DE3877810T2 - Verfahren zur herstellung von bisphenol-a. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von bisphenol-a.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von hochreinem 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan (im folgenden Bisphenol A genannt).
- Bisphenol A wird als Rohmaterial für Polycarbonatharze oder Epoxidharze benutzt und farbloses und hochreines Bisphenol A wird insbesondere für Polycarbonatharz benötigt.
- Bisphenol A wird aus Aceton und Überschußphenol in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt, in einigen Fällen durch Zusetzen eines Hilfskatalysators wie beispielsweise Schwefelverbindungen. Die Reaktionsmischung enthält den Katalysator, unreagiertes Aceton, unreagiertes Phenol, durch die Reaktion gebildetes Wasser und andere Beiprodukte der Reaktion.
- Die Beiprodukte bestehen haüptsächlich aus 2-(2-Hydroxyphenyl)-2-(4-Hydroxyphenyl)-Propan und enthalten auch Dianinverbindung, Trisphenol, Polyphenol und unerwünschte farbige Substanzen. Diese Beiprodukte setzen die Eigenschaften des aus Bisphenol A hergestellten Harzes herab.
- Bei einem Verfahren zur Gewinnung von hochreinem Bisphenol A aus der Reaktionsmischung werden der Katalysator, Wasser und eine kleine Menge von Phenol aus der Reaktionsmischung entfernt. Die restliche flüssige Mischung wird gekühlt, um das Addukt von Bisphenol A und Phenol zu kristallisieren. Die Kristalle werden von der die Beiprodukte der Reaktion enthaltenden Mutterflüssigkeit abgetrennt, und dann wird Bisphenol A durch Entfernen des Phenols aus dem Addukt gewonnen.
- Als Verfahren zum Entfernen von Phenol aus dem Addukt von Bisphenol A und Phenol sind diverse Verfahren vorgeschlagen worden, wie z.B. Destillation, Extraktion, Dampfabzug etc.
- Beispielsweise offenbart die japanische Patentveröffentlichung TOKKOSHO 52-42790 (1977) ein Verfahren zum Verdampfen des Addukts bei oberhalb 180ºC für 0,1 bis 30 Minuten unter reduziertem Druck, wobei dann Bisphenol A durch fraktionierte Destillation erhalten wird.
- Die japanische Patentveröffentlichung TOKKOSMO 36- 23335 (1961) lehrt ein Verfahren zum Erwärmen des Addukts bei 50ºC oder mehr mit Benutzung eines Lösungsmittels mit einem Siedepunkt von wenigstens 50ºC und zum Auflösen allein des Phenolanteils im Lösungsmittel.
- Ein Destillationsverfahren wird allgemein deshalb verwendet, da es mit einfacher Ausrüstung und ohne andere Lösungsmittel und Wasser ausgeführt werden kann. Beispielsweise beschreibt die japanische Patentveröffentlichung TOKKOSHO 56-13700 (1981) ein Verfahren zum Abdestillieren des Phenols unter reduziertem Druck, dann Entfernen der zersetzbaren, niedrigsiedenden Anteile in einer Säule und dann Erhalten von Bisphenol A durch Destillation. Zusätzlich sind Verfahren zum Erhalten von Bisphenol A nach Entfernen von Phenol unter reduziertem Druck offenbart, indem die Destillation in Gegenwart von Stabilisatoren wie aliphatischen Dicarboxylsäure-Estern (japanische Patentveröffentlichung TOKKOSHO 45-22539 (1970)), Glycolen (japanische Patentveröffentlichung TOKKOSHO 45-3925 (1970)) und Propylenglycol oder Epoxidharz (japanische Patentveröffentlichung TOKKOSHO 56-1297 (1977)) offenbart.
- Beim Verfahren zum Destillieren des Addukts von Bisphenol A und Phenol aus der Spitze der Säule bzw. von Bisphenol A aus dem Boden müssen die Adduktkristalle oder ihre resultierende Schmelzflüssigkeit auf oberhalb einer bestimmten Temperatur erwärmt werden, bevor sie in die Destillationssäule eingeführt werden. Hohe Temperaturen werden zur völligen Beseitigung des Phenols benötigt. Beispielsweise lehrt die japanische Patentveröffentlichung TOKKOSHO 50-12428 (1975), daß erwünschte Erwärmungstemperaturen bis zu 205ºC betragen, z.B. die Temperatur, bei der Phenolkristalle Abstreifungsprozessen unterliegen.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben entdeckt, daß Bisphenol A sich in der Destillationssäule verfestigt und daß der Vorgang schließlich nicht mehr möglich ist, wenn die Temperatur der der Destillationssäule zugeführten Adduktkristalle oder ihrer Schmelzflüssigkeit niedriger als eine bestimmte Temperatur ist. Daher haben die Erfinder eingehende Untersuchungen angestellt, um das obige Problem zu lösen. Als Ergebnis wurde gefunden, daß zur Verhinderung der Verfestigung, wenn der Betriebsdruck wenigstens 50 Torr (6666 Pa) ist, die Schmelzflüssigkeit des Addukts der Destillationssäule bei nicht weniger als 120ºC zugeführt werden sollte oder die Bodentemperatur der Säule sollte bei etwa 180ºC gehalten werden. Unter diesen Bedingungen verbleiben jedoch noch beträchtliche Mengen von Phenol, so daß im wesentlichen unbrauchbares Bisphenol A erzielt wird. Auf der anderen Seite kann Verfestigung verhindert werden, wenn der Betriebsdruck weniger als 50 Torr (6666 Pa) ist, indem die Zuführungstemperatur auf nicht weniger als 205ºC gehalten wird. Eine Säule mit einem Durchmesser von mehreren Zentimetern, wie sie im Labor verwendet wird, kann durch externe Erwärmung kontinuierlich betrieben werden, auch wenn die Zuführungstemperatur oder die Bodentemperatur außerhalb des obigen Bereichs liegt. Externe Erwärmung der Säule wurde jedoch als für industrielle Geräte nicht praktikabel gefunden.
- Wichtiger ist noch, daß die Behandlung von Bisphenol A bei zu hohen Temperaturen ein unerwünschtes Zersetzen verursacht, und das nicht zersetzte Bisphenol A vom Boden der Säule wurde als für ein Produkt unbrauchbar gefunden, welches der obigen Verfahren auch immer eingesetzt wird.
- Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zum Entfernen von Phenol aus dem Addukt von Bisphenol A und Phenol zu schaffen, ohne daß Bisphenol A höheren Temperaturen als benötigt ausgesetzt wird.
- Als Ergebnis der Arbeiten der Erfinder der vorliegenden Erfindung ist gefunden worden, daß beim Verfahren zum Abdestillieren von Phenol von der Spitze der Destillationssäule und zum Gewinnen von 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan von deren Boden das Rückführen eines Teils der Bodenflüssigkeit mit dem Zuführstrom die wirksame Entfernung von Phenol und einen kontinuierlichen Betrieb der Destillationssäule über eine lange Zeitdauer möglich macht.
- Entsprechend besteht das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan aus den Schritten:
- a) Zuführen eines Addukts von 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan und Phenol in Form von Kristallen, Schmelzflüssigkeit oder einer Mischung davon zu einer Destillationssäule, und
- b) Destillieren des Addukts und Entnehmen des Phenols aus der Spitze der Destillationssäule und eines Stroms mit 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan aus dem Boden der Destillationssäule, und ist dadurch gekennzeichnet, daß
- c) ein Teil des aus dem Boden der Destillationssäule entnommenen Stroms mit 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan durch Kombinieren dieses Teils mit dem der Destillationssäule zugeführten Addukt wieder in den Kreislauf geführt wird.
- Das Addukt von Phenol und Bisphenol A, das als Zuführmaterial benutzt wird, kann beispielsweise das direkt aus dem Reaktionsprodukt erhaltene Addukt, das durch Konzentrieren des Filtrats nach Entfernen des abgetrennten Addukts aus der Reaktionsmischung erhaltene Adduktkristalle und weiterhin durch Rekristallisieren einer Mischung von rohem Bisphenol A oder Phenol erhaltene Kristalle sein.
- Solch ein Addukt kann beispielsweise durch Ausführen einer Kondensatiosreaktion von Phenol und Aceton in Gegenwart eines Chlorwasserstoff-Katalysators, Abdestillieren des Chlorwasserstoffs, des Wassers und einer kleinen Menge von Phenol aus dem Reaktionsprodukt und Kühlen der Restmasse hergestellt werden. Das Addukt kann auch durch direkte Kühlung des Ausflusses aus einem mit Kationenaustauschharz befüllten Festbettreaktor geliefert werden. Weiterhin kann das Addukt auch, wie in dem offengelegten japanischen Patent TOKKAISHO 51-91240 (1976) offenbart, durch Zusetzen von Wasser zu einer Mischung von Bisphenol A und Phenol vor dem Kühlen kristallisiert werden.
- Entsprechend dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann jede Art von Destillationssäule, wie eine Füllkörpersäule oder eine Plattensäule, zum Entfernen des Phenols benutzt werden. Externe Erwärmung wird nicht benötigt solange Wärmeverluste vermieden werden. Wenn beim Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung beide Komponenten der Säule gleichzeitig zugeführt werden, können sie vor oder direkt nach Eintritt in die Säule gemischt werden.
- Die rückgeführte Flüssigkeit sollte vorzugsweise erwärmt werden, um die für das Verdampfen des Phenols aus dem Addukt benötigte Wärmemenge zuzuführen. Die Destillationssäule kann bei einer inneren Flüssigkeitstemperatur im Bereich von 160 - 200ºC und einem Druck im Bereich von 10 - 100 Torr (1333 bis 13332 Pa) betrieben werden
- Das gemäß diesem Verfahren nach Entfernen des Phenols erhaltene Bisphenol A kann als Produkt, so wie es ist, oder nach weiterer Reinigung oder Aufbereitung benutzt werden.
- Ein Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun unter Bezug auf die beigefügten Zeichnungen näher beschrieben, gefolgt von einigen speziellen Beispielen. Es zeigen:
- Fig. 1 ein Flußdiagramm eines Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung, und
- Fig. 2 ein Flußdiagramm eines Verfahrens, das dagegen außerhalb des Umfangs der vorliegenden Erfindung liegt.
- In Fig. 1 wird eine aus Bisphenol A, Phenol und Verunreinigungen bestehende Mischung 1 in einem Kristallisiergefäß 3 unter Zusetzen von Wasser 2 gekühlt, um das Addukt von Bisphenol A und Phenol zu kristallisieren.
- Im nächsten Schritt wird der resultierende Adduktbrei 4 in einen Separator 5 gebracht, um das Addukt 7 von der Mutterflüssigkeit 6 zu trennen. Das Addukt wird dann einer Entphenolisierungssäule zugeführt. Phenol 9 wird aus der Spitze der Säule entfernt, und Bisphenol A mit einem kleinen Anteil von Phenol wird aus dem Boden der Säule erhalten.
- Ein Teil des Bisphenols A 10 wird durch eine Heizvorrichtung 11 rückgeführt, indem es mit der Zuführung 7 wieder in die Säule eingeführt wird, und der verbleibende Anteil wird als Produkt entnommen.
- Um zu betonen, daß beim Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung der rückgeführte Anteil aus dem Boden der Säule unter Mischung mit der Zuführung 7 wieder eingeführt wird, stellt Fig. 2 eine konventionelle Betriebsweise einer derartigen Säule dar, wobei ein Teil des Bodenstroms wieder in einen Nachsiedeteil am Boden der Säule eingeführt wird. In Fig. 2 haben die Bezugsziffern 1 bis 10 gleiche Bedeutung wie in Fig. 1.
- Durch das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann Phenol leicht aus dem Addukt von Bisphenol A und Phenol entfernt werden, und die Entphenolisierungssäule kann über eine lange Zeitdauer kontinuierlich betrieben werden. Produkte von guter Qualität können erhalten werden, ohne daß Bisphenol A unnötig hohen Temperaturen ausgesetzt wird.
- Die vorliegende Erfindung wird durch ein spezielles Beispiel und ein Vergleichsbeispiel weiter erläutert
- In Fig. 1 wurde eine Mischung 1 von Bisphenol A, Phenol und Verunreinigungen in einer Rate von 400 kg/Stunde in ein Kristallisationsgefäß 3 gegeben, und gleichzeitig wurde Wasser 2 in einer Rate von 50 kg/Stunde zugesetzt. Der resultierende Adduktbrei 4 von Bisphenol A und Phenol wurde in einen Separator 5 gegeben, um das Addukt 7 von der Mutterflüssigkeit 6 zu trennen. Das Addukt 7 wurde auf 120ºC erwärmt, geschmolzen und in einer Rate von 160 kg/Stunde einer Entphenolisierungssäule 8 mit einem Innendurchmesser von 30 cm zugeführt. Ein Teil der Bodenflüssigkeit aus der Entphenolisierungssäule wurde in einer Heizvorrichtung 11 auf 190ºC erwärmt und zusammen mit dem Addukt 7 rückgeführt. Das Phenol 9 wurde zum größten Teil durch Betrieb bei 15 Torr (2000 Pa) und 170ºC entfernt, und das am Boden der Säule entnommene Bisphenol A 10 hatte einen Phenolgehalt von 2 % oder weniger. Es trat kein Verstopfen der Säule auf, und es ergab sich eine stabile Betriebsweise von einem Jahr.
- In Fig. 2 wurde die gleiche Schmelzflüssigkeit des Addukts 7 wie in Beispiel 1 einer Entphenolisierungssäule bei Temperaturen von 150ºC, 180ºC und 210ºC zu geführt. Das Bisphenol A 10 wurde jedoch nicht gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung mit der Zuführung rückgeführt, sondern nur in dem Nachsiedeteil am Boden zirkuliert. Es wurde beobachtet, daß Kristalle von einer Position unterhalb der Zuführungsstelle zunehmend anwuchsen, und die Säule war nach nur zwei, fünf oder zehn Stunden bei den drei unterschiedlichen untersuchten Zufuhrtemperaturen derart verstopft, daß der Betrieb unterbrochen wurde.
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von
2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan, bestehend aus den Schritten:
a) Zuführen eines Addukts von
2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan und Phenol in Form von Kristallen,
Schmelzflüssigkeit oder einer Mischung davon zu einer
Destillationssäule; und
b) Destillieren des Addukts und Entnehmen des Phenols
aus der Spitze der Destillationssäule und eines Stroms
mit 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan aus dem Boden der
Destillationssäule,
dadurch gekennzeichnet, daß
c) ein Teil des aus dem Boden der Destillationssäule
entnommenen Stroms mit
2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan dadurch Kombinieren dieses Teils mit dem der
Destillationssäule zugeführten Addukt wieder in den
Kreislauf geführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei besagter
rückgeführter Teil vor der Zuführung zur Destillationssäule
mit dem Addukt kombiniert wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei besagter
rückgeführter Teil der Destillationssäule zugeführt wird und
direkt danach mit dem eintreffenden Addukt kombiniert
wird.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei besagter zurückgeführter Teil vor der
Kombination mit dem Addukt erwärmt wird.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Destillationssäule bei einer Temperatur von
160ºC bis 200ºC betrieben wird.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Destillationssäule bei einem Druck von 10
bis 100 Torr (1333 bis 13332 Pa) betrieben wird.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Destillationssäule eine Füllkörpersäule ist.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Destillationssäule eine Plattensäule ist.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei der aus dem Boden der Destillationssäule
entnommene Strom mit 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-Propan
weniger als 2 Gew.-% Phenol enthält.
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Addukt der Destillationssäule in Form von
Kristallen zugeführt wird.
11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Addukt der Destillationssäule in Form von
Schmelzflüssigkeit zugeführt wird.
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