DD145528A5 - Verfahren zur herstellung von isopropenylphenol - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von, Isopropenylphenol.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Zersetzung von Oligomeren des Isopropenylphenol$ in einem inerten organischen Reaktionsmedium.
Die erfindungsgeinäß hergestellte Verbindung ist ein Wertvolles Ausgangsmaterial für viele organische Synthesen·
Charakteristik der bekannten technischen. Lösungen ·
Es ist seit langem bekannt, daß Isopropenylphenol durch Erhitzen von Oligonieren des Isopropenylphenols der folgenden Formel (I) und/oder (II)
CH,
JH - CH
(D
(II)
OH
η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, auf eine hohe Tempera-
-2- 29.2.1930 '
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tür gebildet wird· Es wurden bisher zahlreiche Verfahren für die Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Zersetzung von Oligomeren des Isopropenylphenols unter vermindertem Brück mid Abdestillation des Zersetzungsproduktes aus dem Reaktionssystem empföhlen·
Bei 'Zahlreichen-dieser, bekannten Verfahren werden die Oligomeren des IsopropenylphenoXs ohne die Verwendung eines Reaktionsmediums erhitzt und hierbei thermisch zersetzt, während sie sich in geschmolzenem bzw· verflüssigtem Zustand befinden*
Die Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Zer- . Setzung des Dimeren des Isopropenylphenols in Abwesenheit eines Reaktionsraediums wird beschrieben in der US-PS' 3 264 358.
Die thermische Zersetzung von Isopropenylphenol-Oligoineren zur Bildung von Isopropenylphenol erfordert jedoch latente Verdampfung swärine für das Verdampfen des Zersetzungsproduktes zusätzlich zur Depolymerisationsenergie« Da die so erforderliche Energiemenge 'außerordentlich groß ist, ist es bei sämtlichen bekannten Verfahren 'Schwierig, ausreichend Energie zuzuführen und das Zersetzungprodukt rasch aus dem Reaktionssy-Stem abzudestillieren. Werden die Isopropenylphenol-Oligomeren dixekt verflüssigt usd thermisch zersetzt, ist die Konzentration der nichtzersetzten Oligomeren. in dem Reaktionssysteis hoch· Daher wird ein Teil von ihnen zusammen mit dem Zersetaungsprodukt abdestilliert, und dies neigt dazu* die .Reinheit des Produkts zu "vermindern· Es können aber auch Hebenreaktionen, v/ie die Dealkylierung von Isopropenylphenol oder die Umwandlung des Ausgangsmaterials-und/oder des Zersetzung spr ο dukts in ein Harz auf Grund eines lokalen Überhitzens, stattfinden und die Ausbeute an erwünschtem'Produkt verringern» Überdies können die liebenreaktionsprodukte mit dem gewünschten Endprodukt, vermischt werden und dessen Reinheit vermindern*
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' . . .- .- - - - AP C 07 C/214 970
56 043/11
Demgemäß trifft man bei der kommerziellen Praxis der Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Zersetzung von Qligomeren des isopropenylphenols trotz der Tatsache, daß zahlreiche Verfahren empfohlen worden sind und deren Theorie gut bekannt wurde, auf zahlreiche Schwierigkeiten·
Ziel der Erfindung ' .
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Isopropenylphenol zu schaffen, das leicht in die kommerzielle Praxis umgesetzt werden kann und das eine Lösung der vorgenannten Probleme, die mit der Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Sersetzung von Oligomeren des IsopropenylphenoIs verbunden sind, ergibt,
Darlegung des V/es ens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Verfahrensbedingungen für die thermische Zersetzung der Oligomeren des Isopropenylphenols aufzufinden.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Zersetzung von Oligomeren des Isopropenylphenols, das die kontinuierliche Zufuhr dieser Oligomeren in ein inertes, unter vermindertem Druck erhitztes organisches Reaktionsmedium mit einer derartigen Geschwindigkeit 'umfaßt, daß die Konzentration dieser Oligo·^ meren in dem Reaktionsmecilum bei nicht mehr als 30 Gewichts- % gehalten wird, wobei diese Oligomeren in dem Reaktionsmedium thermisch zersetzt werden, und das die kontinuierliche Abdestillation,des erhaltenen Isopropenylphenols aus dem Reaktionssystem und dessen Gewinnung umfaßt«
Die bei dein erfindungsgenäßen Verfahren verwendeten Oligomeren des Isopropenylphenols sind Verbindungen der vorstehenden Formel (I) und/oder (II), Diese Verbindungen werden beispielsv/ei»
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se durch thermische Spaltung von Dihydrosydipheny!propan unter vermindertem Druck in Anwesenheit eines basischen Katalysators?, Ibdestillation des erhaltenen Isopropenylphenols und Phenols aus dem Reaktionssystem und Destillation der Destillate unter vermindertem Druck zur Abdestillation des Phenols, woraufhin Isopropenylphenols zu Oligomeren polymerisiert, erhalten· Die Oligomeren (I) und/oder (II) werden als DestillationslSöden erhalten» Ist das Isopropenylphenol z« B. p-Isopropeny!phenol, so werden die Oligomeren des Isopropenylphenols gewöhnlich aus 4~Methyl-2J4-bis-(p~hydj?oxyphenyl)-pent~1~en und 4-I<iethyl-1,4-bis~(p-4iydroxyphenyl)-pent-2-en bestehen, die Diniere sind, jedoch können diese Trimere oder Tetramere ohne nachteilige Wirkung enthalten« Sie können in zufriedenstellender Weise auch verwendet v/erden, wenn sie Anteile an v/eiteren Verunreinigungen, wie Phenol, Dihydroxydipheny!propan und hochsiedende Substanzen, enthalten«
Um bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die IsopropenylphenoΙΟ ligoiaer en thermisch zu zersetzen, ist es notwendig, das inerte organische Reaktionsmedium auf eine für die glatte Zersetzung der Isopropenylplienol-Oligomeren zu Isopropenylphenol ausreichende Temperatur au erhitzen. Gewöhnlich liegt diese Temperatur im Bereich von 150 bis 250 0C, Ist die Temperatur des inerten organischen Eeaktionsifiediums geringer als 150 C, so wix'd die thermische Sersetzung der Isopropenylphenol-Oligomeren merklich verzögert und hierdurch die thermische Zersetzungsdauer verlängert, und die Geschwindigkeit der Abdestillation des Zersetzungsprodukts aus dem Reaktionssystem wird erniedrigt« Überdies wird ein Teil der Isopropenylplienol-Oligomeren in nichtzersetztein Zustand abdestilliert und mit dem Zersetsungsprodukt vermischt, wodurch dessen Reinheit vermindert wir cu Ist die Temperatur des inerten organischen'Reaktions mediums höher als 250 C9 so finden'Hebenreaktionen, wie die Dealkylierung des erhaltenen Isopropenylpheiiols oder die Um-
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Wandlung von Ausgangsraaterrial und/oder Zersetzungsprodukt in ein HaiTZ statt, und demzufolge werden die Ausbeute und die Reinheit des Produkts verhindert· Temperaturen von 200 bis 240 0C sind besonders bevorzugt, da innerhalb "dieses Temperaturbereichs die Bildung von Nebenprodukten vermindert ist und die Zersetzung glatt abläuft»
Uach der Bildung des thensischen Zersetzungsprodukts muß dieses aus -dem Reaktionssystem rasch abdestilliert werden· Hierzu müssen das thermische iSersetzungsreaktionssystem oder das inerte organische Reaktionsmedium bei vermindertem Druck gehalten -werden· Der Grad der Druckverminderung variiert in Abhängigkeit von der thermischen Zersetzungstemperatur, jedoch liegt er gewöhnlich im Beireich von 10 bis 100 mm Hg· Ist der Druck niedriger als 10 mm Hg, so destilliert ein Teil der Isopropenylphenol-Oligomeren oder ein Teil des inerten organi- . sehen Reaktionsmeliums zusammen mit dem thermischen Zersetzungsprodukt ab und wird. Bait dem Produkt vermischt, wodurch die Reinheit des Produkts -verschlechtert wird· Ist der Druck höher als 100 mm Eg, so ist es schwierig, das thermische Zersetzungspro dukt aus dem Res-ktionssystem' abzudestillieren. Dies verlängert natürlich die ferweilzeit des Produkts in dem Reaktionssystem, und es besteht die Neigung, daß Kebenreaktionen, wie eine Umwandlung des Iso-propenylphenols in ein Harz oder dessen Dealkylierung, stattfinden« Als Ergebnis hiervon wird die Ausbeute verschlechteirt, und die Reinheit des Produkts wird durch Einschluß von Nebenprodukten in dem erwünschten Produkt vermindert» Damit die Reaktion glatt durch rasche Abdestillation des thermischen Zersetzungsprodukts aus dem Reaktionssystem ablaufen kann, beträgt der Druck vorzugsweise 50 bis 100 mm Hg, insbesondere 50 bis 70 mm Hg·
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Um die Oligoaeren des IsopropenylplienoIs bei der vorgenannten Temperatur und dem vorgenannten Druck thermisch zu zersetzen, ist das inerte organische Reaktionsmedium geeigneterv/eise ein hochsiedendes inertes organisches Lösungsmittel, das einen Schmelz- oder Erweichungspunkt von nicht mehr als 150 0C und einen niedrigeren Dampfdruck als der Dampfdruck des erhaltenen Is oprq^peny !phenols bei der thermischen Zersetzungstemperatur der Oiigomeren des Isopropenylphenols besitzt· Insbesondere sind hochsiedende inerte organische Lösungsmittel mit einem. Dampfdruck "bei 250 °0 von nicht mehr als 100 rom Hg geeignet. Beispiele für diese organischen Lösungsmittel sind Wärmeübertragungsmedien -vom Kohlenwasserstoff-Typ, wie Alky!naphthaline (KSK-Cl und ITeο SK-Ol); Iiochsiedende Substanzen, die als nebenprodukte bei der Kondensationsreaktion zwischen Phenolen und Ketonen gebildet werden, z· B* die Rückstände eines Destillationssturms oder Extrakt ioiissturms, die nach der Abtreimuzig von Bisphenol A durch Destillation oder Extraktion aus aera Re akt ions produkt von. Phenol und Aceton bei der Herstellung von Bisphenol A verbleiben (auf die als Bisphenol A-Destillationsrüclcstand Bezug genommen wird); und phenolische Harze vom Havolak-Typ mit einem Erweichungspunkt, bestimmt gemäß JIS K-2531 (JIS ist die Bezeichnung für Japanese Industrial Standards), von 60 bis 150 C, erhalten durch Kondensation von Formaldehyd mit einem Überschuß an Phenol ,oder Eresol in Anwesenheit einer Säure»
Das bei der Erfindung verwendete inerte organische Reaktionsmedium muß die Isopropenylphenol-Oligomeren bei 150 bis 250 C gut lösen· Die vorstehend angegebenen Reaktionsmedien entsprechen diesem Erfordernis«.
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Ä ' AP C 07 G/214
Die thermische Zersetzung der Oligomeren von Isopropenylphesol üeim erfindungcgemaßen Verfahren wird bewirkt, indem man das Reaktionsmedium in einen Reaktor eingibt, der mit eines Beschickungseinlaß j*ür die Ausgangs-Oligomeren des IsopropenylphenolSf einem Destillationsauslaß für Isopropenylpiienol als thermischem Zersetzungsprodukt, einem ThexEiometer und gegebenenfalls einer Rühr (Mis.cn)vorrichtung ausgestattet ist, wobei das Reaktionsmedium bei' einer Temperatur von vorzugsweise 150 bis 250 0C und bei einem Druck von vorzugsweise 10 bis 100 mm Hg gehalten wird, und weiterhin durch Zufuhr der Ausgangs-Oligomeren des Isopropenylphemls in den Reaktor· Die so zugeführten IsopropenylpheBol-Oligomeren lösen sich in dem Reaktionsmedium und werden thermisch zu Isopropenylphenol in flüssiger Phase zersetzt. Das Zersetsungsprodukt v/ird verdampft und rasek aus dem Reaktionssystem abdestilliert© Bei dem vorstehenden Verfahren ist es wesentlich, daß die IsoprophenjlpIienol-Oligomeren kontinuierlich in den Reaktor mit einer derartigen Geschwindigkeit eingeführt werden, daß die Konzentration der Dligomeren in dein Reaktionsmedima "bei nicht mehr als 30 Gewichts-% gehalten wird. Werden die Isopropenylphenol-Oligomeren mit einer derart *ohen Geschwindigkeit .zugeführt, daß die Oligomorenkonzentxation 30 Gewichts—% überschreitet, wird die Zufuhr einer ausreichenden VXärmemenge für die Destillation des ler-setzungsprodukts bei der vorstehenden thermischen Zersetsungsreaktion, die eine derart hohe Energiemenge erfordert, schwierig. Infolgedessen erhöht sich die Menge des sich in dem Reaktionssystein bildenden thermischen Zersetzungsprodukts, und es erfolgt dessen Umwandlung zu einem Ears, wobei die Ausbeute an erwünschtem Isopropenylphenol verringert wird«
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Die thermische Zersetzung des Ausgangsinaterials und die Destillation des Zersetzungsprodukts verlaufen besonders glatt, und es werden gute Ergebnisse erzielt, wenn die Konsentration der Isopropenylphenol-Oligomeren in dem ,Reaktipnsmedium 2 bis 15 Gewichts-% beträgt·
Die Konsentration der Isopropenylphenol-Oligomeren in dem Reaktionsmedium kann z* B· durch Gaschromatographie best iiaat v/erden»
Das Rüiiren (Mischen) des Ausgangsmaterials in dem Reaktionsmedium kann nach einer-üblichen mechanischen Methode erfolgen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es besonders vorteilhaft, ein Inertgas, wie Stickstoff, Kohlendioxid, Helium oder Argon, durch das Reaktionsmedium hindurchperlen zu lassen. Dies führt zu einem Rühren und Mischen des Rcaktionsinediuins und zu einer glatten thermischen Zersetzung der Isopropenylphenol-Oligomeren... Überdies wird die Abdestillation des erhaltenen Isöpropenylphenols aus dem Reaktionssystem erleichterte
Das aus dem Reaktionssystem abdestillierte Isopropenylphenol kann, gewonnen werden durch Abkühlen, um es zu einer Flüssigkeit oder einem Peststoff zu kondensieren, oder durch. Auflösen ohne Kondensation oder unmittelbar nach der Kondensation in einem hochsiedenden polaren Lösungsmittels wie 2-Ethylhexanol* Das so erhaltene Isopropenylphenol wird als Ausgangsmaterial für verschiedene organische Synthesen verwendet*
Bei der Erfindung erhöht sich die Wirksamkeit des Wärmeübertragungsirdttels, und. es kann ein lokales Überhitzen vermieden v/erden, indem man die thermische Zersetzung der Oligo™
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meren des Isopropenylphenols in dem Reaktionsmedium bewirkt, wobei man die Konzentration der Oligomeren in dem Reaktionsmedium bei nicht mehr als 30 Gewichts.-% hält. Daher kann die thermische Zersetzungstemperatur leicht kontrolliert v/erden* Weiterhin ermöglicht es die Erfindung, eine große, für die thermische Zersetzung der Oligomeren des Isopropenylphenols und für die rasche Abdestillation des erhaltenen Isopropenylphenols aus dem Reaktionssystem er-, ' forderliche Energiemenge suzuführen, und daher kann Isopropenylphenol mit einem verringerten Gehalt an Nebenprodukten und Verunreinigungen fast quantitativ erhalten werden.
pie folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sämtliche Proζentangaben in diesen Beispielen sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Man beschickte einen Reaktor (Kapazität 1 1), der mit einem Beseiiickungseinlaß für das Ausgangsmaterial, einem Destillationsäuslaß für das Zerse.tzungsprodukt, einem Einiaßrohr (Einperlrohr) für das Einbringen eines Inertgases und einem·'Thermometer ausgestattet war, mit 85 g
3,1 cm) KSK-Ol0 Das KSK-Öl wurde bei
einer Temperatur von 240 0G gehalten, und das Reaktorinnere -wurde bei einem Druck von 50 ram Hg gehalt en* Über den BeschickungseinlaS für das Ausgangsmaterial führte man kontinuierlich Oligomere des p-Isopropenylphesols in das KSK-Öl mit einer Geschwindigkeit von 3!5Og/ Stunde ein, und man leitete Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von 4,3 l/Minute über das Einlaßrohr ein und
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lieB 'ihn durch das KSK-Öl hindurchperlen. Als Ergebnis hiervon wurde das thermische Zersetzungsprodukt kontinuierlich aus dem Reaktor· abdestilliert, abgekühlt, kondensiert und gesammelt* V/ährend der thermischen Zersetzung wurde die Konzentration der p-Isopropenylphenol-"Oligomaren in dem KSK-Gl im Durchschnitt bei 10,0 % gehalten©
Die obige Reaktion wurde 10 Stunden durchgeführt, um 3500 g Oligomeren des p-Isopropeiiylphenols zu zersetzen· Man erhielt 3430 g (Ausbeute 98,0 %) p-Isopropeny!phenol mit einer Reinheit iron 94,1
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Oligomeren des p-Isoprapenylphenols wurden nach einem bekannten Verfahren hergestellt (JP-OS Hr. 1:0869/77). Im einzelnen wurde Bisphenol A unter vermindertem Druck in "Anwesenheit eines basischen Katalysators ei-liitzt, um es zu spalten· Das Destillat; v/urde kondensiert 9 um eine Mischung von Phenol, monomerein p-Isopropenylpiiienol und linearen Oligomeren des p—Jsopropenylplienols su bilden· Danach wurde das Phenol fast vollständig aus der Mischung abdestilliert. Der Rückstand wurde 1 Stemde auf 140 C erhitzt, Um eine Oligoirseren-Iiiscäung von p.-Isopropenylphenol, bestehend aus 83 % Dimer ea, 4?3 % Srimerem, 2,1 % Te tramer em und 0,9^S Pentamerem, zu bilden·
Man beschickte den gleiciien Reaktor wie in Beispiel 1 mit 80 g (Flüssigkeitstiefe 2,9 cm)'-eines Bisphenol A-Destilla.tioiisrückstandSj. der nach der Abtrennung von Bisphenol A durch Destillation aus dem Reaktionsprodukt von Piienol und Aceton bei der Herstellung von Bisphenol A
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verblieb· Han zersetzte unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, 3500 g Oligomere des p-Isopropenylphvehols· Die Konzentration der p-Isopropenylphenol-Oligcmeren in dem Reaktiönsmedium wurde bei 10,5 % gehaltene
Man eriiielt 3470 g (Ausbeute 99,1 %) p-Isopropenylphenol mit einer Reinheit von 93»-O %· "
Man beschickte den gleichen Reaktor wie in Beispiel 1 mit 80 g (Flüssigkeitstiefe 2,9 cm) eines Novolak-Harses mit einen Erweichungspunkt, bestimmt gemäß JIS K-2531» von 90 0C
Man zersetzte unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 3500 g Oligomere des p-Isopropeny!phenols« 'Jährend der thermischen Zersetzung wurde die Konsentration der Oligomeren des p-Isopropenylphenols in den Reaktionsmediuni bei 10,5 % gehalten«
Man erhielt 3448 g (Ausbeute 98,5 %) p-Isopropenylphenol mit einer Reinheit von 92,9 %·
Beispiele 4 bis^ 6
Man beschickte den gleichen Reaktor, wie in Beispiel 1 ver wendet» mit 80 g (Plüssigkeitstiefe 2,9 cm) Bisphenol A~ Destillationsrückstand, der nach der Abtrennung von Bisphenol ..A durch Destillation aus dem Reaktionsprodukt von Phenol und Aceton bei der Herstellung von Bisphenol A verblieb. Man zersetzte die Oligomeren des p-Isopropenylphenols unter den -in Tabelle I abgegebenen Bedingungen, in
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der die thermische Zersetzungstemperatur sich auf die Temperatur des Bisphenol A-Destillationsrückstands und der thermische Zersetzungsdruck auf den Druck im Reaktor-Inneren bezogen· Während der thermischen Zersetzung wurde Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von 4»3 l/Minute über das Gaseinlaßrohr eingeleitet und durch den Bisphenol A-Destillationsrückstand hiiadurchgeleitet · Die Ausbeute (g, %) und die Reinheit des erhaltenen p-Isopropenylphenols sind in Tabelle II angegeben»
| Thermi | Thermi- | - Zerset | Tabelle I | Thermi | te) (%) | Ge sarat | |
| sche Zer- scher | zungs- | sche | 925 97,5 | me ng e | |||
| Bei | setzungs- | druck | Be schik-0ligome- | Zerset | 94.0 98,8 | an zu | |
| spiel | tempera | (mm/Hg) | kungsge-renkon- | zung s- | 325 98,5 | geführ | |
| tur | schwin- zentrati- | dauer | ten | ||||
| Pc) | digkeit on in dem | (Std·) | Oligo- | ||||
| ' 30 | xler Oli-Bisphenol | meren | |||||
| 70 | gomeren -A-Rück- | (g) | |||||
| 210 | 100 | Ig/Std.) stand | 10 | 3 000 | |||
| *" 245 ' | 10 | 5 000 | |||||
| 4 | 250 | 300 27,0 | 10 | 5 000 | |||
| 5 | 500 15,0 | ||||||
| 6 | 500 . 5,0 | p~Isopropeny!phenol | |||||
| Tabelle II | Beispiel Ausl3eute Ausbeute | ||||||
| Reinheit | |||||||
| (%) | |||||||
| 95,0 | |||||||
| 92,2 | |||||||
| 92,0 | |||||||
| 4 2 | |||||||
| 5 4 | |||||||
| 6 4 | |||||||
21 ^ 97 0 "13~ 29.2.1980
AP C 07 C/214 970 56 .0.4.3/11
Man verwendete ,den gleichen Reaktor, wie er in Beispiel 1 be-" schrieben ist, und hiel^fc das Reaktorinnere bei einer Temperatur von 240 0C und bei einem Druck von 50 mm Hg, Ohne Verwendung eines Reaktionsmediusis führte man kontinuierlich Oligomere des p-Isopropenylphenols über den Beschickungseinlaß mit einer Geschwindigkeit von 350 g/Stunde während 2 Stunden zu und zersetzte unter den Bedingungen des Beispiels 1«
Man erhielt 46O g (Ausbeute 65,7 %) p-Isopropeny!phenol mit einer Reinheit von 80,2 %m
Man behandelte 1000 g Oligomere des p-Isopropenylphenols unter den gleachen Bedingungen v/ie in Beispiel 1, wobei jedoch die Beschiekungsgeschwindigkeit der Oligomeren bei 2000 g/Stunde gehalten wurde und eine Konzentration an Qigomeren in dem Reaktioiissystem von 50 % aufrechterhalten wurde.
Man eriiielt 571 g (Ausbeute 57» 1 %) Isopro ρ enylphenol mit einer Reinheit von 78,9 /ό»
Claims (10)
1# Verfahren"zur Herstellung von Isopropenylphenol durch thermische Zersetzung von Oligomeren des Isopropenylphenols, gekennzeichnet dadurch, daß man die Oligoiiieren kontinuierlich einem unter vermindertem Druck erhitzten inerten organischen Reaktionsmedium mit einer derartigen Ge schv/indigke it zuführt, daß die Konzentration der Oligomeren in dem Reaktionsmedium"'"bei nicht mehr als 30 Gewichts-% gehalten wird, wobei man die Oligomeren in dem Reaktionsmedium thermisch zersetzt, und daß man das erhaltene Isopropenylphenol kontinuierlich aus dem Reäktionssystem abdestilliert und es ge-, winnt e
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. AP G 07 C/214 56 043/11
Erfindung s anspruch
2« Verfeihren gemäß Punkt 1 , gekennzeichnet dadurch, daß das inerte organische Reaktionsraedium "bei 10 bis 100 μ Kg auf 150 bis 250 0G erhitzt wird«
3* Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das inerte organische Reaktionsmedium bei. 50 bis 100 ηώ Hg auf 150 bis 250 0G erhitzt wird.
4· Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das inerte organische Reaktionsmedium bei 50 bis 70 mm Eg auf 200 bis 240 0G erhitzt wird.
5·-"Verfahren gemäß Punkt 3» gekennzeichnet dadurch, daß das inerte organische Reaktionsmedium ein hochsiedendes inertes organisches Lösungsmittel ist, das einen Schmelzoder .Erweichungspunkt von nicht mehr als T50 G und einen niedrigeren.Dampfdruck als der Dampfdruck des
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AP C 07 C/214 56 043/1*1
erhaltenen IsopropenyXphenols bei der thermischen Zersetzungstemperatur der* Oligomeren des Isopropenylphenols besitzt·
6· Verfahren gemäß Punkt 3» gekennzeichnet dadurch, daß das inerte organische Reaktionsmedium ein WärmeUbertragungsmedium vom Kohlenwasserstoff-Typ, ein Destillationsturmrückstand oder ein Extraktionsturinrückstand, dex nach der Abtrennung von Bisphenol A durch Destillation oder Extraktion aus dem Reaktionsprodukt von Phenol und Aceton bei der Herstellung von Bisphenol A verblieben, oder ein phenolisches Harz vom ITovolak-Typ mit einem Erweichungspunkt von 60 bis 150 C, erhalten durch Kondensation von Formaldehyd mit einem Überschuß an Phenol oder Resol In Anwesenheit einer Säure, ist»
7. Verfahren gemäß Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß die Oligomeren des Isopropenylphenols kontinuierlich in das inerte organische Resktionsmedium mit einer, derartigen Geschwindigkeit zugeführt v/erden, daß die Konzentration der Oligomeren in des inerten organischen Reaktionsmedium bei 2 bis 15 (Gewichts-/S gehalten wird.
8· Verfahren gemäß Punkt 3> gekennzeichnet dadurch, daß die Oligomeren des Isopropenylphenols Oligomere von p-Isopro* penylphenol sind.
9» Verfahren gemäß Punkt 7» gekennzeichnet dadurch, daß die Oligomeren des Isopropenylphenols Oligomere von p-Isopropenylphenol sind*
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10. Verfahren.gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß wahrend der thermischen Zersetzung das Reaktionsmedium durch Hliidurchperlen .eines Inertgases, ausgewählt unter Stickstoffj Kohlendioxid, Heliuni und Argon, durch das Eeaktionsmedium gerukrt wird.
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