DE2527374C2

DE2527374C2 - Verfahren zur Reinigung von β-Naphthol

Info

Publication number: DE2527374C2
Application number: DE2527374A
Authority: DE
Inventors: Hirokazu Minoo Osaka Hosaka; Kunihiko Ibaraki Osaka Tanaka; Yuji Izumiotsu Osaka Ueda
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1974-06-19
Filing date: 1975-06-19
Publication date: 1984-09-06
Also published as: JPS5747892B2; US4021495A; JPS511453A; BE830371A; GB1462575A; DE2527374A1; IT1040646B; FR2275431A1; FR2275431B1; NL7507256A

Description

/-Naphthol wird im allgemeinen durch Sulfonierung )5 von Naphthalin und nachfolgender Alkalischmelze hergestellt. Jedoch ist dieses Verfahren hinsichtlich der Produktionskosten, der Großproduktion und der Umweltverschmutzung problematisch. Aus diesen Gründen gewinnt das Verfahren zur Herstellung von /-Naphthol durch Spaltung eines Alkylnaphihalinhydroperoxids, wie das lsopropyl-, sek.-Butyl- oder Cyclohcxylnaphthalinhydroperoxid, immer mehr an Bedeutung.

Das Verfahren zur Herstellung von /Naphthol über beispielsweise das Isopropylnaphthalinhydroperoxid umfaßt drei Reaktionsschritte:

1. Wie das Cumol ims Benzol und Propylen, so wird im ersten Schritt das Isopropylnaphthalin aus Naphthalin und Propylen hergestellt. Die Umsetzung kann beispielsweise mit Aluminiumchlorid als Katalysator bei Temperaluren von 50 bis 150"C durchgeführt werden.

2. Im zweiten Schritt wird Isopropylnaphthalin mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthallenden Gasen bei Temperaturen von 70 bis 120"C in Gegenwart einer Base oxidiert, wobei lsopropylnaphthalinhydroperoxid (nachstehend als N —HPO bezeichnet) erhalten wird.

J. Im letzten Schritt wird das N-HPO in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Schwefelsäure, bei Temperaturen von 50 bis 120' C in/-Naphthol und Aceton gespalten.

Als Nebenprodukte fallen bei der Spaltung Aceton, »Naphthol, !sopropylnaphlhalin, Isopropenylnaphtha· Im, Acetylnaphihalin, Dinicthylnnphthylcarbinol (das hei relativ hohen Temperaturen leicht zu Isopropenylnaphthelin dehydratisiert wird) sowie teerartige Produkte an. Wegen des niedrigen Siedepunkts läßt sich das Aceton leicht von den Nebenprodukten durch Destillation abtrennen. Isopropylnaphthalin und Isopropenylnaphthalin können ebenfalls relativ leicht durch Rektifizieren abgetrennt werden. Jedoch liegen die Siedepunkte des /x- und /-Naphthols (288 bzw. 295°C, 1,013 bar) und ihre Schmelzpunkte (96 bzw. 123⁰C) so nahe beieinander, daß die Abtrennung des/-Naphthols durch Rektifizieren aus dem Produktengemisch in einem hohen Reinheitsgrad äußerst schwierig erscheint Solange kein vorteilhaftes Verfahren zur Reinigung von /-Naphthol aus den Spaltprodukten vorliegt, scheint die technische Herstellung des /-Naphthols über das Hydroperoxid nur schwer durchführbar.

Im Hydroperoxid-Verfahren ist das /-Isopropylnaphthalin unvermeidbar mit einer bestimmten Menge des Nebenprodukts «-Isopropylnaphthalin verunreinigt. Das Hydroperoxid ist deshalb ein Gemisch der «- und /-Isomeren, was im letzten Umsetzungsschritt die Bildung von «--Naphthol als Nebenprodukt zur Folge hat.

Im technischen Verfahren zur Herstellung von /-Naphthol wird deshalb ein möglichst niedriger Gehalt 2^ri von rt-lsopropylnaphthalin im /Isomeren angestrebt. Obwohl kürzlich ein Verfahren entwickelt wurde, bei dem das Ausmaß der Verunreinigung mit dem Nebenprodukt rt-lsopropylnaphthalin gering gehalten werden konnte, ist die Herstellung des reinen /-Isomeren techjo nisch nicht durchführbar und die Verunreinigung des /-Isomeren mit einer bestimmten Menge des «-Isomeren nur schwer vermeidbar. Das das «-N —HPO auch bei der Oxydation gebildet wird, ist das aus der Spaltung resultierende Naphthol ein Gemisch der «- und /-Iso-)5 nieren. Das bedeutet, daß das /-Naphthol aus dem Spaltprodukt durch Entfernen des «-Naphthols gereinigt werden muß.

Das Abtrennen des/-Naphthols durch Gegenstromextraktion ist in der US-PS 27 27 927 beschrieben, wo· bei das sehr schwierige Entfernen des «-Naphthols ein ernsthaftes Problem ist.

In der US-PS 30 76 035 ist ein Verfahren zum Abtrennen des /-Naphthols aus einem Gemisch von «- und /-Isomeren beschrieben, wobei das Gemisch aus wäßriger Natronlauge umkristallisiert wird. Wegen der großen Menge des eingesetzten Natriumhydroxids und der schwierigen Nachbehandlung ist dieses Verfahren aus Kostengründen technisch unvorteilhaft.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Reinigung von («-Naphthol als Verunreinigung enthaltendem /-Naphthol zur Verfügung zu stellen, wobei durch Umkristallisieren in speziellen organischen Lösungsmitteln zahlreiche Verunreinigungen, besonders das als Nebenprodukt bei der Herstellung des /-Naphthols über das Hydroperoxid anfallende «-Naphthol, entfernt werden. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.

Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Obwohl andere Faktoren natürlich nicht vernachläs-Mi sigt werden können, ist die Auswahl des Lösungsmittels zum Umkristallisieren von größter Bedeutung. Folgende Anforderungen sind an das Lösungsmittel für das Reinigen des /Naphthols durch Umkristallisieren zu stellen:

1. Hohe Zurückgewinnung des/-Naphthols,

2. die Fähigkeit selektiv entweder /-Naphthol oder nur die Verunreinigungen aufzulösen, wobei die in

den physikalischen Eigenschaften dem /-Naphthol ähnlichen Naphthalinderivate, wie Λ-Naphthol und Acetylnaphthalin, entfernt werden und 3. einfaches Durchführen des Umkristallisierens.

Zu Punkt 1:

Auch wenn die Zurückgewinnung des /-Naphthols in einem Arbeitsschritt niedrig ist, kann/-Naphthol durch wiederholtes Umkristallisieren theoretisch in hohen Ausbeuten zurückgewonnen werden. Jedoch läßt wiederholtes Umkristallisieren die Zahl der benötigten Vorrichtungen anwachsen und erschwert den Arbeitsgang. Um deshab /-Naphthol in hohen Ausbeuten zu erhalten, ist eine möglichst geringe Anzahl von Umkristallisierungsschritten erwünscht.

Zu Punk« 2:

Auch wenn das selektive Lösungsvermögen gering ist, kann eine Steigerung des Reinheitsgrades durch wiederholtes Umkristallisieren erreicht werden; allerdings ist ein solcher Arbeitsschritt nicht zweckdienlich. Weiterhin kann in einigen Fällen durch Vorhandensein eines eutektischen Punktes auch theoretisch kein hoher Reinheitsgrad durch wiederholtes Umkristallisieren erreicht werden.

Zu Punkt 3:

Die Kristallform des abgeschiedenen /Naphthols ist von wesentlicher Bedeutung. Wenn infolge der Kristallform das Filtrieren schwierig ist, wird die Filtrierzeit verlängert und der Gehalt der Mutterlauge im Filterrückstand anwachsen, so daß der gewünschte Reinheitsgrad nickt erreicht werden kann. Weiterhin läßt ein zunehmender Kristallgehalt in der Aufschlämmung die Viskosität anwachsen und erschwert die Behandlung der Aufschlämmung. Folglich ist ein Lösungsmittel, in dem /-Naphthol löslich ist, ungeeignet.

Das zum Umkristallisieren eingesetzte rohe/-Naphthol wird durch Säurespaltung des Oxydationsprodukts des Isopropylnaphthalins erhalten. Bevorzugt wird ein saures Spaltprodukt eingesetzt, aus dem die niedrigsiedenden Komponenten, wie Aceton, die Vorfraktion, wie Isopropylnaphthalin und Isopropcnylnaphihalin und teerartige Produkte durch Destillation oder andere Arbeitsschritte in bestimmtem Ausmaß abgetrennt worden sind. Hinsichtlich der Behandlung und der Zuriickgewinnungsausbeute soll der Gehalt von .-«-Naphthol als Verunreinigung vorzugsweise weniger als etwa 10% (bezogen auf das Gewicht von /-Naphthol) betragen.

Dies gilt ebenfalls für die anderen Verunreinigungen. Obwohl im erfindungsgemäßen Umkristallisationsverfahren reines/-Naphthol bei einem Gehalt von Isopropylnaphthalin, Isopropenylnaphthalin, Dimethylnaphthylcarbinol, Acetylnaphthalin und teerartigen Produkten im rohen /-Naphthol von ungefähr 20 bis 30% (bezogen auf das Gewicht von /Naphthol) erhalten werden kann, sinkt durch eine hohe Menge dieser Verunreinigungen die Umkristallisationsausbeute ab. Deshalb soll vorzugsweise der Gehalt jeder dieser Stoffe nicht mehr als etwa 10 Gewichtsprozent für das erfindungsgemäße Umkristallisationsverfahren betragen. Von größtem Vorteil für die technische Herstellung ist ein rohes /Naphthol, bei dem der Gesamtgehalt der Nebenprodukte weniger als etwa 40% (bezogen auf das Gewicht von/Naphthol) beträgt.

Spezielle Beispiele für aliphatische oder alicyclischc Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, sind n-Pentan. η-Hexan. Isohexan. n-Heptan. n-Octan. lsooctan, n-Dccan, Petroläther, Petroleumbenzin, Ligroin, Cyclohexan oder Methylcyclohexan. Vorzugsweise werden höhersiedende Lösungsmittel eingesetzt, deren benötigte Menge niedriger ist

Im erfindungsgemäßen Verfahren kann das Umkristallisieren natürlich mit diesen aliphatischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel allein durchgeführt werden; allerdings ist wegen der geringen Löslichkeit des /Naphthols in diesen Lösungsmitteln eine relativ große Menge an Lösungsmittel notwendig. Andererseits ist bei einer Benutzung von benzolartigen Lösungsmitteln keine große Menge erforderlich; allerdings sinkt der Rückgewinnungsgrad des /-Naphthols um ein bestimmtes Maß ab. Deshalb ist eine Kombination von benzolartigen mit aliphatischen oder Μ alicyclischen Lösungsmitteln sehr wirkungsvoll, da dadurch nicht nur die Lösungsmittelmenge reduziert, sondern auch ein hoher Rückgewinnungsgrad beim Umkristallisieren erreicht werden kann. Einerseits ist ein Lösungsmittel wie ein Keton, Alkohol, Äther oder Ester als Lösungsmittel für das Umkristallisieren nicht geeignet, andererseits bewirkt ein Gemisch eines dieser Lösungsmittel mit wenigstens einem der vorstehend genannten aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffe eine Verringerung der gesamten Lösungsmittelmenge jo und eine Verbesserung der Zurückgewinnung des /-Naphthols.

Deshalb kann das erfindungsgemäße Verfahren mit einem aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff und wenigstens einem der im Anspruch genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.

Als bcnzolartige Lösungsmittel geeignet sind Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol. Diäthylbenzol, Cumol oder Cymol. Als Ketone geeignet sind Aceton, Methylethylketon, Mc;hyl-n-propylketon, Methylisopropylketon oder Mcthylisobutylketon. Als Alkohole geeignet sind Methanol, Äthanol, Propanol oder Äthylenglykol. Als Äther geeignet sind Diisopropyläther, Diäthyläther oder Äthylcnglykolmonoäther, wie der Monoäthyl- und Monomethyläther.

4^r) Von den vorstehend genannten Lösungsmitteln sind Toluol, Diisopropyläther und Methylisobutylkeion besonders wirksam.

Zahlreiche Lösungsmittelkombinationen sind möglich; allerdings ist das Mischen zu vieler Lösungsmittel. vom praktischen Standpunkt aus gesehen, sehr unvorteilhaft, da die Abtrennung und Wiedergewinnung der Lösungsmittel zu schwierig wird. Deshalb werden entweder Einkomponentensysteme, die einen aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff allein enthalten. oder Zweikomponentenlösungsmittelsysteme bevorzugt, die aus einem Gemisch eines aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffs mit einem Lösungsmittel, wie Benzol oder einem der vorstehend genannten Benzolderivate, Ketone, Alkohole oder Äther, bebo stehen.

Das erfindungsgemäße Verfahren des Umkristallisierens wird entweder durch Vermischen von geschmolzenem rohen /Naphthol und der enthaltenen Verunreinigungen unter Rühren mit einem der vorstehend genannb5 ten Lösungsmittel, völliges Auflösen des /Naphthols und der Verunreinigungen sowie Abkühlen der Lösung oder durch Vermischen von rohen, gemahlenen und daher leicht aufzulösenden /Naphtholkristallen mit dem

Lösungsmittel, vollige Auflosung der Kristalle unter Erhitzen sowie Abkühlung der Lösung durchgeführt.

Ein Vorerhitzen des Lösungsmittels ist hinsichtlich des Arbeitsaufwandes wirkungsvoll.

Weiterhin kann in einigen Fällen unter besonderen Bedinungen, wie der Feinheit der Kristalle, der Art des Lösungsmittels oder der Temperatur, ein zufriedenstellendes Ergebnis auch dann erhalten werden, wenn das rohe/-Naphthol nicht völlig im Lösungsmittel aufgelöst wird.

Die Lösungsmittelmenge hängt von der Art des Lösungsmittels und der Temperatur ab. Im allgemeinen beträgt die Lösungsmittelmenge ungefähr das 1- bis 20fache. vorzugsweise das 3- bis lOfache des /-Naphthols (bezogen auf das Gewicht des /-Naphthols). Der Anteil des anderen Lösungsmittels, das mit dem aliphatischen oder acyclischen Kohlenwasserstoff vermischt wird, kann vorzugsweise bis zu 30% des Gewichts des aliphatischen oder acyclischen Kohlerwasserstoffs betragen.

Die Temperatur, bei der das rohe /-Naphthol aufgelöst wird, hängt von der Art und Menge der Lösungsmittel ab und liegt im allgemeinen in einem Bereich von etwa 8O⁰C bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches.

Die Temperatur, bei der die Kristalle ausgeschieden werden, hängt von der Art und Menge der Lösungsmittel ab und liegt hinsichtlich der leichten Handhabung und Ausbeute der Umkristallisation im allgemeinen in einem Bereich von -2O⁰C bis etwa 50°C, vorzugsweise von etwa 0 bis etwa 3O⁰C.

Als Vorrichtungen zum Umkristallisieren können übliche Reaktionskessel und rotierende Wärmeaustauscher benutzt werden.

Die so erhaltene Aufschlämmung, die die/-Naphtholkristalle enthält, kann nach üblichen Methoden, wie Filtrieren oder Abschleudern, in die Kristalle und das Lösungsmittel getrennt werden. Das Filtrieren mit einer Zentrifuge ist besonders wirksam.

Im allgemeinen kann das erhaltene reine/-Naphthol als Endprodukt eingesetzt werden, es kann aber auch, wenn gewünscht, gewaschen oder wiederholt umkristallisiert werden.

Der Wiedergewinnungsgrad des /-Naphthols, der durch Umkristallisieren des rohen /-Naphthols nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erreicht wird, hängt vom Gehalt der Verunreinigungen einschließlich des λ-Naphthols ab; im allgemeinen liegt der Wiedergewinnungsgrad bei 90 bis 98% pro Umkristallisierungsschritt.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann /-Naphthol mit einer Reinheit von höher als 99,5% erhalten werden. Das/-Naphthol liegt in Forr.i eines Pulvers (Körnchen oder Nadeln) vor. Das Produkt kann in gexrockneter Form als Endprodukt benutzt oder in Schuppenform überführt werden.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Teile. Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist. w)

Beispiel 1

1 kg rohes, aus Isopropylnaphthalinhydroperoxid erhaltenes Naphthol, das neben 890g /Naphthol 40g »-Naphthol. 20 g Isopropylnaphthalin. 20 g Acetylnaphthalin und 30 g tcerariige Produkte enthält, wird geschmolzen und unter Rühren zu 12 kg Cyclohexan gegeben. Zur völligen Auflösung des rohen Naphthols wird das Gemisch auf 80⁰C erhitzt und danach allmählich auf 0°C abgekühlt, wobei die Kristalle abgeschieden werden. Nach dem Filtrieren mit einer Zentrifuge werden 929 g Kristalle und nach dem Entfernen des in den Kristallen enthaltenen Lösungsmittels durch Destillation werden 851 g Destillat erhalten. Die Reinheit des /-Naphthols beträgt 99,4% und der Wiedergewinnungsgrad des/-Naphthols 95%.

Beispiel 2

Rohes Naphthol, das neben 870 g /-Naphthol 40 g Λ-Naphthol, 20 g Isopropylnaphihalin, 20 g Acetylnaphthalin und 40 g teerartige Produkte enthält, wird geschmolzen und unter Rühren zu einem Lösungsmittelgemisch aus 6,3 kg n-Heptan und 700 g Toluol gegeben. Zur völligen Lösung des rohen Naphthols wird das Gemisch auf 101⁰C erhitzt und danach allmählich auf 1O⁰C abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden mit einer Zentrifuge abfiltriert. 927 g Kristalle mit einem Gehalt von 844 g /-Naphthol werden erhalten. Das erhaltene/-Naphthol hat einen Reinheitsgrad von 99,5%; der Wiedergewinnungsgrad des /-Naphthols beträgt 97%.

Beispiel 3

Rohes Naphthol, das neben 800g /Naphthol 80g ■^-Naphthol, 20 g Isopropylnaphthalin, 20 g Isopropenylnaphthalin, 20 g Acetylnaphthalin und 40 g teerartige Produkte enthält, wird pulverisiert und zu einem Lösungsmittelgemisch aus 5 kg n-Heptan und 1,2 kg Methylisobutylketon gegeben. Zum völligen Lösen des rohen Naphthols wird das Gemisch auf 97°C erhitzt, danach allmählich auf 0⁰C abgekühlt und dann filtriert. Aus 802 g Kristallen werden durch Trocknen 726 g gereinigtes /Naphthol erhalten. Der Reinheitsgrad des /-Naphthols beträgt 99,2%, der Rückgewinnungsgrad 90%.

Beispiel 4

Rohes, aus Isopropylnaphthalinhydroperoxid erhaltenes Naphthol, das neben 880 g /-Naphthol 50 g λ-Naphthol, 20 g Isopropylnaphthalin, 10 g Isopropenyi naphthalin, 20 g Acetylnaphthalin und 30 g teerartige Produkte enthält, wird geschmolzen und unter Rühren zu 10.5 kg n-Hcptan gegeben. Zur völligen Lösung des rohen Naphthalins wird das Gemisch auf 95°C erhitzt, danach allmählich auf O⁰C abgekühlt, wobei sich die Kristalle abscheiden. Nach dem Filtrieren mit einer Zentrifuge werden 905 g Kristalle, nach dem Trocknen durch Destillation 833 g/-Naphthol erhalten. Der Reinhcitsgrad des /-Naphthols beträgt 99.3%, der Rückgcwinnungsgiad 94%.

Vergleiehsbeispicl

990 Teile des in Beispiel 2 eingesetzten rohen /-Naphthols werden geschmolzen und unter Rühren zu

1300 Teilen Äthanol gegeben. Das Geniisch wird unter Tabelle Rühren so lange erhitzt, bis sich das rohe Naphthol

völlig gelöst hat. Die Lösung wird sodann allmählich auf Beispiel Lösungsmittel Reinhcits- Ausbetitc.

O⁰C abgekühlt, wobei sich Kristalle abscheiden. Mit ei- Nr. grad, %

ner Zentrifuge wird das Gemisch filtriert. Es werden 923 5 ⁰^

Teile Kristalle mit einem Gehalt von 230 Teilen des

Lösungsmittels Äthanol erhalten. Daraus wird der 16 Aceton 99,5 88,1

Schlußgezogen, daß das Entfernender Mutterlauge mit 17 Methylethylketon 99,5 89,1.

einer Zentrifuge nicht ausreichend ist. Nach dem Trock- 18 Methylisopropylketon 99,4 91,0

nen der Kristalle wird ein/^-Naphthol mit einem Rein- 10 19 Methyl-n-propylketon 99,4 92,2

heitsgrad von 96,1% erhalten, wobei 1,4% Λ-Naphthol, 20 Methanol 99,6 88,3

0,3% Isopropyinaphthalin und 0,6% Acetylnaphthalin 21 Äthanol 99,4 91,2

beigemischt sind. Der Rückgewinnungsgrad des in Kri- 22 Propanol 99,2 93,3

stallform vorliegenden/"-Naphthols beträgt 77%. 23 Älhylenglykol 99,1 94,0

15 24 Diisopropyläther 99,2 93.5

Beispiele 5 bis 11 25 Diäthyiäiher 99.4 90,0

Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt, jedoch werden anstelle von Cyclohexan die in Tabelle I aufgeführten Lösungsmittel verwendet. Der Reinheitsgrad und die Ausbeuten an wiedergewonnenem /-Naphthol sind in Tabelle I zusammengefaßt.

Tabelle I

25

30

35

Beispiele 12 bis 15

40

Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird wiederholt, jedoch werden dem n-Heptan anstelle von Toluol die in Tabelle II aufgeführten Lösungsmittel zugemischt. Der Reinheitsgrad und die Ausbeute des wiedergewonnenen/^-Naphthols sind in Tabelle II zusammengefaßt.

Tabelle II

Beispiel	Lösungsmittel	Reinheits	Ausbeute.
Nr.		grad,	%
5	n-Hexan	99,4	96,0
6	Isohexan	99,2	94,9
7	n-Heptan	99,3	95,4
8	n-Octan	99,2	95,2
9	lsooctan	99,6	94,3
10	n-Decan	99,6	94,0
11	Methylcyclohexan	99,5	95,0

Beispiel Lösungsmittel Reinheits- Ausbeute.

Nr. grad, %

12 Benzol 99,5 96,5

13 Xylol 99.4 96,0

14 Äthylbenzol 99,4 963

15 Cumol 99,5 97,3

Beispiele 16 bis 25 t>o

Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wird wiederholt, jedoch werden dem n-Heptan anstelle des Methylisobutylketons die in Tabelle III wiedergegebenen Lösungsmittel zugemischt. Der Reinheitsgrad und die to Ausbeute an wiedergewonnenem /"-Naphthol sind in Tabelle III zusammengefaßt

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Reinigung von rohem, durch Spaltung eines Alkyinaphthalinhydroperoxids hergestelltem /-Naphthol, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe/-Naphthol aus etwa der 1- bis 20fachen Gewichismenge eines aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eines Gemisches davon mit Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Diäthylbenzol. Cumol, Cymol, Aceton, Methyläthylkeion, Methyl-n-propylketon, Methylisopropylketon, Methylisobutylketon. Methanol, Äthanol, Propanol, Äthylenglykol, Diisopropyläther, Diäthyläther oder einem Äthylenglykolmonoäther in einer Menge bis etwa 30% des Gewichts des aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffs umkristallisiert, wobei man das rohe/-Naphthol mit dem aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff oder Lösungsmittelgemisch bei etwa BO⁰C bis zur Rückflußtemperatur mischt, das Gemisch unter Bildung einer Aufschlämmung auf etwa -20⁰C bis 50⁰C abkühlt und die Aufschlämmung abfiltriert.

2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff n-Pentan, η-Hexan, Isohexan, n-Heptan. n-Octan. Isooctan. n-Decan, Petroläther. Petroleumbenzin, Ligroin. Cyclohexan oder Methylcyclohexan einsetzt.