JPWO2016190024A1 - ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法及び梱包方法 - Google Patents
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Abstract
本発明のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む。また、本発明のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて梱包する工程を含む。
Description
本発明は、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の製造方法及び梱包方法に関する。
ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンは、半導体用の封止材、コーティング剤、レジスト用材料、半導体下層膜形成材料として使用される化合物又は樹脂の原料として有用である（例えば、特許文献１〜２参照）。また、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの精製方法として、特定の方法が知られている（例えば、特許文献３参照）。
従来、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレン（ナフタレンジオール）は一般的に乾燥して用いられる。しかし、その際に同時に劣化を起こし、純度にばらつきが発生するといった問題が顕在化しており、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの乾燥方法の改善が求められている。
また、従来、一般的にヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンは保管・運搬の際に梱包されているが、その際に同時に劣化を起こし、純度にばらつきが発生するといった問題が顕在化しており、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの梱包方法について改善が求められている。
本発明の目的は、乾燥工程におけるヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制し、かつ工業的に有利なヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の製造方法を提供することにある。
また、本発明の第二の目的は、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの保管・運搬の際の劣化を抑制し、かつ工業的に有利な梱包方法を提供することにある。
また、従来、一般的にヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンは保管・運搬の際に梱包されているが、その際に同時に劣化を起こし、純度にばらつきが発生するといった問題が顕在化しており、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの梱包方法について改善が求められている。
本発明の目的は、乾燥工程におけるヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制し、かつ工業的に有利なヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の製造方法を提供することにある。
また、本発明の第二の目的は、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの保管・運搬の際の劣化を抑制し、かつ工業的に有利な梱包方法を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を特定の条件下で乾燥することにより、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の劣化を抑制し、高純度のヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を安定的に製造できることを見出し、本発明に至った。
また、本発明者らは上記第二の課題を解決するため鋭意検討した結果、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を特定の条件下で梱包することにより、保管・運搬の際の劣化を抑制し高純度を維持したまま保管・運搬できることを見出し、本発明に至った。
また、本発明者らは上記第二の課題を解決するため鋭意検討した結果、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を特定の条件下で梱包することにより、保管・運搬の際の劣化を抑制し高純度を維持したまま保管・運搬できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明はつぎの通りである。
［１］
ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
［２］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［１］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
（上記式（Ａ０）中、ｎ０は０〜９の整数であり、ｍ０は０〜２の整数であり、ｐ０は０〜９の整数であり、Ｒaは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。）
［３］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［１］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
（上記式（Ａ）中、ｎ０は０〜９の整数であり、ｍ０は０〜２の整数であり、ｐ０は０〜９の整数であり、Ｒ０は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基であり、
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。）
［４］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上である、［１］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
（上記式（Ａ−１）〜（Ａ−４）中、ｎ０は０〜９の整数であり、上記式（Ｂ−１）中、ｎ１は０〜９の整数である。）
［５］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（１）で表される化合物である、［１］に記載の製造方法。
［６］
前記乾燥工程が、還元性物質の存在下で行われる、［１］〜［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］
前記還元性物質が、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸（塩）及び次亜リン酸（塩）からなる群より選ばれる１種以上である、［６］に記載の製造方法。
［８］
ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて梱包する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
［９］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［８］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
（上記式（Ａ０）中、ｎ０は０〜９の整数であり、ｍ０は０〜２の整数であり、ｐ０は０〜９の整数であり、Ｒaは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。）
［１０］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［８］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
（上記式（Ａ）中、ｎ０は０〜９の整数であり、ｍ０は０〜２の整数であり、ｐ０は０〜９の整数であり、Ｒ０は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基であり、
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。）
［１１］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上である、［８］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
（上記式（Ａ−１）〜（Ａ−４）中、ｎ０は０〜９の整数であり、上記式（Ｂ−１）中、ｎ１は０〜９の整数である。）
［１２］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（１）で表される化合物である、［８］に記載の梱包方法。
［１３］
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と乾燥剤とを共存させる工程を含む、［８］〜［１２］のいずれかに記載の梱包方法。
［１４］
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と還元性物質とを共存させる工程を含む、［８］〜［１３］のいずれかに記載の梱包方法。
［１５］
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と脱酸素剤とを共存させる工程を含む、［８］〜［１４］のいずれかに記載の梱包方法。
［１６］
前記還元性物質が、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸（塩）及び次亜リン酸（塩）からなる群より選ばれる１種以上である、［１４］に記載の梱包方法。
［１］
ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
［２］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［１］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。）
［３］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［１］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。）
［４］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上である、［１］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
［５］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（１）で表される化合物である、［１］に記載の製造方法。
前記乾燥工程が、還元性物質の存在下で行われる、［１］〜［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］
前記還元性物質が、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸（塩）及び次亜リン酸（塩）からなる群より選ばれる１種以上である、［６］に記載の製造方法。
［８］
ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて梱包する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
［９］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［８］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。）
［１０］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、［８］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。）
［１１］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上である、［８］に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
［１２］
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（１）で表される化合物である、［８］に記載の梱包方法。
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と乾燥剤とを共存させる工程を含む、［８］〜［１２］のいずれかに記載の梱包方法。
［１４］
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と還元性物質とを共存させる工程を含む、［８］〜［１３］のいずれかに記載の梱包方法。
［１５］
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と脱酸素剤とを共存させる工程を含む、［８］〜［１４］のいずれかに記載の梱包方法。
［１６］
前記還元性物質が、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸（塩）及び次亜リン酸（塩）からなる群より選ばれる１種以上である、［１４］に記載の梱包方法。
本発明により、乾燥工程におけるヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の変質や劣化を抑制し、高純度のヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を安定的に製造できる。
また、本発明により、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の保管・運搬の際の劣化を抑制し、高純度を安定的に維持可能な梱包方法を提供できる。
また、本発明により、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）の保管・運搬の際の劣化を抑制し、高純度を安定的に維持可能な梱包方法を提供できる。
以下、本発明の実施形態（以下「本実施形態」とも記す。）について詳細に説明する。なお、以下の実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明はその実施形態のみに限定されない。
＜ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法＞
本実施形態のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む。
本実施形態の製造方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、フェノール性ヒドロキシ基を少なくとも１個有する芳香族化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物であることが好ましい。
本実施形態のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む。
本実施形態の製造方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、フェノール性ヒドロキシ基を少なくとも１個有する芳香族化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物であることが好ましい。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。）
また、本実施形態の製造方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物であることがより好ましい。
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。）
本実施形態の製造方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上であることがさらに好ましい。
本実施形態の製造方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（１）で表される化合物であることが特に好ましい。
ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンは二量体を生成し易いという問題があったが、該化合物を酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥することにより、該化合物の酸化による二量体等の副生成物の生成を抑制し、安定的に高純度の該化合物を製造することが可能になる。
本実施形態の製造方法において、乾燥工程の酸素濃度は１０体積％未満が好ましく、５体積％未満がより好ましく、１体積％未満がさらに好ましい。乾燥工程の酸素濃度が低いほど、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの変質を抑制し得る。乾燥工程の酸素濃度の下限は、特に限定されないが、例えば、０．０１体積％である。
酸素濃度を低下させる方法は、公知の方法が適用でき、特に限定されないが、例えば、酸素以外のガスを主成分とするガスを乾燥機内に供給する方法を挙げることができる。乾燥機を減圧して真空下で行う方法も挙げることができる。
酸素濃度の確認は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、乾燥機に窒素ガスをフローして、ベントから排出されるガスの酸素濃度を、酸素濃度計にて測定する方法を挙げることができる。乾燥機に酸素濃度計を設置する方法も挙げることができる。
乾燥温度はヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの変質を抑制できれば特に限定されないが、通常、１０〜２３０℃の範囲が好ましい。
乾燥温度が１０℃以上の温度であれば未乾燥物が生じにくい傾向にある。また、乾燥温度が２３０℃未満の温度であればヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの変質が起こりにくい傾向にある。より好ましい乾燥温度は、５０〜１００℃、さらに好ましい乾燥温度は、６０〜９０℃である。
乾燥時間は特に限定されないが、通常、３０分〜１週間が好ましい。より好ましくは、４５分〜１日、さらに好ましくは１時間〜１２時間である。また、乾燥圧力は減圧、常圧及び加圧のいずれでも適用し得る。
乾燥温度が１０℃以上の温度であれば未乾燥物が生じにくい傾向にある。また、乾燥温度が２３０℃未満の温度であればヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの変質が起こりにくい傾向にある。より好ましい乾燥温度は、５０〜１００℃、さらに好ましい乾燥温度は、６０〜９０℃である。
乾燥時間は特に限定されないが、通常、３０分〜１週間が好ましい。より好ましくは、４５分〜１日、さらに好ましくは１時間〜１２時間である。また、乾燥圧力は減圧、常圧及び加圧のいずれでも適用し得る。
本実施形態の製造方法で使用されるヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（１）で表される化合物であることが特に好ましい。
ここで、上記式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、原料の供給性の観点から、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレ及び２，７−ジヒドロキシナフタレンからなる群から選ばれる１種以上が好ましい。
また、上記式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、該化合物を原料として得られる化合物又は樹脂の耐熱性の観点から、２，６−ジヒドロキシナフタレ及び２，７−ジヒドロキシナフタレンからなる群より選ばれる１種以上がより好ましい。
上記式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、該化合物を原料として得られる化合物又は樹脂のさらなる耐熱性の観点から、２，６−ジヒドロキシナフタレンがさらに好ましい。
上記式（１）で表される化合物は、製造メーカー及び試薬メーカー等公知の手段にて容易に入手できる。また、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。
本実施形態の製造方法においてヒドロキシ置換芳香族化合物は単独で使用してもよいが、２種以上混合して使用することもできる。また、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、各種界面活性剤、各種架橋剤、各種酸発生剤、各種安定剤等を含有したものであってもよい。
本実施形態の製造方法では、前記乾燥工程が、還元性物質の存在下で行われることが好ましい。すなわち、ヒドロキシ置換芳香族化合物を還元性物質の存在下で乾燥することが好ましい。ヒドロキシ置換芳香族化合物に還元性物質を添加した後、乾燥工程に供すると更に劣化を抑制することができる場合がある。還元性物質としては、特に限定されないが、例えば、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素等の含イオウ原子還元性物質；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン類；亜リン酸（塩）、次亜リン酸（塩）等の含リン原子還元性物質などを挙げることができる。これらの中でも、安価且つ工業的に入手し易くしかも効果の高い重亜硫酸（塩）の使用が好ましい。
これらの還元性物質は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
これらの還元性物質は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
本実施形態の製造方法において、これら還元性物質の使用量は、ヒドロキシ置換芳香族化合物１００質量部に対して０．０１〜５質量部の範囲が好ましく、より好ましくは０．０５〜３質量部、さらに好ましくは０．１〜１質量部である。また、これら還元性物質を使用した場合、酸素濃度が比較的高い場合でも、熱劣化の全くないヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を得ることが可能な場合がある。そのため安価な製品を製造する場合には有効な手段となり得る。
＜ヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法＞
本実施形態のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０％未満の雰囲気にて梱包する工程を含む。
本実施形態のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０％未満の雰囲気にて梱包する工程を含む。
本実施形態の梱包方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、フェノール性ヒドロキシ基を少なくとも１個有する芳香族化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物であることが好ましい。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。）
また、本実施形態の梱包方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物であることがより好ましい。
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。）
本実施形態の梱包方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上であることがさらに好ましい。
また、本実施形態の梱包方法において、前記式（Ａ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（１）で表される化合物であることが特に好ましい。
ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンは二量体を生成し易いという問題があったが、該化合物を酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて梱包することにより、該化合物の酸化による二量体等の副生成物の生成を抑制し、高純度を維持したまま保管・輸送することが可能になる。
本実施形態の梱包方法において、梱包工程の酸素濃度は１０体積％未満が好ましく、５体積％未満がより好ましく、１体積％未満がさらに好ましい。梱包工程の酸素濃度が低いほど、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの変質を抑制することができる。梱包工程の酸素濃度の下限は、特に限定されないが、例えば、０．０１体積％である。
酸素濃度を低下させる方法は、公知の方法が適用でき、特に限定されないが、例えば、梱包容器に窒素ガスをフローして、又は減圧してその後窒素ガスを導入することで、ガス置換を行う方法を挙げることができる。もしくは減圧して真空下で行う方法も挙げることができる。梱包容器を減圧してその後窒素ガスを導入する方法ことが簡便かつ確実で好ましい。
本実施形態の梱包方法で使用されるヒドロキシ置換芳香族化合物は、下記式（１）で表される化合物であることが特に好ましい。
ここで、上記式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、原料の供給性の観点から、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレ及び２，７−ジヒドロキシナフタレンからなる群より選ばれる１種以上が好ましい。
また、上記式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、該化合物を原料として得られる化合物又は樹脂の耐熱性の観点から、２，６−ジヒドロキシナフタレ及び２，７−ジヒドロキシナフタレンからなる群より選ばれる１種以上がより好ましい。
上記式（１）で表される化合物は、特に限定されないが、該化合物を原料として得られる化合物又は樹脂のさらなる耐熱性の観点から、２，６−ジヒドロキシナフタレンがさらに好ましい。
上記式（１）で表される化合物は、製造メーカー及び試薬メーカー等公知の手段にて容易に入手できる。また、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。
本実施形態の梱包方法において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は単独で使用してもよいが、２種以上混合して使用することもできる。また、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、各種界面活性剤、各種架橋剤、各種酸発生剤、各種安定剤等を含有したものであってもよい。
本実施形態の梱包方法において、梱包形態は、公知の形態が適用でき、特に限定されない。例えば、梱包用の容器としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン若しくはポリエチレンテレフタレート等を素材とする樹脂フィルム袋、アルミ袋、それらの多層フィルム袋又はそれらの組み合わせ等が挙げられる。さらに劣化を抑制する観点から、アルミラミネートしたフィルムを使用することが好ましい。
また、封は、輪ゴム、ガムテープやビニールテープあるいはヒートシール等の方法により行うことができるが、さらに劣化を抑制する観点から、ヒートシールが好ましい。
また、封は、輪ゴム、ガムテープやビニールテープあるいはヒートシール等の方法により行うことができるが、さらに劣化を抑制する観点から、ヒートシールが好ましい。
製品の保護及び内容物の表示等のために外装材を用いることもできる。外装材としては、公知の形態が適用でき、特に限定されないが、例えば、段ボール、ファイバードラム、ペール缶、金属缶、ガラス容器等が挙げられる。また、それらの蓋の固定には、ビニールテープ、かしめあるいは金属バンド等が用いられる。
本実施形態の梱包方法において、梱包容器内にヒドロキシ置換芳香族化合物と乾燥剤とを共存させる工程を含むことが、ヒドロキシ置換芳香族化合物の変質抑制の観点からより好ましい。乾燥剤としては、公知のものが使用でき、特に限定されないが、例えば、シリカゲル、酸化アルミニウム等が挙げられる。
これらの乾燥剤は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
これらの乾燥剤は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
本実施形態の梱包方法において、梱包容器内にヒドロキシ置換芳香族化合物と還元性物質とを共存させる工程を含むことが、該化合物の変質抑制の観点からより好ましい。ヒドロキシ置換芳香族化合物に還元性物質を添加した後、乾燥工程に供すると更に劣化を抑制することができる場合がある。また、還元性物質をヒドロキシ置換芳香族化合物に添加せずに梱包容器内に配置することでも効果がある場合がある。
上記還元性物質としては、特に限定されないが、例えば、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素等の含イオウ原子還元性物質；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン類；亜リン酸（塩）、次亜リン酸（塩）等の含リン原子還元性物質などを挙げることができる。これらの中でも、安価且つ工業的に入手し易く、しかも効果の高い重亜硫酸（塩）の使用が好ましい。
これらの還元性物質は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
これらの還元性物質は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
本実施形態の梱包方法において、これら還元性物質の使用量は、ヒドロキシ置換芳香族化合物１００質量部に対して、０．０１〜５質量部の範囲が好ましく、０．０５〜３質量部の範囲がより好ましく、０．１〜１質量部の範囲がさらに好ましい。
また、これら還元性物質を使用した場合、酸素濃度が比較的高い場合でも、熱劣化の全くないヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を得ることが可能な場合があるため、安価な製品を製造する場合には特に有効な手段となり得るものである。
また、これら還元性物質を使用した場合、酸素濃度が比較的高い場合でも、熱劣化の全くないヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、ジヒドロキシナフタレン）を得ることが可能な場合があるため、安価な製品を製造する場合には特に有効な手段となり得るものである。
本実施形態の梱包方法において、梱包した容器内にヒドロキシ置換芳香族化合物と脱酸素剤とを共存させる工程を含むことが、該化合物の変質抑制の観点からより好ましい。脱酸素剤としては、特に限定されないが、鉄を主成分とする無機系脱酸素剤、フェノール類、アスコルビン酸、グリセリン、糖アルコールまたは不飽和脂肪酸を主成分とするものが挙げられる。これらの中でも、安価且つ工業的に入手し易く、しかも効果の高い鉄を主成分とする無機系脱酸素剤が好ましい。このような無機系脱酸素剤としては、例えば、三菱ガス化学（株）社製エージレス等の製品名で知られるもの挙げられる。
これらの脱酸素剤は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
これらの脱酸素剤は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
本実施形態の梱包方法において、これら脱酸素剤の使用量は、ヒドロキシ置換芳香族化合物１００質量部に対して、０．０１〜５質量部の範囲が好ましく、０．０５〜３質量部の範囲がより好ましく、０．１〜１質量部の範囲がさらに好ましい。
また、これら脱酸素剤を使用した場合、梱包時の酸素濃度が比較的高い場合でも、梱包後に速やかに酸素濃度を低減することが可能となり、設備投資を行わず品質の優れた製品を製造する場合に特に有効な手段となり得るものである。
また、これら脱酸素剤を使用した場合、梱包時の酸素濃度が比較的高い場合でも、梱包後に速やかに酸素濃度を低減することが可能となり、設備投資を行わず品質の優れた製品を製造する場合に特に有効な手段となり得るものである。
以下、実施例を挙げて、本実施形態をさらに具体的に説明する。但し、本実施形態は、これらの実施例に限定されない。
加熱減量測定法：各乾燥機にナフタレンジオール約１ｇを取り、所定の乾燥条件で乾燥し、次式により算出した。
加熱減量（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ×１００
Ａ：採取したナフタレンジオールの重量（ｇ）
Ｂ：乾燥後の重量（ｇ）
加熱減量（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ×１００
Ａ：採取したナフタレンジオールの重量（ｇ）
Ｂ：乾燥後の重量（ｇ）
（実施例１）
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であり、純度９９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
２，６−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であり、純度９９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
２，６−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
（実施例２）
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＴＡＢＡＩ社製熱風乾燥機（ＨＩＧＨ−ＴＥＭＰ ＯＶＥＮ ＰＨＨ−１００）に入れ、窒素気流下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であり、純度９９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
２，６−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＴＡＢＡＩ社製熱風乾燥機（ＨＩＧＨ−ＴＥＭＰ ＯＶＥＮ ＰＨＨ−１００）に入れ、窒素気流下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であり、純度９９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
２，６−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
（実施例３）
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＹＡＭＡＴＯ社製ロータリーエバポレーター（Ｒｏｔａｒｙ Ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ ＲＥ２００）に入れ、真空下、バス温度１００℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であり、純度９９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
２，６−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＹＡＭＡＴＯ社製ロータリーエバポレーター（Ｒｏｔａｒｙ Ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ ＲＥ２００）に入れ、真空下、バス温度１００℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であり、純度９９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
２，６−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
（実施例４）
含水率１２．４質量％かつ純度８７．２％の９，１０−ジヒドロキシアントラセン粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１１．６質量％であり、純度９８．２％の９，１０−ジヒドロキシアントラセン１．７ｇを得た。
９，１０−ジヒドロキシアントラセンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１２．４質量％かつ純度８７．２％の９，１０−ジヒドロキシアントラセン粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１１．６質量％であり、純度９８．２％の９，１０−ジヒドロキシアントラセン１．７ｇを得た。
９，１０−ジヒドロキシアントラセンの劣化を抑制して乾燥することができた。
（実施例５）
含水率１１．８質量％かつ純度８８．０％の４，４−ビフェノール粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１１．６質量％であり、純度９８．０％の４，４−ビフェノール１．７ｇを得た。
４，４−ビフェノールの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１１．８質量％かつ純度８８．０％の４，４−ビフェノール粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１１．６質量％であり、純度９８．０％の４，４−ビフェノール１．７ｇを得た。
４，４−ビフェノールの劣化を抑制して乾燥することができた。
（実施例６）
含水率１２．２質量％かつ純度８７．６％の１−ヒドロキシピレン粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１１．９質量％であり、純度９８．０％の１−ヒドロキシピレン１．７ｇを得た。
１−ヒドロキシピレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１２．２質量％かつ純度８７．６％の１−ヒドロキシピレン粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は１１．９質量％であり、純度９８．０％の１−ヒドロキシピレン１．７ｇを得た。
１−ヒドロキシピレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
（実施例７）
含水率１０．２質量％かつ純度８９．６％のレゾルシノール（１、３−ジヒドロキシベンゼン）粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は９．９質量％であり、純度９９．８％のレゾルシノール１．７ｇを得た。
レゾルシノールの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率１０．２質量％かつ純度８９．６％のレゾルシノール（１、３−ジヒドロキシベンゼン）粗体２ｇを、ＥＳＰＥＣ社製真空乾燥機（ＶＡＣＵＵＭ ＯＶＥＮ ＬＣＶ−２３３）に入れ、真空下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は１体積％未満であった。
その結果、加熱減量は９．９質量％であり、純度９９．８％のレゾルシノール１．７ｇを得た。
レゾルシノールの劣化を抑制して乾燥することができた。
（比較例１）
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＴＡＢＡＩ社製熱風乾燥機（ＨＩＧＨ−ＴＥＭＰ ＯＶＥＮ ＰＨＨ−１００）に入れ、大気流下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は２０．８体積％であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であったが、純度９５．１％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
乾燥はできたものの、２，６−ジヒドロキシナフタレンは劣化した。
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、ＴＡＢＡＩ社製熱風乾燥機（ＨＩＧＨ−ＴＥＭＰ ＯＶＥＮ ＰＨＨ−１００）に入れ、大気流下、８０℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は２０．８体積％であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であったが、純度９５．１％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
乾燥はできたものの、２，６−ジヒドロキシナフタレンは劣化した。
（比較例２）
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、東京硝子器械社製ホットスターラー（ＨＯＴ ＳＴＩＲＲＥＲ Ｆ−１７ＨＳＤ）上にて、大気下、１００℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は２０．８体積％であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であったが、純度９０．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
乾燥はできたものの、２，６−ジヒドロキシナフタレンは劣化した。
含水率１０質量％かつ純度８９．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン粗体１ｇを、東京硝子器械社製ホットスターラー（ＨＯＴ ＳＴＩＲＲＥＲ Ｆ−１７ＨＳＤ）上にて、大気下、１００℃で２４時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は２０．８体積％であった。
その結果、加熱減量は１０質量％であったが、純度９０．０％の２，６−ジヒドロキシナフタレン０．９ｇを得た。
乾燥はできたものの、２，６−ジヒドロキシナフタレンは劣化した。
（実施例１−１）
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、ＲＰシステムアルミ袋を脱気、ヒートシールを行い、封をした。その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は１体積％未満であった。
１週間２５℃環境下にて保管し、その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９９％と変化無く良好であった。
なお、前記ＲＰシステムアルミ袋とは、透過度がほぼゼロで、無酸素無水分の環境とする包装に用いられる袋であり、例えば、以下のサイトにより確認することができる。
http:www.mgc.co.jp/seihin/a/rpsystem/bag.html
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、ＲＰシステムアルミ袋を脱気、ヒートシールを行い、封をした。その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は１体積％未満であった。
１週間２５℃環境下にて保管し、その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９９％と変化無く良好であった。
なお、前記ＲＰシステムアルミ袋とは、透過度がほぼゼロで、無酸素無水分の環境とする包装に用いられる袋であり、例えば、以下のサイトにより確認することができる。
http:www.mgc.co.jp/seihin/a/rpsystem/bag.html
（実施例１−２）
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を１０個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は１体積％未満であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９９％と変化無く良好であった。
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を１０個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は１体積％未満であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９９％と変化無く良好であった。
（実施例１−３）
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を８個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は３体積％であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９９％と変化無く良好であった。
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を８個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は３体積％であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９９％と変化無く良好であった。
（実施例１−４）
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を６個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は６体積％であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９８．４％と良好であった。
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を６個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は６体積％であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９８．４％と良好であった。
（実施例１−５）
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を３個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は１１体積％であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９８％と良好であった。
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製；寸法６００ｍｍ×７００ｍｍ）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、酸素吸収剤として市販されているＲＰ剤（三菱ガス化学社製）を３個同封、ヒートシールを行い、封をした。１週間２５℃環境下にて保管し、その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は１１体積％であった。
その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９８％と良好であった。
（比較例１−１）
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、ＲＰシステムアルミ袋を脱気せずに、ヒートシールを行い、封をした。その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は２０．８体積％であった。
１週間２５℃環境下にて保管し、その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９５％と劣化が認められ不良であった。
ＲＰシステムアルミ袋（三菱ガス化学社製）に、純度９９％の２，６−ジヒドロキシナフタレンを１０ｋｇ入れ、ＲＰシステムアルミ袋を脱気せずに、ヒートシールを行い、封をした。その際のＲＰシステムアルミ袋内の酸素濃度は２０．８体積％であった。
１週間２５℃環境下にて保管し、その後、袋から２，６−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度９５％と劣化が認められ不良であった。
本発明は、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、上記式（１）で表される化合物）を工業的に有利に製造する方法を提供することができる。
また、本発明は、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、式（１）で表される化合物）を工業的に有利に梱包する方法を提供することができる。
また、本発明は、ヒドロキシ置換芳香族化合物（例えば、式（１）で表される化合物）を工業的に有利に梱包する方法を提供することができる。
Claims (16)
- ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項１に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。） - 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項１に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。） - 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の製造方法。
- 前記乾燥工程が、還元性物質の存在下で行われる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記還元性物質が、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸（塩）及び次亜リン酸（塩）からなる群より選ばれる１種以上である、請求項６に記載の製造方法。
- ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が２０体積％未満の雰囲気にて梱包する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ０）及び／又は（Ｂ０）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項８に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式（Ｂ０）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒｂは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、又は炭素数２〜４０のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。） - 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ）及び／又は（Ｂ）で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項８に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式（Ｂ）中、ｎ１は０〜９の整数であり、ｐ1は０〜９の整数であり、Ｒ１は各々独立して、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基、又は炭素数２〜１５のアルケニル基である。） - 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（Ａ−１）で表される化合物、下記式（Ａ−２）で表される化合物、下記式（Ａ−３）で表される化合物、下記式（Ａ−４）で表される化合物、及び下記式（Ｂ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上である、請求項８に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式（１）で表される化合物である、請求項８に記載の梱包方法。
- 梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と乾燥剤とを共存させる工程を含む、請求項８〜１２のいずれか一項に記載の梱包方法。
- 梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と還元性物質とを共存させる工程を含む、請求項８〜１３のいずれか一項に記載の梱包方法。
- 梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と脱酸素剤とを共存させる工程を含む、請求項８〜１４のいずれか一項に記載の梱包方法。
- 前記還元性物質が、亜硫酸（塩）、重亜硫酸（塩）、ピロ亜硫酸（塩）、亜二チオン酸（塩）、三チオン酸（塩）、四チオン酸（塩）、チオ硫酸（塩）、ロンガリット、チオ酢酸（塩）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸（塩）及び次亜リン酸（塩）からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１４に記載の梱包方法。
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