JPS6124555A - アジポジニトリルの製造法 - Google Patents
アジポジニトリルの製造法Info
- Publication number
- JPS6124555A JPS6124555A JP14690685A JP14690685A JPS6124555A JP S6124555 A JPS6124555 A JP S6124555A JP 14690685 A JP14690685 A JP 14690685A JP 14690685 A JP14690685 A JP 14690685A JP S6124555 A JPS6124555 A JP S6124555A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diluent
- adiponitrile
- ammonia
- adipic acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/22—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of ammonia with carboxylic acids with replacement of carboxyl groups by cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野。
本発明は、アジ示セトリルの製造法に関る、。
従来技術:
アジ語トリルは、大規模生産でアジピン酸をアンモニア
と反応させることによって得られる。
と反応させることによって得られる。
米国特許第3153084号明細書に記載された方法に
よれば、アジピン酸とアンモニアは、ガス相中で焼結さ
れた硼酸/燐酸触媒に接触させて反応され。
よれば、アジピン酸とアンモニアは、ガス相中で焼結さ
れた硼酸/燐酸触媒に接触させて反応され。
アジポジニトリルに変換される。しかし、このガス相中
での作業法は、触媒が分解生成物で覆われることによっ
て急速に失活され、その」二2−シアノシクロペンテン
ー1−イル−アミン及び1−シアノ−シクロペンタノン
のような分離る、のが困難な副生成物の著縫が生成され
るという欠点を有る、。もう1つの英国特許第5379
54号明細書に記載された方法によれば、溶融されたア
ジピン酸は。
での作業法は、触媒が分解生成物で覆われることによっ
て急速に失活され、その」二2−シアノシクロペンテン
ー1−イル−アミン及び1−シアノ−シクロペンタノン
のような分離る、のが困難な副生成物の著縫が生成され
るという欠点を有る、。もう1つの英国特許第5379
54号明細書に記載された方法によれば、溶融されたア
ジピン酸は。
アンモニアと、燐酸のような酸触媒の存在で反応される
。しかし、この場合にはアジポジニトリルは、中位の収
率でのみ得られる。また、米国特許第3299116号
明細書の記載から、希釈剤としてのアジポジニトリルに
溶解したアジピン酸をアンモニアと、燐酸のような酸触
媒の存在で反応させるようなアジポジニトリルの製造法
は、既に公知である。しかし、この方法は、希釈剤とし
て使用されるアジボジニ) IJルを比較的大量に循環
して導かなければならないという欠点を有る、。この場
合には、−アジボジニ) IJルをそれぞれ触媒及び分
解生成物と分離しかつ再び戻すことが必要とされる。更
に、アジポジニトリルは、数回支障をきたす高い温度に
暴露され、その際に望ましからぬ副生成物の形成を生じ
る。
。しかし、この場合にはアジポジニトリルは、中位の収
率でのみ得られる。また、米国特許第3299116号
明細書の記載から、希釈剤としてのアジポジニトリルに
溶解したアジピン酸をアンモニアと、燐酸のような酸触
媒の存在で反応させるようなアジポジニトリルの製造法
は、既に公知である。しかし、この方法は、希釈剤とし
て使用されるアジボジニ) IJルを比較的大量に循環
して導かなければならないという欠点を有る、。この場
合には、−アジボジニ) IJルをそれぞれ触媒及び分
解生成物と分離しかつ再び戻すことが必要とされる。更
に、アジポジニトリルは、数回支障をきたす高い温度に
暴露され、その際に望ましからぬ副生成物の形成を生じ
る。
発明が解決しようとる、問題点:
従って、アジポジニトリルをアジピン酸とアンモニアを
液相中で反応させることによって得るという工業的課題
が課されたが、この場合アジポジニトリルは、短時間だ
け支障をきたす高い反応温度に暴露し、触媒は、非連続
的に分離しなければならず、望ましからぬ副生成物の形
成は、減少させ、その」二分解生成物は、有価生成物と
分離し。
液相中で反応させることによって得るという工業的課題
が課されたが、この場合アジポジニトリルは、短時間だ
け支障をきたす高い反応温度に暴露し、触媒は、非連続
的に分離しなければならず、望ましからぬ副生成物の形
成は、減少させ、その」二分解生成物は、有価生成物と
分離し。
かつ希釈剤中に残留させる。
問題点を解決る、ための手段。
この工業的課題は、アジポジニトリルを、アジピン酸を
過剰のアンモニアと、25000〜350℃の温度で液
相中で希釈剤を一緒に使用しながら反応させることによ
って製造る、方法で解決され、この方法は1反応を反応
条件下で不活性の液状炭化水素を希釈剤として一緒に使
用しながら実施る、ことを特徴とる、。
過剰のアンモニアと、25000〜350℃の温度で液
相中で希釈剤を一緒に使用しながら反応させることによ
って製造る、方法で解決され、この方法は1反応を反応
条件下で不活性の液状炭化水素を希釈剤として一緒に使
用しながら実施る、ことを特徴とる、。
作 用:
この新規方法は、大量の希釈剤を循環して導くことが全
く必要でないという利点を有る、。更に。
く必要でないという利点を有る、。更に。
この新規方法は、アジポジニトリルを短時間だけ高い反
応温度に暴露る、と−いう利点を有る、。更に、新規方
法は、触媒を一緒に使用る、場合この触媒を希釈剤中に
残留させることができるという利点を有る、。最後に、
この新規方法は、僅少級の望ましからぬ副生成物を形成
し、その+7シボジニトリルの精製を簡易化る、という
利点を有る、。それというのも1分解生成物は、希釈剤
中に残留る、からである。
応温度に暴露る、と−いう利点を有る、。更に、新規方
法は、触媒を一緒に使用る、場合この触媒を希釈剤中に
残留させることができるという利点を有る、。最後に、
この新規方法は、僅少級の望ましからぬ副生成物を形成
し、その+7シボジニトリルの精製を簡易化る、という
利点を有る、。それというのも1分解生成物は、希釈剤
中に残留る、からである。
本発明によれば、有利に溶融された形で1例えば160
℃〜180’Cの温度で反応に供給されるアジピン酸か
ら出発る、。アジピン酸は、過剰のアンモニアと、好ま
しくはアジピン酸1モル当り3〜」5モル、殊に5〜1
0モルの量で反応される。
℃〜180’Cの温度で反応に供給されるアジピン酸か
ら出発る、。アジピン酸は、過剰のアンモニアと、好ま
しくはアジピン酸1モル当り3〜」5モル、殊に5〜1
0モルの量で反応される。
本発明によれば2反応は9反応条件下で不活性の液状炭
化水素中で実施される。特に、高沸点の鉱油留分が使用
される。適当な希釈剤は9例えば真空ガス油、真空残渣
、燃料油S、溶融パラフィン畑、又は芳香族炭化水素油
である。好ましくは。
化水素中で実施される。特に、高沸点の鉱油留分が使用
される。適当な希釈剤は9例えば真空ガス油、真空残渣
、燃料油S、溶融パラフィン畑、又は芳香族炭化水素油
である。好ましくは。
希釈剤は、少なくとも350℃1殊に4oO〜5500
Cの沸点をfrる、。
Cの沸点をfrる、。
反応は、250℃〜350℃の温度、殊に280℃〜3
30℃の温度で実施される。一般に1反応の場合には大
気圧に維持されるが9反応は、僅かな過圧t゛又は低圧
下でも実施る、ことができる。
30℃の温度で実施される。一般に1反応の場合には大
気圧に維持されるが9反応は、僅かな過圧t゛又は低圧
下でも実施る、ことができる。
反応は、触媒を一緒に使用しながら実施る、のが好まし
い。適当な触媒は2例えば燐酸、二酸化珪素のような担
体上の燐酸、燐酸エステル、特に高沸点燐酸エステル、
殊に燐酸−モノ−p−7ニルフエニルエステルのようf
、r 9A Hの高沸点モノエステル又はモノ−(N−
メチルジトリデシル)−アンモニウムm=水素ホスフェ
ートのような燐酸のアンモニウム塩である。不溶性触媒
は、有利に希釈剤中で懸濁された形で使用される。触媒
は。
い。適当な触媒は2例えば燐酸、二酸化珪素のような担
体上の燐酸、燐酸エステル、特に高沸点燐酸エステル、
殊に燐酸−モノ−p−7ニルフエニルエステルのようf
、r 9A Hの高沸点モノエステル又はモノ−(N−
メチルジトリデシル)−アンモニウムm=水素ホスフェ
ートのような燐酸のアンモニウム塩である。不溶性触媒
は、有利に希釈剤中で懸濁された形で使用される。触媒
は。
好ましくは希釈剤に0.01〜25重量%、特に0.1
〜lO重景%、殊に0.5〜5重量%の量で添加される
。
〜lO重景%、殊に0.5〜5重量%の量で添加される
。
重合体及びタール状分解生成物のような難揮発性副生成
物は、懸濁された形又は溶解された形で希釈剤中に残留
し、この希釈剤と一緒に連続的又は非連続的に取り出す
ことができる。従って、希釈剤の一部9例えば毎時0.
1〜10重量%を交換る、のが有利である。取り出され
た鉱油は、エネルギーの取得のために下焚きに使用る、
のが好ましい。希釈剤及び場合によっては触媒の取り出
された量を補、充る、ことは、自明のことである。特に
。
物は、懸濁された形又は溶解された形で希釈剤中に残留
し、この希釈剤と一緒に連続的又は非連続的に取り出す
ことができる。従って、希釈剤の一部9例えば毎時0.
1〜10重量%を交換る、のが有利である。取り出され
た鉱油は、エネルギーの取得のために下焚きに使用る、
のが好ましい。希釈剤及び場合によっては触媒の取り出
された量を補、充る、ことは、自明のことである。特に
。
アジポジニトリルは、それが生成されるような程度に一
般に中間化合物と一緒に反応混合物から搬出される。
般に中間化合物と一緒に反応混合物から搬出される。
過剰のアンモニアを用いると9例えば液状反応混合物か
らアジポジニトリルならびに中間化合物。
らアジポジニトリルならびに中間化合物。
碗えばシアン化吉草酸及びシアン化吉草酸アミドならび
に水、二酸化炭素ならびに揮発性副生成物が搬出される
。このガス状搬出物は、有利に冷却され、蒸留塔に供給
される。塔頂部を介してアンモニア、水tfらびに僅少
量の二酸化炭素、シクロペンタノン及びシクロペンタノ
ン誘導体は取り出される。アンモニアは1分離され9反
応に戻される。中央部の留分として、工業的に純粋なア
ジポジニトリルは得られる。塔の底部には、シアン化l
′を草酸及びシアン化吉草酸アミドのような中間化合物
が残留し、これは同様に再び反応に供給される。
に水、二酸化炭素ならびに揮発性副生成物が搬出される
。このガス状搬出物は、有利に冷却され、蒸留塔に供給
される。塔頂部を介してアンモニア、水tfらびに僅少
量の二酸化炭素、シクロペンタノン及びシクロペンタノ
ン誘導体は取り出される。アンモニアは1分離され9反
応に戻される。中央部の留分として、工業的に純粋なア
ジポジニトリルは得られる。塔の底部には、シアン化l
′を草酸及びシアン化吉草酸アミドのような中間化合物
が残留し、これは同様に再び反応に供給される。
反応は1例えば攪拌釜又は円筒状反応器又は充填塔中で
実施される。これらの装置には、有利に希釈剤として使
用される。場合によっては触媒を壽イj゛る、不活性の
炭化水素が1例えば%にまで装入されている。融液状ア
ジピン酸及びガス状アンモニアは、好ましくは下から連
続的に供給され。
実施される。これらの装置には、有利に希釈剤として使
用される。場合によっては触媒を壽イj゛る、不活性の
炭化水素が1例えば%にまで装入されている。融液状ア
ジピン酸及びガス状アンモニアは、好ましくは下から連
続的に供給され。
この場合には、特に反応容量(希釈剤)11当り毎時ア
ジピン酸0.1〜2kgが供給される。液状の反応混合
物は、前記温度に維持され9.過剰のアンモニアと一緒
に搬出される生成物は、凝縮後に蒸留によって分離され
る。副生成物を含有る、不活性の炭化水素は、連続的に
一部が取り出され、新しい不活性の炭化水素が補充され
る。
ジピン酸0.1〜2kgが供給される。液状の反応混合
物は、前記温度に維持され9.過剰のアンモニアと一緒
に搬出される生成物は、凝縮後に蒸留によって分離され
る。副生成物を含有る、不活性の炭化水素は、連続的に
一部が取り出され、新しい不活性の炭化水素が補充され
る。
実施例:
次に9本発明による方法を実施例につき詳説る、:
実施例/
容量21の攪拌釜に燐酸1重量%を含有る、真空残渣1
0100O沸点400℃)を装入る、。この真空残渣を
300℃の温度で維持し、下から毎時融液状アジピン酸
100 g (1600C)及びアンモニア150 N
lを供給る、。攪拌釜を去るガス状生成物を冷却し、
蒸留る、。過剰のアンモニアを循環して導く。5時間の
反応時間後、工業的に純粋なアジポジニトリル225.
1 g及び本質的に中間生成物からなる残渣150 g
を得る。この中間生成物を再び反応に供給し、その際さ
らにアジポジニトリル114.7 gを得る。これは、
91.8%の全収率に相当る、。
0100O沸点400℃)を装入る、。この真空残渣を
300℃の温度で維持し、下から毎時融液状アジピン酸
100 g (1600C)及びアンモニア150 N
lを供給る、。攪拌釜を去るガス状生成物を冷却し、
蒸留る、。過剰のアンモニアを循環して導く。5時間の
反応時間後、工業的に純粋なアジポジニトリル225.
1 g及び本質的に中間生成物からなる残渣150 g
を得る。この中間生成物を再び反応に供給し、その際さ
らにアジポジニトリル114.7 gを得る。これは、
91.8%の全収率に相当る、。
実施例2
実施例/の記載と同様に実施る、が、二酸化珪素上の燐
酸10重量%を含有る、。二酸化珪素及び燐酸からの触
媒10重量%を使用る、。1時間ごとに溶融したアジピ
ン! 300 g及びアンモニア37ONlを供給る、
。残りの反応条件は、実施例/の反応条件に相当る、。
酸10重量%を含有る、。二酸化珪素及び燐酸からの触
媒10重量%を使用る、。1時間ごとに溶融したアジピ
ン! 300 g及びアンモニア37ONlを供給る、
。残りの反応条件は、実施例/の反応条件に相当る、。
5時間の反応時間後に工業的に純粋なアジポジニトリル
723.7 gが得られる。
723.7 gが得られる。
本質的に中間生成物からなる蒸留残渣310 gを再び
反応させ、さらにアジポジニトリル229.6 g ヲ
得る。これは、 85.9%の全収率に相当る、。
反応させ、さらにアジポジニトリル229.6 g ヲ
得る。これは、 85.9%の全収率に相当る、。
実施1例3
内径601Wl及び長さ1500 mを有る、加熱可能
な管を真空残渣1000gで充填し、3oO℃に加熱る
、。
な管を真空残渣1000gで充填し、3oO℃に加熱る
、。
ドから1時間ごとに溶融したアジピン酸100 g及び
アンモニア150 N lを供給る、。この管の頭部か
らガス状副生成物を取り出し、凝縮し、かつ分離る、。
アンモニア150 N lを供給る、。この管の頭部か
らガス状副生成物を取り出し、凝縮し、かつ分離る、。
過剰のアンモニアを再び反応に供給る、。
5時間の反応時間後、得られた中間生成物を戻しながら
工業的に純粋なアジボジニh IJル全部で251.6
gを得る。収率は68.0%である。
工業的に純粋なアジボジニh IJル全部で251.6
gを得る。収率は68.0%である。
実施例グ
実施例3に記載した反応器を燐酸1重量%を含有る、真
空残渣1700 gで充填る、。300℃の温度で下か
ら1時間ごとに溶融したアジピン酸1000 g及びア
ンモニア1500 Nlを導入る、。反応器を去るガス
状反応混合物を冷却し、蒸留る、。過剰のアンモニアな
らびに中間生成物からなる蒸留残渣を戻す。中央部の留
分として1時間ごとにアジポジニトリル705gは得ら
れる。これは、 95.3%の収率に相当る、。なお、
1時間ごとに反応器内容物50gが排出され1新しい触
媒を含有る、真空残渣が補充される。
空残渣1700 gで充填る、。300℃の温度で下か
ら1時間ごとに溶融したアジピン酸1000 g及びア
ンモニア1500 Nlを導入る、。反応器を去るガス
状反応混合物を冷却し、蒸留る、。過剰のアンモニアな
らびに中間生成物からなる蒸留残渣を戻す。中央部の留
分として1時間ごとにアジポジニトリル705gは得ら
れる。これは、 95.3%の収率に相当る、。なお、
1時間ごとに反応器内容物50gが排出され1新しい触
媒を含有る、真空残渣が補充される。
Claims (9)
- (1)アジポジニトリルを、アジピン酸と過剰のアンモ
ニアとを250℃〜350℃の温度で液相中で希釈剤を
一緒に使用しながら反応させることによって製造する方
法において、反応条件下で不活性の液状炭化水素を希釈
剤として使用することを特徴とする、アジポジニトリル
の製造法。 - (2)少なくとも350℃の沸点を有する鉱油を使用す
る、特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)400℃〜550℃の沸点を有する鉱油を使用す
る、特許請求の範囲第1項又は第2項に記載の方法。 - (4)アジピン酸1モル当りアンモニア3〜15モルを
使用する、特許請求の範囲第1項から第3項までのいず
れか1項に記載の方法。 - (5)過剰のアンモニアを循環して導く、特許請求の範
囲第1項から第4項までのいずれか1項に記載の方法。 - (6)燐酸、燐酸エステル又は燐酸のアンモニウム塩を
触媒として一緒に使用する、特許請求の範囲第1項から
第5項までのいずれか1項に記載の方法。 - (7)反応空間1l当り毎時アジピン酸0.1〜2kg
を供給する、特許請求の範囲第1項から第6項までのい
ずれか1項に記載の方法。 - (8)アジポジニトリルをそれが反応混合物から生成さ
れるような程度に搬出する、特許請求の範囲第1項から
第7項までのいずれか1項に記載の方法。 - (9)難揮発性副生成物の一部を含有する希釈剤を取り
出し、新しい希釈剤を補充する、特許請求の範囲第1項
から第8項までのいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3424701.7 | 1984-07-05 | ||
DE19843424701 DE3424701A1 (de) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | Verfahren zur herstellung von adipodinitril |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6124555A true JPS6124555A (ja) | 1986-02-03 |
Family
ID=6239872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14690685A Pending JPS6124555A (ja) | 1984-07-05 | 1985-07-05 | アジポジニトリルの製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4599202A (ja) |
EP (1) | EP0167141B1 (ja) |
JP (1) | JPS6124555A (ja) |
DE (2) | DE3424701A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4040253A1 (de) * | 1990-12-17 | 1992-06-25 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur nitrilierung aliphatischer dicarbonsaeuren in der fluessigphase |
DE19608829A1 (de) * | 1996-03-07 | 1997-09-18 | Fritz Stahlecker | Saugwalze für Offenend-Spinnmaschinen |
WO2012141993A1 (en) | 2011-04-09 | 2012-10-18 | Amyris, Inc. | Process for preparing hexamethylenediamine and polyamides therefrom |
CN108484442A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-09-04 | 重庆华峰化工有限公司 | 一种己二腈的精制方法 |
CN111056972B (zh) * | 2019-12-16 | 2021-06-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烷基季鏻盐类离子液体在己二酸合成己二腈中的应用 |
CN112920077B (zh) * | 2021-02-05 | 2023-07-07 | 大连和源化学科技开发有限公司 | 一种多相连续催化一步合成己二腈的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB537954A (en) * | 1939-08-29 | 1941-07-15 | Rhone Poulenc Sa | Process for the manufacture of adiponitrile |
NL269100A (ja) * | 1960-09-08 | |||
NL148308B (nl) * | 1963-02-20 | 1976-01-15 | Rhodiatoce | Werkwijze om adiponitril te bereiden. |
US3459783A (en) * | 1966-10-31 | 1969-08-05 | Plains Chem Dev Co | Method of preparing malononitrile |
US3629316A (en) * | 1969-01-22 | 1971-12-21 | El Paso Products Co | Process for the manufacture of adiponitrile |
US3850974A (en) * | 1973-05-23 | 1974-11-26 | Akzona Inc | Production of nitriles |
-
1984
- 1984-07-05 DE DE19843424701 patent/DE3424701A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-01 DE DE8585108153T patent/DE3560146D1/de not_active Expired
- 1985-07-01 EP EP85108153A patent/EP0167141B1/de not_active Expired
- 1985-07-03 US US06/751,390 patent/US4599202A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-05 JP JP14690685A patent/JPS6124555A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3560146D1 (en) | 1987-06-04 |
US4599202A (en) | 1986-07-08 |
DE3424701A1 (de) | 1986-02-06 |
EP0167141B1 (de) | 1987-04-29 |
EP0167141A2 (de) | 1986-01-08 |
EP0167141A3 (en) | 1986-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2928877A (en) | Process for preparing oxyalkyleneamines | |
KR101210196B1 (ko) | 포름산의 제조 방법 | |
EP0198680B1 (en) | Guanidines production | |
US2924607A (en) | Preparation of oxetanes | |
EP2346812B1 (en) | Process for manufacturing n,n-dialkyl lactamide | |
JPS6124555A (ja) | アジポジニトリルの製造法 | |
US1945183A (en) | Manufacture of alkoxy derivatives of phosphorous acid chlorides | |
JPS5811930B2 (ja) | イソプロペニルフエノ−ルの製法 | |
US5329054A (en) | Decarboxylation process | |
US4092316A (en) | Synthesis of C-alkyl-triethylenediamines | |
EP0197283B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Verbindungen durch Eliminierunsreaktion | |
JPS63502283A (ja) | スチレン化ヒドロキノンの製造方法 | |
US3704325A (en) | Process for tris (hydroxymethyl) phosphine by use of high boiling solvent | |
US3081344A (en) | Preparation of esters by aldehyde condensation | |
TWI725046B (zh) | 鹵化丙烯酸酯衍生物的製造方法 | |
US4014867A (en) | Production of hexamethyleneimine from caprolactam | |
US4549995A (en) | Process for making alkanephosphonous acid esters | |
US4541960A (en) | Method for preparing cyanacetaldehyde acetals | |
JP2002121165A (ja) | 不飽和ケトンの製造方法 | |
US2516293A (en) | Process for producing o-alkylimino ethers | |
JP3583466B2 (ja) | 環状ケトンの調製法 | |
JP4131025B2 (ja) | ケタジン及び水加ヒドラジンの製造方法 | |
US4551528A (en) | Carrying out organic condensation reactions at elevated temperatures by feeding the starting materials into the bottom of a reactor charged with mineral oil followed by product distillation | |
US4973751A (en) | Preparation of unsaturated compounds by elimination reaction | |
US3575964A (en) | Production of lactams |