃、
塔底部での濃縮物の平均滞留時間３０ｍｉ！ｌ、還流比
１の条件で、塔頂部からアセトン、トルエンおよび水を
、塔底部からレゾルシン・を含む濃縮物を連続的に抜き
出した。水の添加量とレゾルシン回収率との関係を表２
に示す。実施例 ４ 実施例２において塔頂部圧力７６０ｍ７７！Ｈｇ、塔底
部加熱温度９８℃とする以外は実施例２と同様の条件で
、，塔頂部からアセトンを留去した。
塔底部での濃縮物の平均滞留時間３０ｍｉ！ｌ、還流比
１の条件で、塔頂部からアセトン、トルエンおよび水を
、塔底部からレゾルシン・を含む濃縮物を連続的に抜き
出した。水の添加量とレゾルシン回収率との関係を表２
に示す。実施例 ４ 実施例２において塔頂部圧力７６０ｍ７７！Ｈｇ、塔底
部加熱温度９８℃とする以外は実施例２と同様の条件で
、，塔頂部からアセトンを留去した。
塔底部から抜き出された濃縮物（トルエン、水を含む）
をとりまとめ、同一の蒸留塔を用いて塔頂部圧力１５０
ｍｍＨｇ、塔底部加熱温度１１０℃、塔底部での濃縮物
の平均滞留時間１５ｍｉ！Ｌ、還流比１の条件で塔頂部
からトルエンおよび水を留去した。その結果、アセトン
蒸留時およびトルエン一水蒸留時のレゾルシン回収率は
それぞれ９９．２％、９９．０％になつた。．比較例
３ 実施例４において、表１の酸分解反応混合物のみを蒸留
原料に用いる以外は実施例４と同様にして蒸留を行つた
ところ、アセトン蒸留時、トルエン蒸留時のレゾルシン
回収率はそれぞれ９２．０％、９１．３％であつた。
をとりまとめ、同一の蒸留塔を用いて塔頂部圧力１５０
ｍｍＨｇ、塔底部加熱温度１１０℃、塔底部での濃縮物
の平均滞留時間１５ｍｉ！Ｌ、還流比１の条件で塔頂部
からトルエンおよび水を留去した。その結果、アセトン
蒸留時およびトルエン一水蒸留時のレゾルシン回収率は
それぞれ９９．２％、９９．０％になつた。．比較例
３ 実施例４において、表１の酸分解反応混合物のみを蒸留
原料に用いる以外は実施例４と同様にして蒸留を行つた
ところ、アセトン蒸留時、トルエン蒸留時のレゾルシン
回収率はそれぞれ９２．０％、９１．３％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド
を不活性溶媒中、固体酸性触媒の存在下で酸分解してレ
ゾルシンを製造する方法において、酸分解反応混合物か
らアセトンおよび不活性溶媒を蒸留除去するに際し、酸
分解反応混合物中のレゾルシンに対し２０ないし７０重
量％の水を添加してアセトン、不活性溶媒および該水の
蒸留除去を行うことを特徴とするレゾルシンの回収方法
。 ２ 蒸留時の加熱温度を７０ないし１４０℃とする特許
請求の範囲１記載の方法。 ３ レゾルシン１モル当り、カルビノール類、オレフィ
ン類、ペルオキシド類を計０．１モル以上含有する酸分
解反応混合物を用いる特許請求の範囲１または２記載の
方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53063781A JPS599532B2 (ja) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | レゾルシンの回収方法 |
| US06/041,342 US4273623A (en) | 1978-05-30 | 1979-05-22 | Process for recovery of resorcin |
| DE19792921503 DE2921503A1 (de) | 1978-05-30 | 1979-05-28 | Verfahren zur herstellung von resorcin |
| GB7918515A GB2033376B (en) | 1978-05-30 | 1979-05-29 | Process for recovery of resorcin |
| FR7913578A FR2427319A1 (fr) | 1978-05-30 | 1979-05-29 | Procede pour la preparation du resorcinol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53063781A JPS599532B2 (ja) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | レゾルシンの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54157529A JPS54157529A (en) | 1979-12-12 |
| JPS599532B2 true JPS599532B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=13239258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53063781A Expired JPS599532B2 (ja) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | レゾルシンの回収方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4273623A (ja) |
| JP (1) | JPS599532B2 (ja) |
| DE (1) | DE2921503A1 (ja) |
| FR (1) | FR2427319A1 (ja) |
| GB (1) | GB2033376B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0719134Y2 (ja) * | 1989-09-20 | 1995-05-01 | ティーディーケイ株式会社 | セラミック電子部品 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4420376A (en) * | 1982-08-23 | 1983-12-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Separation of resorcinol from non-extractable impurities |
| US4490566A (en) * | 1983-05-06 | 1984-12-25 | Mobil Oil Corporation | Production of phenol |
| US4490565A (en) * | 1983-05-06 | 1984-12-25 | Mobil Oil Corporation | Production of phenol |
| FI73194C (fi) * | 1985-11-19 | 1987-09-10 | Neste Oy | Foerfarande foer framstaellning av hydrokinon. |
| US5233095A (en) * | 1986-03-18 | 1993-08-03 | Catalytica, Inc. | Process for manufacture of resorcinol |
| US4861921A (en) * | 1986-03-18 | 1989-08-29 | Catalytica Associates | Process for manufacture of resorcinol |
| US4849549A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-18 | Indspec Chemical Corporation | Process for preparation of resorcinol |
| US6159345A (en) * | 1998-11-06 | 2000-12-12 | Mitsubishi Chemical America, Inc. | Method and apparatus for recovering and/or recycling solvents |
| JP2002363118A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジヒドロキシベンゼンの精製方法 |
| CN115448818B (zh) * | 2022-10-12 | 2023-10-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种苯二酚的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2748172A (en) * | 1952-09-18 | 1956-05-29 | Eastman Kodak Co | Preparation of hydroquinone |
| GB770650A (en) * | 1952-12-20 | 1957-03-20 | Ruetgerswerke Ag | Improved process for the separation of aromatic isopropyl compounds from phenols |
| US2784238A (en) * | 1953-02-21 | 1957-03-05 | Hercules Powder Co Ltd | Catalyst reactivation in process for production of resorcinols |
| US2799715A (en) * | 1954-11-03 | 1957-07-16 | Hercules Powder Co Ltd | Preparation of dihydric phenols |
| US3672961A (en) * | 1969-10-16 | 1972-06-27 | Hercules Inc | Fractionation of inorganic acid-free,cleavage reaction mixture |
| GB1342835A (en) * | 1970-03-05 | 1974-01-03 | Signal Chemical Co | Process for the neutralization of rearrangement reaction products and process for the continuous isolation of dihydric phenols |
| US3895079A (en) * | 1972-06-28 | 1975-07-15 | Goodyear Tire & Rubber | Process for recovery of dihydric phenols |
| JPS59489B2 (ja) * | 1972-11-21 | 1984-01-07 | 住友化学工業株式会社 | ジハイドロパ−オキサイドの分解法 |
| JPS5852972B2 (ja) * | 1976-08-18 | 1983-11-26 | 三井化学株式会社 | 二価フエノ−ル類の製造方法 |
| JPS5826889B2 (ja) * | 1977-10-08 | 1983-06-06 | 三井化学株式会社 | レゾルシンの製造方法 |
-
1978
- 1978-05-30 JP JP53063781A patent/JPS599532B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-05-22 US US06/041,342 patent/US4273623A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-28 DE DE19792921503 patent/DE2921503A1/de active Granted
- 1979-05-29 FR FR7913578A patent/FR2427319A1/fr active Granted
- 1979-05-29 GB GB7918515A patent/GB2033376B/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0719134Y2 (ja) * | 1989-09-20 | 1995-05-01 | ティーディーケイ株式会社 | セラミック電子部品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2033376A (en) | 1980-05-21 |
| JPS54157529A (en) | 1979-12-12 |
| FR2427319B1 (ja) | 1984-05-04 |
| US4273623A (en) | 1981-06-16 |
| DE2921503C2 (ja) | 1990-04-19 |
| GB2033376B (en) | 1982-11-17 |
| DE2921503A1 (de) | 1979-12-06 |
| FR2427319A1 (fr) | 1979-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5210354A (en) | Propylene oxide-styrene monomer process | |
| JPS599532B2 (ja) | レゾルシンの回収方法 | |
| JPH0220618B2 (ja) | ||
| JPS6313972B2 (ja) | ||
| US4381222A (en) | Process for the distillative separation of tertiary alkyl hydroperoxides and ditertiary alkyl peroxides | |
| CA1111452A (en) | Process for purification of crude resorcinol | |
| EP0013501B1 (en) | Method of recovering resorcinol | |
| JPS6052733B2 (ja) | ヒドロキノンの製造方法 | |
| JP4000912B2 (ja) | ジメチルカーボネートの製造方法 | |
| EP0322245A2 (en) | Process for preparation of resorcinol | |
| JP2008504320A (ja) | ビスフェノールａの調製によるフェノール含有ストリームからフェノールを分離するためのプロセス | |
| US3449219A (en) | Process for fractionating propylene from propylene oxide in the presence of hydrocarbon flux | |
| US2720549A (en) | Recovery of phenol | |
| EP0190790B1 (en) | Process for the purification of phenol | |
| RU2315760C2 (ru) | Способ получения стирола | |
| JPS5837290B2 (ja) | アルデヒド、ケトンの除去方法 | |
| CA1115733A (en) | Method for recovering resorcinol | |
| JP2672145B2 (ja) | フロログルシンおよびレゾルシンの製造方法 | |
| JP2672144B2 (ja) | フロログルシンおよびレゾルシンの製造方法 | |
| JPH013138A (ja) | レゾルシンの回収方法 | |
| JPS6050170B2 (ja) | クレゾ−ルの分離方法 | |
| JP3180849B2 (ja) | シクロヘキシルエステルからシクロヘキセンを連続的に製造する方法 | |
| JP2000290217A (ja) | アセトンの精製方法 | |
| WO1995002578A1 (en) | Peroxidation of secondary carbon in alkanes and cycloalkanes | |
| WO2004014823A1 (en) | Process |