CN107614472A - 羟基取代芳香族化合物的制造方法和包装方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的羟基取代芳香族化合物的制造方法包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行干燥。另外，本发明的羟基取代芳香族化合物的包装方法包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行包装。

Description

羟基取代芳香族化合物的制造方法和包装方法
技术领域
本发明涉及羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)的制造方法和包装方法。
背景技术
羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘作为用作半导体用的密封材料、涂布剂、抗蚀剂用材料、半导体下层膜形成材料的化合物或树脂的原料是有用的(例如参照专利文献1～2)。另外，作为羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的纯化方法，已知有特定的方法(例如参照专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/024778号
专利文献2：国际公开第2013/024779号
专利文献3：中国专利申请公开第103467249号
发明内容
发明要解决的问题
以往，一般而言将羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘(萘二醇)干燥而使用。然而，此时可见同时引起劣化，纯度产生波动的问题，寻求羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的干燥方法的改善。
另外，以往，一般而言在羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘保管、搬运时进行包装，但此时可见同时引起劣化，纯度产生波动的问题，对于羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的包装方法寻求改善。
本发明的目的在于，提供：抑制干燥工序中的羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的劣化、且工业上有利的羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)的制造方法。
另外，本发明的第二目的在于，提供：抑制在羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘保管、搬运时的劣化、且工业上有利的包装方法。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题，进行了深入研究，结果发现：通过使羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)在特定的条件下干燥，从而可以抑制羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)的劣化，稳定地制造高纯度的羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)，完成了本发明。
另外，本发明人等为了解决上述第二课题，进行了深入研究，结果发现：通过使羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)在特定的条件下包装，从而可以抑制保管、搬运时的劣化，维持高纯度不变地进行保管、搬运，完成了本发明。
即，本发明如下所述。
[1]
一种羟基取代芳香族化合物的制造方法，其包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行干燥。
[2]
根据[1]所述的羟基取代芳香族化合物的制造方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为下述式(A0)和/或(B0)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A0)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，Ra各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。
上述式(B0)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，Rb各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。)
[3]
根据[1]所述的羟基取代芳香族化合物的制造方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为下述式(A)和/或(B)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，R0各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基，
上述式(B)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，R1各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基。)
[4]
根据[1]所述的羟基取代芳香族化合物的制造方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为选自由下述式(A-1)所示的化合物、下述式(A-2)所示的化合物、下述式(A-3)所示的化合物、下述式(A-4)所示的化合物、和下述式(B-1)所示的化合物组成的组中的1种以上。
(上述式(A-1)～(A-4)中，n0为0～9的整数，上述式(B-1)中，n1为0～9的整数。)
[5]
根据[1]所述的制造方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为下述式(1)所示的化合物。
[6]
根据[1]～[5]中任一项所述的制造方法，其中，前述干燥工序在还原性物质的存在下进行。
[7]
根据[6]所述的制造方法，其中，前述还原性物质为选自由亚硫酸(盐)、亚硫酸氢(盐)、焦亚硫酸(盐)、连二亚硫酸(盐)、连三硫酸(盐)、连四硫酸(盐)、硫代硫酸(盐)、次硫酸氢钠甲醛、硫代乙酸(盐)、2,3-二巯基-1-丙醇、二甲基亚砜、二氧化硫脲、单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亚磷酸(盐)和次磷酸(盐)组成的组中的1种以上。
[8]
一种羟基取代芳香族化合物的包装方法，其包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行包装。
[9]
根据[8]所述的羟基取代芳香族化合物的包装方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为下述式(A0)和/或(B0)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A0)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，Ra各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。
上述式(B0)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，Rb各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。)
[10]
根据[8]所述的羟基取代芳香族化合物的包装方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为下述式(A)和/或(B)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，R0各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基，
上述式(B)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，R1各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基。)
[11]
根据[8]所述的羟基取代芳香族化合物的包装方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为选自由下述式(A-1)所示的化合物、下述式(A-2)所示的化合物、下述式(A-3)所示的化合物、下述式(A-4)所示的化合物、和下述式(B-1)所示的化合物组成的组中的1种以上。
(上述式(A-1)～(A-4)中，n0为0～9的整数，上述式(B-1)中，n1为0～9的整数。)
[12]
根据[8]所述的包装方法，其中，前述羟基取代芳香族化合物为下述式(1)所示的化合物。
[13]
根据[8]～[12]中任一项所述的包装方法，其包括如下工序：使前述羟基取代芳香族化合物和干燥剂共存于包装容器内。
[14]
根据[8]～[13]中任一项所述的包装方法，其包括如下工序：使前述羟基取代芳香族化合物和还原性物质共存于包装容器内。
[15]
根据[8]～[14]中任一项所述的包装方法，其包括如下工序：使前述羟基取代芳香族化合物和脱氧剂共存于包装容器内。
[16]
根据[14]所述的包装方法，其中，前述还原性物质为选自由亚硫酸(盐)、亚硫酸氢(盐)、焦亚硫酸(盐)、连二亚硫酸(盐)、连三硫酸(盐)、连四硫酸(盐)、硫代硫酸(盐)、次硫酸氢钠甲醛、硫代乙酸(盐)、2,3-二巯基-1-丙醇、二甲基亚砜、二氧化硫脲、单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亚磷酸(盐)和次磷酸(盐)组成的组中的1种以上。
发明的效果
根据本发明，可以抑制干燥工序中的羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)的变质、劣化，稳定地制造高纯度的羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)。
另外，根据本发明，可以提供：抑制在羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)保管、搬运时的劣化、能够稳定地维持高纯度的包装方法。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式(以下也记作“本实施方式”)进行详细说明。需要说明的是，以下的实施方式是用于说明本发明的示例，本发明不仅限定于该实施方式。
＜羟基取代芳香族化合物的制造方法＞
本实施方式的羟基取代芳香族化合物的制造方法包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行干燥。
本实施方式的制造方法中，前述羟基取代芳香族化合物只要为具有至少1个酚性羟基的芳香族化合物就没有特别限定，例如优选下述式(A0)和/或(B0)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A0)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，Ra各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。
上述式(B0)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，Rb各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。)
另外，本实施方式的制造方法中，前述羟基取代芳香族化合物更优选下述式(A)和/或(B)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，R0各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基，
上述式(B)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，R1各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基。)
本实施方式的制造方法中，前述羟基取代芳香族化合物进一步优选选自由下述式(A-1)所示的化合物、下述式(A-2)所示的化合物、下述式(A-3)所示的化合物、下述式(A-4)所示的化合物、和下述式(B-1)所示的化合物组成的组中的1种以上。
(上述式(A-1)～(A-4)中，n0为0～9的整数，上述式(B-1)中，n1为0～9的整数。)
本实施方式的制造方法中，前述羟基取代芳香族化合物特别优选下述式(1)所示的化合物。
羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘存在容易生成二聚体的问题，但通过将该化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行干燥，从而可以抑制该化合物的氧化所导致的二聚体等副产物的生成，稳定地制造高纯度的该化合物。
本实施方式的制造方法中，干燥工序的氧浓度优选低于10体积％、更优选低于5体积％、进一步优选低于1体积％。干燥工序的氧浓度越低，越可以抑制羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的变质。干燥工序的氧浓度的下限没有特别限定，例如为0.01体积％。
使氧浓度降低的方法可以应用公知的方法，没有特别限定，例如可以举出将以除氧之外的气体为主成分的气体供给至干燥机内的方法。还可以举出将干燥机减压并在真空下进行的方法。
氧浓度的确认可以以公知的方法实施，没有特别限定，例如可以举出如下方法：使氮气在干燥机中流动，利用氧浓度计测定从排气口排出的气体的氧浓度。还可以举出在干燥机中设置氧浓度计的方法。
对于干燥温度，只要可以抑制羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的变质就没有特别限定，通常优选10～230℃的范围。
干燥温度如果为10℃以上的温度，则有不易产生未干燥物的倾向。另外，干燥温度如果为低于230℃的温度，则有不易引起羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的变质的倾向。更优选的干燥温度为50～100℃、进一步优选的干燥温度为60～90℃。
干燥时间没有特别限定，通常优选30分钟～1周。更优选45分钟～1天、进一步优选1小时～12小时。另外，干燥压力可以应用减压、常压和加压，均可。
本实施方式的制造方法中使用的羟基取代芳香族化合物特别优选下述式(1)所示的化合物。
此处，上述式(1)所示的化合物没有特别限定，从原料的供给性的观点出发，优选选自由1,2-二羟基萘、1,3-二羟基萘、1,4-二羟基萘、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、1,7-二羟基萘、1,8-二羟基萘、2,3-二羟基萘、2,6-二羟基萘和2,7-二羟基萘组成的组中的1种以上。
另外，上述式(1)所示的化合物没有特别限定，从以该化合物为原料得到的化合物或树脂的耐热性的观点出发，更优选选自由2,6-二羟基萘和2,7-二羟基萘组成的组中的1种以上。
上述式(1)所示的化合物没有特别限定，从以该化合物为原料得到的化合物或树脂的进一步的耐热性的观点出发，进一步优选2,6-二羟基萘。
上述式(1)所示的化合物可以利用制造商和试剂生产商等公知的手段而容易地获得。另外，可以应用公知的方法而适宜合成，其合成方法没有特别限定。
本实施方式的制造方法中，羟基取代芳香族化合物可以单独使用，也可以混合2种以上而使用。另外，羟基取代芳香族化合物可以含有各种表面活性剂、各种交联剂、各种产酸剂、各种稳定剂等。
本实施方式的制造方法中，前述干燥工序优选在还原性物质的存在下进行。即，优选将羟基取代芳香族化合物在还原性物质的存在下进行干燥。在羟基取代芳香族化合物中添加还原性物质后，供于干燥工序时，有时可以进一步抑制劣化。作为还原性物质，没有特别限定，例如可以举出亚硫酸(盐)、亚硫酸氢(盐)、焦亚硫酸(盐)、连二亚硫酸(盐)、连三硫酸(盐)、连四硫酸(盐)、硫代硫酸(盐)、次硫酸氢钠甲醛、硫代乙酸(盐)、2,3-二巯基-1-丙醇、二甲基亚砜、二氧化硫脲等含硫原子还原性物质；单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机胺类；亚磷酸(盐)、次磷酸(盐)等含磷原子还原性物质等。其中，优选使用：廉价且工业上容易获得且效果高的亚硫酸氢(盐)。
这些还原性物质可以单独使用1种也可以组合使用2种以上。
本实施方式的制造方法中，相对于羟基取代芳香族化合物100质量份，这些还原性物质的用量优选0.01～5质量份的范围、更优选0.05～3质量份、进一步优选0.1～1质量份。另外，使用这些还原性物质时，氧浓度较高的情况下，有时也可以得到完全没有热劣化的羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)。因此，制造廉价的制品时，可能成为有效的手段。
＜羟基取代芳香族化合物的包装方法＞
本实施方式的羟基取代芳香族化合物的包装方法包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20％的气氛中进行包装。
本实施方式的包装方法中，前述羟基取代芳香族化合物只要为具有至少1个酚性羟基的芳香族化合物就没有特别限定，例如优选下述式(A0)和/或(B0)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A0)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，Ra各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。
上述式(B0)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，Rb各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。)
另外，本实施方式的包装方法中，前述羟基取代芳香族化合物更优选下述式(A)和/或(B)所示的羟基取代芳香族化合物。
(上述式(A)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，R0各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基，
上述式(B)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，R1各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基。)
本实施方式的包装方法中，前述羟基取代芳香族化合物进一步优选选自由下述式(A-1)所示的化合物、下述式(A-2)所示的化合物、下述式(A-3)所示的化合物、下述式(A-4)所示的化合物、和下述式(B-1)所示的化合物组成的组中的1种以上。
(上述式(A-1)～(A-4)中，n0为0～9的整数，上述式(B-1)中，n1为0～9的整数。)
另外，本实施方式的包装方法中，前述式(A)所示的羟基取代芳香族化合物特别优选下述式(1)所示的化合物。
羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘存在容易生成二聚体的问题，但通过将该化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行包装，从而可以抑制该化合物的氧化所导致的二聚体等副产物的生成，维持高纯度不变地进行保管、运输。
本实施方式的包装方法中，包装工序的氧浓度优选低于10体积％、更优选低于5体积％、进一步优选低于1体积％。包装工序的氧浓度越低，越可以抑制羟基取代芳香族化合物、例如二羟基萘的变质。包装工序的氧浓度的下限没有特别限定，例如为0.01体积％。
使氧浓度降低的方法可以应用公知的方法，没有特别限定，例如可以举出如下方法：使氮气在包装容器中流动、或进行减压之后导入氮气，从而进行气体置换。或者还可以举出进行减压在真空下进行的方法。将包装容器减压之后导入氮气的方法是简便且确实的，为优选。
本实施方式的包装方法中使用的羟基取代芳香族化合物特别优选下述式(1)所示的化合物。
此处，上述式(1)所示的化合物没有特别限定，从原料的供给性的观点出发，优选选自由1,2-二羟基萘、1,3-二羟基萘、1,4-二羟基萘、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、1,7-二羟基萘、1,8-二羟基萘、2,3-二羟基萘、2,6-二羟基萘和2,7-二羟基萘组成的组中的1种以上。
另外，上述式(1)所示的化合物没有特别限定，从以该化合物为原料得到的化合物或树脂的耐热性的观点出发，更优选选自由2,6-二羟基萘和2,7-二羟基萘组成的组中的1种以上。
上述式(1)所示的化合物没有特别限定，从以该化合物为原料得到的化合物或树脂的进一步的耐热性的观点出发，进一步优选2,6-二羟基萘。
上述式(1)所示的化合物可以利用制造商和试剂生产商等公知的手段而容易地获得。另外，可以应用公知的方法适宜合成，其合成方法没有特别限定。
本实施方式的包装方法中，羟基取代芳香族化合物可以单独使用，也可以混合2种以上而使用。另外，羟基取代芳香族化合物可以含有各种表面活性剂、各种交联剂、各种产酸剂、各种稳定剂等。
本实施方式的包装方法中，包装形态可以应用公知的形态，没有特别限定。例如，作为包装用的容器，可以举出以聚乙烯、聚丙烯、尼龙或者聚对苯二甲酸乙二醇酯等为原材料的树脂膜袋、铝袋、它们的多层膜袋或它们的组合等。从进一步抑制劣化的观点出发，优选使用经过铝层压的膜。
另外，封口可以通过胶皮圈、橡胶带、乙烯基带或者热封等方法进行，从进一步抑制劣化的观点出发，优选热封。
为了制品的保护和内容物的显示等，也可以使用外饰材料。作为外饰材料，可以应用公知的形态，没有特别限定，例如可以举出瓦楞纸板、纤维筒、桶罐、金属罐、玻璃容器等。另外，它们的盖的固定可以使用乙烯基带、敛缝或者金属皮带等。
从抑制羟基取代芳香族化合物的变质的观点出发，本实施方式的包装方法中，更优选包括如下工序：使羟基取代芳香族化合物和干燥剂共存于包装容器内。作为干燥剂，可以使用公知的物质，没有特别限定，例如可以举出硅胶、氧化铝等。
这些干燥剂可以单独使用1种也可以组合使用2种以上。
从抑制该化合物的变质的观点出发，本实施方式的包装方法中，更优选包括如下工序：使羟基取代芳香族化合物和还原性物质共存于包装容器内。在羟基取代芳香族化合物中添加还原性物质后，供至干燥工序时，有时可以进一步抑制劣化。另外，不在羟基取代芳香族化合物中添加还原性物质而配置于包装容器内，有时也有效果。
作为上述还原性物质，没有特别限定，例如可以举出亚硫酸(盐)、亚硫酸氢(盐)、焦亚硫酸(盐)、连二亚硫酸(盐)、连三硫酸(盐)、连四硫酸(盐)、硫代硫酸(盐)、次硫酸氢钠甲醛、硫代乙酸(盐)、2,3-二巯基-1-丙醇、二甲基亚砜、二氧化硫脲等含硫原子还原性物质；单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机胺类；亚磷酸(盐)、次磷酸(盐)等含磷原子还原性物质等。其中，优选使用廉价且工业上容易获得、且效果高的亚硫酸氢(盐)。
这些还原性物质可以单独使用1种也可以组合使用2种以上。
本实施方式的包装方法中，相对于羟基取代芳香族化合物100质量份，这些还原性物质的用量优选0.01～5质量份的范围、更优选0.05～3质量份的范围、进一步优选0.1～1质量份的范围。
另外，使用这些还原性物质时，氧浓度较高的情况下，有时也可以得到完全没有热劣化的羟基取代芳香族化合物(例如二羟基萘)，因此，制造廉价的制品时，可能成为特别有效的手段。
从抑制该化合物的变质的观点出发，本实施方式的包装方法中，更优选包括如下工序：使羟基取代芳香族化合物和脱氧剂共存于包装的容器内。作为脱氧剂，没有特别限定，可以举出以铁为主成分的无机系脱氧剂、酚类、抗坏血酸、甘油、糖醇或以不饱和脂肪酸为主成分的脱氧剂。其中，优选廉价且工业上容易获得、且效果高的以铁为主成分的无机系脱氧剂。作为这样的无机系脱氧剂，例如可以举出以三菱瓦斯化学株式会社制的Ageless等制品名而熟知的物质。
这些脱氧剂可以单独使用1种也可以组合使用2种以上。
本实施方式的包装方法中，相对于羟基取代芳香族化合物100质量份，这些脱氧剂的用量优选0.01～5质量份的范围、更优选0.05～3质量份的范围、进一步优选0.1～1质量份的范围。
另外，使用这些脱氧剂时，包装时的氧浓度较高的情况下，包装后也可以迅速减小氧浓度，制造品质优异的制品而不用进行设备投资的情况下，可能成为特别有效的手段。
实施例
以下，列举实施例，对本实施方式进一步进行具体说明。但是，本实施方式不限定于这些实施例。
加热减量测定法：在各干燥机中取萘二醇约1g，在规定的干燥条件下进行干燥，通过下式算出。
加热减量(％)＝(A-B)/A×100
A：采集的萘二醇的重量(g)
B：干燥后的重量(g)
(实施例1)
将含水率10质量％且纯度89.0％的2,6-二羟基萘粗体1g放入至ESPEC公司制真空干燥机(VACUUM OVEN LCV-233)，在真空下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为10质量％，得到纯度99.0％的2,6-二羟基萘0.9g。
可以抑制2,6-二羟基萘的劣化而进行干燥。
(实施例2)
将含水率10质量％且纯度89.0％的2,6-二羟基萘粗体1g放入至TABAI公司制热风干燥机(HIGH-TEMP OVEN PHH-100)，在氮气气流下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为10质量％，得到纯度99.0％的2,6-二羟基萘0.9g。
可以抑制2,6-二羟基萘的劣化而进行干燥。
(实施例3)
将含水率10质量％且纯度89.0％的2,6-二羟基萘粗体1g放入至YAMATO社制旋转蒸发仪(Rotary Evaporator RE200)，在真空下、以浴温度100℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为10质量％，得到纯度99.0％的2,6-二羟基萘0.9g。
可以抑制2,6-二羟基萘的劣化而进行干燥。
(实施例4)
将含水率12.4质量％且纯度87.2％的9,10-二羟基蒽粗体2g放入至ESPEC公司制真空干燥机(VACUUM OVEN LCV-233)，在真空下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为11.6质量％，得到纯度98.2％的9,10-二羟基蒽1.7g。
可以抑制9,10-二羟基蒽的劣化而进行干燥。
(实施例5)
将含水率11.8质量％且纯度88.0％的4,4-联苯酚粗体2g放入至ESPEC公司制真空干燥机(VACUUM OVEN LCV-233)，在真空下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为11.6质量％，得到纯度98.0％的4,4-联苯酚1.7g。
可以抑制4,4-联苯酚的劣化而进行干燥。
(实施例6)
将含水率12.2质量％且纯度87.6％的1-羟基芘粗体2g放入至ESPEC公司制真空干燥机(VACUUM OVEN LCV-233)，在真空下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为11.9质量％，得到纯度98.0％的1-羟基芘1.7g。
可以抑制1-羟基芘的劣化而进行干燥。
(实施例7)
将含水率10.2质量％且纯度89.6％的间苯二酚(1,3-二羟基苯)粗体2g放入至ESPEC公司制真空干燥机(VACUUM OVEN LCV-233)，在真空下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度低于1体积％。
其结果，加热减量为9.9质量％，得到纯度99.8％的间苯二酚1.7g。
可以抑制间苯二酚的劣化而进行干燥。
(比较例1)
将含水率10质量％且纯度89.0％的2,6-二羟基萘粗体1g放入至TABAI公司制热风干燥机(HIGH-TEMP OVEN PHH-100)，在大气流下、以80℃进行24小时干燥。此时的氧浓度为20.8体积％。
其结果，加热减量为10质量％，得到纯度95.1％的2,6-二羟基萘0.9g。
虽然可以进行干燥，但是2,6-二羟基萘发生了劣化。
(比较例2)
将含水率10质量％且纯度89.0％的2,6-二羟基萘粗体1g在东京硝子器械株式会社制HOT STIRRER(HOT STIRRER F-17HSD)上、在大气下、以100℃进行24小时干燥。此时的氧浓度为20.8体积％。
其结果，加热减量为10质量％，得到纯度90.0％的2,6-二羟基萘0.9g。
虽然可以进行干燥，但是2,6-二羟基萘发生了劣化。
(实施例1-1)
在RP系统铝袋(三菱瓦斯化学株式会社制；尺寸600mm×700mm)中放入纯度99％的2,6-二羟基萘10kg，将RP系统铝袋脱气，进行热封，从而封口。此时的RP系统铝袋内的氧浓度低于1体积％。
在25℃环境下保管1周，之后，从袋取出2,6-二羟基萘并测定纯度，结果纯度无变化，为99％，是良好的。
需要说明的是，前述RP系统铝袋是指，透过度基本为零、且是成为无氧无水分的环境的包装中使用的袋，例如，可以通过以下的网址来确认。
http:www.mgc.co.jp/seihin/a/rpsystem/bag.html
(实施例1-2)
在RP系统铝袋(三菱瓦斯化学株式会社制；尺寸600mm×700mm)中放入纯度99％的2,6-二羟基萘10kg，一并封入作为吸氧剂的市售的RP剂(三菱瓦斯化学株式会社制)10个，进行热封，从而封口。在25℃环境下保管1周，此时的RP系统铝袋内的氧浓度低于1体积％。
之后，从袋取出2,6-二羟基萘并测定纯度，结果纯度无变化，为99％，是良好的。
(实施例1-3)
在RP系统铝袋(三菱瓦斯化学株式会社制；尺寸600mm×700mm)中放入纯度99％的2,6-二羟基萘10kg，一并封入作为吸氧剂的市售的RP剂(三菱瓦斯化学株式会社制)8个，进行热封，从而封口。在25℃环境下保管1周，此时的RP系统铝袋内的氧浓度为3体积％。
之后，从袋取出2,6-二羟基萘并测定纯度，结果纯度无变化，为99％，是良好的。
(实施例1-4)
在RP系统铝袋(三菱瓦斯化学株式会社制；尺寸600mm×700mm)中放入纯度99％的2,6-二羟基萘10kg，一并封入作为吸氧剂的市售的RP剂(三菱瓦斯化学株式会社制)6个，进行热封，从而封口。在25℃环境下保管1周，此时的RP系统铝袋内的氧浓度为6体积％。
之后，从袋取出2,6-二羟基萘并测定纯度，结果纯度良好，为98.4％。
(实施例1-5)
在RP系统铝袋(三菱瓦斯化学株式会社制；尺寸600mm×700mm)中放入纯度99％的2,6-二羟基萘10kg，一并封入作为吸氧剂的市售的RP剂(三菱瓦斯化学株式会社制)3个，进行热封，从而封口。在25℃环境下保管1周，此时的RP系统铝袋内的氧浓度为11体积％。
之后，从袋取出2,6-二羟基萘并测定纯度，结果纯度良好，为98％。
(比较例1-1)
在RP系统铝袋(三菱瓦斯化学株式会社制)中放入纯度99％的2,6-二羟基萘10kg，不使RP系统铝袋脱气，进行热封，从而封口。此时的RP系统铝袋内的氧浓度为20.8体积％。
在25℃环境下保管1周，之后，从袋取出2,6-二羟基萘并测定纯度，结果确认到劣化，纯度为95％，是不良的。
产业上的可利用性
本发明可以提供：工业上有利地制造羟基取代芳香族化合物(例如上述式(1)所示的化合物)的方法。
另外，本发明可以提供：工业上有利地包装羟基取代芳香族化合物(例如式(1)所示的化合物)的方法。

Claims (16)

1.一种羟基取代芳香族化合物的制造方法，其包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行干燥。
2.根据权利要求1所述的羟基取代芳香族化合物的制造方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为下述式(A0)和/或(B0)所示的羟基取代芳香族化合物，
所述式(A0)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，Ra各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键，
所述式(B0)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，Rb各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。
3.根据权利要求1所述的羟基取代芳香族化合物的制造方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为下述式(A)和/或(B)所示的羟基取代芳香族化合物，
所述式(A)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，R0各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基，
所述式(B)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，R1各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基。
4.根据权利要求1所述的羟基取代芳香族化合物的制造方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为选自由下述式(A-1)所示的化合物、下述式(A-2)所示的化合物、下述式(A-3)所示的化合物、下述式(A-4)所示的化合物、和下述式(B-1)所示的化合物组成的组中的1种以上，
所述式(A-1)～(A-4)中，n0为0～9的整数，所述式(B-1)中，n1为0～9的整数。
5.根据权利要求1所述的制造方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为下述式(1)所示的化合物，
6.根据权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其中，所述干燥工序在还原性物质的存在下进行。
7.根据权利要求6所述的制造方法，其中，所述还原性物质为选自由亚硫酸(盐)、亚硫酸氢(盐)、焦亚硫酸(盐)、连二亚硫酸(盐)、连三硫酸(盐)、连四硫酸(盐)、硫代硫酸(盐)、次硫酸氢钠甲醛、硫代乙酸(盐)、2,3-二巯基-1-丙醇、二甲基亚砜、二氧化硫脲、单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亚磷酸(盐)和次磷酸(盐)组成的组中的1种以上。
8.一种羟基取代芳香族化合物的包装方法，其包括如下工序：将羟基取代芳香族化合物在氧浓度低于20体积％的气氛中进行包装。
9.根据权利要求8所述的羟基取代芳香族化合物的包装方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为下述式(A0)和/或(B0)所示的羟基取代芳香族化合物，
所述式(A0)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，Ra各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键，
所述式(B0)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，Rb各自独立地为氢原子、羟基、卤素基团、碳数1～40的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、或碳数2～40的烯基和它们的组合构成的组，该烷基、该芳基或该烯基任选包含醚键、酮键或者酯键。
10.根据权利要求8所述的羟基取代芳香族化合物的包装方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为下述式(A)和/或(B)所示的羟基取代芳香族化合物，
所述式(A)中，n0为0～9的整数，m0为0～2的整数，p0为0～9的整数，R0各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基，
所述式(B)中，n1为0～9的整数，p1为0～9的整数，R1各自独立地为碳数1～30的直链状、支链状或者环状的烷基、任选具有取代基的碳数6～15的芳基、或碳数2～15的烯基。
11.根据权利要求8所述的羟基取代芳香族化合物的包装方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为选自由下述式(A-1)所示的化合物、下述式(A-2)所示的化合物、下述式(A-3)所示的化合物、下述式(A-4)所示的化合物、和下述式(B-1)所示的化合物组成的组中的1种以上，
所述式(A-1)～(A-4)中，n0为0～9的整数，所述式(B-1)中，n1为0～9的整数。
12.根据权利要求8所述的包装方法，其中，所述羟基取代芳香族化合物为下述式(1)所示的化合物，
13.根据权利要求8～12中任一项所述的包装方法，其包括如下工序：使所述羟基取代芳香族化合物和干燥剂共存于包装容器内。
14.根据权利要求8～13中任一项所述的包装方法，其包括如下工序：使所述羟基取代芳香族化合物和还原性物质共存于包装容器内。
15.根据权利要求8～14中任一项所述的包装方法，其包括如下工序：使所述羟基取代芳香族化合物和脱氧剂共存于包装容器内。
16.根据权利要求14所述的包装方法，其中，所述还原性物质为选自由亚硫酸(盐)、亚硫酸氢(盐)、焦亚硫酸(盐)、连二亚硫酸(盐)、连三硫酸(盐)、连四硫酸(盐)、硫代硫酸(盐)、次硫酸氢钠甲醛、硫代乙酸(盐)、2,3-二巯基-1-丙醇、二甲基亚砜、二氧化硫脲、单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亚磷酸(盐)和次磷酸(盐)组成的组中的1种以上。
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