JPS5811930B2 - イソプロペニルフエノ−ルの製法 - Google Patents
イソプロペニルフエノ−ルの製法Info
- Publication number
- JPS5811930B2 JPS5811930B2 JP53098721A JP9872178A JPS5811930B2 JP S5811930 B2 JPS5811930 B2 JP S5811930B2 JP 53098721 A JP53098721 A JP 53098721A JP 9872178 A JP9872178 A JP 9872178A JP S5811930 B2 JPS5811930 B2 JP S5811930B2
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- JP
- Japan
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- isopropenylphenol
- oligomers
- reaction medium
- oligomer
- reaction
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
- C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソプロペニルフェノールのオリゴマーを液相
で熱分解してイソプロペニルフェノールを製造する方法
に関するものである。
で熱分解してイソプロペニルフェノールを製造する方法
に関するものである。
式（１）及び／又は（２）；
（式（１）、（２）において、ｎは０〜３の整数を表わ
す。
す。
）で表わされるイソプロペニルフェノールのオリゴマー
を高温に加熱することによりイソプロペニルフェノール
が生成することは従前から知られており、イソプロペニ
ルフェノールのオリゴマーを減圧下に熱分解して分解生
成物を反応系外に留出させることによりイソプロペニル
フェノールを製造する方法も種々提案されている。
を高温に加熱することによりイソプロペニルフェノール
が生成することは従前から知られており、イソプロペニ
ルフェノールのオリゴマーを減圧下に熱分解して分解生
成物を反応系外に留出させることによりイソプロペニル
フェノールを製造する方法も種々提案されている。
従来知られているこれらの方法ではいずれもイソプロペ
ニルフェノールのオリゴマーを反応媒体を用いることな
く単独で加熱し、融解液化した状態で熱分解している。
ニルフェノールのオリゴマーを反応媒体を用いることな
く単独で加熱し、融解液化した状態で熱分解している。
しかし、イソプロペニルフェノールのオリゴマーの熱分
解には解重合エネルギーのほかに分解生成物を気化させ
るための蒸発潜熱が必要であり、その必要エネルギー量
は極めて大きいので従来の方法ではエネルギーを充分に
供給して生成物を速かに反応系外に留出させるのが困難
である。
解には解重合エネルギーのほかに分解生成物を気化させ
るための蒸発潜熱が必要であり、その必要エネルギー量
は極めて大きいので従来の方法ではエネルギーを充分に
供給して生成物を速かに反応系外に留出させるのが困難
である。
さらに、イソプロペニルフェノールのオリゴマーをその
まま液化、熱分解した場合には反応系内の未分解オリゴ
マーの濃度が高くなる。
まま液化、熱分解した場合には反応系内の未分解オリゴ
マーの濃度が高くなる。
あるいは局部的加熱による原料および／または生成物の
樹脂化、イソプロペニルフェノールの脱アルキル化をと
もなう分解による収率低下、副生物或いは不純物の目的
物への混入等、種々の問題が生ずる。
樹脂化、イソプロペニルフェノールの脱アルキル化をと
もなう分解による収率低下、副生物或いは不純物の目的
物への混入等、種々の問題が生ずる。
したがって、イソプロペニルフェノールのオリゴム−の
熱分解は従来から種々提案され、良く知られているにも
かゝわらず工業的に実施するには多くの困難がある。
熱分解は従来から種々提案され、良く知られているにも
かゝわらず工業的に実施するには多くの困難がある。
本発明はこれらの点を鑑みてなされたものであり、鋭意
検討した結果、イソプロペニルフェノールのオリゴマー
を高沸点の不活性有機反応媒体中で熱分解させることに
より、上記の問題点を解決し得ることを見出し本発明を
完成した。
検討した結果、イソプロペニルフェノールのオリゴマー
を高沸点の不活性有機反応媒体中で熱分解させることに
より、上記の問題点を解決し得ることを見出し本発明を
完成した。
すなわち、本発明はイソプロペニルフェノールのオリゴ
マーを熱分解してイソプロペニルフェノールを製造する
にあたり、融点あるいは軟化点が１５０℃以下で２５０
℃における蒸気圧５０ｍｍＨｇ以下である高沸点不活性
有機反応媒体を１５０−２５０℃、５Ｏ−１５０−１Ｏ
０に保持し、これにイソプロペニルフェノールのオリゴ
マーを、該反応媒体中におけるイソプロペニルフェノー
ルのオリゴマーの濃度が３０重量％以下に保たれるよう
な速度で、連続的に供給し、かつ熱分解生成物を連続的
に系外に留出させながら、イソプロペニルフェノールの
オリゴマーを液相で熱分解することを特徴とするイソプ
ロペニルフェノールの製法である。
マーを熱分解してイソプロペニルフェノールを製造する
にあたり、融点あるいは軟化点が１５０℃以下で２５０
℃における蒸気圧５０ｍｍＨｇ以下である高沸点不活性
有機反応媒体を１５０−２５０℃、５Ｏ−１５０−１Ｏ
０に保持し、これにイソプロペニルフェノールのオリゴ
マーを、該反応媒体中におけるイソプロペニルフェノー
ルのオリゴマーの濃度が３０重量％以下に保たれるよう
な速度で、連続的に供給し、かつ熱分解生成物を連続的
に系外に留出させながら、イソプロペニルフェノールの
オリゴマーを液相で熱分解することを特徴とするイソプ
ロペニルフェノールの製法である。
本発明の方法に於いて使用するイソプロペニルフェノー
ルのオリゴマーは前記の式（１）及び／又は（２）で表
わされる化合物である。
ルのオリゴマーは前記の式（１）及び／又は（２）で表
わされる化合物である。
これらの化合物は、例えばジヒドロキシジフェニルプロ
パンを塩基性触媒の存在下に減圧で加熱して開裂させ生
成するイソプロペニルフェノールとフェノールとを反応
系外に留出せしめたのち、この混合物を減圧蒸留してフ
ェノールを留去させることによりイソプロペニルフェノ
ールは重合してオリゴマーとなり釜残として得られるも
のであり、通常は２量体である４−メチル−２，４−ビ
ス（Ｐ−ヒドロキシフェニル）−ペンタ−１−エン、４
−メチル−２，４−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）−
ペンタ−２−エンを主成分としているが、他に３〜４量
体を含有していても何らさしつかえなく、さらに不純物
として若干量のフェノール、ジヒドロキシジフェニルプ
ロパン、その他高沸点物質等を含んでいても充分に使用
することができる。
パンを塩基性触媒の存在下に減圧で加熱して開裂させ生
成するイソプロペニルフェノールとフェノールとを反応
系外に留出せしめたのち、この混合物を減圧蒸留してフ
ェノールを留去させることによりイソプロペニルフェノ
ールは重合してオリゴマーとなり釜残として得られるも
のであり、通常は２量体である４−メチル−２，４−ビ
ス（Ｐ−ヒドロキシフェニル）−ペンタ−１−エン、４
−メチル−２，４−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）−
ペンタ−２−エンを主成分としているが、他に３〜４量
体を含有していても何らさしつかえなく、さらに不純物
として若干量のフェノール、ジヒドロキシジフェニルプ
ロパン、その他高沸点物質等を含んでいても充分に使用
することができる。
イソプロペニルフェノールのオリゴマーの熱分解は通常
１５０−２５０℃の温度を必要とし、また熱分解生成物
を系外に留出させるためには５Ｏ−１５０−１Ｏ０の圧
力を保持することが必要である。
１５０−２５０℃の温度を必要とし、また熱分解生成物
を系外に留出させるためには５Ｏ−１５０−１Ｏ０の圧
力を保持することが必要である。
そのため、本発明の方法において使用する反応媒体とし
ては、融点あるいは軟化点が１５０℃以下であり、かつ
２５０℃における蒸気圧が５０ｍｍＨｇ以下である高沸
点の不活性有機溶媒が適当である。
ては、融点あるいは軟化点が１５０℃以下であり、かつ
２５０℃における蒸気圧が５０ｍｍＨｇ以下である高沸
点の不活性有機溶媒が適当である。
例えば、アルキルナフタリンのような炭化水素系熱媒体
（市販品としては商品名ＫＳＫ−ｏｉｌ（綜研化学製）
がある。
（市販品としては商品名ＫＳＫ−ｏｉｌ（綜研化学製）
がある。
）、フェノール類とケトン類の縮合反応で副生する高沸
点物質例えば、ビスフェノールＡ製造工場でフェノール
とアセトンとを反応させた液から蒸留又は抽出でビスフ
ェノールＡを分離したあとに残る蒸留塔残渣あるいは抽
出塔残査、あるいは、ホルムアルデヒドに対してフェノ
ールもしくはクレゾールを過剰に用い酸の存在下で縮合
せしめて得られる軟化点（ＪＩＳＫ−２５３１）６０−
１５０℃のノボラック型フェノール樹脂等が挙げられる
。
点物質例えば、ビスフェノールＡ製造工場でフェノール
とアセトンとを反応させた液から蒸留又は抽出でビスフ
ェノールＡを分離したあとに残る蒸留塔残渣あるいは抽
出塔残査、あるいは、ホルムアルデヒドに対してフェノ
ールもしくはクレゾールを過剰に用い酸の存在下で縮合
せしめて得られる軟化点（ＪＩＳＫ−２５３１）６０−
１５０℃のノボラック型フェノール樹脂等が挙げられる
。
本発明において用いられる反応媒体は１５０−２５０℃
でイソプロペニルフェノールのオリゴマーを良く溶解す
る必要があるが、前述の反応媒体はこの条件を満足せし
めるものである。
でイソプロペニルフェノールのオリゴマーを良く溶解す
る必要があるが、前述の反応媒体はこの条件を満足せし
めるものである。
本発明の方法において、イソプロペニルフェノールのオ
リゴマーの熱分解は、原料イソプロペニルフェノールの
オリゴマーの供給へ熱分解生成物であるイソプロペニル
フェノールの留出口、温度計及び必要に応じて撹拌（混
合）装置を備えた熱分解反応容器内に前述の反応媒体を
装入し、その反応媒体を５Ｏ−１５０−１Ｏ０の圧力下
、１５０−２５０℃の温度範囲に保持し、これに原料イ
ソプロペニルフェノールのオリゴマーを供給スることに
より行われる。
リゴマーの熱分解は、原料イソプロペニルフェノールの
オリゴマーの供給へ熱分解生成物であるイソプロペニル
フェノールの留出口、温度計及び必要に応じて撹拌（混
合）装置を備えた熱分解反応容器内に前述の反応媒体を
装入し、その反応媒体を５Ｏ−１５０−１Ｏ０の圧力下
、１５０−２５０℃の温度範囲に保持し、これに原料イ
ソプロペニルフェノールのオリゴマーを供給スることに
より行われる。
これによりイソプロペニルフェノールのオリゴマーは該
反応媒体中に溶解し、液相で加熱分解されてイソプロペ
ニルフェノールとなり気化して速かに反応系外に留出す
る。
反応媒体中に溶解し、液相で加熱分解されてイソプロペ
ニルフェノールとなり気化して速かに反応系外に留出す
る。
本発明の方法においては、上記の操作を行う際、イソプ
ロペニルフェノールのオリゴマーの原料供給速度を反応
媒体中のイソプロペニルフェノールのオリゴマー濃度が
３０重量％以下の濃度に保たれるような速度で連続的に
供給することが必要である。
ロペニルフェノールのオリゴマーの原料供給速度を反応
媒体中のイソプロペニルフェノールのオリゴマー濃度が
３０重量％以下の濃度に保たれるような速度で連続的に
供給することが必要である。
もし、イソプロペニルフェノールのオリゴマー濃度が３
０重量％を越える速度で供給した場合には、前述の如く
大量のエネルギーを必要とする本熱分解反応では、熱分
解生成物を留出させるに足る熱量の供給が困難となり、
熱分解生成物の系内蓄積量が増大して樹脂化が進みイソ
プロペニルフェノールの収率が低下するので好ましくな
い。
０重量％を越える速度で供給した場合には、前述の如く
大量のエネルギーを必要とする本熱分解反応では、熱分
解生成物を留出させるに足る熱量の供給が困難となり、
熱分解生成物の系内蓄積量が増大して樹脂化が進みイソ
プロペニルフェノールの収率が低下するので好ましくな
い。
さらに、窒素、炭酸ガス、ヘリウム、アルゴン等の不活
性気体を反応媒体中にバブリングさせると生成したイソ
プロペニルフェノールの系外留出が促進され、また反応
媒体内が撹拌（混合）されるためにイソプロペニルフェ
ノールのオリゴマーの熱分解が円滑に進行する。
性気体を反応媒体中にバブリングさせると生成したイソ
プロペニルフェノールの系外留出が促進され、また反応
媒体内が撹拌（混合）されるためにイソプロペニルフェ
ノールのオリゴマーの熱分解が円滑に進行する。
反応媒体中のイソプロペニルフェノールのオリゴマー濃
度は、例えば、ガスクロマトグラフによって測定するこ
とができる。
度は、例えば、ガスクロマトグラフによって測定するこ
とができる。
反応系外に留去されたイソプロペニルフェノールはその
まま凝縮させるか、あるいはガス状でまたは凝縮後直ち
に２−エチルヘキサノールのような高沸点極性溶媒に溶
解せしめて取得することができる。
まま凝縮させるか、あるいはガス状でまたは凝縮後直ち
に２−エチルヘキサノールのような高沸点極性溶媒に溶
解せしめて取得することができる。
これは種々の有機合成用原料として用いられる。
以上、詳述したように、本発明はイソプロペニルフェノ
ールのオリゴマーの熱分解を反応媒体中で実施すること
により、伝熱効率が向上し、局部的加熱を防止し得るの
で熱分解温度の制御が容易となる。
ールのオリゴマーの熱分解を反応媒体中で実施すること
により、伝熱効率が向上し、局部的加熱を防止し得るの
で熱分解温度の制御が容易となる。
また、イソプロペニルフェノールのオリゴマーの熱分解
及び生成したイソプロペニルフェノールを速かに分解反
応系から留去するに必要な大量のエネルギー供給が可能
となり、副生物或いは不純物の少ないイソプロペニルフ
ェノールをほぼ定量的に得ることができる。
及び生成したイソプロペニルフェノールを速かに分解反
応系から留去するに必要な大量のエネルギー供給が可能
となり、副生物或いは不純物の少ないイソプロペニルフ
ェノールをほぼ定量的に得ることができる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
文中、％は重量幅を意味する。
実施例 １
原料供給口、分解生成物留去口、不活性気体導入管（バ
ブリング管）及び温度計を備えた分解反応容器（容量１
１）にＫＳＫ−ｏｉｌ（綜研化学製）８５ｇ（液深３．
１ｃｍ）を入れた。
ブリング管）及び温度計を備えた分解反応容器（容量１
１）にＫＳＫ−ｏｉｌ（綜研化学製）８５ｇ（液深３．
１ｃｍ）を入れた。
ＫＳＫ−ｏｉｌを２４０℃、分解反応装置内を５０ｍｍ
Ｈｇに保持した。
Ｈｇに保持した。
原料供給口からイソプロペニルフェノールのオリゴマー
を連続的に３５０ｇ／ｈｒでＫＳＫ−Ｏｉｌにフィード
し、不活性気体導入管から窒素ガスを４．３１／ｍｉｎ
で導入しＫＳＫ−Ｏｉｌをバブリングさせた。
を連続的に３５０ｇ／ｈｒでＫＳＫ−Ｏｉｌにフィード
し、不活性気体導入管から窒素ガスを４．３１／ｍｉｎ
で導入しＫＳＫ−Ｏｉｌをバブリングさせた。
それにより熱分解生成物は連続的に分解反応容器外に留
出し、ＫＳＫ−Ｏｉｌ内のイソプロペニルフェノールの
濃度は平均１０．０％に保たれた。
出し、ＫＳＫ−Ｏｉｌ内のイソプロペニルフェノールの
濃度は平均１０．０％に保たれた。
上記の反応を１０時間行ないイソプロペニルフェノール
のオリゴマー３５００ｇを分解した。
のオリゴマー３５００ｇを分解した。
得られたイソプロペニルフェノールは３４３０ｇ（収率
９８．０％）、純度９４，１％であった。
９８．０％）、純度９４，１％であった。
実施例 ２
実施例１に記載した分解反応容器にビスフェノールＡ製
造工場で、フェノールとアセトンとを反応させた液から
蒸留によりビスフェノールＡを分離したあとに残った蒸
留塔残渣８０ｇ（液深２．９ｃｍ）を入れた。
造工場で、フェノールとアセトンとを反応させた液から
蒸留によりビスフェノールＡを分離したあとに残った蒸
留塔残渣８０ｇ（液深２．９ｃｍ）を入れた。
実施例１と同一の条件でイソプロペニルフェノールのオ
リゴマー３５００ｇを分解した。
リゴマー３５００ｇを分解した。
反応媒体内のイソプロペニルフェノールのオリゴマー濃
度は１０．５％に保持された。
度は１０．５％に保持された。
得られたイソプロペニルフェノールは３４７０ｇ（収率
９９．１％）、純度９３．０％であった。
９９．１％）、純度９３．０％であった。
実施例 ３
実施例１に記載した分解反応容器にノボラック樹脂（Ｊ
ＩＳＫ−２５３１に準じる測定法で軟化点９０℃）８０
ｇ（液深２．９ｃｍ）を入れた。
ＩＳＫ−２５３１に準じる測定法で軟化点９０℃）８０
ｇ（液深２．９ｃｍ）を入れた。
実施例１と同一の条件でイソプロペニルフェノールのオ
リゴマー３５００ｇを分解した。
リゴマー３５００ｇを分解した。
反応媒体中のイソプロペニルフェノールのオリゴマー濃
度は１０．５％に保持された。
度は１０．５％に保持された。
得られたイソプロペニルフェノールは３４４８ｇ（収率
９８．５＃）、純度９２．９％であった。
９８．５＃）、純度９２．９％であった。
比較例 １
実施例１に記載した分解反応容器を用い、容器内を温度
２４０℃圧力５０ｍｍＨｇに保った。
２４０℃圧力５０ｍｍＨｇに保った。
原料供給口から実施例１と同一条件でイソプロペニルフ
ェノールのオリゴマー７００ｇを２時間にわたって供給
して分解した。
ェノールのオリゴマー７００ｇを２時間にわたって供給
して分解した。
この結果、得られたイソプロペニルフェノールは４６０
ｇ（収率６５．７％）純度は８０．２％であった。
ｇ（収率６５．７％）純度は８０．２％であった。
比較例 ２
イソプロペニルフェノールのオリゴマーの供給速度を２
０００ｇ／ｈｒ、反応媒体内のイソプロペニルフェノー
ルのオリゴマー濃度を５０％に保持した他は実施例１と
全く同一条件でオリゴマー１０００ｇを処理した。
０００ｇ／ｈｒ、反応媒体内のイソプロペニルフェノー
ルのオリゴマー濃度を５０％に保持した他は実施例１と
全く同一条件でオリゴマー１０００ｇを処理した。
得られたイソプロペニルフェノールは５７１ｇ（収率５
７．１％）、純度７８．９％であった。
７．１％）、純度７８．９％であった。
Claims (1)
- １ イソプロペニルフェノールのオリゴマーを熱分解し
てイソプロペニルフェノールを製造するにあたり、融点
あるいは軟化点が１５０℃以下で２５０℃における蒸気
圧が５０ｍｍＨｇ以下である高沸点不活性有機反応媒体
を１５０−２５０℃、５Ｏ−１５０−１Ｏ０に保持し、
これにイソプロペニルフェノールのオリゴマーを、該反
応媒体中におけるイソプロペニルフェノールのオリゴマ
ーの濃度が３０重量％以下に保たれるような速度で連続
的に供給し、かつ熱分解生成物を連続的に系外に留去さ
せながら、イソプロペニルフェノールのオリゴマーを液
相で熱分解することを特徴とするイソプロペニルフェノ
ールの製法。
Priority Applications (21)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53098721A JPS5811930B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | イソプロペニルフエノ−ルの製法 |
| AR277540A AR221099A1 (es) | 1978-08-15 | 1979-07-31 | Procedimiento para producir isopropenilfenil por descomposicion termica de oligomeros de isopropenilfenol |
| CS795310A CS213392B2 (en) | 1978-08-15 | 1979-08-01 | Method of making the isopropenylphenol |
| IT24830/79A IT1122386B (it) | 1978-08-15 | 1979-08-01 | Procedimento per preparare isopropenil-fenolo |
| US06/062,811 US4242528A (en) | 1978-08-15 | 1979-08-01 | Process for preparing isopropenyl phenol |
| AU49472/79A AU524695B2 (en) | 1978-08-15 | 1979-08-01 | Preparing isopropenyl phenol |
| YU1889/79A YU40573B (en) | 1978-08-15 | 1979-08-03 | Process for producing isopropenylphenol |
| GB7927087A GB2028812B (en) | 1978-08-15 | 1979-08-03 | Process for preparing isopropenyl phenol |
| MX178878A MX150934A (es) | 1978-08-15 | 1979-08-10 | Procedimiento para preparar isopropenil fenol |
| CH738779A CH642042A5 (de) | 1978-08-15 | 1979-08-10 | Verfahren zur herstellung von isopropenylphenol. |
| BR7905157A BR7905157A (pt) | 1978-08-15 | 1979-08-10 | Processo para producao de isopropenil-fenol por decomposicao termica de oligomeros de isopropenil-fenol |
| NLAANVRAGE7906169,A NL181731C (nl) | 1978-08-15 | 1979-08-13 | Werkwijze voor het bereiden van isopropenylfenol uit oligomeren hiervan. |
| IN833/CAL/79A IN152042B (ja) | 1978-08-15 | 1979-08-13 | |
| FR7920599A FR2433502A1 (fr) | 1978-08-15 | 1979-08-13 | Procede de preparation d'isopropenyl phenol |
| DD79214970A DD145528A5 (de) | 1978-08-15 | 1979-08-14 | Verfahren zur herstellung von isopropenylphenol |
| ES483402A ES483402A1 (es) | 1978-08-15 | 1979-08-14 | Un procedimiento para obtener isopropenil-fenol |
| CA000333726A CA1145364A (en) | 1978-08-15 | 1979-08-14 | Process for preparing isopropenyl phenol |
| BE0/196725A BE878234A (fr) | 1978-08-15 | 1979-08-14 | Procede de preparation d'isopropenylphenol |
| SU792802902A SU976844A3 (ru) | 1978-08-15 | 1979-08-14 | Способ получени @ -изопропенилфенола |
| DE2932959A DE2932959C2 (de) | 1978-08-15 | 1979-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Isopropenylphenol |
| HU79MI653A HU182536B (en) | 1978-08-15 | 1979-08-15 | Process for preparing isopropenyl-phenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53098721A JPS5811930B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | イソプロペニルフエノ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5527117A JPS5527117A (en) | 1980-02-27 |
| JPS5811930B2 true JPS5811930B2 (ja) | 1983-03-05 |
Family
ID=14227375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53098721A Expired JPS5811930B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | イソプロペニルフエノ−ルの製法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4242528A (ja) |
| JP (1) | JPS5811930B2 (ja) |
| AR (1) | AR221099A1 (ja) |
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