RU2422429C2 - Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка - Google Patents

Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка Download PDF

Info

Publication number
RU2422429C2
RU2422429C2 RU2008149696/04A RU2008149696A RU2422429C2 RU 2422429 C2 RU2422429 C2 RU 2422429C2 RU 2008149696/04 A RU2008149696/04 A RU 2008149696/04A RU 2008149696 A RU2008149696 A RU 2008149696A RU 2422429 C2 RU2422429 C2 RU 2422429C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bisphenol
phenol
adduct
exchange resin
free acid
Prior art date
Application number
RU2008149696/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008149696A (ru
Inventor
Казуюки ЙОСИТОМИ (JP)
Казуюки ЙОСИТОМИ
Масахиро КОДАМА (JP)
Масахиро КОДАМА
Суити МАСУДА (JP)
Суити МАСУДА
Дзун КОХИРУИМАКИ (JP)
Дзун КОХИРУИМАКИ
Хокуто ЯМАСАКИ (JP)
Хокуто ЯМАСАКИ
Original Assignee
Идемицу Козан Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Идемицу Козан Ко., Лтд. filed Critical Идемицу Козан Ко., Лтд.
Publication of RU2008149696A publication Critical patent/RU2008149696A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2422429C2 publication Critical patent/RU2422429C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D9/00—Crystallisation
    • B01D9/0059—General arrangements of crystallisation plant, e.g. flow sheets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D9/00—Crystallisation
    • B01D9/02—Crystallisation from solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к вариантам способа получения бисфенола А, один из которых включает стадию удаления свободной кислоты с использованием смолы, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, сильноосновной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси, на следующей стадии (D), для того чтобы удалить свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости, причем способ получения бисфенола А включает: стадию реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; стадию концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; стадию изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают полученную в результате изомеризованную жидкость на стадию (А) и/или стадию (В); стадию разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и стадию гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F). Также изобретение относится к вариантам установки для осуществления указанного способа. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 1 ил.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к стадии изомеризации, которая является одним из способов получения бисфенола А, к способу получения бисфенола А высокого качества с отличной прозрачностью (цветом), в частности, посредством удаления следового количества свободной кислоты, которая вымывается из кислотного катализатора, применяемого на стадии реакции, и катализатора изомеризации, применяемого на стадии изомеризации, на которой изомеризуют всю маточную жидкость, получаемую на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз, и к установке для получения бисфенола А.
Предпосылки создания изобретения
В последние годы поликарбонат, спрос на который как на технический пластический материал постоянно увеличивался, отличается особенно быстрым ростом спроса на его использование в качестве оптического материала для подложек оптических дисков и т.п.
Поликарбонат, используемый в качестве оптического материала, должен быть совершенно прозрачным (слабо окрашенным). Естественно, что бисфенол А, который является сырьем для поликарбоната, должен быть таким же.
Бисфенол А обычно производят по реакции ацетона с избыточным количеством фенола в присутствии кислотного катализатора. В типичном случае этот кислый катализатор включает сильнокислотную катионообменную смолу. Наряду с бисфенолом А реакционная смесь содержит непрореагировавший фенол, непрореагировавший ацетон и побочный продукт, такой как вода, являющаяся продуктом реакции, краситель и т.п. Обычно реакционную смесь разделяют на маточную жидкость и кристаллы (кристаллизацией и отделением твердой фазы от жидкости) и очищают после удаления выпариванием непрореагировавшего ацетона и воды, являющейся продуктом реакции. Известен способ получения (способ получения 1), при котором получаемую в результате маточную жидкость возвращают на стадию реакции в качестве сырья, поскольку эта маточная жидкость содержит большое количество фенола. Известен и другой способ получения (способ получения 2), при котором после удаления выпариванием непрореагировавшего ацетона и воды, образующейся в реакции, и возвращения на стадию реакции упаренного фенола маточную жидкость, полученную на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз, изомеризуют с кислотным катализатором и полученную изомеризованную жидкость возвращают в реакционную смесь, полученную после удаления выпариванием непрореагировавшего ацетона и воды, образующейся при реакции.
В обоих способах получения в реакционной смеси концентрируется и накапливается следовое количество свободной кислоты, вымываемой из кислотного катализатора при рециркулировании маточной жидкости. Эта свободная кислота (в частности, сульфоновая кислота) способствует образованию окрашенных соединений и цветовому разложению продукта бисфенола А; она также вызывает термическое разложение.
Патентные документы 1 и 2 раскрывают способ предотвращения термического разложения бисфенола А посредством включения стадии, на которой маточную жидкость, получаемую при реакции фенола и ацетона с образованием бисфенола А с последующим удалением бисфенола А в форме аддукта бисфенола А и фенола из жидкого продукта реакции, приводят в контакт с основной ионообменной смолой.
Однако в способе получения 2, при котором маточную жидкость изомеризуют с помощью кислотного катализатора, этот способ не может удалить свободную кислоту, которая вымывается из кислотного катализатора, применяемого для изомеризации.
Кроме того, на производственной стадии 1 патентный документ 3 раскрывает способ получения кристаллического аддукта бисфенола А и фенола, который используют для получения высококачественного бисфенола А посредством включения стадии удаления свободной кислоты с применением слабоосновной ионообменной смолы на входе и на выходе стадии реакции и в циркуляционной линии, в которой маточную жидкость, отделенную на стадии кристаллизации, возвращают на стадию реакции, и посредством удаления свободной кислоты, вымываемой из кислотного катализатора, применяемого на стадии реакции.
Патентный документ 4 раскрывает способ получения бисфенола А на стадии реакции (А) образования бисфенола А по реакции фенола и ацетона посредством приведения по меньшей мере части фенольных соединений в контакт с сильнокислотной катионообменной смолой и сильноосновной анионообменной смолой до применения этих фенольных соединений и/или приведения по меньшей мере части реакционной смеси и/или по меньшей мере части маточной жидкости в контакт с сильнокислотной катионообменной смолой и сильноосновной анионообменной смолой до возвращения этой маточной жидкости в реакционную смесь.
Однако эти патентные документы 1-4 совсем не описывают способ получения 2, который включает стадию изомеризации, и совсем не раскрывают способ включения стадии удаления свободной кислоты на стадии изомеризации.
Патентный документ 1: выложенная публикация японского патента № H01-156937.
Патентный документ 2: выложенная публикация японского патента № H05-201905.
Патентный документ 3: выложенная публикация японского патента № 2001-306813,
Патентный документ 4: выложенная публикация японского патента № H06-9468.
Раскрытие изобретения
Задачи, решаемые изобретением
Целью настоящего изобретения является разработка способа получения высококачественного бисфенола А, особенно с отличной прозрачностью (цветом), и установки для получения бисфенола А.
Средства решения этих задач
Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования для достижения вышеуказанной цели. В результате было обнаружено, что высококачественный бисфенол А, особенно с отличной прозрачностью (цветом), можно производить, включив стадию удаления свободной кислоты в стадию изомеризации, тем самым удаляя свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или измеризационной жидкости. Настоящее изобретение осуществлено на основании этого открытия.
Конкретно настоящее изобретение предоставляет:
(1) в способе получения бисфенола А, включающем: стадию реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; стадию концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; стадию изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают полученную в результате изомеризованную жидкость обратно на стадию (А) и/или стадию (В); стадию разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и стадию гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F),
способ получения бисфенола А, включающий стадию удаления свободной кислоты на стадии (D), для того чтобы удалить свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости;
(2) в способе получения бисфенола А, включающем: стадию реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; стадию концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; стадию изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают часть полученной в результате изомеризованной жидкости на стадию (В); стадию извлечения (Е), на которой извлекают аддукт бисфенола А и фенола из оставшейся части изомеризованной жидкости, обработанной на стадии (D); стадию разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и стадию гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F),
способ получения бисфенола А, включающий стадию удаления свободной кислоты на стадии (D), для того чтобы удалить свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости;
(3) способ получения бисфенола А, описанный в пунктах (1) или (2), в котором маточную жидкость до изомеризации обрабатывают на стадии удаления свободной кислоты, для того чтобы удалить свободную кислоту;
(4) способ получения бисфенола А, описанный в пунктах (1) или (2), в котором изомеризованную жидкость, изомеризованную пропусканием маточной жидкости через катализатор изомеризации, обрабатывают на стадии удаления свободной кислоты, для того чтобы удалить свободную кислоту;
(5) способ получения бисфенола А, описанный в любом из пунктов (1)-(4), в котором свободную кислоту удаляют, применяя анионообменную смолу на стадии удаления свободной кислоты;
(6) способ получения бисфенола А, описанный в любом из пунктов (1)-(4), в котором свободную кислоту удаляют, применяя смесь анионообменной смолы и катионообменной смолы на стадии удаления свободной кислоты;
(7) способ получения бисфенола А, описанный в пунктах (5) или (6), в котором анионообменной смолой является слабоосновная анионообменная смола;
(8) способ получения бисфенола А, описанный в пункте (6), в котором катионообменной смолой является сильнокислотная катионообменная смола;
(9) способ получения бисфенола А, описанный в любом из пунктов (1)-(8), в котором свободную кислоту удаляют в присутствии 0,01-1% по массе воды на стадии удаления свободной кислоты; и
(10) установку для получения бисфенола А, оснащенную средствами удаления свободной кислоты, содержащейся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости, на стадии изомеризации (D) в способе получения бисфенола А, описанном в пунктах (1) или (2).
Краткое описание чертежей
Чертеж показывает пример технологической схемы при осуществлении настоящего изобретения.
Объяснение цифровых обозначений
A: Стадия реакции конденсации,
B: Стадия концентрирования,
C: Стадия кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз,
D: Стадия изомеризации и удаления свободной кислоты,
E: Стадия извлечения,
F: Стадия разложения аддукта,
G: Стадия гранулирования.
1: Ацетон и фенол (сырье),
2: Реакционная смесь,
3: Непрореагировавший ацетон, вода, образовавшаяся по реакции, фенол и т.п.,
4: Сконцентрированная жидкость,
5: Кристаллический аддукт,
6: Фенол,
7: Расплав бисфенола А,
8: Продукт - гранулированный бисфенол А,
9: Маточная жидкость и
10: Изомеризованная жидкость.
Наилучший способ осуществления изобретения
Способ получения бисфенола А по настоящему изобретению характеризуется тем, что следовое количество свободной кислоты, вымываемой из кислотного катализатора, применяемого на стадии реакции, и из катализатора изомеризации, применяемого на стадии изомеризации, удаляют, включая стадию удаления свободной кислоты перед стадией изомеризации и после нее.
Способ получения бисфенола А по настоящему изобретению включает (А) стадию реакции конденсации, на которой ацетон и избыточное количество фенола реагируют в присутствии кислотного катализатора; (В) стадию концентрирования, на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии реакции конденсации (А); (С) стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз, на которой реакционную смесь, полученную на стадии концентрирования (В), охлаждают для кристаллизации аддукта бисфенола А и фенола и отделяют маточную жидкость от аддукта; (D) стадию изомеризации, включающую в себя стадию удаления свободной кислоты, на которой всю маточную жидкость, полученную на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фазы (С), изомеризуют с помощью катализатора изомеризации; при необходимости (Е) стадию извлечения, на которой извлекают бисфенол А из части оставшейся порции изомеризованной жидкости, обработанной на стадии изомеризации (D); (F) стадию разложения аддукта, на которой удаляют фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), для получения расплава бисфенола А; (G) стадию гранулирования, на которой гранулируют расплав бисфенола А, полученный на стадии разложения аддукта (F), с образованием гранулированного продукта и т.п.
Ниже дано подробное описание каждой стадии.
(A) Стадия реакции конденсации
Исходные фенол и ацетон реагируют при стехиометрическом избытке фенола. Молярное отношение фенол/ацетон обычно находится в диапазоне от 3 до 30, предпочтительно от 5 до 20. Температура реакции обычно составляет от 50 до 100°С. Реакцию обычно проводят при давлении в диапазоне от нормального до 1,5 МПа, предпочтительно от нормального до 0,6 МПа. В качестве катализатора обычно применяют сильнокислотную катионообменную смолу, такую как сульфокислотная ионообменная смола и т.п. Кроме того, можно также применять катализатор, который получают нейтрализацией части сильнокислотной катионообменной смолы, применяемой в качестве катализатора, вспомогательным катализатором, таким как меркаптоалкиламин и т.п. Катализатор может включать, например, такой катализатор, в котором от 5 до 30 мол.% сульфокислотных групп нейтрализованы 2-меркаптоэтиламином, 3-меркаптопропиламином, N,N-диметил-3-меркаптопропиламином, N,N-ди-н-бутил-4-меркаптобутиламином, 2,2-диметилтиадиазолидином и т.п.
Исходная жидкость фенола и ацетона реагирует в проточном процессе с неподвижным слоем, который является непрерывным процессом, а также в поршневом процессе или в периодическом процессе со взвешенным слоем. В случае проточного процесса с неподвижным слоем часовая объемная скорость исходной жидкости (ЧОСЖ), поставляемой в реактор, составляла примерно 0,2-50 ч-1. В случае периодического процесса со взвешенным слоем количество смолы-катализатора обычно составляет от 20 до 100% от массы исходной жидкости, а время реакции составляет примерно 0,5-5 часов, хотя эти величины зависят от реакционной температуры и давления.
(B) Стадия концентрирования
Реакционную смесь со стадии реакции конденсации обычно концентрируют в две стадии. На первой стадии концентрирования непрореагировавший ацетон, воду, образовавшуюся по реакции, и т.п. удаляют дистилляцией в вакууме и т.п. Дистилляцию в вакууме проводят при температуре примерно 30-180°С при давлении примерно 13-67 кПа. Затем, на второй стадии концентрирования, отгоняют фенол и регулируют концентрацию бисфенола А. В этом случае концентрацию бисфенола А устанавливают предпочтительно на уровне от примерно 20 до примерно 60% по массе. Если концентрация бисфенола А меньше 20% по массе, выход становится низким. При концентрации бисфенола А выше 60% по массе повышается температура отверждения, что приводит к слишком быстрому затвердеванию, в результате чего затрудняется транспорт реакционной смеси. Поэтому концентрацию бисфенола А обычно корректируют, предварительно концентрируя реакционную смесь на первой стадии концентрирования. Предпочтительно вторую стадию концентрирования обычно проводят при давлении от примерно 4 до примерно 40 кПа и при температуре от примерно 70 до примерно 140°С.
(С) Стадия кристаллизации и разделения твердой и жидкой фазы
Жидкость, сконцентрированную на стадии концентрирования, обычно охлаждают от примерно 70-140°С до примерно 35-60°С для кристаллизации аддукта (кристаллического аддукта) бисфенола А и фенола с получением жидкой фазы в состоянии суспензии (пульпы). Концентрированную жидкую фазу охлаждают, отводя тепло с помощью внешнего теплообменника или используя скрытую теплоту испарения воды, добавляемой в кристаллизатор. После этого жидкую фазу в состоянии суспензии разделяют на твердую и жидкую фазы. Состав маточной жидкости, получаемой на этой стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фазы, обычно бывает следующим: фенол составляет от 65 до 85% по массе, бисфенол А составляет от 10 до 20% по массе и побочный продукт, такой как 2,4'-изомер и т.п., составляет от 5 до 15% по массе. Маточная жидкость содержит большое количество загрязнений, таких как 2,4'-изомер и т.п. Всю маточную жидкость обрабатывают на следующей стадии изомеризации для превращения 2,4'-изомера в бисфенол А и извлечения фенола и бисфенола, содержащихся в маточной жидкости.
Кристаллический аддукт бисфенола А и фенола, отделенный при разделении суспензии реакционной жидкости, направляют на стадию разложения аддукта, на которой отделяют фенол для получения бисфенола А высокой чистоты.
Твердое вещество, содержащее кристаллический аддукт в качестве главного компонента, отфильтрованное и собранное на поверхности фильтра сепаратора твердой и жидкой фаз, подвергают промыванию промывочной жидкостью. Эта промывочная жидкость может включать в себя фенол, извлеченный выпариванием, исходный фенол, воду, водно-фенольную смешанную жидкость, а также может включать в себя раствор, подобный раствору фенола, насыщенному бисфенолом А. С точки зрения эффективности промывки, чем больше количество промывочной жидкости, тем, конечно, лучше. Однако это количество имеет собственный верхний предел, учитывая потери кристаллического аддукта при повторном растворении и циркуляции, регенерации и повторном использовании промывочной жидкости. Количество, считающееся наиболее эффективным, обычно составляет от примерно 0,1 до примерно 10 величин массы кристаллов.
Следует отметить, что кристаллический аддукт можно растворить после кристаллизации разделения твердой и жидкой фаз, а кристаллизацию и разделение твердой и жидкой фаз можно повторить. Количество загрязнений, включенных в кристаллы аддукта, последовательно снижают многостадийным повторением кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз. В этом случае на каждой стадии можно использовать жидкость, применяемую для повторного растворения, и промывочную жидкость, применяемую для промывки твердого вещества, содержащего аддукт в качестве главного компонента, который получен разделением жидкой и твердой фаз и содержит главным образом этот аддукт, фенол, извлеченный выпариванием, исходный фенол, воду и водно-фенольную смешанную жидкость, а также раствор, подобный раствору фенола, насыщенному бисфенолом А. Маточную жидкость, получаемую при перекристаллизации и разделении твердой и жидкой фаз, можно повторно использовать на стадии кристаллизации и предыдущей стадии.
(D) Стадия изомеризации
Всю жидкую часть (маточную жидкость), полученную на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз, направляют на стадию изомеризации, на которой изомеризуют побочные продукты, содержащиеся в маточной жидкости. Кроме того, на стадии удаления свободной кислоты удаляют свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости. Бόльшую часть изомеризованной жидкости возвращают на стадию реакции конденсации (А) и/или на стадию концентрирования (В) и предпочтительно на стадию концентрирования (В). Здесь при необходимости часть изомеризованной жидкости отбирают для предотвращения накопления загрязнений и эту отобранную жидкость направляют на стадию извлечения в качестве отработанной жидкости.
В качестве катализатора при изомеризации обычно применяют сульфокислотную катионообменную смолу. Температура реакции составляет примерно от 50 до 100°С. В случае проточного процесса с неподвижным слоем, который является непрерывным процессом, а также поршневого проточного процесса, часовая объемная скорость жидкости (ЧОСЖ) составляет от примерно 0,2 до примерно 50 ч-1.
Стадию удаления свободной кислоты по настоящему изобретению можно проводить как перед стадией изомеризации, так и после нее.
В качестве ионообменной смолы, применяемой на стадии удаления свободной кислоты по настоящему изобретению, можно применять катионообменную смолу и анионообменную смолу. В качестве катионообменной смолы применяют сильнокислотную ионообменную смолу. В качестве анионообменной смолы применяют сильноосновную ионообменную смолу и слабоосновную ионообменную смолу.
Известны сильнокислотная ионообменная смола, имеющая в качестве функциональной группы группу сульфоновой кислоты (RSO3 -H+), слабокислая катионообменная смола, имеющая в качестве функциональной группы группу карбоновой кислоты (R-COO-H+), группу фосфоновой кислоты (R-P(O)(O-H+)2), группу фосфиновой кислоты (R-РН(O)(O-H+)), группу мышьяковистой кислоты (R-OAsO-H+) или феноксидную группу (R-C6H4O-H+) и т.п., но обычно предпочтительно используют сульфокислотную сильнокислую ионообменную смолу.
Сильноосновная анионообменная смола содержит четвертичное аммониевое основание (R-N+R1R2R3) или третичную сульфониевую группу (R-S+R1R2) в качестве функциональной группы.
В качестве коммерчески доступного продукта включены LEWATIT (зарегистрированная торговая марка) МР-62, производимый корпорацией Bayer, и AMBERLIST (зарегистрированная торговая марка) A26, производимый корпорацией R&H.
Можно включить слабоосновную анионообменную смолу, содержащую амин от первичного до третичного в качестве функциональной группы. В качестве коммерчески доступного продукта включены DIAION (зарегистрированная торговая марка) WA-20, 21 и 30, производимые корпорацией Mitsubishi Chemical, и А21, производимый корпорацией R&H.
Температура, при которой применяют сильноосновную анионообменную смолу на стадии удаления свободной кислоты, предпочтительно составляет от 40 до 80°С. Если эта температура ниже 40°С, возможно осаждение бисфенола А на стадии удаления свободной кислоты. Если эта температура превышает 80°С, происходит отделение функциональной группы.
Температура, при которой применяют слабоосновную ионообменную смолу, предпочтительно составляет от 40 до 100°С и более предпочтительно от 60 до 80°С. Если эта температура ниже 40°С, возможно осаждение бисфенола А на стадии удаления свободной кислоты. Если эта температура превышает 100°С, происходит отделение функциональной группы.
Относительно анионообменной смолы, применяемой на стадии удаления свободной кислоты, следует указать, что эту анионообменную смолу приводят в контакт с маточной жидкостью, в которой концентрация воды установлена предпочтительно в диапазоне от 0,01 до 1% по массе и более предпочтительно от 0,1 до 0,7% по массе. При концентрации воды, меньшей 0,01% по массе, загрязнения, содержащиеся в маточной жидкости, закупоривают микропоры внутри ионообменной смолы, и может сокращаться период эксплуатации катализатора. С другой стороны, вода, которая является полярным веществом, активирует движение катионных электронов, что может снизить поглотительную емкость анионообменной смолы и сократить период эксплуатации катализатора.
Концентрацию воды можно регулировать, добавляя воду к маточной жидкости или снижая концентрацию воды до предопределенного значения испарением, при котором воду (3-7% по массе), содержащуюся в маточной жидкости, испаряют на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), где применяют кристаллизацию при вакуумном испарении добавленной воды.
Нет ограничений по соотношению смешиваемых компонентов, когда смешивают катионообменную смолу и анионообменную смолу, применяемые на стадии удаления свободной кислоты, но эту катионообменную смолу и анионообменную смолу можно смешивать в объемном отношении от 1:5 до 5:1.
Следует отметить, что при применении анионообменной смолы по настоящему изобретению предпочтительной является слабоосновная анионообменная смола.
На стадии удаления свободной кислоты, в случае проточного процесса с неподвижным слоем, который является непрерывным процессом, а также поршневого проточного процесса, часовая объемная скорость жидкости (ЧОСЖ) составляет предпочтительно от 0,02 до 20 ч-1.
Установка для получения бисфенола А по настоящему изобретению характеризуется тем, что она оснащена средством удаления свободной кислоты, которое удаляет свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или в изомеризационной жидкости. В качестве средства удаления свободной кислоты применяют ионообменную смолу, подобную ионообменной смоле, применяемой на указанной выше стадии удаления свободной кислоты. В качестве этой ионообменной смолы включены катионообменная смола и анионообменная смола. В качестве катионообменной смолы применяют сильнокислотную ионообменную смолу. В качестве анионообменной смолы применяют сильноосновную ионообменную смолу и слабоосновную ионообменную смолу.
(E) Стадия извлечения
В части изомеризационной жидкости, поступающей со стадии изомеризации, содержится бисфенол А в количестве от примерно 15 до 20% по массе и побочный продукт, такой как 2,4'-изомер и т.п., в количестве от примерно 5 до 10% по массе.
Эту изомеризационную жидкость концентрируют и затем охлаждают в присутствии фенола, в результате чего кристаллизуется аддукт (кристаллический аддукт) бисфенола А и фенола, который подвергают разделению на твердый и жидкий материал. После этого кристаллический аддукт расплавляют и возвращают на стадию концентрирования и/или на стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз. После разделения твердой и жидкой фаз и извлечения фенола из получаемой в результате маточной жидкости ее сбрасывают в сток.
(F) Стадия разложения аддукта
Кристаллический аддукт, полученный разделением твердой и жидкой фаз на вышеуказанной стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), обрабатывают для его превращения в высокочистый бисфенол А, удаляя фенол на стадии разложения аддукта. Например, обычно кристаллический аддукт разлагают на бисфенол А и фенол, нагревая и расплавляя его примерно при 100-160°С. Бόльшую часть фенола удаляют из получаемого расплава, применяя испаритель и т.п. Кроме того, для получения расплава бисфенола А остающийся фенол удаляют отгонкой с водяным паром.
(G) Стадия гранулирования
Расплав бисфенола А, полученный на стадии разложения аддукта, направляют в питающую головку грануляторной колонны и разбрызгивают через ряд отверстий, имеющихся в пластине сопла, помещенной в головке колонны. Пульверизованный расплав охлаждают циркулирующим газом, проходящим вверх со дна грануляторной колонны, и со дна колонны собирают продукт бисфенол А в форме гранулированного твердого вещества, называемого гранулятом.
Примеры
Далее в настоящем документе настоящее изобретение будет дополнительно подробно описано со ссылками на следующие примеры; однако следует понимать, что эти примеры никоим образом не ограничивают настоящее изобретение.
Справочный пример
Через реактор с неподвижным слоем, загруженный катионообменной смолой («DIAION (торговое название) SK104H», производства корпорации Mitsubishi Chemical), 20 мол.% которой были частично нейтрализованы 2-меркаптоэтиламином, непрерывно пропускали фенол и ацетон в молярном отношении 10:1 при ЧОСЖ, равной 3 ч-1, и 75°С. Полученную в результате жидкость реакционной смеси вводили в вакуумную дистилляционную колонну. После удаления непрореагировавшего ацетона, воды, являющейся продуктом реакции, и т.п. вакуумной дистилляцией при донной температуре колонны 170°С и давлении 67 кПа фенол отгоняли вакуумной дистилляцией при температуре 130°С и давлении 14 кПа до концентрирования фенола до 40% по массе и получения концентрированной жидкости бисфенола А с фенолом.
После этого к этой концентрированной жидкости добавляли воду и полученную смесь выдерживали при 45°С в кристаллизаторе при пониженном давлении 2 кПа (15 торр) для кристаллизации. Полученную в результате этого суспензию (пульпу) фильтровали на горизонтальном ленточном фильтре. Полученные кристаллы аддукта дважды промывали при промывном отношении, равном 0,4 (в расчете на влажные кристаллы аддукта), фенолом, полученным при дистилляции. Полученные кристаллы аддукта перекристаллизовывали.
Поскольку в жидкости (маточной жидкости кристаллизации), полученной фильтрацией через горизонтальный ленточный фильтр, присутствовала вода в количестве 5% по массе, эту концентрацию воды в маточной жидкости снижали до 0,5% по массе, применяя дистилляционную колонну. Всю маточную жидкость, в которой указанным выше способом скорректировали концентрацию воды, направляли в реактор изомеризации, загруженный катионообменной смолой («DIAION (зарегистрированное торговое название) SK104H», произведенной корпорацией Mitsubishi Chemical), при реакционной температуре 75°С и ЧОСЖ, равной 1 ч-1.
Здесь 80% изомеризованной маточной жидкости возвращали на стадию, предшествующую вакуумной дистилляции, для установления концентрации бисфенола А, равной 40% по массе, а 20% этой жидкости направляли на стадию извлечения.
К кристаллам аддукта, полученным фильтрацией через горизонтальный ленточный фильтр, добавляли фенол, извлеченный выпариванием, и маточную жидкость, полученную на стадии перекристаллизации. Образующуюся в результате смесь нагревали при 90°С для получения жидкости, содержащей бисфенол А в количестве 45% по массе. Затем эту жидкость фильтровали через 10-мкм фильтр, опять добавляли воду к этой жидкости, которую подвергали перекристаллизации при 5,33 кПа (40 торр) и 50°С. Полученную жидкую суспензию затем направляли на двустадийную выталкивающую центрифугу (400g), промывали исходным фенолом при промывном отношении, равном 0,4 (в расчете на влажные кристаллы аддукта) для получения влажных кристаллов аддукта. Полученный в результате этого влажный аддукт нагревали и расплавляли при 130°С для удаления фенола, а затем гранулировали в пульверизационной грануляторной колонне для получения продукта - гранулированного бисфенола А.
После 4 часов нагревания полученного гранулята бисфенола А при 175°С этот гранулят имел окраску стандарта APHA 40, определенную визуальной оценкой с использованием цветных стандартов АРНА.
Пример 1
За исключением того, что прежде чем маточная жидкость, полученная на стадии разделения твердой и жидкой фаз с использованием горизонтального ленточного фильтра и имевшая концентрацию воды, установленную на уровне 0,5% по массе в маточной жидкости с применением дистилляционной колонны, была изомеризована, эту маточную жидкость обработали в колонне удаления свободной кислоты, загруженной слабоосновной анионообменной смолой («AMBERLIST» (зарегистрированная торговая марка) A21, произведенной корпорацией R&H), при реакционной температуре 75°С и ЧОСЖ, равной 1 ч-1, в остальном проводили операцию, сходную с той, что проводили в справочном примере для получения продукта бисфенола А. Полученный в результате бисфенол А имел окраску стандарта АРНА 15 и сохранял это качество в течение одного года.
Пример 2
За исключением того, что после того, как маточная жидкость, полученная на стадии разделения твердой и жидкой фаз с использованием горизонтального ленточного фильтра и имевшая концентрацию воды, установленную на уровне 0,5% по массе в маточной жидкости с применением дистилляционной колонны, была изомеризована, эту маточную жидкость обработали в колонне удаления свободной кислоты, загруженной слабоосновной анионообменной смолой («AMBERLIST» (зарегистрированная торговая марка) A21, произведенной корпорацией R&H), при реакционной температуре 75°С и ЧОСЖ, равной 1 ч-1, в остальном проводили операцию, сходную с той, что проводили в справочном примере для получения продукта бисфенола А. Полученный в результате бисфенол А имел окраску стандарта АРНА 15 и сохранял это качество в течение одного года.
Пример 3
За исключением того, что прежде, чем маточная жидкость, полученная на стадии разделения твердой и жидкой фаз с использованием горизонтального ленточного фильтра и имевшая концентрацию воды, установленную на уровне 0,5% по массе в маточной жидкости с применением дистилляционной колонны, была изомеризована, эту маточную жидкость обработали в колонне удаления свободной кислоты, загруженной сильнокислотной катионообменной смолой («DIAION» (зарегистрированное торговое название) SK-104H, произведенной корпорацией Mitsubishi Chemical) и слабоосновной анионообменной смолой («AMBERLIST» (зарегистрированная торговая марка) A21, произведенной корпорацией R&H), при реакционной температуре 75°С и ЧОСЖ, равной 1 ч-1, в остальном проводили операцию, сходную с той, что проводили в справочном примере для получения продукта бисфенола А. Полученный в результате бисфенол А имел окраску стандарта АРНА 15 и сохранял это качество в течение одного года.
Пример 4
За исключением того, что после того, как маточная жидкость, полученная на стадии разделения твердой и жидкой фаз с использованием горизонтального ленточного фильтра и имевшая концентрацию воды, установленную на уровне 0,5% по массе в маточной жидкости с применением дистилляционной колонны, была изомеризована, эту маточную жидкость обработали в колонне удаления свободной кислоты, загруженной сильнокислотной катионообменной смолой («DIAION» (зарегистрированное торговое название) SK-104H, произведенной корпорацией Mitsubishi Chemical) и слабоосновной анионообменной смолой («AMBERLIST» (зарегистрированная торговая марка) A21, произведенной корпорацией R&H), при реакционной температуре 75°С и ЧОСЖ, равной 1 ч-1, в остальном проводили операцию, сходную с той, что проводили в справочном примере для получения продукта бисфенола А. Полученный в результате бисфенол А имел окраску стандарта АРНА 15 и сохранял это качество в течение одного года.
Сравнительный пример 1
Продукт бисфенол А получали аналогично примеру 1, за исключением того, что не применяли колонну удаления свободной кислоты. Полученный в результате бисфенол А имел окраску стандарта АРНА 40.
Сравнительный пример 2
Продукт бисфенол А получали аналогично примеру 1, за исключением того, что колонну удаления свободной кислоты помещали на выходе концентрирующего реактора. Полученный в результате бисфенол А имел окраску стандарта АРНА 35.
Применимость в производственных условиях
На стадии изомеризации, которая является одним из способов получения бисфенола А, настоящее изобретение предоставляет способ получения бисфенола А высокого качества с отличной прозрачностью (цветом), в частности, посредством удаления следового количества свободной кислоты, которая вымывается из кислотного катализатора, применяемого на стадии реакции, и кислотного катализатора изомеризации, применяемого на стадии изомеризации, на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз, и установку для получения бисфенола А.

Claims (10)

1. Способ получения бисфенола А, включающий стадию удаления свободной кислоты с использованием смолы, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, сильноосновной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси, на следующей стадии (D), для того чтобы удалить свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости,
причем способ получения бисфенола А включает: стадию реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; стадию концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; стадию изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают полученную в результате изомеризованную жидкость на стадию (А) и/или стадию (В); стадию разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и стадию гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F).
2. Способ получения бисфенола А по п.1, в котором маточную жидкость до изомеризации обрабатывают на стадии удаления свободной кислоты, для того чтобы удалить свободную кислоту.
3. Способ получения бисфенола А по п.1, в котором изомеризованную жидкость, изомеризованную пропусканием маточной жидкости через катализатор изомеризации, обрабатывают на стадии удаления свободной кислоты, чтобы удалить свободную кислоту.
4. Способ получения бисфенола А по п.1, в котором свободную кислоту удаляют в присутствии 0,01-1% по массе воды на стадии удаления свободной кислоты с использованием смолы, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси.
5. Способ получения бисфенола А, включающий стадию удаления свободной кислоты с использованием смолы, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, сильноосновной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси, на следующей стадии (D), для того чтобы удалить свободную кислоту, содержащуюся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости,
причем способ получения бисфенола А включает: стадию реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; стадию концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); стадию кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; стадию изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают часть полученной в результате изомеризованной жидкости на стадию (В); стадию извлечения (Е), на которой извлекают аддукт бисфенола А и фенола из оставшейся части изомеризованной жидкости, обработанной на стадии (D); стадию разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и стадию гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F).
6. Способ получения бисфенола А по п.5, в котором маточную жидкость до изомеризации обрабатывают на стадии удаления свободной кислоты для того, чтобы удалить свободную кислоту.
7. Способ получения бисфенола А по п.5, в котором изомеризованную жидкость, изомеризованную пропусканием маточной жидкости через катализатор изомеризации, обрабатывают на стадии удаления свободной кислоты, чтобы удалить свободную кислоту.
8. Способ получения бисфенола А по п.5, в котором свободную кислоту удаляют в присутствии 0,01-1% по массе воды на стадии удаления свободной кислоты с использованием смолы, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, сильноосновной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси.
9. Установка для получения бисфенола А в способе получения бисфенола по п.1, включающая (а) реактор для проведения стадии реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; (b) вакуумную дистилляционную колонну для проведения стадии концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); (с) кристаллизатор для проведения стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; (d) реактор изомеризации для проведения стадии изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают полученную в результате изомеризованную жидкость на стадию (А) и/или стадию (В); (f) устройство для проведения стадии разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и (g) грануляторную колонну для проведения стадии гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F), причем колонна для удаления свободной кислоты, загруженная смолой, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, сильноосновной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси, для проведения удаления свободной кислоты, содержащейся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости, на стадии изомеризации (D) расположена выше или ниже по потоку по отношению к реактору изомеризации (d).
10. Установка для получения бисфенола А в способе получения бисфенола А по п.5, включающая (а) реактор для проведения стадии реакции конденсации (А), на которой избыточное количество фенола реагирует с ацетоном в присутствии кислотного катализатора; (b) вакуумную дистилляционную колонну для проведения стадии концентрирования (В), на которой концентрируют реакционную смесь, полученную на стадии (А); (с) кристаллизатор для проведения стадии кристаллизации и разделения твердой и жидкой фаз (С), на которой кристаллизуют аддукт бисфенола А и фенола, охлаждая сконцентрированную реакционную смесь, полученную на стадии (В), и отделяют этот аддукт от маточной жидкости; (d) реактор изомеризации для проведения стадии изомеризации (D), на которой изомеризуют всю маточную жидкость, полученную на стадии (С), с помощью катализатора изомеризации и возвращают часть полученной в результате изомеризованной жидкости на стадию (В); (е) устройство для проведения стадии извлечения (Е), на которой извлекают аддукт бисфенола А и фенола из оставшейся части изомеризованной жидкости, обработанной на стадии (D), (f) устройство для проведения стадии разложения аддукта (F), на которой получают расплав бисфенола А, удаляя фенол из аддукта бисфенола А и фенола, полученного на стадии (С); и (g) грануляторную колонну для проведения стадии гранулирования (G), на которой получают гранулированный продукт, гранулируя расплав бисфенола А, полученный на стадии (F), причем колонна для удаления свободной кислоты, загруженная смолой, выбранной из сильнокислотной ионообменной смолы, сильноосновной ионообменной смолы, слабоосновной ионообменной смолы и их смеси, для проведения удаления свободной кислоты, содержащейся в маточной жидкости или изомеризованной жидкости, на стадии изомеризации (D) расположена выше или ниже по потоку по отношению к реактору изомеризации (d).
RU2008149696/04A 2006-05-17 2007-01-24 Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка RU2422429C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006138103A JP5030472B2 (ja) 2006-05-17 2006-05-17 高純度ビスフェノールａの製造方法及び製造設備
JP2006-138103 2006-05-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008149696A RU2008149696A (ru) 2010-06-27
RU2422429C2 true RU2422429C2 (ru) 2011-06-27

Family

ID=38693676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008149696/04A RU2422429C2 (ru) 2006-05-17 2007-01-24 Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2019089A4 (ru)
JP (1) JP5030472B2 (ru)
KR (1) KR101322711B1 (ru)
CN (1) CN101443301B (ru)
RU (1) RU2422429C2 (ru)
TW (1) TWI424985B (ru)
WO (1) WO2007132575A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2627266C2 (ru) * 2012-06-28 2017-08-04 Идемицу Козан Ко., Лтд. Способ получения бисфенола

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104411670B (zh) * 2012-07-13 2017-06-20 出光兴产株式会社 双酚a的制造方法
RU2016134753A (ru) * 2014-02-28 2018-03-29 Идемицу Козан Ко., Лтд. Способ получения бисфенола а
KR102349519B1 (ko) * 2017-11-24 2022-01-07 주식회사 엘지화학 비스페놀a의 제조방법
KR102513933B1 (ko) * 2018-03-02 2023-03-23 주식회사 엘지화학 비스페놀 a의 제조 방법 및 장치
CN112739676A (zh) 2018-07-06 2021-04-30 巴杰许可有限责任公司 来自双酚制造的残余料流的处理
CN113166011A (zh) * 2018-09-05 2021-07-23 巴杰许可有限责任公司 生产双酚a的方法
CN112409138B (zh) * 2019-08-23 2023-04-25 南通星辰合成材料有限公司 一种双酚a的生产方法及装置
CN112409139B (zh) * 2019-08-23 2023-04-25 南通星辰合成材料有限公司 一种双酚a的生产方法及装置
KR20210061876A (ko) 2019-11-20 2021-05-28 주식회사 사이아테크 비스페놀 a형 에폭시 수지 조성물의 제조 방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2860850D1 (en) * 1977-11-09 1981-10-22 Shell Int Research Preparation of bisphenols
US4766254A (en) 1987-10-05 1988-08-23 General Electric Company Method for maximizing yield and purity of bisphenol A
US5105026A (en) * 1990-11-15 1992-04-14 Shell Oil Company Process for preparing a bisphenol
ES2078650T3 (es) * 1992-01-14 1995-12-16 Gen Electric Procedimiento de recuperacion bisfenol-a de las corrientes efluentes del proceso de preparacion.
JP3553092B2 (ja) 1992-01-29 2004-08-11 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 製造プロセスの流出液からビスフェノ―ル‐ａを回収する方法
GB9204490D0 (en) * 1992-03-02 1992-04-15 Dow Deutschland Inc Process for preparing bisphenol a
US5475154A (en) * 1994-03-10 1995-12-12 Rohm And Haas Company Method for producing high-purity bisphenols
JPH08333290A (ja) * 1995-06-12 1996-12-17 Mitsubishi Chem Corp ビスフェノールａの製造方法
US6133486A (en) * 1998-12-30 2000-10-17 General Electric Company Phenol recovery from BPA process waste streams
JP2001306813A (ja) 2000-04-27 2001-11-02 Dmc:Kk 金融商品における利益額提供方法
JP4140171B2 (ja) * 2000-05-02 2008-08-27 三菱化学株式会社 高品位ビスフェノールａ製造のためのビスフェノールａとフェノールとの結晶アダクトの製造方法
JP4012436B2 (ja) * 2002-06-10 2007-11-21 出光興産株式会社 ビスフェノールａの製造方法
JP4358497B2 (ja) * 2002-10-17 2009-11-04 出光興産株式会社 ビスフェノールａの造粒方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2627266C2 (ru) * 2012-06-28 2017-08-04 Идемицу Козан Ко., Лтд. Способ получения бисфенола

Also Published As

Publication number Publication date
RU2008149696A (ru) 2010-06-27
JP2007308408A (ja) 2007-11-29
JP5030472B2 (ja) 2012-09-19
CN101443301B (zh) 2013-05-29
WO2007132575A1 (ja) 2007-11-22
CN101443301A (zh) 2009-05-27
TW200812948A (en) 2008-03-16
EP2019089A4 (en) 2011-06-22
KR101322711B1 (ko) 2013-10-25
EP2019089A1 (en) 2009-01-28
TWI424985B (zh) 2014-02-01
KR20090013192A (ko) 2009-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2422429C2 (ru) Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка
JP2001199919A (ja) ビスフェノールａの製造方法
JP6055472B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
JP6163487B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
JP4904064B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
JPH08333290A (ja) ビスフェノールａの製造方法
KR20170058873A (ko) 비스페놀a 제조 장치 및 제조 방법
JP4398674B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
WO2015129640A1 (ja) ビスフェノールａの製造方法
EP1982971A1 (en) Process and equipment for the recovery of bisphenol a
KR102349519B1 (ko) 비스페놀a의 제조방법
JP2014037368A (ja) ビスフェノールａの製造方法
JP4615831B2 (ja) ビスフェノールａの製造におけるフェノールの回収方法
KR101090193B1 (ko) 비스페놀ａ의 제조방법
JP5150086B2 (ja) ビスフェノールａの回収方法
PL194718B1 (pl) Sposób otrzymywania bisfenolu A
WO2007046434A1 (ja) 色相の良好なビスフェノールａの製造方法
JP2003160524A (ja) ビスフェノールａの製造方法及びその装置
JP2005132798A (ja) ビスフェノールａの製造方法
JP2003160523A (ja) ビスフェノールａの製造方法及びその装置
JP2005068247A (ja) 芳香族ポリカーボネートの製造方法
JP2005220094A (ja) ビスフェノールａの製造方法