CN114591146A - 一种由对氨基苯酚制备对苯二酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种由对氨基苯酚制备对苯二酚的方法，将含有对氨基苯酚和亚硝基化合物的混合物，在重氮化酸存在的条件下进行重氮化反应，再经固体酸催化剂催化发生水解反应，得到对苯二酚。本发明采用环境友好型固体酸代替液体酸作催化剂催化重氮盐水解，避免了强酸所致的腐蚀性问题，且催化剂可循环使用，是一种高效制备对苯二酚的绿色合成方法，安全经济。
Description
技术领域
本申请涉及一种由对氨基苯酚制备对苯二酚的方法，属于有机合成领域。
背景技术
对苯二酚，是一种高附加值化工原料，广泛用于制造显影剂、单体阻聚剂、橡胶防老剂、涂料稳定剂、食品抗氧剂、石油抗凝剂、合成氨脱硫助溶剂，还可作为中间体用于合成对羟基苯甲醚、1,4-二氨基染色体、醌茜、偶氮染料和蒽醌染料等。目前，已报道的对苯二酚制备方法主要有苯胺氧化法、对二异丙苯过氧化法、苯酚丙酮法、苯酚直接氧化法以及对氨基苯酚重氮化水解法。其中，以对氨基苯酚重氮化水解合成对苯二酚的途径最为引人关注，这是因为该合成方法具有环境污染少，转化率及产品收率高，生产成本较低和产品易提纯等优点。重氮盐水解通常采用液体酸作催化剂，存在对设备腐蚀严重、产生大量废液废渣和催化剂难以回收利用等诸多问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有对氨基苯酚重氮化水解制备对苯二酚技术的不足，提供一种采用环境友好型固体酸代替液体酸作催化剂催化重氮盐水解，解决了设备腐蚀和回收利用等问题，提供了一种高效制备对苯二酚的绿色合成方法。
一种由对氨基苯酚制备对苯二酚的方法，将含有对氨基苯酚和亚硝基化合物的混合物，在重氮化酸存在的条件下进行重氮化反应，再经固体酸催化剂催化发生水解反应，得到对苯二酚。
可选地，所述固体酸催化剂选自强酸性阳离子交换树脂、氢型分子筛、Keggin型杂多酸、固体超强酸中的至少一种。
可选地，所述强酸性阳离子交换树脂选自Amberlyst-15、Amberlyst-35、Nafion-H中的至少一种。
可选地，所述氢型沸石分子筛选自H-ZSM-5、H-Beta、H-Y中的至少一种。
可选地，所述Keggin型杂多酸选自磷钨杂多酸、硅钨杂多酸中的至少一种。
可选地，所述固体超强酸选自硫酸化氧化锆、硫酸化氧化铝中的至少一种。
可选地，所述固体酸催化剂与对氨基苯酚的质量比为0.05:1～0.5:1。
可选地，所述固体酸催化剂与对氨基苯酚的质量比独立地选自0.05:1、0.08:1、0.1:1、0.15:1、0.2:1、0.25:1、0.3:1、0.35:1、0.4:1、0.45:1、0.5:1中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述亚硝基化合物选自亚硝酸盐、亚硝酸酯中的至少一种。
可选地，所述亚硝基化合物选自亚硝酸钠、亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯中的至少一种。
可选地，所述亚硝基化合物与对氨基苯酚的摩尔比为1:1～1.5:1。
可选地，所述亚硝基化合物与对氨基苯酚的摩尔比为1:1～1.2:1。
可选地，所述亚硝基化合物与对氨基苯酚的摩尔比独立地选自1:1、1.1:1、1.2:1、1.3:1、1.4:1、1.5:1中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述重氮化酸选自硫酸、盐酸或三氟甲磺酸中的至少一种。
可选地，所述的重氮化酸与对氨基苯酚的摩尔比为0.4:1～1:1。
可选地，所述的重氮化酸与对氨基苯酚的摩尔比独立地选自0.4:1、0.45:1、0.50:1、0.52:1、0.55:1、0.6:1、0.7:1、0.8:1、0.9:1、1:1中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述水解反应的条件为：温度100～110℃，时间4～10h。
可选地，所述水解反应的条件为：温度102～104℃，时间6h。
本申请能产生的有益效果包括：
本申请提供了一种制备对苯二酚的方法，采用环境友好型固体酸代替液体酸作催化剂，避免了强酸所指的腐蚀性问题，且催化剂易于分离、可循环使用，操作简便，安全高效，绿色经济。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。如无特别说明，测试方法均采用常规方法，仪器设置均采用均厂家推荐的设置。
本申请的实施例中对苯二酚收率以摩尔收率计算：
对苯二酚收率＝对苯二酚生成摩尔量/对氨基苯酚投入摩尔量×100％
实施例1
将1.09g(0.01mol)对氨基苯酚、20mL 0.25mol/L硫酸投入反应釜中并进行搅拌，然后将温度降至0～5℃，缓慢滴加40％亚硝酸钠水溶液(0.011mol亚硝酸钠)，控内温0～5℃保温60min。用保温(0～10℃)漏斗将上述制备的重氮盐反应液滴加至已装入0.2gAmberlyst-15和1.8g水的反应釜中，控内温度102～104℃保温6h。待反应结束，采用高效液相色谱外标法对目标产物对苯二酚进行定量分析，以摩尔百分比(mol％)表示，所得对苯二酚收率为85mol％。
实施例2
将1.09g(0.01mol)对氨基苯酚、22mL 0.25mol/L硫酸投入反应釜中并进行搅拌，然后在常温下缓慢通入0.011mol亚硝酸甲酯，防止速度过快，在60min后通完，反应完全。用保温(0～10℃)漏斗将上述制备的重氮盐反应液滴加至已装入0.3g磷钨杂多酸和1.8g水的反应釜中，控内温度102～104℃保温6h。待反应结束，采用高效液相色谱外标法对目标产物对苯二酚进行定量分析，以摩尔百分比(mol％)表示，所得对苯二酚收率为84mol％。
实施例3
将1.09g(0.01mol)对氨基苯酚、20mL 0.25mol/L三氟甲磺酸投入反应釜中并进行搅拌，然后在常温下缓慢通入0.012mol亚硝酸乙酯，防止速度过快，在60min后通完，反应完全。用保温(0～10℃)漏斗将上述制备的重氮盐反应液滴加至已装入0.1g Nafion-H和1.8g水的反应釜中，控内温度102～104℃保温6h。待反应结束，采用高效液相色谱外标法对目标产物对苯二酚进行定量分析，以摩尔百分比(mol％)表示，所得对苯二酚收率为83mol％。
实施例4
将1.09g(0.01mol)对氨基苯酚、21mL 0.25mol/L硫酸投入反应釜中并进行搅拌，然后在常温下缓慢通入0.01mol亚硝酸甲酯，防止速度过快，在60min后通完，反应完全。用保温(0～10℃)漏斗将上述制备的重氮盐反应液滴加至已装入0.4gH-ZSM-5和1.8g水的反应釜中，控内温度102～104℃保温6h。待反应结束，采用高效液相色谱外标法对目标产物对苯二酚进行定量分析，以摩尔百分比(mol％)表示，所得对苯二酚收率为84mol％。
实施例5
将1.09g(0.01mol)对氨基苯酚、22mL 0.25mol/L硫酸投入反应釜中并进行搅拌，然后在常温下缓慢通入0.015mol亚硝酸甲酯，防止速度过快，在60min后通完，反应完全。用保温(0～10℃)漏斗将上述制备的重氮盐反应液滴加至已装入0.3g硫酸化氧化锆和1.8g水的反应釜中，控内温度102～104℃保温6h。待反应结束，采用高效液相色谱外标法对目标产物对苯二酚进行定量分析，以摩尔百分比(mol％)表示，所得对苯二酚收率为85mol％。
实施例6
将1.09g(0.01mol)对氨基苯酚、28mL 0.25mol/L盐酸投入反应釜中并进行搅拌，然后在常温下缓慢通入0.012mol亚硝酸甲酯，防止速度过快，在60min后通完，反应完全。用保温(0～10℃)漏斗将上述制备的重氮盐反应液滴加至已装入0.2g硅钨杂多酸和1.8g水的反应釜中，控内温度102～104℃保温6h。待反应结束，采用高效液相色谱外标法对目标产物对苯二酚进行定量分析，以摩尔百分比(mol％)表示，所得对苯二酚收率为83mol％。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (10)
1.一种由对氨基苯酚制备对苯二酚的方法，其特征在于，将含有对氨基苯酚和亚硝基化合物的混合物，在重氮化酸存在的条件下进行重氮化反应，再经固体酸催化剂催化发生水解反应，得到对苯二酚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述固体酸催化剂选自强酸性阳离子交换树脂、氢型分子筛、Keggin型杂多酸、固体超强酸中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述强酸性阳离子交换树脂选自Amberlyst-15、Amberlyst-35、Nafion-H中的至少一种；
所述氢型沸石分子筛选自H-ZSM-5、H-Beta、H-Y中的至少一种；
所述Keggin型杂多酸选自磷钨杂多酸、硅钨杂多酸中的至少一种；
所述固体超强酸选自硫酸化氧化锆、硫酸化氧化铝中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述固体酸催化剂与对氨基苯酚的质量比为0.05:1～0.5:1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述亚硝基化合物选自亚硝酸盐、亚硝酸酯中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述亚硝基化合物选自亚硝酸钠、亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述亚硝基化合物与对氨基苯酚的摩尔比为1:1～1.5:1；
优选地，所述亚硝基化合物与对氨基苯酚的摩尔比为1:1～1.2:1。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述重氮化酸选自硫酸、盐酸或三氟甲磺酸中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的重氮化酸与对氨基苯酚的摩尔比为0.4:1～1:1。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述水解反应的条件为：温度100～110℃，时间4～10h。
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| CN202011409681.9A Pending CN114591146A (zh) | 2020-12-03 | 2020-12-03 | 一种由对氨基苯酚制备对苯二酚的方法 |
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2020
- 2020-12-03 CN CN202011409681.9A patent/CN114591146A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101412662A (zh) * | 2007-10-16 | 2009-04-22 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种制备对苯二酚的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张秋云: "《制备可再生能源生物柴油的固体催化剂研究》", 31 May 2020, 中国农业大学出版社 * |
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