DE2927810C3 - Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcins - Google Patents
Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen ResorcinsInfo
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Description
(a) der etwa 0,5- bis etwa 5fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, eines aromatischen
Kohlenwasserstoffs, der 6 bis 10 Kohlenwasserstoffatome enthält und bei 20° C flüssig ist, und
(b) der etwa 0,1 bis etwa OJfachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, mindestens eines Alkylphenols
mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines von aliphatischen
Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen abgeleiteten Acylphenols
umkristallisiert und gegebenenfalls das erhaltene Resorcin mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff (a) wäscht.
umkristallisiert und gegebenenfalls das erhaltene Resorcin mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff (a) wäscht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung (b) Isopropylphenol
und/oder Acetylphenol einsetzt
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Diisopropylberizoldihydroperoxid
erhaltenen rohen Resorcins, welches Verunreinigungen mit höheren Siedepunkten als Resorcin enthält, durch Umkristallisation. Dabei
wird die Entfernung der höher siedenden Verunreinigungen aus dem rohen Resorcin in technisch vorteilhafter
Weise mittels eines Umkristallisationsverfahrens erzielt.
Es ist bekannt. Resorcin und Aceton durch Säurespaltung
von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid, das jo
nachstehend mit m-DHP abgekürzt wird, mit einem sauren Katalysator herzustellen. Bei der Herstellung
von Resorcin und Aceton durch Säurespaltung eines Oxidationsproduktes von m-Diisopropylbenzol, das
nachfolgend mit m-DIPB abgekürzt wird, mit einem r>
sauren Katalysator kann die Bildung von Nebenprodukten, wie m-Isopropenylphenol und m-lsopropenylacetophenon
nicht vollständig verhindert werden. Einige dieser Nebenprodukte oligomerisieren dabei oder
reagieren mit Resorcin unter den Säurespaltungsreaktionsbedingungen und ergeben Verunreinigungen mit
einem höheren Siedepunkt als Resorcin. Da die Säurespaltungsreaktion üblicherweise in einem Lösungsmittel,
wie einem Keton oder Kohlenwasserstoff ausgeführt wird, enthält das Säurespaltungsprodukt
m-Isopropenylphenol, m-Isopropenylacetophenon, die
höher siedenden Verunreinigungen und das Lösungsmittel zusätzlich zu Resorcin und Aceton. Üblicherweise
werden die niedriger siedenden Komponenten, wie Aceton und das Lösungsmittel, von dem erhaltenen w
Säurespaltungsprodukt abdestilliert, und der Rückstand wird zur Abtrennung des rohen Resorcins destilliert. Die
höher siedender. Verunreinigungen enthalten Komponenten, die durch thermische Zersetzung in Resorcin
umwandelbar sind. Bei der Gewinnung des rohen ss Resorcins aus dem Säurespaltungsprodukt von m-DHP
ist es deswegen die übliche Praxis, zuerst das rohe Resorcin durch Destillation zu gewinnen und dann die
höher siedenden Verunreinigungen unter thermischer Zersetzung derselben zu destillieren, wobei nochmals t,o
rohes Resorcin gewonnen wird. Oder es wird das rohe Resorcin aus dem Säurespaltungsprodukt durch Abdestillation
unter Bedingungen, die die thermische Zersetzung verursachen, gewonnen.
Das so gewonnene rohe Resorcin enthält zusätzlich zu Olefinen, wie m-Isopropenylphenol oder m-lsopropenylacetophenon,
höher siedende Verunreinigungen infolge der Oligomerisierung eines Teils dieser Olefine
oder infolge der Umsetzung derselben mit Resorcin.
Es ist bereits bekannt, das aus dem Säurespaltungsprodukt von m-DHP erhaltene rohe Resorcin mit einem
aromatischen Kohlenwasserstoff zur Entfernung von Verunreinigungen mit höheren oder niedrigeren Siedepunkten
als Resorcin zu behandeln, vgl. die britischen Patentschriften 7 39 907 und 7 75 813.
Untersuchungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung ergaben, daß dieses bekannte Verfahren zwar
wirksam für die Entfernung niedriger siedender Verunreinigungen ist, jedoch lediglich unbefriedigende
Ergebnisse bei der Entfernung von höher siedenden Verunreinigungen ergibt. Es wurde gefunden, daß, falls
Benzol oder Toluol im Gemisch mit dem rohen Resorcin erhitzt werden und die Lösung zur Abtrennung der
Resorcinkristalle gekühlt wird, die erhaltenen Kristalle nicht zu vernachlässigende Mengen an höher siedenden
Verunreinigungen enthalten, und daß ein Resorcin von hoher Reinheit dabei nicht erhalten werden kann.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Reinigung von rohem
Resorcin zu finden, welches aus dem Säurespaltungsprodukt von Diisopropylbenzoldihydroperoxid erhalten
würde und höher siedende Verunreinigungen als Resorcin enthält, durch Umkristallisation.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß der Erfindung durch ein Verfahren der eingangs angegebenen
Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das rohe Resorcin aus einem Lösungsmittelgemisch aus
(a) der etwa 0,5- bis etwa 5fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, eines aromatischen Kohlenwasserstoffs,
der 6 bis 10 Kohlenwasserstoffatome enthält und bei 20° C flüssig ist, und
(b) der etwa 0,1 bis etwa 0,7fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, mindestens eines Alkylphenols
mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines von aliphatischen Monocarbonsäuren
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen abgeleiteten Acylphenols
umkristallisiert und gegebenenfalls das erhaltene Resorcin mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff (a)
wäscht.
Vorteilhafterweise setzt man als Verbindung (b) Isopropylphenol und/oder Acetylphenol ein.
Bekanntlich wird m-DHP durch Luftoxidation in flüssiger Phase von m-Diisopropylbenzol und/oder
m-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid erhalten, welches
nachfolgend mit m-MHP abgekürzt wird. Bei der Säurespaltung von m-DHP wird bevorzugt ein geeigne-
tes Lösungsmittel eingesetzt Beispielsweise können Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon,
und Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Äthylbenzol, verwendet werden. Die
Säurespaltung wird bei einer Temperatur von etwa 20 bis etwa 1200C in Gegenwart von sauren Katalysatoren,
wie Schwefelsäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Ionenaustauscherharzen, saurer Terra alba oder synthetischem
Siliciumdioxid-Aluminiumoxid, ausgeführt.
Bei der Abtrennung des Resorcins aus dem Säurespaltungsprodukt werden die niedriger siedenden
Fraktionen, wie Aceton oder das Lösungsmittel zuerst entfernt, und dann wird die Resorcinfraktion gewonnen.
Üblicherweise wird die Destillation unter thermischer Zersetzung von höher siedenden Fraktionen ausgeführt,
um die Ausbeute des gewonnenen kesoreins zu erhöhen. Die thermische Zersetzung kann direkt mit
dem nach der Entfernung der niedriger siedenden Verunreinigungen verbliebenen Rückstand ausgeführt
werden.
Das bei diesem Verfahren gewonnene rohe Resorcin enthält die vorstehend abgehandelten höher siedenden
Verunreinigungen und niedriger siedende Verunreinigungen, wie m-lsopropenylphenol und m-Isopropenylacetophenon.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das aus dem Säurespaltungsprodukt von m-DHP erhaltene
Resorcin, welches mindestens die vorstehend aufgeführten höher siedenden Verunreinigungen enthält, durch
Umkristallisation aus dem vorstehend angegebenen Lösungsmittelgemisch der Komponenten (a) und (b) als
Umkristallisationslösungsmittel gereinigt.
Der aromatische Kohlenwasserstoff als Komponente (a), welcher 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und bei
20° C flüssig ist, ist beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Cumol, Cymol, Diäthylbenzol und Trimethylbenzol.
Diese aromatischen Kohlenwasserstoffe können auch als Gemisch eingesetzt werden.
Die Verbindung der Komponente (b) des Lösungsmittelgemisches
wird aus Alkylphenolen mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Acylphenolen,
die sich von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ableiten, gewählt. Beispiele für
bevorzugte Alkylphenole sind Kresol, Äthylphenol, Xylenol, Isopropylphenol und Butylphenol und Beispiele
für bevorzugte Acylphenole sind Acetylphenol, Propionylphenol und ButyryIphenol. Sie können auch
als Gemisch aus zwei oder mehr Arten eingesetzt werden.
Toluol wird besonders als aromatischer Kohlenwasserstoff (a) bevorzugt, und Isopropylphenol oder
Acetylphenol oder beide werden besonders als Komponente (b) bevorzugt
Der aromatische Kohlenwasserstoff (a) wird in der etwa 0,5- bis etwa 5fachen, bevorzugt etwa 0,5- bis etwa
3fachen, Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin eingesetzt. Falls die Menge außerhalb des angegebenen
Bereiches liegt, wird die Reinheit des erhaltenen Resorcins nachteilig beeinflußt, und ein Resorcin mit
einer zufriedenstellend hohen Reinheit kann nicht erhalten werden. Die Komponente (b) wird in der etwa
0,1- bis etwa OJfachen, vorzugsweise etwa 0,1- bis etwa 0,4fachen, Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin,
eingesetzt. Wenn die Menge der Komponente (b) niedriger als die untere Grenze des vorstehend
angegebenen Bereiches ist, ist es schwierig, eine homogene Phase durch Erhitzen des Gemisches aus
rohem Resorcin und dem Lösungsmittelgemisch aus (a)
und (b) auszubilden, und es stellen sich zwei Schichten ein. Wenn dann das Gemisch zu.·- Kristallisation von
Resorcin abgekühlt wird, enthalten deshalb die erhaltenen Kristalle ziemlich große Mengen der höher
siedenden Verunreinigungen und ein Resorcin von hoher Reinheit kann so nicht gewonnen werden. Falls
andererseits die Menge der Komponente (b) größer als die angegebene obere Grenze ist, wird die Ausbeute des
bei dem Umkristallisationsverfahren gewonnenen Resorcins markant erniedrigt.
Deshalb müssen beim erfindungsgemäßen Verfahren die Komponenten (a) und (b) in den spezifischen
vorstehend aufgeführten Mengen eingesetzt werden. Das Verhältnis der Komponente (a) zur Komponente
(b) kann in geeigneter Weise innerhalb des vorstehend angegebenen Bereiches gewählt werden. Beispielsweise
beträgt das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) 0,7 bis 50, vorzugsweise 1 bis 30.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise durch Vermischen von rohem Resorcin mit den
Komponenten (a) und (b), Erhitzen des Gemisches zur Auflösung des rohen Resorcins und Abkühlung der
Lösung oder se'bstablaufende Abkühlung zur Kristallisation des Resorcins ausgeführt werden. Es sind auch
andere Ausführungsformen möglich. Falls beispielsweise m-Isopropylphenol oder m-Acetylphenol als Komponente
(b) verwendet werden, kann die Säurespaltungsreaktior. in Gegenwart einer zur Bildung der Komponente
(b) fähigen Verbindung in ausreichender Menge innerhalb des vorstehenden Bereiches zur Bildung von
m-Isopropylphenol oder m-Acetylphenol unter den
Reaktionsbedingungen durchgeführt werden. Dann kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff als Lösungsmittelkomponente
(a) zu dem aus dem Säurespaltungsprodukt erhaltenen rohen Resorcin zugesetzt werden,
und anschließend wird das rohe Resorcin umkristallisiert. Auch auf diese Weise wird die gewünschte
Umkristallisation aus dem Lösungsmittelgeinisch der Komponenten (a) und (b) erreicht.
Da m-Isopropylphenol und m-Acetylphenol bei der Säurespaltung von m-MHP und m-Acetyl-«,<x-dimethylbenzylhydroperoxid,
das nachfolgend mit m-KHP abgekürzt wird, gebildet werden, können m-MHP und/oder m-KHP zu dem m-DHP so zugesetzt werden,
daß die Menge an m-Isopropylphenol und/oder m-Acetylphenol innerhalb des vorstehend angegebenen
Bereiches liegt. Dann wird das Gemisch mit Säure gespalten. Das aus dem Säurespaltungsprodukt erhaltene
rohe Resorcin kann dann beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden das rohe Resorcin und das Gemisch aus den Lösungsmittelkomponenten
(a) und (b) zur Bildung einer homogenen Phase erhitzt, abgekühlt oder der Abkühlung überlassen.
Die Erhitzungstemperatur beträgt allgemein etwa 70 bis etwa 1100C. Die Abkühlung wird bis zu einer
Temperatur geführt, bei der mindestens 50% des gelösten Resorcins ausfallen. Das ausgefallene Resorcin
wird abfiltriert. Das Produkt ist ausreichend rein, kann jedoch gewünschtenfalls mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff
(a) zur weiteren Erhöhung seiner Reinheit gewaschen werden. Die Mengen des aromatischen
Kohlenwasserstoffs (a), die zum Waschen verwendet wird, kann in gewünschter Weise gewählt werden.
Beispielsweise beträgt sie das etwa 1- bis 6fache des Gewichtes des kristallisierten Resorcins. Die Waschtemperatur
beträgt beispielsweise etwa 20 bis eiwa 70° C.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Beispiele 1 bis 8
und Vergleichsbeispiele 1 bis 6
und Vergleichsbeispiele 1 bis 6
Jeweils 100 Gew.-Teile rohes Resorcin der in Tabelle I
angegebenen Zusammensetzung wurden mit Toluol als Komponente (a) und jeweils eine der in der Tabelle Il
aufgeführten Verbindungen als Komponente (b) in den dort angegebenen Mengen vermischt. Das Gemisch
wurde auf 95° C unter Rühren erhitzt und auf 40" C abgekühlt. Die ausgefallenen Resorcinkristalle wurden
abfiltriert, weiter mit 200 Gew.-Teilen Toluol gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet Die
Mengen an Verunreinigungen in dem erhaltenen Resorcin wurden durch Gaschromatographie bestimmt.
Bestandteile
Cieh.ilt
Kiew.".
Resorcin 91.5
m-Isopropylphenol 2,1
m-.\cen !phenol 1.1
m-lsopropenyl phenol 0.6
m-IsopropcnyliiL-elophcnon 0,2
Andere niedrig siedende Vcrunreini- 1,4 gungen
Höher siedende Verunreinigungen 3.1
Beispiel
(Bsp.1 oder
Vergleichsbcispiel (Vb.)
(Bsp.1 oder
Vergleichsbcispiel (Vb.)
Toluol (a)
Gew.-tcilc
Mehrfaches
des Gewichtes an Resorcin im
rohen
Resorcin
des Gewichtes an Resorcin im
rohen
Resorcin
Verbindung (bl
Bezeichnung
Bezeichnung
Cie«.
teile
teile
Mehrfaches
de* GcwiclHs
von Resorcin
im rohen
Resorcin
de* GcwiclHs
von Resorcin
im rohen
Resorcin
Verunreinigungen (ppmI im gereinigten Resorcin
Bsp. 1 135 1,5 m-Isopropylphcnol 18 0,20
Bsp. 2 135 1,5 m-Ace:ylphenol 18 0.20
Bsp. 3 400 4,4 m-Acctylphcnol 18 0,20
Bsp. 4 400 4,4 m-Acetylphenol 35 0,38
Bsp. 5 135 1,5 p-Isopropylphcnol 18 0,20
Bsp. 6 135 1,5 p-Acetylphcnol 18 0,20
Bsp. 7 135 1,5 m-Cresol 26 0,28
Bsp. 8 135 1,5 3,5-Xylenol 26 0,28
Vb. 1 135 1,5 ohne
Vb. 2 36 0,4 ohne
Vb. 3 600 6,6 ohne
Vb. 4 600 6.6 m-Acelylphcnol 18 0,20
Vb. 5 135 1,5 m-Acctylphenol 4 0,04
Vb. 6 135 1,5 Methylnaphthalin 60 0,66
Höher | Niedriger |
siedende | siedende |
Verunrei | Verunrei |
nigungen | nigungen |
30 | 60 |
30 | 50 |
70 | 90 |
40 | 60 |
70 | 80 |
70 | 90 |
90 | 80 |
90 | 70 |
6500 | 120 |
7200 | 140 |
49(K) | 90 |
390 | 50 |
890 | 50 |
3400 | 90 |
Rohes Resorcin der in Tabelle III angegebenen Zusammensetzung wurde durch Säurespaltung eines
Hydroperoxids erhalten, das aus 82,5 Gew.-°/o m-DHP,
7,1 Gew.-% m-MHP, 5,5-Gew.-% m-KHP und 4,9 Gew.-% anderer Bestandteile bestand.
Bestandteile | Gehalt |
(Gcw.%) | |
Resorcin | 74,5 |
m-lsopropylphcnol | 9,9 |
m-Acetylphenol | 5,6 |
m-lsopropcnylphcnol | 0.9 |
Andere niedriger siedende Verunreini | 5,0 |
gungen | |
Höher siedende Verunreinigungen | 4.1 |
7 8
Da das in Tabelle HI aufgeführte rohe Resorcin je wurde der gleichen Umkristallisationsbehandlung wie
Gewichtsteil Resorcin 0,2 Gew.-Teile an Alkylphenol im Beispiel 1 unterworfen und mit Toluol gewaschen,
und Acylphenol enthielt, wurden 112 Gew.-Teile Der Gehalt an höher siedenden Verunreinigungen und
(1,5faches Gewicht des Resorcins im rohen Resorcin) an der Gehalt an niedriger siedenden Verunreinigungen im
Toluol zu dem rohen Resorcin zugesetzt. Das Gemisch ■>
gereinigten Resorcin betrug 30 ppm bzw. 50 ppm.
Claims (1)
1. Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid
erhaltenen rohen Resorcins, welches Verunreinigungen mit höheren Siedepunkten als
Resorcin enthält, durch Umkristallisation, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe
Resorcin aus einem Lösungsmittelgemisch aus
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Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55164639A (en) * | 1979-06-07 | 1980-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Prevention of dihydric phenol against discoloration |
US5233095A (en) * | 1986-03-18 | 1993-08-03 | Catalytica, Inc. | Process for manufacture of resorcinol |
US4861921A (en) * | 1986-03-18 | 1989-08-29 | Catalytica Associates | Process for manufacture of resorcinol |
DE3717282A1 (de) * | 1987-05-22 | 1988-12-01 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur gewinnung von 3,4-dimethylphenol |
US4847436A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol |
US4849549A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-18 | Indspec Chemical Corporation | Process for preparation of resorcinol |
US4847437A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Oxidation and subsequent decomposition of dihydroperoxide |
JPH10151301A (ja) * | 1996-11-26 | 1998-06-09 | Mitsui Chem Inc | 混合液から晶析により物質を分離乃至精製する方法 |
JP7249733B2 (ja) * | 2015-05-27 | 2023-03-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法及び梱包方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1050345B (de) * | 1959-02-12 | The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannien) | Verfahren zur Gewinnung von Resorcin | |
US1434593A (en) * | 1921-01-07 | 1922-11-07 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Purification of pyrogallol |
GB739907A (en) * | 1952-09-10 | 1955-11-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Recovery of phenols |
DE1043340B (de) * | 1952-09-10 | 1958-11-13 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Gewinnung von Resorcin |
GB775813A (en) * | 1955-02-09 | 1957-05-29 | Distillers Co Yeast Ltd | Recovery of phenols |
JPS5011896B1 (de) * | 1969-08-08 | 1975-05-07 | ||
US3968171A (en) * | 1970-03-05 | 1976-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the continuous isolation of dihydric phenols |
JPS5534778B2 (de) * | 1972-07-05 | 1980-09-09 | ||
SU516669A1 (ru) * | 1973-05-14 | 1976-06-05 | Предприятие П/Я Р-6830 | Способ очистки технического резорцина |
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1978
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Publication number | Publication date |
---|---|
NL7905360A (nl) | 1980-01-14 |
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DE2927810A1 (de) | 1980-01-24 |
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GB2028804A (en) | 1980-03-12 |
JPS6123772B2 (de) | 1986-06-07 |
GB2028804B (en) | 1982-10-13 |
US4239921A (en) | 1980-12-16 |
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DE2927810B2 (de) | 1981-03-19 |
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JPS5511513A (en) | 1980-01-26 |
NL177820C (nl) | 1985-12-02 |
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IT7924246A0 (it) | 1979-07-10 |
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