JPH066542B2 - ビスフェノ−ルaの製造方法 - Google Patents
ビスフェノ−ルaの製造方法Info
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- JPH066542B2 JPH066542B2 JP62108964A JP10896487A JPH066542B2 JP H066542 B2 JPH066542 B2 JP H066542B2 JP 62108964 A JP62108964 A JP 62108964A JP 10896487 A JP10896487 A JP 10896487A JP H066542 B2 JPH066542 B2 JP H066542B2
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- bisphenol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/08—Dihydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高純度の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン(以下ビスフェノールAと称する。)の製
造方法に関する。
ル)プロパン(以下ビスフェノールAと称する。)の製
造方法に関する。
ビスフェノールAはポリカーボネート樹脂やエポキシ樹
脂の原料として用いられ、特にポリカーボネート樹脂用
としては、無色で高純度のビスフェノールAが要求され
る。
脂の原料として用いられ、特にポリカーボネート樹脂用
としては、無色で高純度のビスフェノールAが要求され
る。
ビスフェノールAは、酸性触媒存在下に、或る場合には
イオウ化合物のような助触媒を加えて、アセトンと過剰
のフェノールとから製造される。反応混合物はビスフェ
ノールAのほかに、触媒、未反応アセトン、未反応フェ
ノール、反応生成水および他の反応副生物を含む。
イオウ化合物のような助触媒を加えて、アセトンと過剰
のフェノールとから製造される。反応混合物はビスフェ
ノールAのほかに、触媒、未反応アセトン、未反応フェ
ノール、反応生成水および他の反応副生物を含む。
副生成物の主な成分は、2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下
O、P’体)であり、値にジアニン化合物、トリスフェ
ノール、ポリフェノール、および好ましくない着色物質
等の、ビスフェノールAを原料として用いて得られる樹
脂の性能を低下させる物質を含んでいる。
ル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下
O、P’体)であり、値にジアニン化合物、トリスフェ
ノール、ポリフェノール、および好ましくない着色物質
等の、ビスフェノールAを原料として用いて得られる樹
脂の性能を低下させる物質を含んでいる。
反応混合物から高純度のビスフェノールAを回収する方
法の一つは、該反応混合物から触媒、水および少量のフ
ェノールを除いた後、残った液状混合物を冷却すること
によってビスフェノールAをフェノールとの付加物とし
て晶出し、この結晶を反応副生物を含む母液から分離
し、該付加物からフェノールを除去してビスフェノール
Aを回収することからなる。
法の一つは、該反応混合物から触媒、水および少量のフ
ェノールを除いた後、残った液状混合物を冷却すること
によってビスフェノールAをフェノールとの付加物とし
て晶出し、この結晶を反応副生物を含む母液から分離
し、該付加物からフェノールを除去してビスフェノール
Aを回収することからなる。
ビスフェノールAとフェノールとの付加物からフェノー
ルを除去する方法としては、蒸留、抽出、水蒸気による
ストリッピング等種々提案されている。たとえば、特公
昭52-42890号明細書中では、付加物を180℃により上の
温度および減圧下で0.1〜30分間気化し、ビスフェノー
ルAを分別凝縮して得る方法が示されている。
ルを除去する方法としては、蒸留、抽出、水蒸気による
ストリッピング等種々提案されている。たとえば、特公
昭52-42890号明細書中では、付加物を180℃により上の
温度および減圧下で0.1〜30分間気化し、ビスフェノー
ルAを分別凝縮して得る方法が示されている。
また、特公昭36-23335号明細書には、50℃以上の沸点を
有する溶媒を用いて、付加物をを50℃以上に加熱し、フ
ェノール部分のみを溶媒中に取り出す方法が示されてい
る。
有する溶媒を用いて、付加物をを50℃以上に加熱し、フ
ェノール部分のみを溶媒中に取り出す方法が示されてい
る。
蒸留による方法は、装置が簡便で、他の溶剤や水を用い
ることなく実施できるため一般に用いられている。たと
えば、特公昭56-13700号明細書では、減圧下にフェノー
ルを留去したあと分解性の低沸点分を前留去塔で除去
し、その後ビスフェノールAを蒸留で得ることが示され
ている。さらに、減圧下にフェノールを除去した後、脂
肪族ジカルボン酸エステル類(特公昭42-22539号明細
書)、グリコール類(特公昭45-39251号明細書)、或い
はプロピレングリコール、エポキシ樹脂等(特公昭56-1
297号明細書)の安定剤の存在下にビスフェノールAを
蒸留して得る方法が示されている。
ることなく実施できるため一般に用いられている。たと
えば、特公昭56-13700号明細書では、減圧下にフェノー
ルを留去したあと分解性の低沸点分を前留去塔で除去
し、その後ビスフェノールAを蒸留で得ることが示され
ている。さらに、減圧下にフェノールを除去した後、脂
肪族ジカルボン酸エステル類(特公昭42-22539号明細
書)、グリコール類(特公昭45-39251号明細書)、或い
はプロピレングリコール、エポキシ樹脂等(特公昭56-1
297号明細書)の安定剤の存在下にビスフェノールAを
蒸留して得る方法が示されている。
ビスフェノールAとフェノールとの付加物を蒸留により
塔頂からフェノールを、塔底からビスフェノールAを得
る方法において、付加物結晶或いはその溶融液の蒸留塔
に給供される前に一定温度以上に加熱される必要があ
る。また、フェノールを充分に除去するためには高温が
必要とされ、たとえば、特公昭50-12428号明細書によれ
ば、「フェノール結晶が放散(ストリッピング)される
205℃の温度以上に加熱温度を上げることが望まれ
る。」と記されている。本発明者らは、蒸留塔に供給さ
れる付加物或いはその溶融液が一定温度以下の場合には
蒸留塔内部でビスフェノールAが固結してしまい最後に
は運転不可能となってしまうことを見出した。このため
解決策を種々検討した結果、操作圧力がTorr50以上の
場合には、蒸留塔にフィードする付加物の融液の温度を
120℃以上にするか、或いは、蒸留塔の塔底温度を180℃
以上にすることにより固結が避けられることを見出し
た。しかし、この条件では残留するフェノールが多く実
質的に使用できないビスフェノールAしか得られない。
一方、操作圧力が50Torr未満の場合にはフィード温度が
が205℃以上であれば、固結は避けられる。また実験室
で用いられるような数cm程度の直径の塔では塔の外から
の加熱によりフィード温度或いは塔底温度は上記の範囲
になくても連続して運転が可能であるが、工業的規模の
装置では塔の外からの加熱はあまり実用的でないことが
分かった。
塔頂からフェノールを、塔底からビスフェノールAを得
る方法において、付加物結晶或いはその溶融液の蒸留塔
に給供される前に一定温度以上に加熱される必要があ
る。また、フェノールを充分に除去するためには高温が
必要とされ、たとえば、特公昭50-12428号明細書によれ
ば、「フェノール結晶が放散(ストリッピング)される
205℃の温度以上に加熱温度を上げることが望まれ
る。」と記されている。本発明者らは、蒸留塔に供給さ
れる付加物或いはその溶融液が一定温度以下の場合には
蒸留塔内部でビスフェノールAが固結してしまい最後に
は運転不可能となってしまうことを見出した。このため
解決策を種々検討した結果、操作圧力がTorr50以上の
場合には、蒸留塔にフィードする付加物の融液の温度を
120℃以上にするか、或いは、蒸留塔の塔底温度を180℃
以上にすることにより固結が避けられることを見出し
た。しかし、この条件では残留するフェノールが多く実
質的に使用できないビスフェノールAしか得られない。
一方、操作圧力が50Torr未満の場合にはフィード温度が
が205℃以上であれば、固結は避けられる。また実験室
で用いられるような数cm程度の直径の塔では塔の外から
の加熱によりフィード温度或いは塔底温度は上記の範囲
になくても連続して運転が可能であるが、工業的規模の
装置では塔の外からの加熱はあまり実用的でないことが
分かった。
一方、ビスフェノールAをあまり高い温度で処理した場
合には、好ましくない分解が起こり、上記のいずれの方
法をとるにせよ、塔底から得られるビスフェノールAは
そのままでは製品として使用出来ないとが分かった。
合には、好ましくない分解が起こり、上記のいずれの方
法をとるにせよ、塔底から得られるビスフェノールAは
そのままでは製品として使用出来ないとが分かった。
本発明の目的は、必要以上の高温にビスフェノールAを
さらすとなくフェノールとの付加物からフェノールを取
り除く方法を提供することにある。
さらすとなくフェノールとの付加物からフェノールを取
り除く方法を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討し、
蒸留塔からフェノールを留去し、かつ、塔底から2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを回収する
際に、塔底液の一部を循環することにより効率良くフェ
ノールの除去ができ、又、長期間連続して該蒸留塔の運
転ができることを見出し、本発明を完成するに至った。
蒸留塔からフェノールを留去し、かつ、塔底から2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを回収する
際に、塔底液の一部を循環することにより効率良くフェ
ノールの除去ができ、又、長期間連続して該蒸留塔の運
転ができることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとフ
ェノールとの付加物からフェノールを除去して2,2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを製造する方
法において、 該付加物からフェノールを除去して2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパンを得る際に蒸留塔を用
い、塔頂からフェノールを留去し、塔底から2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを回収する際
に、塔底液の一部を循環して、該付加物の結晶あるいは
その融液あるいはこれらの混合物と併せて該蒸留塔内に
フィードすることを特徴とする方法、である。
ェノールとの付加物からフェノールを除去して2,2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを製造する方
法において、 該付加物からフェノールを除去して2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパンを得る際に蒸留塔を用
い、塔頂からフェノールを留去し、塔底から2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを回収する際
に、塔底液の一部を循環して、該付加物の結晶あるいは
その融液あるいはこれらの混合物と併せて該蒸留塔内に
フィードすることを特徴とする方法、である。
本発明におけるフェノールとビスフェノールAとの付加
物は、直接反応混合物が得られるものであっても良く、
また、反応混合物から付加物を除いた晶析濾液を濃縮し
て得られた付加物結晶であってもよい。また粗製ビスフ
ェノールAとフェノールとを混合して再結晶させ分離し
て得られた結晶でもよい。たとえばフェノールとアセト
ンとを塩酸触媒の存在下縮合させた反応生成物から、塩
酸、水および少量のフェノールを留去した後、冷却して
得ることができる。また陽イオン交換樹脂の固定床反応
器からの流出液を直接冷却して得ることも出来る。ま
た、特開昭51-91240号公報にみられるように、ビスフェ
ノールAとフェノールの混合物に水を添加して冷却し付
加物を晶出させることも出来る。
物は、直接反応混合物が得られるものであっても良く、
また、反応混合物から付加物を除いた晶析濾液を濃縮し
て得られた付加物結晶であってもよい。また粗製ビスフ
ェノールAとフェノールとを混合して再結晶させ分離し
て得られた結晶でもよい。たとえばフェノールとアセト
ンとを塩酸触媒の存在下縮合させた反応生成物から、塩
酸、水および少量のフェノールを留去した後、冷却して
得ることができる。また陽イオン交換樹脂の固定床反応
器からの流出液を直接冷却して得ることも出来る。ま
た、特開昭51-91240号公報にみられるように、ビスフェ
ノールAとフェノールの混合物に水を添加して冷却し付
加物を晶出させることも出来る。
本発明の方法に従えばフェノールを除去するための蒸留
塔は充填塔や棚段塔などいかなる形式のものをも用いる
ことが出来る。放熱を避けることができれば、塔の外部
からの加熱は必要ない。
塔は充填塔や棚段塔などいかなる形式のものをも用いる
ことが出来る。放熱を避けることができれば、塔の外部
からの加熱は必要ない。
本発明において、塔に併せてフィードするとは、塔に入
る前、或いは入った直後に混合するいずれの方法をもと
ることが出来る。
る前、或いは入った直後に混合するいずれの方法をもと
ることが出来る。
循環液は、該付加物から、フェノールを蒸発させるのに
必要な量だけ加熱することがのぞましい。
必要な量だけ加熱することがのぞましい。
本発明の方法により蒸留塔内の液温度は160℃〜200℃の
範囲で、また操作圧力は10〜100Torrの範囲で運転する
ことができる。
範囲で、また操作圧力は10〜100Torrの範囲で運転する
ことができる。
フェノールを除去したビスフェノールAは、そのまま製
品とすることも出来るし、更に他の工程で精製や成形を
施した後に製品とすることもできる。
品とすることも出来るし、更に他の工程で精製や成形を
施した後に製品とすることもできる。
図面によつて本発明の方法を説明する。第1図は本発明
の方法によるフェノールの除去方法の一態様を示す系統
図である。第2図は、本発明によらないフェノールの除
去方法の一態様を示す系統図である。
の方法によるフェノールの除去方法の一態様を示す系統
図である。第2図は、本発明によらないフェノールの除
去方法の一態様を示す系統図である。
本発明の方法において、ビスフェノールA、フェノール
および不純物からなるる混合物1を晶析槽3において水
2を添加しながら冷却することによって、ビスフェノー
ルAとフェノールとの付加物を晶出する。
および不純物からなるる混合物1を晶析槽3において水
2を添加しながら冷却することによって、ビスフェノー
ルAとフェノールとの付加物を晶出する。
次にこの付加物のスラリー4を分離機5に送り、付加物
7と母液6とに分離する。付加物7は脱フェノール塔8
に送られ、塔頂からフェノール9を除去し、塔底からフ
ェノールを少量含むビスフェノールA10が得られる。
7と母液6とに分離する。付加物7は脱フェノール塔8
に送られ、塔頂からフェノール9を除去し、塔底からフ
ェノールを少量含むビスフェノールA10が得られる。
このビスフェノールA10の一部は本発明に従って加熱
器11を経て循環され、残りの一部が抜き出されて次の
工程に送られる。
器11を経て循環され、残りの一部が抜き出されて次の
工程に送られる。
以下、実施例およ比較例により本発明の方法を具体的に
説明する。
説明する。
実施例1 第1図においてビスフェノールA、フェノールおよび不
純物からなる混合物1を400Kg/Hで晶析槽3にフィード
し、同時に水2を50Kg/Hで添加した。
純物からなる混合物1を400Kg/Hで晶析槽3にフィード
し、同時に水2を50Kg/Hで添加した。
得られたビスフェノールAとフェノールとの付加物のス
ラリーを分離機5で分離し、付加物160Kg/Hを120℃で加
熱熔融し、内径30cmの脱フェノール塔8に送り、加熱器
11を出た190℃の塔底液と併せて塔内に装入した。15T
oor,170℃で大部分のフェノール9を除去したところ、
塔底から抜き出されるビスフェノールA10中のフェノ
ールは2%以下であつた。
ラリーを分離機5で分離し、付加物160Kg/Hを120℃で加
熱熔融し、内径30cmの脱フェノール塔8に送り、加熱器
11を出た190℃の塔底液と併せて塔内に装入した。15T
oor,170℃で大部分のフェノール9を除去したところ、
塔底から抜き出されるビスフェノールA10中のフェノ
ールは2%以下であつた。
塔の閉塞はみられず、一年間安定した運転をすることが
できた。
できた。
比較例1 実施例1と同様の付加物の融液を、150℃,180℃,210
℃で それぞれ脱フェノール塔にフィードしたが、本発
明の方法の循環ではなく、第2図のように塔底のみで循
環した。次第にフィード部の下から結晶の成長がみら
れ、それぞれ、2時間、5時間、12時間の運転後、塔
が閉塞して運転不可能となった。
℃で それぞれ脱フェノール塔にフィードしたが、本発
明の方法の循環ではなく、第2図のように塔底のみで循
環した。次第にフィード部の下から結晶の成長がみら
れ、それぞれ、2時間、5時間、12時間の運転後、塔
が閉塞して運転不可能となった。
本発明は、上記した構成をとるので、ビスフェノールA
とフェノールとの付加物から容易にフェノールを除去で
きる。また、本発明により、長期間連続して、脱フェノ
ール塔の運転ができる。
とフェノールとの付加物から容易にフェノールを除去で
きる。また、本発明により、長期間連続して、脱フェノ
ール塔の運転ができる。
本発明によれば不必要な高温にビスフェノールAをさら
すことなく、品質にも良好な製品が得られる。
すことなく、品質にも良好な製品が得られる。
第1図は、本発明の方法によるフェノールの除去方法の
一態様を示す系統図である。 第2図は、本発明によらないフェノールの除去方法の一
態様を示す系統図である。 図中の符号は次の通りである。 3……晶析槽 5……分離機 8……脱フェノール塔 11……加熱器
一態様を示す系統図である。 第2図は、本発明によらないフェノールの除去方法の一
態様を示す系統図である。 図中の符号は次の通りである。 3……晶析槽 5……分離機 8……脱フェノール塔 11……加熱器
Claims (1)
- 【請求項1】2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパンとフェノールとの付加物からフェノールを除去
して2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン
を製造する方法において、 該付加物からフェノールを除去して2,2−ビス(4−
ヒドロキシフエニル)プロパンを得る際に蒸留塔を用
い、塔頂からフェノールを留去し、塔底から2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンを回収する際
に、塔底液の一部を循環して、該付加物の結晶あるいは
その融液あるいはこれらの混合物と併せて該蒸留塔内に
フィードすることを特徴とする方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62108964A JPH066542B2 (ja) | 1987-05-06 | 1987-05-06 | ビスフェノ−ルaの製造方法 |
US07/184,181 US4798654A (en) | 1987-05-06 | 1988-04-21 | Process for preparing bisphenol A |
DE8888303706T DE3877810T2 (de) | 1987-05-06 | 1988-04-25 | Verfahren zur herstellung von bisphenol-a. |
EP88303706A EP0290179B1 (en) | 1987-05-06 | 1988-04-25 | Process for preparing bisphenol a |
KR1019880005142A KR910000779B1 (ko) | 1987-05-06 | 1988-05-03 | 비스페놀 a의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62108964A JPH066542B2 (ja) | 1987-05-06 | 1987-05-06 | ビスフェノ−ルaの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63275539A JPS63275539A (ja) | 1988-11-14 |
JPH066542B2 true JPH066542B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14498125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62108964A Expired - Lifetime JPH066542B2 (ja) | 1987-05-06 | 1987-05-06 | ビスフェノ−ルaの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4798654A (ja) |
EP (1) | EP0290179B1 (ja) |
JP (1) | JPH066542B2 (ja) |
KR (1) | KR910000779B1 (ja) |
DE (1) | DE3877810T2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01146839A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高純度の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを製造する方法 |
US4931146A (en) * | 1988-04-05 | 1990-06-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for obtaining high-purity bisphenol A |
US5389208A (en) * | 1988-07-18 | 1995-02-14 | Canadian Chemical Reclaiming Ltd. | Process for reclaiming and/or concentrating waste aqueous solutions of gas treating chemicals |
CA1325401C (en) * | 1988-07-18 | 1993-12-21 | Dwight Merritt | Process and apparatus for reclaiming waste gas treating chemical |
CN1050828C (zh) * | 1993-02-16 | 2000-03-29 | 中国石油化工总公司 | 制备高品位聚碳酸脂级双酚a的脱酚新方法 |
CN1080914A (zh) * | 1993-02-17 | 1994-01-19 | 中国石油化工总公司 | 一种2,2-二(4-羟基苯基)丙烷的制造方法 |
KR100216163B1 (ko) * | 1993-02-17 | 1999-08-16 | 셴 왕 빙 | 다단계 현탁 반응성 스트리핑 방법 및 장치 |
DE4413396A1 (de) * | 1994-04-18 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von ultrareinem Bisphenol-A und dessen Verwendung |
US5874644A (en) * | 1996-04-12 | 1999-02-23 | Gammill; Ben | Method and system for bisphenol a production using controlled turbulence |
US5959158A (en) * | 1996-04-12 | 1999-09-28 | Gammill; Ben | Method and system for bisphenol a production using water |
US6545187B1 (en) | 2001-09-19 | 2003-04-08 | General Electric Company | Production of low-particulate bisphenol and use thereof in the manufacturing of polycarbonate |
US6703530B2 (en) | 2002-02-28 | 2004-03-09 | General Electric Company | Chemical reactor system and process |
US20050075520A1 (en) * | 2002-03-13 | 2005-04-07 | O'young Drow Lionel | System and method of producing bisphenol-A (BPA) using two stage crystallization |
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JP4539012B2 (ja) * | 2002-08-08 | 2010-09-08 | 三菱化学株式会社 | フェノールを含むビスフェノールaの精製方法 |
Citations (1)
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