DE2927810A1 - Verfahren zur reinigung von rohem resorcin - Google Patents
Verfahren zur reinigung von rohem resorcinInfo
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Description
W. 4-34-99/79 - Ko/Ne
Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Tokyo (Japan)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von rohem Resorcin, das sich von einem SäureSpaltungsprodukt
von meta-Diisopropylbenzoldihydroperoxid, das nachfolgend
mit m-DHP abgekürzt wird, ableitet und Verunreinigungen mit einem höheren Siedepunkt als Resorcin enthält.
Spezifisch betrifft die Erfindung ein Reinigungsverfahren, welches die Entfernung der höher siedenden Verunreinigungen
aus dem rohen Resorcin in technisch vorteilhafter Weise durch ein Umkrxstallisationsverfahren ergibt.
Es ist bekannt, Resorcin und Aceton durch Säurespaltung von m-DHP mit einem sauren Katalysator herzustellen. Bei
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der Herstellung von Resorcin und Aceton durch Säurespaltung
eines Oxidationsproduktes von m-Diisopropylbenzol, das
nachfolgend mit m-DIPB abgekürzt wird, mit einem sauren
Katalysator kann die Ausbildung von Nebenprodukten, wie e-Isopropenylphenol und m-Isopropenylacetophenon nicht
vollständig verhindert werden. Deshalb erleiden einige dieser Nebenprodukte eine Oligomerisierung oder reagieren
•dt Resorcin unter den Säurespaltungsreaktionsbedingungen und ergeben Verunreinigungen mit einem höheren Siedepunkt
als Resorcin. Da die Säurespaltungsreaktion üblicherweise in einem Eeaktionslösungsmittel, wie einem Keton oder Kohlenwasserstoff
ausgeführt wird, enthält das SäureSpaltungsprodukt
m-Isopropenylphenol, m- Isopropenylacetophenon, die
höher siedenden Verunreinigungen und das Reaktionslösungmittel zusätzlich zu Resorcin und Aceton. Üblicherweise
werden die niedriger siedenden Komponenten, wie Aceton und das Reaktionslösungsmittel, von dem erhaltenen SäureSpaltungsprodukt
abdestilliert und der Rückstand wird zur Abtrennung des rohen Resorcins destilliert. Die höher siedenden Verunreinigungen
enthalten Komponenten, die in Resorcin durch "thermische Zersetzung umwandelbar sind. Bei der Gewinnung
des rohen Resorcins aus dem Säure Spaltungsprodukt von m-DHP ist es deswegen die übliche Praxis, zuerst das rohe
Resorcin durch Destillation zu gewinnen und dann die höher siedenden Verunreinigungen unter thermischer Zersetzung
derselben zu destillieren, wobei das isolierte rohe Resorcin gewonnen wird,oder das rohe Resorcin aus dem SaureSpaltungsprodukt
durch Abdestillation unter Bedingungen, die die
thermische Zersetzung verursachen, zu gewinnen.
Das sich aus dem SäureSpaltungsprodukt von mDHP ableitende
rohe Resorcin enthält zusätzlich zu Olefinen, wie
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232781Q
«~Isopropenylphenol oder m-Isopropenylacetophenon, höher
siedende Verunreinigungen auf Grund der Oligomerisierung eines Teils dieser Olefine oder auf Grund der Umsetzung derselben
mit Resorcin bei der Stufe der Gewinnung von Resorcin, beispielsweise das Reaktionsprodukt von Resorcin mit m-Isopropenylphenol
oder m-Isopropenylacetophenon, ein Kondensat zwischen Resorcin und Aceton oder ein Oligomeres von m-Isopropenylphenol
oder m-Isopropenylacetophenon.
Es ist bereits bekannt, das rohe Resorcin mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff zur Entfernung von Verunreinigungen
mit höheren oder niedrigeren Siedepunkten als Resorcin aus dem sich von dem Säure Spaltungsprodukt von
m-DHP ableitenden rohen Resorcin zu behandeln, wozu auf die britischen Patentschriften 739 907 und 775 813 verwiesen
wird.
Untersuchungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung ergaben, dass dieses bekannte Verfahren zwar wirksam für
die Entfernung niedriger siedenden Verunreinigungen ist, jedoch lediglich unzufriedenstellende Ergebnisse bei der
Entfernung von höher siedenden Verunreinigungen ergibt. Es wurde gefunden, dass, falls Benzol oder Toluol zu dem
rohen Resorcin zugesetzt werden und das Gemisch erhitzt und dann zur Abtrennung der Resorcinkristalle gekühlt wird,
die erhaltenen Kristalle nicht zqtvernachlässigende Mengen
an höher siedenden Verunreinigungen enthalten und dass ein Resorcin von hoher Reinheit dabei nicht erhalten werden kann.
Im Rahmen der Erfindung wurde nun gefunden, dass die
vorstehend abgehandelten höher siedenden Verunreinigungen aus dem Resorcin mit einem herausragenden Effekt durch
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«in Uukristallisationsverfahren entfernt werden können,
wenn ein Mischlösungsmittel aus
(a) der etwa 0,5-- bis etwa 5-fachen Gewiehtsmenge
«ines aromatischen Kohlenwasserstoffes, der 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und bei 20° C
flüssig ist, bezogen auf Sesorcin, und
(b) der etwa 0,1- bis etwa 0,7-fachen Gewiehtsmenge
des Besorcins mindestens einer Verbindung aus
der Gruppe von Alkylphenolen mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acylphenolen,
die sich von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ableiten,
verwendet wird.
Die Aufgabe der Erfindung besteht deshalb in einem verbesserten Verfahren zur Reinigung von rohem Resorcin,
welches sich von dem SäureSpaltungsprodukt von meta-Diisopropylbenzoldihydroperoxid
ableitet und höher siedende Verunreinigungen als Resorcin enthält, mittels Umkristallisation.
Die vorstehenden und weiteren Aufgaben und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Bekanntlich wird m-DHP durch Luftoxidation in der flüssigen Phase von m-Diisopropylbenaol und/oder m-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid
erhalten, welches nachfolgend mit m-MHP abgekürzt wird. Bei der Säurespaltung von m-DHP
wird bevorzugt ein geeignetes Lösungsmittel eingesetzt. Beispielsweise können Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon
oder Methylisobutylketon, und Kohlenwasserstoffe, wie
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Benzol, Toluol, Xylol oder Ethylbenzol, verwendet werden.
HLe Säurespaltung wird bei einer Temperatur von etwa 20
bis etwa 120° C in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Ionenaustauschharzen,
saurer Terra alba oder synthetischem Siliciumdioxxd-Aluminiumoxid, ausgeführt.
Bei der Abtrennung des Besorcins aus dem SäureSpaltungsprodukt
werden die niedriger siedenden Fraktionen, wie Aceton oder das Reaktionslösungsmittel zuerst entfernt
und dann wird die Eesorcinfraktion gewonnen. Üblicherweise
wird die Destillation unter thermischer Zersetzung von höher siedenden Fraktionen ausgeführt, um das Ausmass des gewonnenen
Besorcins zu erhöhen. Die bei der Zersetzung erhaltene Besorcinfraktion wird gewonnen. Die thermische Zersetzung
kann direkt mit dem nach der Entfernung der niedriger siedenden Verunreinigungen verbliebenen Bückstand ausgeführt
werden.
Das bei diesem Verfahren gewonnene rohe Eesorcin enthält
die vorstehend abgehandelten höher siedenden Verunreinigungen und niedriger siedende Verunreinigungen, wie
m-Isopropenylphenol und m-Isopropenylacetophenon.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird das sich von dem SäureSpaltungsprodukt von m-DHP ableitende Besorein,
welches mindestens die vorstehend aufgeführten höher siedenden Verunreinigungen enthält, durch Umkristallisation aus
dem vorstehend angegebenen Mschlösungsmittel mit den Komponenten
(a) und (b) als Umkristallisationslösungsmittel gereinigt.
Der aromatische Kohlenwasserstoff als Komponente (a),
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welcher 6 bis 10 kohlenstoff atome enthält und bei 20° C
flüssig ist, umfasst beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Xthylbenzol, Cumol, Cymol, Diäthylbenzol und Triaiethylbenzol.
Diese aromatischen Kohlenwasserstoffe können auch als Gemisch eingesetzt werden.
Die Verbindung der Komponente (b) des Mischlösungsaittels
wird aus Alkylphenolen mit einer Alkylgruppe mit 1 bis M- Kohlenstoffatomen oder Acylphenolen, die sich
von aliphatischen iibno carbon säuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
ableiten, gewählt. Beispiele für bevorzugte Alkylphenole sind Cresol, Äthylphenol, Xylenol, Isopropylphenol
and Butylphenol und Beispiele für bevorzugte Acylphenole sind Acetylphenol, Propionylphenol und Butyrylphenol.
Sie können auch als Gemisch von zwei oder mehr Arten eingesetzt werden.
Toluol wird besonders als aromatischer Kohlenwasserstoff (a) bevorzugt und Isopropylphenol oder Acetylphenol
oder beide werden besonders als Verbindung (b) bevorzugt.
Der aromatische Kohlenwasserstoff (a) wird in einer Menge vom etwa 0,5- bis etwa 5-fachen, bevorzugt etwa
0,5-bis etwa 3-fachen, des Gewichtes von Resorcin eingesetzt.
Falls die Menge ausserhalb des angegebenen Bereiches liegt, wird die Reinheit des erhaltenen Resorcinε nachteilig
beeinflusst und ein Resorcin mit einer zufriedenstellend hohen Reinheit kann nicht erhalten werden. Die Komponente
(b) wird in einer Menge vom etwa 0,1- bis etwa 0,7-fachen, vorzugsweise etwa 0,1- bis etwa 0,4-fachen, des Gewichtes
vom Resorcin eingesetzt. Wenn die Menge der Komponente (b) niedriger als die untere Grenze des vorstehend angegebenen
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Bereiches ist, ist es schwierig, eine homogene Schicht durch Erhitzen des Gemisches aus rohem Resorcin und dem
Mischlösungsmittel aus (a) und (b) auszubilden und es stellen sich zwei Schichten ein. Wenn dann das Gemisch zur
Kristallisation von Resorcin abgekühlt wird, enthalten deshalb die erhaltenen Kristalle ziemlich grosse Mengen
der höher siedenden Verunreinigungen und ein Resorcin von hoher Reinheit kann nicht gewonnen werden. Falls andererseits
die Menge der Verbindung (b) grosser als die angegebene obere Grenze ist, wird das Ausmass des bei dem Umkristallisationsverfahren
gewonnen Resorcins markant erniedrigt.
Deshalb müssen beim erfindungsgemässen Verfahren der
aromatische Kohlenwasserstoff als Komponente (a) und die Komponente (b) in den spezifisch vorstehend aufgeführen
Mengen eingesetzt werden. Bas Verhältnis der Komponente (a) zur Komponente (b) kann in geeigneter Weise innerhalb
des vorstehend angegebenen Bereiches gewählt werden. Beispielsweise ist das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b)
von 0,7 bis 50, vorzugsweise 1 bis 30.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann beispielsweise
durch Vermischen von rohem Resorcin mit den Komponenten (a) und (b), Erhitzen des Gemisches zur Auflösung des rohen
Resorcins und Abkühlung der Lösung oder seIbstablaufende
Abkühlung zur Kristallisation des Resorcins ausgeführt werden. Es sind auch andere Ausführungsformen möglich. Falls
beispielsweise m-Isopropylphenol, meta-Acetylphenol und dgl.
als Komponente (b) verwendet werden, kann die Säure spalt ungsreaktion
in Gegenwart einer zur Bildung der Komponente (b) fähigen Verbindung in ausreichender Menge innerhalb des vor-:
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stehenden Bereiches zur Bildung von meta-Isopropylphenol,
«eta—Acetylphenol und dgl« unter den Reaktionsbedingungen
durchgeführt werden. Dann kann der aromatische Kohlenwasserstoff (a) zu dem sich von dem Säure Spaltungsprodukt ableitenden
rohem Resorcin zugesetzt werden und das rohe fiesorcin wird umkristallisiert. Auch hierbei wird die gewünschte
Urakristaliisation aus dem Mischlösungsmittel aus
(a) und (b) erreicht.
Ia m-Isopropylphenol und m-Acetylphenol bei der Säurespaltung
von m-MHP und m-Acetyl-a,α-dimethylbenzylhydroperoiid,
das nachfolgend mit m-KEP abgekürzt wird, gebildet wird, können m-MHP und/oder m-KHP zu dem m-DHP so zugesetzt
werden, dass die Menge an m-Isopropylphenol und/oder m-Acetylphenol innerhalb des vorstehenden Bereiches liegt
und dann wird das Gemisch säuregespalten. Das sich aus dem erhaltenen Säure Spaltungsprodukt ableitende rohe Resorcin
kann dann beim erfindungsgemassen Verfahren eingesetzt
werden.
Beim erfindungsgemässen Verfahren werden das rohe Eesorcin und das Gemisch aus dem aromatischen Kohlenwasserstoff
(a) und der Verbindung (b) zur Bildung einer homogenen Phase erhitzt und dann das Gemisch abgekühlt oder der Abkühlung
überlassen, so dass Hesoreinkristalle ausfallen.
Die Erhitzungstemperatur beträgt allgemein etwa 70 bis etwa 110° C. Die Abkühlung wird bis zu einer Temperatur geführt,
bei der mindestens 50 % des gelösten Hesorcins ausfallen.
Das ausgefällte Resorcin wird abfiltriert. Das Produkt ist
ausreichend rein, kann jedoch gewünschtenfalls mit dem
aromatischen Kohlenwasserstoff (a) zur weiteren Erhöhung seiner Reinheit gewaschen werden. Die Menge des aromatischen
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Kohlenwasserstoffs (a), die zum Waschen verwendet wird, kann in gewünschter Weise gewählt werden. Beispielsweise
beträgt sie das etwa 1- bis 6-fache des Gewichtes des kristallisierten Resorcins. Die Waschtemperatur beträgt
beispielsweise etwa 20 bis etwa 70° C.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemässe Verfahren im einzelnen.
100 Gew.teile rohes Resorcin mit der in Tabelle I angegebenen Zusammensetzung wurden mit Toluol als Komponente
(a) und jeder der in der Tabelle II aufgeführten Verbindungen als Komponente (b) in den dort angegebenen Mengen
vermischt. Das Gemisch wurde auf 95° C unter Rühren erhitzt und auf 40° C abgekühlt. Die ausgefällten Resoreinkristalle
wurden abfiltriert, weiter mit 200 Gew.teilen Toluol gewaschen und unter verringertem Druck getrocknet.
Die Mengen an Verunreinigungen in dem erhaltenen Resorcin wurden durch Gaschromatographie bestimmt.
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Bestandteile Gelaalt ( Gew.%)
Eesorcin 91,5
ta-Isopropylphenol 2,1
«-Acetylphenol 1,1
B-Isopropenylphenol 0,6
m-Isopropenylacetophenon 0,2
Andere niedrig siedende Verunreinigungen 1,4
Höher siedende Verunreinigungen 3,1
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ORIGINAL INSPECTED
j. o,w\/XJLc; X-L
| Bei | Toluol (a) | Mehrfaches | Verbindung (b) | Gew.- | hehr | Verunreinigungen (ppm) im ge | 30 | Niedriger siedende Verunreinigun gen |
|
| spiel | Gew. | i des Gewich tes an Re sorcin im rohen Re sorcin |
Bezeichnung | teile | reinigten Resorcin | 30 | 60 | ||
| (Bsp.) oder Ver gleichs- beispiel (VbO- |
teile | 1,5 | 18 | fache s Höher siedende des Ge- Verunreinigun- wichts gen von Re sorcin im rohen Re sorcin |
70 | 50 | |||
| Bsp.1 | 135 | 1,5 | m-Isopropylphenol | 18 | 0,20 | 40 | 90 | ||
| Bsp. 2 | 135 | 4,4 | m-Acetylphenol | 18 | 0,20 | 70 | 60 | ||
| Bsp. 3 | 400 | 4,4 | m-Acetylphenol | 35 | 0,20 | 70 | 80 | ||
| Bsp.4 | 400 | 1,5 | m-Acetylphenol | 18 | 0,38 | 90 | 90 Λ | ||
| co /""% |
Bsp. 5 | 135 | 1,5 | p-Isopropylphenyl | 18 | 0,20 | 90 | 80 *»> | |
|
Cj
CO |
Bsp. 6 | 135 | 1,5 | p-Acetylphenol | 26 | 0,20 | 6500 | ____„22 | |
| (X) cc |
Bsp. 7 | 135 | _ _1a5 | m-Cresol | 26 | 0,28 | 7200 | 120 | |
| Bsp. 8 | 135 | 1,5 | j5a5-Xylenol | _ | 0^28 | 4900 | 140 | ||
|
O
CD |
Vb.1 | 135 | 0,4 | ohne | - | - | 390 | 90 | |
| CO | Vb.2 | 36 | 6,6 | ohne | - | - | 890 | 50 | |
| Vb. 3 | 600 | 6,6 | ohne | 18 | - . | 3400 | 50 | ||
| Vb.4 | 600 | 1,5 | m-Acetylphenol | 4 | 0,20 | 90 | |||
| Vb.5 | 135 | 1,5 | m-Acetylphenol | 60 | 0,04 | ||||
| Vb.6 | 135 | Methylnaphthalin | 0,66 | ||||||
Rohes Resorcin mit der in Tabelle III angegebenen Zusammensetzung wurde durch Säurespaltung eines Hydroperoxide
erhalten, das aus 82,5 Gew.% m-DHP, 7,1 Gew.% m-MHP, 5,5 Gew.% m-KHP und 4,9 Gew.% anderer Bestandteile aufgebaut
war.
| Tabelle | Bestandteile | III | Gehalt ( Gew.%) |
| Sesorcin | 74,5 | ||
| n-Isopropylphenol | 9,9 | ||
| B-Acetylphenol | 5,6 | ||
| m-Isopropenylphenol | 0,9 | ||
| Andere niedriger siedende | |||
| Verunreinigungen | 5,0 | ||
| Höher siedende Verunreini | |||
| gungen | 4,1 |
Da das in Tabelle III aufgeführte rohe Resorcin je Gewichtsteil Resorcin 0,2 Gew.teile an Alkylphenol und
Acylphenol enthielt, wurden 112 Gew.teile (1,5-faches Gewicht des Resorcins im rohen Resorcin) an Toluol zu dem
rohen Resorcin zugesetzt. Das Gemisch wurde der gleichen TJmkristallisationsbehandlung wie in Beispiel 1 unterworfen
und mit Toluol gewaschen. Der Gehalt an höher siedenden Verunreinigungen und der Gehalt an niedriger siedenden
Verunreinigungen im gereinigten Resorcin betrug 30 ppm bzw. 50 ppm.
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Claims (3)
- PatentansprücheVerfahren zur Eeinigung eines sich von einem fiäurespaltungsprodukt von ai-Diisopropylbenzoldihydroperoxid ableitendem rohen Besorcins, welches Verunreinigungen mit höheren Siedepunkten als Besorcin enthält, durch Umkristallisation, dadurch gekennzeichnet, dass das rohe Eesorcin ans einem Mischlösungsmittel aus(a) der etwa 0,5- bis etwa 5-fachen Gewichtsraenge des Eesorcins an einem aromatischen Kohlenwasserstoff, der 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und bei 20° C flüssig ist, und(b) dem etwa 0,1 bis etwa 0,7-iachen des Gewichtes des Eesorcins mindestens eines Alkylphenols mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen abgeleiteten Acylphenols umkristallisiert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das das rohe Eesorcin und die Lösungsmittel (a) und (b) enthaltende Gemisch auf etwa 70 bis etwa 110° C unterBildung einer Lösung des rohen Besorcins in den Lösungsmitteln (a) und (b) erhitzt wird, dann die Temperatur der Lösung auf mindestens die Temperatur erniedrigt wird, bei der das Eesorcin ausfällt f und das ausgefällte Sesorcin abgetrennt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das bei der Umkristallisation erhaltene Besorcin mit einer Waschmenge des aromatischen Kohlenwasserstoffes (a) gewaschen wird.909884/0819ORIGiNiALJNSPECTED•4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3·» dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung (b) Isopropylphenol und/oder .Acetylphenol verwendet werden.90Sß84/0ß19
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