JPH013138A - レゾルシンの回収方法 - Google Patents

レゾルシンの回収方法

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JPH013138A
JPH013138A JP62-157423A JP15742387A JPH013138A JP H013138 A JPH013138 A JP H013138A JP 15742387 A JP15742387 A JP 15742387A JP H013138 A JPH013138 A JP H013138A
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oil
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resorcinol
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山本 正憲
山口 芳輝
隆男 荻野
嘉屋 勝
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三井化学株式会社
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、レゾルシンの回収方法に関し、さらに詳しく
はm−ジインプロピルベンゼンの酸化により得られるm
−ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキシドの酸分
解生成物中からレゾルシンを回収するための方法に関す
る。
発明の技術的背景ならびにその問題点 m−ジイソプロピルベンゼン(以下m−DIPBと略記
することがある〉を塩基の存在下に分子状酸素で酸化す
ることによってm−ジイソプロピルベンゼンジヒドロベ
ルオキシト(以下m−DHPと略記することがある〉か
得られ、このm−DHPを酸分解するとレゾルシンとア
セトンとか得られることはよく知られている。
また、m−DIPBの酸化によって得られるm−−DH
Pが含まれた酸化反応生成物を酸分解するに際して、芳
香族炭化水素、ジアルキルケトンなどの非水溶性溶媒に
m−DHPを抽出して酸分解する方法も知られている。
またm−DIPBからのm−DHPへの転化率を向上さ
せるため、m−DIPBの酸化反応生成物中に過酸化水
素水を添加することも知られている(特開昭53−23
939号公報、特開昭59−141530号公報、特公
昭6C)−3290号公報、英国特許第910735号
明細書)。
ところでm−DIPBの酸化によって得られるm−D 
HPが含まれた酸化反応生成物を酸分解すると、レゾル
シンおよびアセトンの生成に加えて、副生成物としての
m−イソプロピルフェノールなどが生成するとともに、
イソプロペニルフェノールなどのオレフィン類・、m−
ヒドロキシ−α、α−ジメチルベンジルアルコールなど
のカルビノール類、ヒドロキシアセトフェノン、イソプ
ロピルアセトフェノンなどのケトン類や高沸点物が生成
する。
またこのようにして得られた酸分解反応混合物からあら
かじめアセトン、溶媒等の軽沸弁を蒸留除去したのち水
を添加してレゾルシンの分離を行なうことも知られてい
る。
上記のように、m−DTPBを酸化し、該酸化物を酸分
解して得られるm−DI−(Pの酸分解反応混合物中に
は、レゾルシン、アセトンに加えて、非水溶性溶媒、水
およびオレフィン類、カルビノール類、ケトン類、高沸
点縮合物などの副生成物が通常含まれている。
これらの成分を含む酸分解反応混合物からレゾルシンを
回収する従来の方法としては、通常、脱7セトン塔、月
凭水塔でそれぞれアセトン、水を除去した後に、脱溶媒
基で非水溶性溶媒を除去し、次いでレゾルシン回収塔で
レゾルシンを蒸留分離する方法が知られている。ところ
が従来のこの種の蒸留方法では、蒸留塔で酸分解反応混
合物が高温にさらされるため、レゾルシン同志あるいは
レゾルシンとアセトンが縮合したり、あるいはレゾルシ
ンとオレフィン類、カルビノール類、ケトン類とが反応
したりなどして高沸点縮合物が生成するため、レゾルシ
ンのロスが生じ、レゾルシン回収率か低いという問題点
があった。またレゾルシン回収塔では、その塔底を高温
にして高沸点縮合物を分解してレゾルシンの回収を図る
方法もあるが、その回収率は低かった。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、m−DTPBの酸化により得
られたm−DHPを酸分解して得られる酸分解生成物中
から、高純度のレゾルシンを高い回収率で回収しうるよ
うな、レゾルシンの回収方法を提供することを目的とし
ている。
発明の概要 本発明に係るレゾルシンの回収方法は、m−ジイソプロ
ピルベンゼンの分子状酸素による酸化により得られる■
−ジイソプロピルベンゼンジヒトロベルオキシドが含ま
れた酸化生成物を非水溶性溶媒の存在下に酸触媒により
酸分解し、次に酸分解混合物からレゾルシンを回収する
に際して、前記酸分解混合物を脱アセトン蒸留塔の中段
(A段という)に供給し、この蒸留塔でのA段と塔底と
の間に位置して、アセトンが20重量%以下で、水が5
重量%以上である後出し段(B段という)から塔内の液
流を塔外の油水分離槽に後出し、この油水分離槽で分離
された水相からレゾルシンを回収することを特徴として
いる。
本発明に係るレゾルシンの回収方法によれば、レゾルシ
ンが含まれた酸分解混合物を脱アセトン蒸留塔の中段(
A段)に供給し、この蒸留塔のA段と塔底との間に位置
する後出し段(B段)から塔内の液流を後出して油相と
水相とに分離し、得られる水相からレゾルシンを回収し
ているので、蒸留塔塔底のように高い温度のもとではこ
のレゾルシンと反応して高沸点縮合物を生成しゃすいオ
レフィン類、カルビノール類、ケトン類などを比較的低
温でレゾルシンから分離する方法を用いているため、レ
ゾルシンの回収率か向上するとともに純度の高いレゾル
シンを回収することができる。
またレゾルシンか除去された油相は例えば脱アセトン蒸
留塔に戻して塔底より抜き出される缶残物としてこれを
更にクラッキング工程に付すことによって、この缶残物
を熱分解してレゾルシン、イソプロペニルフェノール、
イソプロピルフェノールなどの有用物質を回収すること
もできる。
発明の詳細な説明 以下本発明に係るレゾルシンの回収方法について具体的
に説明する。
■−ジイソプロピルベンゼン(m−DIPB>を酸化し
て、■−ジインプロピルベンゼンジヒドロベルオキシド
(m−DHP)を製造する方法としては、従来から知ら
れている方法を広く採用することができる。通常は、m
−DIPBを、塩基の存在下に必要に応じてラジカル開
始剤を用いて、分子状酸素たとえば空気などにより酸化
すればよい。
このようにしてm−DIPBを酸化すると、酸化反応の
生成物として、m−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロ
ペルオキシドモノカルビノール(m−HHP) 、ll
l−ジイソプロピルベンゼンジカルヒノール(m−DC
) 、m−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロベルオキ
シド(m−MHP)などが含まれている。
本発明では、これら酸化物を酸分解するに必たり、溶媒
添加後、そのまま酸分解しても良いし、必要に応じて、
m−DIPBの酸化物からNa OH水を用いてハイド
ロパーオキサイト類を抽出したのちCO2で中和後、芳
香族炭化水素やMIBKのような溶媒に再溶解してm−
DHPの純度を高めたものを酸分解しても良いし、ある
いはm−HHP、m−DCのようなカルビノール類を過
酸化水素により酸化してm−DHPとしたものを酸分解
してもよ良い。
本発明では上記のようにして得られたm−DHPか含ま
れた酸化生成物に、非水溶性溶媒として芳香族炭化水素
または非水溶性ジアルキルケトン類あるいはこの両者を
加えて、酸触媒の存在下にm−DHPの酸分解反応か行
なわれる。この際の酸分解反応条件としては、従来公知
の条件が採用される。
前記の芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジイソプ
ロピルベンゼンなどが用いられるが、このうち特にトル
エンが好ましい。
また非水溶性ジアルキルケトン類としては、メチルプロ
ピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、ジ
エチルケトン、ジイソプロピルケトン、エチルイソブチ
ルケトン、プロピルブチルケトン、ジイソブチルケトン
などの炭素数5〜10の非水溶性溶媒が用いられる。こ
の中ではMIBKが好ましい。
上記の芳香族炭化水素および非水溶性ジアルキルケトン
類は、単独で用いることもできるか、両者を混合して用
いることも可能である。
また酸分解反応に用いられる酸触媒としては、硫酸、塩
酸、リン酸などの無機酸、強酸性イオン交換樹脂、シリ
カアルミナなどの固体酸、クロロ酢酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸などの有機酸、リンタングステ
ン酸、リンモリブデン酸などのへテロポリ酸などが用い
られる。
このようにして得られた酸分解生成物に必要に−10= 応じて水を添加するなどして、得られる酸分解混合物中
の水濃度は通常は5〜50重量%とぎれる。
いずれにしても、この酸分解混合物の製造方法としては
、従来公知の条件を採用することができる。
このようにして得られる酸分解混合物中には、目的化合
物であるレゾルシン、アセトンのほかに、水、非水溶性
溶媒、反応副生成物であるm−イソプロペニルフェノー
ル等のオレフィン類、m−ヒドロキシ−α、α−ジメチ
ルベンジルアルコール等のカルビノール類、■−イソプ
ロピルフェノールヒトロキシアセトフ■ノン、■ーイソ
プロピルアセトフェノンなどが含まれている。
本発明では、フローチャートを第1図に示すように、上
記のような酸分解混合物からレゾルシンを回収するに際
して、まずこの酸分解混合物をアセトン分離用の脱アセ
トン蒸留塔の中段(以下A段という)に供給する。
この蒸留塔では、塔頂部からはアセトンが分離回収され
るが、この蒸留塔の前記A段と塔底との間に位置する扱
出し段(以下B段という)から、塔内の液流は塔外の油
相分離槽に抜出される。
本発明ではこの場合B段の俵出し段にお(プるアセトン
の濃度が20重量%以下で水の濃度が5%以上となるよ
うにされる。油水分離槽に扱出される塔内液流の抜出し
段におけるアセトンおよび水の濃度を前記範囲にする方
法としては、以下の方法を例示できる。前記した酸分解
混合物を蒸留塔に供給する前に必要に応じて該混合物に
本市るいは非水溶性溶媒を適宜加えるかまたは蒸留等に
よって適宜量除く方法、あるいは該蒸留塔の適宜段より
適宜量の非水溶性溶媒または水を供給する方法、あるい
は油水分離槽に非水溶性溶媒または水を例えば油相また
は水相の洗浄液として導入して蒸留塔へ循環使用する方
法などによって扱出し段における塔内流液のアセトンお
よび水の濃度を前記範囲内に保つことができる。
本発明ではアセトンが20重量%を越えて存在する場合
には酸分解混合物からレゾルシンを油水分離槽において
水相に抽出するのにその抽出効率か低下することと、水
の含量が少ないこの場合には酸分解混合物中のレゾルシ
ン含量の大小によっては非水溶性溶媒の油相とレゾルシ
ンか水に溶解した水相の2液相になっているため、この
場合の該水相は高沸点物や先の副生成物を溶解し易く、
該水相から分離されるレゾルシンの純度は低下すること
があるので、本発明では扱出し段における塔内流液のア
セトンおよび水の濃度は前記範囲にあるようにして行な
われる。
脱アセトン蒸留塔のB段から扱出された塔内の液流は、
油水分離槽で静置されるなどして油相と水相とに分離さ
れる。分離された油相には、非水溶性溶媒であるトルエ
ンなどの芳香族炭化水素、メチルイソブチルケトンなど
の非水溶性ジアルキルケトンが含まれるとともに、反応
副生成物であるイソプロペニルフェノールなどのオレフ
ィン類、ケトン類、カルビノール類、イソプロピルフェ
ノール、高沸点物が含まれる。またこの油相中には原料
であるm−DIPBと酸分解時の副生成物であるアセト
ンも含まれるとともに、少量の水も含まれている。一方
分離された水相には、目的生成物であるレゾルシンが多
量に含まれている。このようにして、レゾルシンを水相
に移行させて分離することによって、レゾルシンと、溶
媒、反応副生成物あるいは未反応原料とを低温で分離さ
せることができる。
分離された油相は、通常は前記蒸留塔の扱出し段(B段
〉と塔底との間の0段に返送されることが好ましいが、
これ以外にも他の蒸留塔、例えば脱溶媒塔などへ供給し
て処理することもできる。
また脱アセトン蒸留塔の低部から得られる缶残物は以下
の方法によって処理してもよい。ずなわち必要に応じて
、脱水塔、脱溶媒塔などを経て、低沸点物が除去された
後、熱タラツキング塔に送られ、缶残の高沸点縮合物の
熱分解によりレゾルシン、イソプロピルフェノール、イ
ソプロペニルフェノールなどを含む留出油が得られる。
このような有用成分が含まれた熱分解生成留出油は、脱
アセトン蒸留塔に返送されて、再度レゾルシンなどの有
用成分の回収を図ることが好ましい。
一方、先の油水分離槽から分離された水相からはレゾル
シンが回収されるが、該回収方法としては特に限定され
ず従来からの水抽出レゾルシンの水溶液からレゾルシン
を回収する公知の方法を用いることができる。例えば水
分を蒸発させてレゾルシンを濃縮してこれを減圧蒸留ま
たは水蒸気蒸留によってレゾルシンを精製する方法、あ
るいは濃縮物から再結晶する方法を用いることができる
この際分離された水相中にレゾルシン以外の油溶性不純
物かかなりの量で含まれるならば、レゾルシンが含まれ
た水相を加熱して濃縮するに先立って、たとえばトルエ
ンなどの芳香族炭化水素またはメチルイソブチルケトン
などの前記した炭素数5〜10の非水溶性ジアルキルケ
トン類あるいはこれらの混合物で水相から油溶性不純物
を抽出することにより除去することかできる。
また、場合によっては、前述のようにして得られた油相
中にレゾルシンが残留しているような場合には、この油
相を脱アセトン蒸留塔のB段と塔底との間に返送するに
先立って、水でこの油相からレゾルシンを抽出する操作
を加えることができる。このようにして水によって抽出
されたレゾルシンは、油水分離槽から分離された水相と
混合して、レゾルシンの回収が図られる。
さらに、油水分離槽から分離された水相を加熱して水分
蒸発させレゾルシンを回収する際に得られる水蒸気を、
脱アセトン蒸留塔の下部たとえば蒸留塔の0段より下段
に導入することによって、該蒸留塔の加熱源とすること
もできる。
発明の効果 本発明に係るレゾルシンの回収方法によれば、脱アセト
ン塔の塔底液を油水分離する場合より、B段の液を油水
分離した方が非水溶性溶媒の割合が高いので、油水分雌
性が良く、また油水分離後の水相も塔底液の水相よりB
段の水相の方が不純物が少なくレゾルシン純度が高い。
さらにレゾルシンが含まれた酸分解混合物を脱アセトン
蒸留塔の中段(A段)に供給し、この蒸留塔のA段と塔
底との間に位置する後出し段(B段)から塔内の液流を
後出して油相と水相とに分離し、得られる水相からレゾ
ルシンを回収しているので、レゾルシンと、このレゾル
シンと反応しやすいオレフィン類、カルビノール類、ケ
トン類などとを比較的低温で分離することかできるため
、レゾルシンの回収率か向上するとともにIiT!度の
よいレゾルシンを回収することができる。またレゾルシ
ンが除去された油相は蒸留塔の塔底を経て缶残物として
クラッキング工程に付すことによって、この缶残物から
レゾルシン、イソプロペニルフェノール、イソプロピル
フェノールなどの有用物質を回収することもてきる。
[実施例] 以下本発明の方法を実施例によって更に具体的に説明す
る。
実施例1、比較例1 m−ジイソプロピルベンゼン(m−DIPB)を塩基の
存在下に空気で酸化して得られる酸化反応混合物から塩
基を除去し、m−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペル
オキシド(m−DHP)か含まれた酸化生成物を非水溶
性溶媒としてトルエンの存在下に酸触媒により酸分解し
てレゾルシンとし、触媒を除去した後の酸分解混合物を
40段シーブトレイ型蒸留塔の下から22段めに100
重量部/時間で供給した。このとき、供給される酸分解
混合物の組成は表1に示したようであった。
この蒸留塔により脱アセトン蒸留を連続的に行った場合
、下から2段め(仇き出し段と呼ぶ)のトレイ上の液お
よび塔底液の組成は表1のようになった。すなわち各油
水仝量中に占める濃度を計算すると下から2段めの液で
はアセトン濃度は12.1重量%、水分は35.5重量
%であり、塔底におけるアセトン濃度は0.7重量%、
水分20.7重量%てあった。この時、投き出し段の液
の油水分雌性は良好で、短時間で油層と水層に分離した
が塔底液の油水分雌性は悪く、油水分離に10〜20分
を要した。このようにして得られた抜き出し段の液及び
塔底液2種から油水分離して得た各水相中のレゾルシン
濃度(水分を除く)を比較すると、扱き出し段の水相の
場合95.2%、塔底液の水相の場合78.9%で扱き
出し段の液の水相の方がレゾルシン純度が高かった。
実施例2 実施例1と同様にして作製した酸分解混合物を、第1図
に示す脱アセトン塔の中段(供給段でここではA段と呼
ぶ)に100重量部/時間で供給した。このときアセト
ン濃度か3.3重量%、水分が18.0重量%である、
A段と塔底との間に位置する段(扱出し段でここではB
段と呼ぶ)から、該段にある液流を塔外の油水分離槽に
161重量部/時間の割合で後出し一1油相(121重
量部/時間)と水相(40重量部/時間)に分離した。
この場合の組成を表2に示す。油水分離槽で分離された
水相は更にトルエンで不純物を抽出後蒸留によって水分
を除き、さらにレゾルシンを蒸留精製した。レゾルシン
の回収率(脱アセトン塔に供給される酸分解混合物中の
レゾルシンの量を基準にして算出〉は85%であり、純
度は99.5重量%で、高沸点物の割合が少なかった。
この時の水相から除去された水蒸気は第1図で示したよ
うに、B段と塔底の間に位置する段(D段と呼ぶ)ヘリ
サイクルした。
また、油水分離後の油相は、レゾルシンを抽出するため
水で洗浄された後、第1図で示したようにB段とD段の
間に位置する段(0段と呼ぶ)ヘリサイクルした。
比較例2 実施例1と同様にして作製した酸分解混合物を脱アセト
ン蒸留して得た塔底液を用い、油水分離した水相を1/
10倍量のトルエンで洗浄して不純物を抽出後、蒸留に
よって水を除き、さらにレゾルシンを蒸留精製した。レ
ゾルシンの回収率(脱アセトン塔に供給される酸分解混
合物中のレゾルシンの量を基準にして算出)は70%で
あり、純度は97重量%で高沸点物の割合が多かった。
表2
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明に係るレゾルシンの回収方法を説明する
フローチャート図である。 代理人  弁理士  鈴 木 俊一部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)m−ジイソプロピルベンゼンの分子状酸素による酸
    化により得られるm−ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
    ペルオキシドが含まれた酸化生成物を非水溶性溶媒の存
    在下に酸触媒により酸分解し、次に酸分解混合物からレ
    ゾルシンを回収するに際して、前記酸分解混合物を脱ア
    セトン蒸留塔の中段(A段という)に供給し、この蒸留
    塔でのA段と塔底との間に位置してアセトンが20重量
    %以下で水の濃度が5重量%以上である抜出し段(B段
    という)から塔内の液流を塔外の油水分離槽に抜出し、
    この油水分離槽で分離された水相からレゾルシンを回収
    することを特徴とするレゾルシンの回収方法。 2)非水溶性溶媒が、芳香族炭化水素または炭素数5〜
    10の非水溶性ジアルキルケトン類あるいはこれらの混
    合物である特許請求の範囲第1項に記載の方法。 3)脱アセトン蒸留塔に供給される酸分解混合物中の水
    濃度が5〜50重量%の範囲にある特許請求の範囲第1
    項に記載の方法。 4)油水分離槽で分離された水相を加熱濃縮して、水相
    からレゾルシンを回収する特許請求の範囲第1項に記載
    の方法。 5)油水分離槽で分離された水相の加熱により得られた
    水蒸気を脱アセトン蒸留塔の下部に供給して蒸留塔の加
    熱源とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 6)脱アセトン蒸留塔の底部から抜出された缶残物を、
    低沸点物を除去した後、熱分解して該蒸留塔に返送する
    特許請求の範囲第1項に記載の方法。 7)油水分離槽で分離された油相を、水による抽出操作
    を加えた後、脱アセトン蒸留塔に返送する特許請求の範
    囲第1項に記載の方法。 8)油水分離槽で分離された水相に、非水溶性溶媒によ
    る不純物抽出操作を加えた後に、水相からレゾルシンを
    回収する特許請求の範囲第1項に記載の方法。 9)油水分離槽で分離された油相を脱アセトン蒸留塔の
    B段と塔底との間に返送する特許請求の範囲第1項に記
    載の方法。
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