CN103739449A - 一种1，5-二羟基萘的制备方法 - Google Patents

一种1，5-二羟基萘的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103739449A
CN103739449A CN201310745741.8A CN201310745741A CN103739449A CN 103739449 A CN103739449 A CN 103739449A CN 201310745741 A CN201310745741 A CN 201310745741A CN 103739449 A CN103739449 A CN 103739449A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
preparation
present
dihydroxy naphthlene
obtains
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201310745741.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103739449B (zh
Inventor
卢克磊
林凤章
史红叶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
QINGDAO DOUBLE-PEACH SPECIALITY CHEMICALS GROUP Co Ltd
Original Assignee
QINGDAO DOUBLE-PEACH SPECIALITY CHEMICALS GROUP Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by QINGDAO DOUBLE-PEACH SPECIALITY CHEMICALS GROUP Co Ltd filed Critical QINGDAO DOUBLE-PEACH SPECIALITY CHEMICALS GROUP Co Ltd
Priority to CN201310745741.8A priority Critical patent/CN103739449B/zh
Publication of CN103739449A publication Critical patent/CN103739449A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103739449B publication Critical patent/CN103739449B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of SO3H groups or a derivative thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种1，5-二羟基萘的制备方法，包括以下步骤：将精萘和磺化剂发生磺化反应后，盐析得到反应固体和反应液；在催化剂的作用下，将上述步骤得到的反应固体、水和无机强碱加热进行反应，得到1，5-二羟基萘；所述催化剂为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种。本发明提供的制备方法降低了1，5-二羟基萘生产过程中碱熔步骤的反应温度，从而降低对设备的要求，也降低了实际生产中的危险系数，使得反应条件温和、易于操作。

Description

一种1,5-二羟基萘的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种1，5-二羟基萘的制备方法。
背景技术
1，5-二羟基萘，又名1，5-萘二酚，具有式I结构，溶于醚和丙酮，微溶于醇和乙酸，难溶于水，不溶于苯和石油醚，其碱性溶液在空气中转为棕色。
Figure BDA0000449859950000011
1，5-二羟基萘是一种重要的化工中间体，多用于有机合成、染料中间体、医药中间体、照相工业，其中主要作为酸性染料媒介黑PV、发用染料的重要中间体。随着染料品种及数量的日益增多，1，5-二羟基萘的市场需求量日益增大，而国内1，5-二羟基萘的生产水平不高，不足以满足市场需求，因此生产该产品具有较好的市场前景。
1，5-二羟基萘通常是由精萘经过磺化、碱熔两步反应制得，其中在第二步碱熔过程中需要高温高压的生产条件，现有技术中公开了一种制备1,5-二羟基萘的方法，如美国专利4973758，提出的制备1,5-二羟基萘的方法，其在270～290℃的高温条件下进行碱熔。这样的工艺条件在生产中无疑对设备要求较高，对安全生产的要求也较高，而实际生产中依然不可避免的增加了危险性。对比现有的国内文献的报道，碱熔过程同样存在高温高压的问题。
因此，如何降低1，5-二羟基萘生产过程中碱熔步骤的温度，从而降低对设备的要求，也降低了实际生产中的危险系数，从本质上达到安全生产的标准，同时在一定程度上又降低了1，5-二羟基萘的生产成本，这成了业内各1，5-二羟基萘生产厂家广泛关注的焦点。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种1，5-二羟基萘的制备方法，通过本发明提供的制备方法降低了1，5-二羟基萘生产过程中碱熔步骤的反应温度，从而降低对设备的要求，也降低了实际生产中的危险系数，使得反应条件温和、易于操作。
本发明公开了一种1，5-二羟基萘的制备方法，包括以下步骤：
A）将精萘和磺化剂发生磺化反应后，盐析得到反应固体和反应液；
B）在催化剂的作用下，将上述步骤A）得到的反应固体、水和无机强碱加热进行反应，得到1，5-二羟基萘；
所述催化剂为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种。
优选的，所述加热的温度为150～190℃。
优选的，所述反应的压力为1.4～1.8MPa。
优选的，所述步骤B）具体为：
B1）在催化剂的作用下，将上述步骤A）得到的反应固体、水、氢氧化钠加热进行反应，得到反应混合物；
B2）将上述步骤得到的反应混合物与上述步骤A）得到的反应液混合后，得到1，5-二羟基萘。
优选的，所述磺化剂为氯磺酸、硫酸、发烟硫酸、SO3中的一种或几种。
优选的，所述磺化剂与精萘的质量比为（4～10）：1。
优选的，所述无机强碱为氢氧化钠或氢氧化钾中的一种或两种。
优选的，所述无机强碱与精萘的摩尔比为（12～18）：1。
优选的，所述催化剂与精萘的质量比为1：（7.5～8.0）。
优选的，所述无机强碱的质量占无机强碱与水的总质量的比例为（0.4～0.8）：1。
本发明公开了一种1，5-二羟基萘的制备方法，包括以下步骤：将精萘和磺化剂发生磺化反应后，盐析得到反应固体和反应液；在催化剂的作用下，将上述步骤得到的反应固体、水和无机强碱加热进行反应，得到1，5-二羟基萘。与现有技术相比，本发明通过在反应过程中添加催化剂，降低了1，5-二羟基萘生产过程中碱熔步骤的反应温度，从而降低对设备的要求，也降低了实际生产中的危险系数，使得反应条件温和、易于操作，同时还具有较高的纯度和收率。此外，本发明还将磺化反应中的反应液回用于后续的酸化过程中，减少了废液的排放，实现了清洁生产。实验结果表明，本发明碱熔步骤的温度为150～190℃，1，5-二羟基萘的纯度≥99%，反应收率≥90%。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为了进一步说明本发明的特征和优点，而不是对发明权利要求的限制。
本发明公开了一种1，5-二羟基萘的制备方法，包括以下步骤：
A）将精萘和磺化剂发生磺化反应后，盐析得到反应固体和反应液；
B）在催化剂的作用下，将上述步骤A）得到的反应固体、水和无机强碱加热进行反应，得到1，5-二羟基萘；
所述催化剂为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种。
本发明通过在反应过程中添加催化剂，降低了1，5-二羟基萘生产过程中碱熔步骤的反应温度，从而降低对设备的要求，也降低了实际生产中的危险系数，使得反应条件温和、易于操作。
本发明所有原料，对其来源没有特别限制，在市场上购买的即可。
本发明对所有原料的纯度没有特别限制，以本领域技术人员熟知的1，5-二羟基萘生产中常规的原料纯度即可，优选为工业纯。
本发明首先将精萘和磺化剂发生磺化反应后，盐析得到反应固体和反应液；所述磺化剂优选为氯磺酸、硫酸、发烟硫酸、SO3中的一种或几种，更优选为氯磺酸、硫酸、发烟硫酸或SO3，最优选为硫酸或发烟硫酸；所述磺化剂与精萘的质量比优选为（4～10）:1，更优选为（5～9）:1；所述磺化反应的温度优选40～65℃，更优选为45～62℃；所述磺化反应的时间优选为3～5小时，更优选为3.5～4.5小时。
本发明对发烟硫酸没有特别限制，以本领域技术人员熟知的发烟硫酸的种类即可，优选为20%的发烟硫酸；本发明对磺化反应的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的精萘磺化反应的条件即可。本发明为保证磺化反应稳定进行，优选在反应前先进行低温混合；本发明对低温混合的方法没有特别限制，以本领域技术人员熟知的此类反应前的低温混合的方法即可，本发明优选按照以下步骤进行，在低温下，将精萘缓慢加入到磺化剂中进行混合。所述低温的温度优选为5～25℃，更优选为10～20℃；所述缓慢加入的时间优选为30～60分钟，更优选为40～50分钟；所述混合的方式优选为搅拌混合；本发明为提高混合的均匀度，优选在精萘加入完成后，继续搅拌；所述搅拌的时间优选为20～40分钟，更优选为25～35分钟；本发明对搅拌的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的搅拌方式即可；本发明对上述低温混合的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的磺化反应前的混合条件即可。
本发明在上述磺化反应完成后，将反应混合液在盐水中进行盐析，得到反应固体和反应液。所述盐水优选的质量浓度优选15%～25%，更优选为17%～23%；所述盐析的温度优选为30～60℃，更优选为40～50℃；本发明对盐水没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于盐析的无机盐水即可，优选为氯化钠水溶液；本发明对盐析的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的盐析条件即可。
本发明在上述盐析过程完成后，过滤得到反应固体和反应液。本发明对所述过滤的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的过滤方式即可；本发明对过滤的条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的过滤条件即可；本发明在得到反应固体后，优选进行碱中和处理，本发明对碱中和的方法没有特别限制，以本领域技术人员熟知的碱中和的方法即可，优选为将反应固体与热水混合后，碱中和至pH值为5.5～6.5，再进行过滤，得到处理后的反应固体；本发明对上述热水的温度没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于处理此类碱中和过程的热水温度即可；本发明对碱中和所用碱的种类没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于碱中和的无机碱即可；本发明对碱中和过程的过滤方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的过滤方式即可。
本发明在催化剂的作用下，将上述步骤A）得到的反应固体、水和无机强碱加热进行反应，即碱熔反应，得到1，5-二羟基萘；所述催化剂优选为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种，更优选为甲醇、乙醇或丙醇，最优选为甲醇或乙醇；所述无机强碱优选为氢氧化钠或氢氧化钾中的一种或两种，更优选为氢氧化钠或氢氧化钾；所述催化剂与精萘的质量比优选为1：（7.5～8.0），更优选为1:（7.6～7.9）；所述无机强碱与精萘的摩尔比优选为（12～18）：1，更优选为（14～16）:1；所述无机强碱的质量占无机强碱与水的总质量的比例优选为（0.4～0.8）:1，更优选为（0.6～0.7）:1；所述加热的温度优选为150～190℃，更优选为160～180℃；所述反应的压力优选为1.4～1.8MPa，更优选为1.5～1.7MPa；所述反应时间优选为5～9小时，更优选为6～8小时。
本发明对反应的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的碱熔反应的条件即可；本发明对加热的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的加热方式即可；本发明对反应容器没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于碱熔反应的反应容器即可，优选为高压反应釜。
本发明通过在碱熔反应过程中添加催化剂，降低了碱熔步骤的反应温度，从而降低对设备的要求，也降低了实际生产中的危险系数，使得反应条件温和、易于操作。
本发明在催化剂、反应固体、水和无机强碱加热进行碱熔反应后，得到反应混合物，为保证所得产品的纯度，优选先将催化剂进行回收；本发明对所述回收的具体步骤没有特别限制，以本领域技术人员熟知的回收方法即可，优选为先向反应混合物中加入抗氧化剂，然后过滤回收催化剂；本发明对所述抗氧化剂没有特别限制，以本领域技术人员熟知的抗氧化剂即可，优选为亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、亚硫酸氢铵或硫代硫酸钠；本发明对所述过滤的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的过滤方式即可。
本发明将上述步骤处理后的反应混合物与本发明磺化反应所得到的反应液混合，进行酸化后得到1，5-二羟基萘；本发明对所述混合酸化的温度没有特别限制，以本领域技术人员熟知的生产1，5-二羟基萘过程中酸化处理的温度即可，优选为40～70℃，更优选为50～60℃；本发明对反应液的加入量没有特别限制，以保证上述反应混合物在pH值为5～6的条件下进行酸化即可。
本发明在上述酸化过程中，采用磺化反应中的反应液代替酸液进行酸化，从而减少了废液的排放，实现了清洁生产。
本发明在上述酸化过程完成后，优选经过压滤、洗涤和干燥等后处理步骤后，最终得到1，5-二羟基萘。
本发明对所述压滤的温度没有特别限制，以本领域技术人员熟知的此类反应的压滤温度即可，优选为40～60℃，更优选为45～55℃；本发明对所述压滤的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的此类反应的压滤条件即可；本发明对所述压滤的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的压滤方式即可；本发明对所述洗涤的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的洗涤方式即可，优选为用热水洗涤；本发明对热水的温度没有特别限制，以本领域技术人员熟知的温度即可；本发明对洗涤的次数没有特别限制，以本领域技术人员熟知的此类反应后处理中的洗涤次数即可，优选为用氯化钡进行检测，直到洗涤液中不含有硫酸根离子时即可；本发明对干燥的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的干燥方式即可，优选采用真空干燥；本发明对真空干燥的条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的真空干燥条件即可。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行检测，实验结果表明，本发明制备的1，5-二羟基萘熔点为259～261℃，反应收率≥90%。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行高压液相色谱（HPLC）分析，本发明制备的1，5-二羟基萘的纯度≥99%。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的1，5-二羟基萘的制备方法进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
首先将180g的20%发烟硫酸放入500ml三口瓶中，采用冰水浴冷却控制温度为15℃，在搅拌条件下，缓慢加入30.3g的精萘，在40分钟内加完，再搅拌30分钟后，将上述反应体系升温至55℃进行磺化反应，反应4小时后，降温至30℃，缓慢将磺化液倒入400g的20%食盐水中进行盐析，再将盐析混合物经过压滤，得到反应液和反应固体。
将上述反应固体加入到300ml热水中全部溶解，再用氢氧化钠将上述溶解液调节ph值为6，再降温至15℃进行过滤，得到白色固体，即1,5-萘二磺酸。对其进行HPLC分析，结果表明1,5-萘二磺酸的纯度≥98%，对其进行检测，结果表明1,5-萘二磺酸中的固含量为79%，无机盐含量为8%。
将上述方法制备的白色固体50g、40g水、87.5g氢氧化钠和5ml催化剂甲醇加入到高压反应釜中，密封升温至180℃，压力为1.6MPa，进行碱熔反应，反应7小时后，降温至90℃，泄压并加入100ml水搅拌，然后将反应混合物转入500ml三口瓶中，加入200ml水稀释后过滤回收催化剂。回收完毕后，向反应混合物中加入磺化反应得到的反应液，直到上述混合体系pH值为6，然后在50℃的条件下进行酸化，酸化完成后进行压滤，再将滤出的固体用50℃的热水进行洗涤，直至洗涤液用氯化钡检测至无硫酸钡产生为止，最后将上述洗涤完的固体进行真空干燥，得22.5g白色粉末，即1，5-二羟基萘。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行检测，实验结果表明，本发明制备的1，5-二羟基萘熔点为259℃，反应收率为90%。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行高压液相色谱（HPLC）分析，本发明制备的1，5-二羟基萘的纯度为99%。
实施例2
首先将220g的硫酸放入500ml三口瓶中，采用冰水浴冷却控制温度为18℃，在搅拌条件下，缓慢加入30.3g的精萘，在40分钟内加完，再搅拌30分钟后，将上述反应体系升温至55℃进行磺化反应，反应4小时后，降温至30℃，缓慢将磺化液倒入340g的20%食盐水中进行盐析，再将盐析混合物经过压滤，得到反应液和反应固体。
将上述反应固体加入到300ml热水中全部溶解，再用氢氧化钠将上述溶解液调节ph值为6，再降温至15℃进行过滤，得到白色固体，即1,5-萘二磺酸。对其进行HPLC分析，结果表明1,5-萘二磺酸的纯度≥98%，对其进行检测，结果表明1,5-萘二磺酸中的固含量为78%，无机盐含量为8%。
将上述方法制备的白色固体65g、70g水、88g氢氧化钾和6ml催化剂异丙醇加入到高压反应釜中，密封升温至170℃，压力为1.5MPa，进行碱熔反应，反应7小时后，降温至90℃，泄压并加入100ml水搅拌，然后将反应混合物转入500ml三口瓶中，加入200ml水稀释后过滤回收催化剂。回收完毕后，向反应混合物中加入磺化反应得到的反应液，直到上述混合体系pH值为6，然后在50℃的条件下进行酸化，酸化完成后进行压滤，再将滤出的固体用50℃的热水进行洗涤，直至洗涤液用氯化钡检测至无硫酸钡产生为止，最后将上述洗涤完的固体进行真空干燥，得23g白色粉末，即1，5-二羟基萘。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行检测，实验结果表明，本发明制备的1，5-二羟基萘熔点为259℃，反应收率为90%。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行高压液相色谱（HPLC）分析，本发明制备的1，5-二羟基萘的纯度为99%。
实施例3
首先将250g90%的硫酸放入500ml三口瓶中，采用冰水浴冷却控制温度为18℃，在搅拌条件下，缓慢加入30.3g的精萘，在40分钟内加完，再搅拌30分钟后，将上述反应体系升温至55℃进行磺化反应，反应4小时后，降温至30℃，缓慢将磺化液倒入300g的20%食盐水中进行盐析，再将盐析混合物经过压滤，得到反应液和反应固体。
将上述反应固体加入到300ml热水中全部溶解，再用氢氧化钠将上述溶解液调节ph值为6，再降温至15℃进行过滤，得到白色固体，即1,5-萘二磺酸。对其进行HPLC分析，结果表明1,5-萘二磺酸的纯度≥98%，对其进行检测，结果表明1,5-萘二磺酸中的固含量为80%，无机盐含量为8%。
将上述方法制备的白色固体60g、70g水、88g氢氧化钾和5ml催化剂乙醇加入到高压反应釜中，密封升温至170℃，压力为1.5MPa，进行碱熔反应，反应7小时后，降温至90℃，泄压并加入100ml水搅拌，然后将反应混合物转入500ml三口瓶中，加入200ml水稀释后过滤回收催化剂。回收完毕后，向反应混合物中加入磺化反应得到的反应液，直到上述混合体系pH值为6，然后在50℃的条件下进行酸化，酸化完成后进行压滤，再将滤出的固体用50℃的热水进行洗涤，直至洗涤液用氯化钡检测至无硫酸钡产生为止，最后将上述洗涤完的固体进行真空干燥，得22.7g白色粉末，即1，5-二羟基萘。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行检测，实验结果表明，本发明制备的1，5-二羟基萘熔点为259℃，反应收率为90%。
对本发明上述方法制备得到的1，5-二羟基萘进行高压液相色谱（HPLC）分析，本发明制备的1，5-二羟基萘的纯度为99%。
以上对本发明所提供的一种1，5-二羟基萘的制备方法进行了详细介绍。本文中应用了具体的个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种5-二羟基萘的制备方法，包括以下步骤：
A）将精萘和磺化剂发生磺化反应后，盐析得到反应固体和反应液；
B）在催化剂的作用下，将上述步骤A）得到的反应固体、水和无机强碱加热进行反应，得到1，5-二羟基萘；
所述催化剂为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热的温度为150～190℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的压力为1.4～1.8MPa。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B）具体为：
B1）在催化剂的作用下，将上述步骤A）得到的反应固体、水、氢氧化钠加热进行反应，得到反应混合物；
B2）将上述步骤得到的反应混合物与上述步骤A）得到的反应液混合后，得到1，5-二羟基萘。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述磺化剂为氯磺酸、硫酸、发烟硫酸、SO3中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述磺化剂与精萘的质量比为（4～10）：1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无机强碱为氢氧化钠或氢氧化钾中的一种或两种。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无机强碱与精萘的摩尔比为（12～18）：1。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与精萘的质量比为1：（7.5～8.0）。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无机强碱的质量占无机强碱与水的总质量的比例为（0.4～0.8）：1。
CN201310745741.8A 2013-12-30 2013-12-30 一种1，5-二羟基萘的制备方法 Active CN103739449B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310745741.8A CN103739449B (zh) 2013-12-30 2013-12-30 一种1，5-二羟基萘的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310745741.8A CN103739449B (zh) 2013-12-30 2013-12-30 一种1，5-二羟基萘的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103739449A true CN103739449A (zh) 2014-04-23
CN103739449B CN103739449B (zh) 2016-05-04

Family

ID=50496542

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310745741.8A Active CN103739449B (zh) 2013-12-30 2013-12-30 一种1，5-二羟基萘的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103739449B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107573284A (zh) * 2017-09-05 2018-01-12 刘正信 一种8‑羟基喹啉的制备方法
CN107614472A (zh) * 2015-05-27 2018-01-19 三菱瓦斯化学株式会社 羟基取代芳香族化合物的制造方法和包装方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237323A (en) * 1979-06-08 1980-12-02 Aliev Sakhib M O Method for preparing α-naphthol
US5322946A (en) * 1990-10-04 1994-06-21 Kawasaki Steel Corporation Process for producing aromatic hydroxy compound
CN1208728A (zh) * 1997-08-16 1999-02-24 吉林化学工业股份有限公司染料厂 1－氨基－8－萘酚－3.6二磺酸单钠盐生产工艺的改进
CN1800126A (zh) * 2006-01-17 2006-07-12 沈阳化工研究院 一种对苯基苯酚的制备方法
CN102442888A (zh) * 2011-11-10 2012-05-09 丹东深兰化工有限公司 1,5 二羟基萘生产方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237323A (en) * 1979-06-08 1980-12-02 Aliev Sakhib M O Method for preparing α-naphthol
US5322946A (en) * 1990-10-04 1994-06-21 Kawasaki Steel Corporation Process for producing aromatic hydroxy compound
CN1208728A (zh) * 1997-08-16 1999-02-24 吉林化学工业股份有限公司染料厂 1－氨基－8－萘酚－3.6二磺酸单钠盐生产工艺的改进
CN1800126A (zh) * 2006-01-17 2006-07-12 沈阳化工研究院 一种对苯基苯酚的制备方法
CN102442888A (zh) * 2011-11-10 2012-05-09 丹东深兰化工有限公司 1,5 二羟基萘生产方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
许文友等: "1,5-二羟基萘的合成", 《陕西化工》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107614472A (zh) * 2015-05-27 2018-01-19 三菱瓦斯化学株式会社 羟基取代芳香族化合物的制造方法和包装方法
CN107573284A (zh) * 2017-09-05 2018-01-12 刘正信 一种8‑羟基喹啉的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103739449B (zh) 2016-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101717355B (zh) 一种由萘合成染料中间体h酸的方法
CN101759612B (zh) 一种脂肪酸甲酯磺酸钠的生产方法
CN102219651A (zh) 一种2,6-二羟基萘的制备方法
CN111646881A (zh) 一种间三氟甲基苯酚的合成方法
CN103641077B (zh) 一种保险粉废水的循环利用方法
CN104016893A (zh) 一种4，4，-二羟基二苯砜的制备方法
CN102260174A (zh) 一种固体酸催化剂应用于2,5-二氯硝基苯的制备
CN103739449A (zh) 一种1，5-二羟基萘的制备方法
CN103288687A (zh) 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的制备方法
CN103130697A (zh) 后硫化稳定剂有机硫化硫酸盐的制备方法
CN105481735A (zh) 一种制备邻氨基苯磺酸的方法
CN105348310A (zh) 成核剂的制备方法
CN108003070B (zh) 一种h酸生产中磺化的方法
CN106810412A (zh) 一种提高磺化反应效率的方法及分散剂mf的生产方法
CN105418442A (zh) 一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法
CN105985527A (zh) 一种高取代度木质素磺酸盐减水剂的合成新工艺
CN103130917A (zh) 木聚硫酸及其盐的制备方法
CN104327535A (zh) 一种酸性黑172的制备方法
CN104447433A (zh) 一种合成3,5-二溴对甲苯磺酰氯的方法
CN104370830A (zh) 一种5-三氟甲基尿嘧啶的合成方法
CN101531831B (zh) 一种直接混纺棕d-rs染料的生产方法
CN111004362B (zh) 一种萘系高效减水剂的制备方法
CN103772153B (zh) 4-氯-3-甲酚的合成方法及其系统
CN103553983B (zh) 一种新型染料中间体及由该中间体制得的活性染料
CN106220842A (zh) 聚乙二醇单甲醚丙酸酯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Yang Lunhua

Inventor after: Lin Fengzhang

Inventor after: Shi Hongye

Inventor after: Zhang Shuli

Inventor before: Lu Kelei

Inventor before: Lin Fengzhang

Inventor before: Shi Hongye

COR Change of bibliographic data
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP02 Change in the address of a patent holder

Address after: 266000 Qingdao, Shandong Province, Qingdao City, Pingdu City, New River ecological chemical technology industry base Jinshui Road No. 1

Patentee after: Qingdao Double-Peach Speciality Chemicals Group Co., Ltd.

Address before: 266031 Shandong province Qingdao City, Yichang Road No. 31 Qingdao Shuangtao fine chemical (Group) Co., Ltd.

Patentee before: Qingdao Double-Peach Speciality Chemicals Group Co., Ltd.

CP02 Change in the address of a patent holder