CN111646881A - 一种间三氟甲基苯酚的合成方法 - Google Patents

一种间三氟甲基苯酚的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种间三氟甲基苯酚的合成方法。间三氟甲基苯胺为原料，强酸型阳离子交换树脂与亚硝酸钠为重氮化试剂，合成间三氟甲基苯酚。本发明优点为：(1)采用强酸性阳离子交换树脂原料来源广泛，脂再生后可以循环使用，工艺简便；(2)重氮化反应完成后得到的重氮盐无需分离，直接升温进行水解反应，简化了工艺流程；(3)重氮化反应可以在接近20℃条件下进行，与室温条件比较接近，安全方便；(4)解决了传统工艺中无机酸难以分离回收的难题；(5)生产工艺流程中无需有机溶剂，安全可靠、环境友好，具有工业化应用前景。

Description

一种间三氟甲基苯酚的合成方法
一技术领域
本发明涉及一种间三氟甲基苯酚的合成方法，属于化学材料制备技术领域。本方法适用于该产品采用间三氟甲基苯胺为原料，酸型阳离子交换树脂与亚硝酸钠为重氮化试剂，在常压下搅拌合成间三氟甲基苯酚的场合。
二背景技术
间三氟甲基苯酚呈无色或微黄色油状液体，有苯胺气味，遇光变棕色，能溶于醇和醚，微溶于水，是一类非常重要的化工产品，用作农药、药物和染料中间体。文献已公开报道的间三氟甲基苯酚的合成方法有5种：过氧化氢氧化法、三氟甲基烷基化法、电解法、醚水解法、重氮化水解法。其中重氮化水解法所使用的原料便宜易得，反应条件温和，产品的收率和纯度高。该法是目前工业上应用得最广泛的方法，一般由间三氟甲基苯胺为原料，采用亚硝酸钠、盐酸或硫酸组成的重氮化试剂，于-5～0℃低温下进行重氮化反应，然后加热回流水解得到目标产品。近年来，由于环境污染日益严重以及能源紧缺，节能减排成为人类面临的重要课题，条件温和的绿色环保型的重氮化反应的成为人们研究的热点之一。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种间三氟甲基苯酚新的合成方法，该产品采用间三氟甲基苯胺为原料，酸型阳离子交换树脂与亚硝酸钠为重氮化试剂，可以在比较接近常温的条件下，进行重氮化反应，该产品采用酸型阳离子交换树脂取代浓硫酸或盐酸作为催化剂，催化剂可以循环使用，有利于环境保护。
实现本发明目的的技术解决方案为：酸型阳离子交换树脂与亚硝酸钠做为重氮化试剂，控制反应温度在10～25℃，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，可以“一锅法”(也称一锅煮)直接升温进行水解反应，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂，滤液经过常压蒸馏除去水分后减压精馏得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚；反应后的阳离子交换树脂在离子交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽盐酸溶液，最后用去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可再生循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。酸型阳离子交换树脂可以自行制备，或者采用大孔酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，酸型732阳离子树脂等市场所售的商品原料。
本发明所用物料的摩尔比为间三氟甲基苯胺∶亚硝酸钠＝1∶1；对三氟甲基苯胺与酸型阳离子交换树脂的质量比为1∶0.5～1，所述的物料与催化剂按照比例投料混合搅拌。
本发明中的重氮化反应的时间为0.5～2小时。
本发明使用的酸型阳离子交换树脂使用前需要预处理，离子交换树脂的工业产品中，常含有少量低聚物和未参加反应的单体，还含有铁、铅、铜等无机杂质。当树脂与水、酸、碱或其它溶液接触时，上述物质就会转入溶液中，反应体系中引入杂质。因此，新树脂在使用前必须进行预处理。一般先用水使树脂膨胀，然后，对其中的无机杂质(主要是铁的化合物)可用4～5％的稀盐酸除去，有机杂质可用2～4％稀氢氧化钠溶液除去洗到近中性即可。本发明中先用清水对树脂进行冲洗，放置在交换柱中用质量百分比浓度为4～5％的盐酸溶液浸泡树脂2～4小时，然后放尽盐酸溶液，最后用清水淋洗至中性即可。
本发明重氮化反应后的水解反应的温度为95～100℃小时。
本发明反应完毕后无需将重氮盐分离出来，直接升温进行水解反应，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出强酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分后减压精馏得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
本发明所依据的化学反应式如下：
Figure BSA0000209802280000021
其中，R-H代表强酸性阳离子交换树脂；
阳离子交换树脂提供质子：R-H+Na+-------R-Na+H+；
阳离子交换树脂再生反应：R-Na+H+-------R-H+Na+
依据本发明提供的一种制备间三氟甲基苯酚的新方法，其技术关键是采用间三氟甲基苯胺为原料，酸型阳离子交换树脂与亚硝酸钠为重氮化试剂，经重氮化、水解得到间三氟甲基苯酚，常规工艺采用浓硫酸与亚硝酸盐反应，迅速生成亚硝酸，来不及与氨基重氮化反应，浓度较高，容易分解，因此需要-5～0℃低温条件，而本发明的酸型阳离子交换树脂具有中等强度的酸性，与亚硝酸钠进行质子、钠离子的离子交换，可以匀速得到亚硝酸，生成的亚硝酸立即与氨基发生重氮化反应被消耗掉，使得亚硝酸的浓度维持在较低的水平，消除了受热分解的隐患，既可以在低温反应，也可以在接近于室温条件反应，反应温度范围更宽，工艺参数更容易控制，减少了低温制冷的能耗。此外，酸型阳离子交换树脂与钠离子结合，反应结束后过筛滤出，很容易再生，盐酸液浸泡一定时间，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用；滤液中主要是含水的粗产品，不含无机盐，有效回避了目前用甲苯等有机溶剂提取粗产品、水洗除去无机盐的工序，本发明中先常压蒸馏除去水分，然后负压精馏得到目标产品的清洁工艺路线。本发明与现有技术相比，其优点为：(1)采用酸型阳离子交换树脂代替浓硫酸、盐酸等无机酸，原料来源广泛，制备方便；反应后阳离子交换树脂再生后可以循环使用，再生工艺简便；(2)重氮化反应完成后得到的重氮盐无需分离，直接升温进行水解反应，实现“一锅法”反应，简化了工艺流程；(3)重氮化反应既可以在0～5℃低温下反应，也可以在20～25℃条件下进行，使用温度范围较宽，操作更加安全方便，有利于节能降耗；(4)采用酸型阳离子交换树脂代替浓硫酸、盐酸，解决了传统重氮化工艺中无机酸难以分离回收使用的难题；(5)整个生产工艺流程中无需任何有机溶剂，安全可靠、环境友好，具有工业化应用前景。
四具体实施方式
下面的实施例对本发明做进一步说明，其目的是能够更好理解本发明的内容。但是实施例不以任何方式限制本发明的范围。本专业领域的技术人员在本发明权利要求范围内做出的改进和调整也应属于本发明的权利和保护范围。
实施例1
酸型阳离子交换树脂的预处理：在1000mL烧杯中放入10g树脂，先用清水对树脂进行浸泡冲洗，放置在交换柱中用质量百分比浓度为4～5％的盐酸溶液浸泡树脂2～4小时，然后放尽盐酸溶液，最后用清水淋洗至中性即可。
实施例2
在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，16.1g酸型732阳离子树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，控温0～5℃混合搅拌2小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率90％；分离出来的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例3
在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，8g大孔酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，控温5～10℃混合搅拌1.5小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率91％；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例4
在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，10g大孔酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，控温15～20℃混合搅拌1.0小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率90％；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例5
在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，12g大孔酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，控温20～25℃混合搅拌0.5小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率90％；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例6
在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，15g酸型732阳离子树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，控温10～15℃混合搅拌1.5小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率90％；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例7
在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，16g酸型732阳离子树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，控温10～25℃混合搅拌0.5小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率90％；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例8
在1000mL三口烧瓶中，依次加入1mol(161g)间三氟甲基苯胺，150g酸型732阳离子树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(1mol，69g亚硝酸钠溶于60ml去离子水)，控温20～25℃混合搅拌0.5小时，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后混合物经80～100目筛过滤，分离出酸型阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(30mmHg)收集82～83℃馏分得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚，产率90％；反应后的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，最后去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
实施例9
如实施例2中，酸型阳离子交换树脂再生处理结束后，在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)间三氟甲基苯胺，16.1g再生后的酸型阳离子交换树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6ml去离子水)，其余操作同实施例2，得到间三氟甲基苯酚目标产品产率90％。

Claims (5)

1.一种间三氟甲基苯酚的合成方法，其特征在于：采用间三氟甲基苯胺为原料，酸型阳离子交换树脂为催化剂，亚硝酸钠为重氮化试剂，控制反应温度在10～25℃，进行重氮化反应，反应完成后无需分离，直接升温进行水解反应，水解完毕后混合物用80～100目筛过滤，分离出酸性阳离子交换树脂；滤液经过常压蒸馏除去水分后减压精馏得到相应的目标产物间三氟甲基苯酚；过筛分离出来的阳离子交换树脂放入离子交换柱中，采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2～4小时，放尽酸液，采用去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应；其中，酸型阳离子交换树脂是大孔酸性苯乙烯系阳离子交换树脂、或者酸型732阳离子树脂中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种间三氟甲基苯酚的合成方法，其特征在于：所用物料的摩尔比为间三氟甲基苯胺∶亚硝酸钠＝1∶1；间三氟甲基苯胺与酸型阳离子交换树脂的质量比为1∶0.5～1，所述的物料与催化剂按照比例投料混合搅拌。
3.根据权利要求1所述的一种间三氟甲基苯酚的合成方法，其特征在于：重氮化反应的时间为0.5～2小时。
4.根据权利要求1所述的一种间三氟甲基苯酚的合成方法，其特征在于：酸型阳离子交换树脂使用前预处理方法是，先用清水对树脂进行冲洗，放置在交换柱中用质量百分比浓度为4～5％的盐酸溶液浸泡树脂2～4小时，然后放尽盐酸溶液，最后用清水淋洗至中性即可。
5.根据权利要求1所述的一种间三氟甲基苯酚的合成方法，其特征在于：水解反应的温度为95～100℃。
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