DE2425290C3 - Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien durch Spaltung von i Dicyclopentadien in flüssiger Phase - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien durch Spaltung von i Dicyclopentadien in flüssiger PhaseInfo
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Description
30
Cyclopentadien ist ein wertvoller Ausgangskohlenwasserstoff für die Herstellung von Cyclopenten,
welches als Ausgangsmaterial für die Herstellung von hochwertigem Synthesekautschuk dient (Hydrocarbon
Processing, Dezember 1972, Seiten 72 bis 75). Das für die Polymerisation und die Weiterverarbeitung zu
Synthesekautschuk geeignete Cyclopenten wird aus dem Cyclopentadien durch selektive Hydrierung und
anschließende Reinigung erhalten.
Das Ausgangsmaterial Dicyclopentadien wird vorwiegend als Reaktionsprodukt petrochemischer Kohlenwasserstoff-Pyrolyseverfahren
gewonnen. Dort fällt es zunächst in der monomeren Form als Cyclopentadien
an. Beispielsweise enthalten die C5-Fraktionen von Leichtbenzin-Spaltanlagen ca. 20% Cyclopentadien. Da
die Abtrennung des monomeren Cyclopentadiens aus solchen Fraktionen technisch sehr aufwendig und das
Cyclopentadien wegen seines leichten Übergangs in die dimere Form nicht lagerstabil ist, wird es durch
thermische Behandlung in die dimere Form überführt und sodann aus geeigneten Fraktionen als Dicyclopentadien
durch Destillation isoliert. Dicyclopentadien bildet somit gewissermaßen die Lager- und Transportform
für Cyclopentadien.
Das Cyclopentadien wird aus Dicyclopentadien durch thermische Spaltung hergestellt. Es sind bereits eine
Reihe von Verfahren beschrieben worden, nach denen Dicyclopentadien entweder in der Gasphase oder in der
Flüssigphase zu Cyclopentadien gespalten wird. Da diese Verfahren sämtlich bei erhöhter Temperatur
durchgeführt werden, findet als wesentliche Nebenreaktion der Spaltung eine Verharzung des Dicyclopentadiens
statt, die bis zu Verkokung der Reaktionsgefäße b5
führen kann. In die Verfahren zur thermischen Spaltung von Dicyclopentadien zu Cyclopentadien sind daher
Maßnahmen einbezoeen worden, durch die die Verharzung oder Verkokung erniedrigt oder verhindert
und dementsprechend die Ausbeute der Spaltung verbessert werden soll
Bei der Gasphase-Spaltung von Dicyclopentadien sind wegen der hohen Reaktionstemperatur von etwa
400 bis 5000C der Energieaufwand und die Verkokungsgefahr der Reaktionsrohre besonders hoch. Zur
Verhinderung der Verkokung wird zum Teil mit beträchtlichen Mengen an inerten Verdünnungsmitteln
wie Wasser, Wasserdampf, Stickstoff, Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol gearbeitet
(DE-OS 21 27 625, dort außerdem Wasserstoff als erstes
und notwendiges Verdünnungsmittel, und US-PS 24 53 044). Nach beiden Verfahren werden die Verdünnungsmittel
der noch zu verdampfenden und auf Spalttemperatur zu bringenden Beschickung beigemischt.
Auch die Aufrechterhaltung einer hohen Strömungsgeschwindigkeit und geringer Verweilzeiten
wird zur Erzielung hoher Ausbeuten beschrieben (DE-OS 2102 262).
Die Flüssigphase-Spaltung von Dicyclopentadien wird bei Temperaturen von ca. 160 bis 240°C
durchgeführt. Der technische Aufwand ist daher weit geringer. Andererseits sind bei der Flüssigphase-Spaltung
längere Verweilzeiten von beispielsweise einigen Stunden erforderlich, die ganz besonders Maßnahmen
bedingen, die die Verharzung der Spaltapparatur vermindern oder ganz verhindern. Daher wird die
Spaltung von Dicyclopentadien in flüssiger Phase in den meisten Fällen in Gegenwart von hochsiedenden,
inerten, bei den Bedingungen der Spaltung stabilen Verdünnungsmitteln durchgeführt, um die entstandenen
Harzprodukte in Lösung zu halten. So werden gemäß der DE-AS 10 32 250 und der US-Patentschrift
28 87 517 höhere Paraffinkohlenwasserstoffe als Verdünnungsmittel verwendet. Speziell in der DE-AS
10 32 250 werden hochsiedende Hilfsflüssigkeiten mit Siedepunkten oberhalb 250° C verwendet die unter den
Bedingungen der Spaltung flüssig bleiben und auf diese Weise dazu dienen, gebildete Polymere zu lösen und
auszuschleusen (DE-AS 10 32 250, Spalte 3, Zeilen 31 -39). Auch nach dem Verfahren der GB-PS 6 12 893
werden Kohlenwasserstoffe und Kohlenwasserstoff-Mischungen mit Siedepunkten von höher als 190°C in
die Spaltung zugesetzt, die die Fähigkeit haben, gebildete Polymere zu lösen, so daß diese später
abgetrennt werden können (GB-PS 6 12 893, Seite 1, Zeilen 75-83, und Seite 2, Zeilen 43-54). Es ist auch
beschrieben worden, die Spaltung mit sehr geringen Konzentrationen an Cyclopentadien zu betreiben
(US-Patentschriften 23 87 993,26 36 054 und 30 16 410).
Ein bewährtes Verfahren zur Flüssigphase-Spaltung von Dicyclopentadien wird in der DE-OS 20 19 596
vorgeschlagen, wobei die in manchen Dicyclopentadien-Strömen enthaltenen sogenannten Codimeren — das
sind Mischdimere aus Cyclopentadien und Isopren und Piperylen, die bei der Spaltung sehr stabil sind — als
Lösungsmittel für die entstehenden Harze verwendet werden (vgl. auch Hydrocarbon Processing, Dezember
1972, die Seiten 73 und 74 verbindender Absatz). Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß das Lösungsmittel für
die gebildeten Harze bereits im System vorhanden ist. Die inzwischen auf dem Markt erhältlichen Dicyclopentadienfraktionen
weisen jedoch in zunehmendem Maße nicht mehr einen ausreichend hohen Gehalt an Codimeren auf, wie er zur Durchführung des Verfahrens
gemäß DE-OS 20 19 596 erforderlich ist. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher insbesondere,
auch Dicydopentadienfraktionen, die wenig oder keine
Codimeren enthalten, für eine wirtschaftliche Gewinnung von Cyclopentadien verfügbar zu machen.
Es wurde nun gefunden, daß Cyclopentadien in wirtschaftlicher Weise in hohen Ausbeuten aus weniger
als 7 Gew.-% an Cyclopentadien-Codimeren enthaltendem Dicyclopentadien durch Flüssigphase-Spaltung in
einer Spaltkolonne hergestellt werden kann, wenn man in den Sumpf der Spaltkolonne Kohlenwasserstoffe mit
3 bis 9 C-Atomen, die unter den Arbeitsbedingungen thermisch stabil sind und weder mit Dicyclopentadien
noch mit Cyclopentadien reagieren, in flüssiger Form
einspeist
Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren kommt Dicyclopentadien in Betracht, das
weniger als 7 Gew.-% an Codimeren enthält Als niedriger als Dkycloj>entadien siedende Kohlenwasserstoffe werden solche im Siedebereich von Cj- bis
C9-Kohlenwasserstoffen verwendet Beispielsweise kommen aiiphatische, cycloaliphatische oder aromatisehe Kohlenwasserstoffe oder Mischungen dieser
Kohlenwasserstoffe in Betracht Die Kohlenwasserstoffe müssen bei den Spaltbedingungen thermisch stabil
sein und weder mit dem eingesetzten Dicyclopentadien noch mit dem entstehenden Cyclopentadien reagieren.
Im allgemeinen werden entsprechende Kohlenwasserstoffe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen eingesetzt.
Bevorzugt werden gesättigte oder aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen Propylen, Propan; n- und i-Buten, n- und
i-Butan; n- und i-Penten, n- und i-Pentan, Cyclopenten, Cyclopentan; Benzol, Methylcyclopenten, Methylcyclopentan; Toluol, Xylole, Äthylbenzol; Nonan.
Ganz besonders bevorzugt sind Cyclopenten, Cyclopentan. Benzol. Methylcyclopenten, Methylcyclopentan,
Toluol.
Eine besonders vorteilhafte Arbeitsweise besteht darin, daß als niedrigsiedendes Kohlenwasserstoffgemisch die in allen Cyclopenten-Gewinnungsverfahren
anfallende Cyclopentan-Fraktion verwendet wird, durch die die Verwendung eines verfahrensfremden
Kohlenwasserstoffes vermieden wird.
Der niedriger als Dicydopentadien siedende Kohlenwasserstoff oder ein entsprechendes Kohlenwasserstoffgemisch wird in flüssiger Forin in die Spaltung
eingegeben. Die Menge der zugesetzten Kohlenwasserstoffe beträgt das 0,5- bis 1Ofache der Gewichtsmenge
des eingesetzten Dicyclopentadiene Eine besonders wirtschaftliche Arbeitsweise besteht darin, daß die 1 - bis
3fache Gewichtsmenge an Kohlenwasserstoff oder Kohlenwasserstoffgemisch, bezogen auf eingesetztes
Dicyclopentadien, zugegeben wird.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geschieht kontinuierlich in üblicher Weise in einer
Spaltkolonne. In einer Sumpfblase wird Dicyclopentadien beispielsweise über einen dampfbeheizten Umlaufverdampfer auf die erforderliche Spalttemperatur
aufgeheizt Es wird Dicyclopentadien mit einem Codimeren-Gehalt von weniger als 7 Gew.-%, bevorzugt weniger als 5 Gew.-%, verwendet Bevorzugt wird
Dicydopentadien mit einem Gehalt von weniger als 3 Gew.-% eingesetzt. Ganz besonders bevorzugt sind
Codimeren-Gehalte im Ausgangs-Dicyclopentadien von weniger als 2 Gew.-%. Es kann aber auch
codimerfreies Dicyclopentadien eingesetzt werden. (,5
Die Spaltungstemperatur beträgt im allgemeinen 160 bis 2400C, bevorzugt 180 bis 200° C. Die Verweilzeit
beträgt im allgemeinen 2 bis 6 Stunden. Bei Verweilzeiten von 3 bis 5 Stunden des Dicyclopentadiens wird eine
fast vollständige Spaltung erreicht Vor dem Sumpfumlaufverdampfer wird erfindungsgemäß ein thermisch
stabiler, mit Dicyclopentadien oder Cyclopentadien nicht reagierender Kohlenwasserstoff mit 3 bis 9
C-Atomen oder ein entsprechendes Kohlenwasserstoffgemisch zugesetzt Die zugesetzten Kohlenwasserstoffe
verdampfen in der Sumpfblase und verlassen in gasförmiger Form zusammen mit dem gespaltenen
Cyclopentadien die Sumpfblase. In einer auf die Sumpfblase aufgesetzten Rektifiziersäule mit geeigneter Anzahl von Böden, z. B. mit etwa 10 praktischen
Böden, wird nichtumgesetztes Dicyclopentadien von dem entweichenden Gasen abgetrennt Auf der Reklifiziersäule befindet sich zweckmäßigerweise ein Dephlegmator, in welchem durch Teilkondensation ein
flüssiger Rücklauf erzeugt wird. Das gespaltene Cyclopentadien verläßt zusammen mit dem zugesetzten
inerten Kohlenwasserstoff oder dem Kohlenwasserstoffgemisch die Spaltkolonne gasförmig und wird nach
bekannten Verfahren weiterverarbeitet Aus der Sumpfblase wird laufend ein Teilstrom abgezogen, welcher die
geringen Mengen entstandener Harze sowie nichtumgesetztes Dicyclopentadien enthält Aus diesem Strom
werden in einem Dünnschichtverdampfer die Harze abgetrennt und so aus dem Verfahren ausgeschleust
Das nichtumgesetzte Dicyclopentadien wird in die Spaltkolonne zurückgegeben.
Es muß als ausgesprochen überraschend bezeichnet werden, daß es durch die erfindungsgemäße Durchführung der Spaltung von Dicyclopentadien zu Cyclopentadien gelingt die Harzbildung wesentlich zu verringern
und eine Ausbeuteverbesserung der Spaltung zu erzielen. Die niedriger als Dicyclopentadien siedenden
Kohlenwasserstoffe können dabei nicht wie die vorher beschriebenen hochsiedenden Kohlenwasserstoffe als
Lösungsmittel für entstehende Harzprodukte in Betracht kommen, da sie bei den Spaltbedingungen
verdampfen und abdestillieren. Die niedrigsiedenden, flüssigen, in der Spaltapparatur verdampfenden Kohlenwasserstoffe verringern vielmehr von vornherein die
Harzbildung. Auch ist die Wirkung nicht die eines bloßen Strip-Gases oder eines gasförmigen Verdünnungsmittels, da die Zugabe niedrigsiedender Kohlenwasserstoffe in Gasform oder anderer gasförmiger
Verdünnungsmittel wie Stickstoff oder Wasserstoff keinerlei positiven Einfluß auf die Verringerung der
Harzbildung hat Der Effekt der mit der Anwesenheit von niedriger als Dicyclopentadien siedenden Kohlenwasserstoffen bei der Durchführung der Flüssigphase-Spaltung von Dicyclopentadien erzielt wird, war also
keineswegs zu erwarten.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
1045 g/h Dicyclopentadien mit folgender Zusammensetzung:
100,0Gew.-%
wurden kontinuierlich in den Sumpf einer Spaltkolonne gepumpt, in dem bei einer Verweilzeit von ca. 3 Stunden
und einer Temperatur von 180°C das Dicyclopentadien gespalten wurde. Das Flüssigkeits-Volumen im Sumpf
betrug 3,8 I. Die Spaltwärme wurde zugeführt in einem
dampfbeheizten Sumpfumlaufverdampfer mit Naturumlauf.
Vor den Sumpfumlaufverdampfer wurden kontinuierlich
1 kg/h Cyclopentan eingepumpt. In einer auf der Sumpfblase aulgesetzten. 1 m langen, iüllkörpergefüllten
Fraktioniersäule mit einem inneren Durchmesser von 50 mm wurde das gespaltene Cyclopentadien und
das verdampfte Cyclopentan von nichtumgesetztem Dicyclopentadien abgetrennt. Auf der Fraktioniersäule
befand sich ein wassergekühlter Dephlegmator, ·η dem ein Teil der Gase kondensiert wurde.
Aus dem Kopf der Spaltkolonne wurden kontinuierlich 1952,6 g/h Produkt gasförmig entnommen mit
folgender Zusammensetzung:
Cyclopentadien
Cyclopentan
Andere Cs-Kohlenwasserstoffe
48.5Gew.-%
5UGew.-%
0,3Gew.-%
100,0 Gew.-%
Aus dem Sumpf der Spaltkolonne wurde kontinuierlich ein Strom entnommen und in einem Dünnschichtverdampfer
aufgetrennt in 92,4 g/h eines im wesentlichen aus Harzen bestehenden Sumpfproduktes und in ein
vorwiegend aus nichtumgesetztem Dicyclopentadien bestehendes Kopfprodukt, das wieder in den Sumpf der
Spaltung zurückgegeben wurde.
Die gewichtsmäßige Cyclopentadienausbeute betrug:
1952,6 ■ 48,5 · 100
1045 · 98,5
1045 · 98,5
= 92,0%.
In die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden 1076 g/h Dicyclopentadien folgender Zusammensetzung
eingesetzt:
Cs-Kohlenwasserstoffe
Dicyclopentadien
Codimere
0,2 Gew.-%
98,5 Gew.-%
l,3Gew.-%
100,OGew.-%
Cyclopentadien
Andere
Andere
Cs-Kohlenwasserstoffe
Benzol
Benzol
32,7 Gew.-%
0,2 Gew.-%
67,1 Gew.-%
100,0 Gew.-%
2982,3 · 32,7 · 100
1076 ■ 98,5
1076 ■ 98,5
= 92%.
C-,- Kohlenwasserstoffe
Dicyclopentadien
Codimere
0,2Gew.-%
98,5Gew.-%
1,3Gew.-%
100,0 Gew.-%
Dazu wurden 1 kg/h eines Kohlenwasserstoffgemisches folgender Zusammensetzung in den Sumpf der
Spaltung eingeführt:
Cyclopentan 60,44 Gew.-%
Cyclopenten 10.83 Gew.-%
η-Hexan 1.8Gew.-%
Benzol 9,54Gew.-%
Methylcyclopentan 13,07 Gew.-%
Methylcyclopenten 235Gew.-%
Sonstige
Cs-Cg-Kohlenwasserstoffe 0.71 Gew.-%
Cs-Cg-Kohlenwasserstoffe 0.71 Gew.-%
Es wurden 2020,3 g/h eines Kopfproduktes mit folgender Zusammensetzung gewonnen:
Cyclopentan
Cyclopenten
Cyclopentadien
Sonstige
Cs- Kohlenwasserstoffe
n-Hexan
Benzol
Methylcyclopentan
Methylcyclopenten
Sonstige
Ce- Cg-Kohlenwasserstoffe
29.9Gew.-%
5,4Gew.-%
50,7 Gew.-%
03Gew.-% 03 Gew.-%
4,7 Gew.-% 6,5 Gew.-% UGew.-%
0,4Gew.-% 100,0Gew.-%
Aus dem Sumpf des Dünnschichtverdampfers wurden 99,7 g/h eines vorwiegend aus Harzen bestehenden
Produktes ausgeschleust.
Die gewichtsmäßige Cyclopentadien-Ausbeute betrug:
2020,3 · 50,7 · 100
1120 ■ 98,5
= 92,9%
Dazu wurden 2 kg/h Benzol als leichter als Dicyclopentadien siedender Kohlenwasserstoff eingesetzt.
Das Kopfprodukt der Spaltkolonne fiel an in einer Menge von 2982,3 g/h mit einer Zusammensetzung von
Aus dem Sumpf des Dünnschichtverdampfers wurden 93,7 g/h eines vorwiegend aus Harzen bestehenden
Produktes ausgeschleust.
Die gewichtsmäßige Cyclopentadien-Ausbeute betrug:
Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
In die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 wurden
g/h Dicyclopentadien mit folgender Zusammensetzung eingesetzt:
Cs-Kohlenwasserstoffe 0,2Gew.-%
Dicyclopentadien 98,5 Gew.- °/o
Codimere l,3Gew.-%
100,OGew.-%
Es wurde kein Kohlenwasserstoff zusätzlich in den Sumpf der Spaltkolonne eingegeben.
Es wurden 672 g/h eines Kopfproduktes gewonnen, bestehend aus:
Cyclopentadien
Sonstige
Cs- Kohlenwasserstoffe
99,2 Gew.-o/o 0,8Gew.-%
In die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 beschrieben,
wurden 1120 g/h Dicyclopentadien folgender Zusammensetzung
eingesetzt:
100,0Gew.-%
Aus dem Sumpf des Dünnschichtverdampfers wurden laufend 384 g/h eines vorwiegend aus Harzen bestehenden
Produktes ausgeschleust.
Die gewichtsmäßige Cyclopentadienausbeute betrug:
672 · 99,2 · 100
1056 · 98,5
= 64%
Beispiel 5
(Vergleichsbeispici)
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 4 wurde abweichend davon versucht, durch Einspeisung eines
Inertgases die Ausbeute zu erhöhen. Dazu wurden
Normalliier Wasserstoff pro Stunde, d. h., tiio gleiche
Molmenge wie der Cyelopentanmenge aus lieispiel I entspricht, in den Sumpf der Spaltkolonne vor ilen
Sumpfumlaufverdanipfer eingespeist. Die Cyclopentadienausbeute
bliebt jedoch unverändert bei 64%.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien aus weniger als 7 Gew.-% an Cyclopentadien-Codimeren
enthaltendem Dicyeiopentadien durch Flüssigphasen-Spaltung in einer Spaltkolonne, dadurch
gekennzeichnet, daß man in den Sumpf der Spaltkolonne Kohlenwasserstoffe mit 3 bis 9 C-Atomen, die unter den Arbeitsbedingungen )0
thermisch stabil sind und weder mit Dicyclopentadien noch mit Cyclopentadien reagieren, in flüssiger
Form einspeist
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Kohlenwasserstoff Cyclopentan oder die Cyclopentan-Fraktion einer Cyclopenten-Gewinnungsanlage
einspeist
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den einzuspeisenden
Kohlenwasserstoff in der 0,5- bis lOfachen Menge des eingesetzten Dicyclopentadiens zugibt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Spaltung bei Temperaturen
von 160 bis 2400C und bei Verweilzeiten des
Dicyclopentadiens von 2 bis 6 Stunden durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2425290A DE2425290C3 (de) | 1974-05-24 | 1974-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien durch Spaltung von i Dicyclopentadien in flüssiger Phase |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2425290A DE2425290C3 (de) | 1974-05-24 | 1974-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien durch Spaltung von i Dicyclopentadien in flüssiger Phase |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2425290A1 DE2425290A1 (de) | 1975-12-04 |
DE2425290B2 DE2425290B2 (de) | 1978-03-16 |
DE2425290C3 true DE2425290C3 (de) | 1978-11-30 |
Family
ID=5916428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2425290A Expired DE2425290C3 (de) | 1974-05-24 | 1974-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien durch Spaltung von i Dicyclopentadien in flüssiger Phase |
Country Status (1)
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Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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US5565069A (en) * | 1994-05-30 | 1996-10-15 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing 5-vinyl-2-norbornene |
FR2771736B1 (fr) * | 1997-12-02 | 1999-12-31 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du norbornene par distillation |
-
1974
- 1974-05-24 DE DE2425290A patent/DE2425290C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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