TW201706237A - 經羥基取代的芳香族化合物之製造方法及捆包方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行乾燥之步驟。 又，本發明之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行捆包之步驟。

Description

經羥基取代的芳香族化合物之製造方法及捆包方法
本發明係關於經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之製造方法及捆包方法。
經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)係適合被使用作為半導體用密封材、塗布劑、阻劑用材料、半導體下層膜形成材料之化合物或樹脂的原料(例如參考專利文獻1~2)。又，作為經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之純化方法，已知有特定之方法(例如參考專利文獻3)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2013/024778號
[專利文獻2]國際公開第2013/024779號
[專利文獻3]中國專利申請公開第103467249號
以往，經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)(萘二酚/naphthalenediol)係一般為進行乾燥後來使用。但此時有同時引起劣化、且對於純度產生不均之類的問題為明顯化，而有要求經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之乾燥方法之改善。
又，以往一般而言經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)係於保管‧運送之際被捆包，但此時有同時引起劣化、且對於純度產生不均之類的問題為明顯化，而有要求針對於經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之捆包方法之改善。
本發明之目的係提供一種經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之製造方法，其可抑制於乾燥步驟中之經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之劣化、且工業上為有利的。
又，本發明之第二目的係提供一種捆包方法，其可抑制經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之保管‧運送之際之劣化、且工業上為有利的。
本發明人為了解決上述課題經深入研究之結果，發現藉由以特定的條件下將經羥基取代的芳香族化合 物(例如二羥基萘)來進行乾燥，可抑制經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之劣化，且可穩定地製造高純度的經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)，因而完成本發明。
又，本發明人為了解決上述第二課題經深入研究之結果，發現藉由以特定的條件下來將經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)來進行捆包，可抑制保管‧運送之際之劣化，且可維持高純度之狀態下來進行保管‧運送，因而完成本發明。
即，本發明係如同下述。
[1]
一種經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行乾燥之步驟。
[2]
如[1]所記載之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A0)及/或(B0)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A0)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，Ra係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵；上述式(B0)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，Rb係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵)。
[3]
如[1]所記載之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A)及/或(B)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，R0係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支 狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基；上述式(B)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，R1係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基)。
[4]
如[1]所記載之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為選自由下述式(A-1)所表示的化合物、下述式(A-2)所表示的化合物、下述式(A-3)所表示的化合物、下述式(A-4)所表示的化合物、及下述式(B-1)所表示的化合物所成之群之1種以上，[化3] (上述式(A-1)~(A-4)中，n0為0~9的整數，上述式(B-1)中，n1為0~9的整數)。
[5]
如[1]所記載之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(1)所表示的化合物，
[6]
如[1]~[5]中任一所記載之製造方法，其中，前述乾燥步驟為在還原性物質之存在下進行。
[7]
如[6]所記載之製造方法，其中，前述還原性物質為選自由亞硫酸(鹽)、重亞硫酸(鹽)、焦硫酸(鹽)、二亞硫磺酸(鹽)、三硫磺酸(鹽)、四硫磺酸(鹽)、硫代硫酸(鹽)、甲醛合次硫酸氫鈉(Rongalite)、硫代乙酸(鹽)、2,3-二巰基-1-丙醇、二甲亞碸、二氧化硫脲、單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亞磷酸(鹽)及次亞磷酸(鹽)所成之群之1種以上。
[8]
一種經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行捆包之步驟。
[9]
如[8]所記載之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A0)及/或(B0)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A0)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，Ra係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵。
上述式(B0)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，Rb係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵)。
[10]
如[8]所記載之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A)及/或(B)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，R0係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支 狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基；上述式(B)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，R1係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基)。
[11]
如[8]所記載之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為選自由下述式(A-1)所表示的化合物、下述式(A-2)所表示的化合物、下述式(A-3)所表示的化合物、下述式(A-4)所表示的化合物、及下述式(B-1)所表示的化合物所成之群之1種以上，[化7] (上述式(A-1)~(A-4)中，n0為0~9的整數，上述式(B-1)中，n1為0~9的整數)。
[12]
如[8]所記載之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(1)所表示的化合物，
[13]
如[8]~[12]中任一所記載之捆包方法，其中，包含將前述經羥基取代的芳香族化合物與乾燥劑共存於捆包容器內之步驟。
[14]
如[8]~[13]中任一所記載之捆包方法，其中，包含將前述經羥基取代的芳香族化合物與還原性物質共存於捆包容器內之步驟。
[15]
如[8]~[14]中任一所記載之捆包方法，其中，包含將前述經羥基取代的芳香族化合物與脫氧劑共存於捆包容器內之步驟。
[16]
如[14]所記載之捆包方法，其中，前述還原性物質為選自由亞硫酸(鹽)、重亞硫酸(鹽)、焦硫酸(鹽)、二亞硫磺酸(鹽)、三硫磺酸(鹽)、四硫磺酸(鹽)、硫代硫酸(鹽)、甲醛合次硫酸氫鈉(Rongalite)、硫代乙酸(鹽)、2,3-二巰基-1-丙醇、二甲亞碸、二氧化硫脲、單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亞磷酸(鹽)及次亞磷酸(鹽)所成之群之1種以上。
依據本發明，可抑制於乾燥步驟中之經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之變質或劣化、且可穩定地製造高純度的經羥基取代的芳香族化合物(例如二 羥基萘)。
又，依據本發明，可提供一種捆包方法，其可抑制經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之保管‧運送之際之劣化、且可穩定地維持高純度。
[實施發明之最佳形態]
以下，對於本發明之實施形態(以下亦記載為「本實施形態」)來作詳細說明。尚，以下之實施形態係為說明本發明之示例，本發明不僅限於該實施方式。
<經羥基取代的芳香族化合物之製造方法>
本實施形態之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行乾燥之步驟。
於本實施形態之製造方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物，只要是具有至少1個酚性羥基的芳香族化合物即可未特別限定，較佳為例如下述式(A0)及/或(B0)所表示的經羥基取代的芳香族化合物。
[化9] (上述式(A0)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，Ra係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵；上述式(B0)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，Rb係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵)。
又，於本實施形態之製造方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物，又較佳為下述式(A)及/或(B)所表示的經羥基取代的芳香族化合物。
[化10] (上述式(A)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，R0係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基；上述式(B)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，R1係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基)。
於本實施形態之製造方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物更佳為選自由下述式(A-1)所表示的化合物、下述式(A-2)所表示的化合物、下述式(A-3)所表示的化合物、下述式(A-4)所表示的化合物、及下述式(B-1)所表示的化合物所成之群之1種以上。
[化11] (上述式(A-1)~(A-4)中，n0為0~9的整數，上述式(B-1)中，n1為0~9的整數)。
於本實施形態之製造方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物特佳為下述式(1)所表示的化合物。
經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)係 有容易生成二聚體之類的問題，但藉由在氧濃度未滿20體積%的氛圍中將該化合物進行乾燥，可抑制因該化合物的氧化所致二聚體等之副生成物之生成，將可穩定地製造高純度的該化合物。
於本實施形態之製造方法中，乾燥步驟的氧濃度較佳為未滿10體積%，又較佳為未滿5體積%，更佳為未滿1體積%。若乾燥步驟的氧濃度越低，越能夠抑制經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之變質。乾燥步驟的氧濃度之下限並未特別限定，但例如為0.01體積%。
降低氧濃度之方法，可適用周知的方法並未特別限定，可舉例如將除了氧以外的氣體作為主成分的氣體供給於乾燥機內之方法。亦可舉出將乾燥機進行減壓並在真空下來進行之方法。
氧濃度的確認係可以周知的方法來實施並未特別限定，可舉出例如導入氮氣至乾燥機中，並藉由氧濃度計來測定從排氣孔所排出的氣體的氧濃度之方法。亦可舉出將氧濃度計設置於乾燥機之方法。
乾燥溫度係只要是可抑制經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之變質即可未特別限定，通常以10~230℃的範圍內為較佳。
只要是乾燥溫度為10℃以上的溫度，則有難以產生未乾燥物之傾向。又，只要是乾燥溫度為未滿230℃的溫度，則有難以引起經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥 基萘)之變質之傾向。又較佳的乾燥溫度為50~100℃，更佳的乾燥溫度為60~90℃。
乾燥時間並未特別限定，通常以30分鐘~1週為較佳。又較佳為45分鐘~1天，更較佳為1小時~12小時。又，乾燥壓力係減壓、常壓及加壓任一皆可適用。
本實施形態之製造方法中所使用的經羥基取代的芳香族化合物，特佳為下述式(1)所表示的化合物。
於此，上述式(1)所表示的化合物並未特別限定，但就原料之供給性之觀點而言，以選自由1,2-二羥基萘、1,3-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、1,8-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘所成之群之1種以上為較佳。
又，上述式(1)所表示的化合物並未特別限定，但以該化合物作為原料而得的化合物或樹脂之耐熱性之觀點而言，以選自由2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘所成之群之1種以上為又較佳。
上述式(1)所表示的化合物並未特別限定，但以該化合物作為原料而得的化合物或樹脂之更好的耐熱性 之觀點而言，以2,6-二羥基萘為更佳。
上述式(1)所表示的化合物係藉由製造製造商及試劑製造商等周知的方法可容易地取得。又，應用周知的方法可適當地合成，其合成方法並未特別限定。
於本實施形態之製造方法中，經羥基取代的芳香族化合物亦可單獨來使用，但亦可混合2種以上來使用。又，經羥基取代的芳香族化合物係亦可含有各種界面活性劑、各種交聯劑、各種酸產生劑、各種穩定劑等。
本實施形態之製造方法中，前述乾燥步驟以在還原性物質之存在下來進行為較佳。即，將經羥基取代的芳香族化合物在還原性物質之存在下來進行乾燥為較佳。於經羥基取代的芳香族化合物中添加還原性物質後並提供於乾燥步驟時，將有可更抑制劣化之情形。作為還原性物質並未特別限定，可舉出例如亞硫酸(鹽)、重亞硫酸(鹽)、焦硫酸(鹽)、二亞硫磺酸(鹽)、三硫磺酸(鹽)、四硫磺酸(鹽)、硫代硫酸(鹽)、甲醛合次硫酸氫鈉(Rongalite)、硫代乙酸(鹽)、2,3-二巰基-1-丙醇、二甲亞碸、二氧化硫脲等之含硫原子還原性物質；單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等之有機胺類；亞磷酸(鹽)、次亞磷酸(鹽)等之含磷原子還原性物質等。該等之中，以廉價且工業上易於取得又效果為高的重亞硫酸(鹽)之使用為較佳。
該等之還原性物質係可單獨使用1種、亦可併用2種以上。
於本實施形態之製造方法中，該等還原性物質之使用量，相對於經羥基取代的芳香族化合物100質量份而言，以0.01~5質量份的範圍內為較佳，又較佳為0.05~3質量份，更佳為0.1~1質量份。又，若使用該等還原性物質時，即使是氧濃度較高的情形時，將有可能得到完全未熱劣化的經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之情形。因此，對於製造廉價的製品時將能夠成為有效的方法。
<經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法>
本實施形態之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行捆包之步驟。
於本實施形態之捆包方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物，只要是具有至少1個酚性羥基的芳香族化合物即可未特別限定，較佳為例如下述式(A0)及/或(B0)所表示的經羥基取代的芳香族化合物。
(上述式(A0)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，Ra係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵；上述式(B0)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，Rb係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵)。
又，於本實施形態之捆包方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物，又較佳為下述式(A)及/或(B)所表示的經羥基取代的芳香族化合物。
(上述式(A)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，R0係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支 狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基；上述式(B)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，R1係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基)。
於本實施形態之捆包方法中，前述經羥基取代的芳香族化合物更佳為選自由下述式(A-1)所表示的化合物、下述式(A-2)所表示的化合物、下述式(A-3)所表示的化合物、下述式(A-4)所表示的化合物、及下述式(B-1)所表示的化合物所成之群之1種以上。
[化16] (上述式(A-1)~(A-4)中，n0為0~9的整數，上述式(B-1)中，n1為0~9的整數)。
又，於本實施形態之捆包方法中，前述式(A)所表示的經羥基取代的芳香族化合物，特佳為下述式(1)所表示的化合物。
經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)係有容易生成二聚體之類的問題，但藉由將該化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行捆包，將可能抑制因該化合物的氧化所致二聚體等之副生成物之生成，且可維持高純度之狀態下來進行保管‧輸送。
於本實施形態之捆包方法中，捆包步驟的氧濃度較佳為未滿10體積%，又較佳為未滿5體積%，更家為未滿1體積%。若捆包步驟的氧濃度越低，越可抑制經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之變質。捆包步驟的氧濃度之下限並未特別限定，例如為0.01體積%。
降低氧濃度之方法係可適用周知的方法並未特別限定，但可舉出例如藉由導入氮氣至捆包容器中，或進行減壓之後導入氮氣，來進行氣體取代之方法。或亦可舉出進行減壓後在真空下來進行之方法。將捆包容器進行減壓之後導入氮氣之方法為簡單且確實故為較佳。
本實施形態之捆包方法中所使用的經羥基取代的芳香族化合物，特佳為下述式(1)所表示的化合物。
於此，上述式(1)所表示的化合物並未特別限定，就原料之供給性之觀點而言，以選自由1,2-二羥基 萘、1,3-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、1,8-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘所成之群之1種以上為較佳。
又，上述式(1)所表示的化合物並未特別限定，就以該化合物作為原料而得的化合物或樹脂之耐熱性之觀點而言，以選自由2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘所成之群之1種以上為又較佳。
上述式(1)所表示的化合物並未特別限定，就以該化合物作為原料而得的化合物或樹脂之更好的耐熱性之觀點而言，以2,6-二羥基萘為更佳。
上述式(1)所表示的化合物係藉由製造製造商及試劑製造商等周知的方法可容易地取得。又，應用周知的方法可適當地合成，其合成方法並未特別限定。
於本實施形態之捆包方法中，經羥基取代的芳香族化合物係可單獨來使用、亦可混合2種以上來使用。又，經羥基取代的芳香族化合物係亦可包含各種界面活性劑、各種交聯劑、各種酸產生劑、各種穩定劑等。
本實施形態之捆包方法中，捆包形態可適用周知的形態，未特別限定。例如，作為捆包用容器，可舉例如將聚乙烯、聚丙烯、尼龍或聚對苯二甲酸乙二酯等作為素材而成的樹脂薄膜袋、鋁袋、該等的多層薄膜袋或該等之組合等。就更抑制劣化之觀點而言，以使用鋁層合的薄膜為較佳。
又，封口係以橡皮圈、膠帶或塑膠帶、或可藉由熱密封等之方法來進行，就更抑制劣化之觀點而言，以熱密封為較佳。
為了製品之保護及內容物之標示等，亦可使用外裝材料。作為外裝材料，可適用周知的形態未特別限定，可舉例如瓦楞紙板、纖維筒、桶罐、金屬罐、玻璃容器等。又，該等之蓋子之固定，可使用塑膠帶、捻縫或金屬帶等。
本實施形態之捆包方法中，就抑制經羥基取代的芳香族化合物之變質之觀點而言，又較佳包含將經羥基取代的芳香族化合物與乾燥劑共存於捆包容器內之步驟。作為乾燥劑，可使用周知的乾燥劑未特別限定，可舉例如矽凝膠、氧化鋁等。
該等的乾燥劑可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
於本實施形態之捆包方法中，包含將經羥基取代的芳香族化合物與還原性物質共存於捆包容器內之步驟，但就以抑制該化合物之變質之觀點而言為又較佳。於經羥基取代的芳香族化合物中添加還原性物質後並提供於乾燥步驟時，將有可更抑制劣化之情形。又，即使是不添加還原性物質於經羥基取代的芳香族化合物中，而是藉由配置於捆包容器內，亦有具有效果之情形。
作為上述還原性物質並未特別限定，可舉出例如亞硫酸(鹽)、重亞硫酸(鹽)、焦硫酸(鹽)、二亞硫磺酸(鹽)、三硫磺酸(鹽)、四硫磺酸(鹽)、硫代硫酸(鹽)、甲 醛合次硫酸氫鈉(Rongalite)、硫代乙酸(鹽)、2,3-二巰基-1-丙醇、二甲亞碸、二氧化硫脲等之含硫原子還原性物質；單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等之有機胺類；亞磷酸(鹽)、次亞磷酸(鹽)等之含磷原子還原性物質等。該等之中，以廉價且工業上易於取得、又效果為高的重亞硫酸(鹽)之使用為較佳。
該等之還原性物質係可單獨使用1種、亦可併用2種以上。
於本實施形態之捆包方法中，該等還原性物質之使用量，相對於經羥基取代的芳香族化合物100質量份而言，以0.01~5質量份的範圍內為較佳，0.05~3質量份的範圍內為又較佳，0.1~1質量份的範圍內為更佳。
又，若使用該等還原性物質時，即使是氧濃度較高之情形時，將有可能的到完全未熱劣化的經羥基取代的芳香族化合物(例如二羥基萘)之情形，故對於製造廉價的製品時，能夠成為特別有效的方法。
於本實施形態之捆包方法中，包含將經羥基取代的芳香族化合物與脫氧劑共存於已捆包的容器內之步驟，但以就抑制該化合物之變質之觀點而言為又較佳。作為脫氧劑並未特別限定，可舉例有將鐵作為主要成分的無機系脫氧劑、酚類、抗壞血酸、甘油、醣醇或將不飽和脂肪酸作為主要成分者。該等之中，以廉價且工業上易於取得、或將效果為高的鐵作為主要成分的無機系脫氧劑為較佳。作為如此般的無機系脫氧劑，例如以三菱瓦斯化學 (股)公司製AGELESS等之製品名為已知者。
該等之脫氧劑係可單獨使用1種、亦可併用2種以上。
於本實施形態之捆包方法中，該等脫氧劑之使用量，相對於經羥基取代的芳香族化合物100質量份而言，以0.01~5質量份的範圍內為較佳，0.05~3質量份的範圍內為又較佳，0.1~1質量份的範圍內為更佳。
又，若使用該等脫氧劑時，即使是捆包時的氧濃度為較高之情形時，亦可能於捆包後快速地降低氧濃度，故對於不進行設備投資而來製造品質優異的製品之情形而言，能夠成為特別有效的方法。
[實施例]
以下，舉出實施例來更具體地說明本實施形態。但本實施形態並不限定於該等之實施例中。
加熱減量測定法：於各乾燥機中取出萘二酚約1g，以指定的乾燥條件來進行乾燥並藉由以下公式來算出。
加熱減量(%)=(A-B)/A×100
A：採取的萘二酚的重量(g)
B：乾燥後的重量(g)
(實施例1)
將含水率10質量%且純度89.0%的2,6-二羥基萘粗品 1g，放入ESPEC公司製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV-233)中，在真空下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係10質量%、純度99.0%的2,6-二羥基萘0.9g。
可抑制2,6-二羥基萘的劣化並進行乾燥。
(實施例2)
將含水率10質量%且純度89.0%的2,6-二羥基萘粗品1g，放入TABAI公司製熱風乾燥機(HIGH-TEMP OVEN PHH-100)中，在氮氣流下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係10質量%、純度99.0%的2,6-二羥基萘0.9g。
可抑制2,6-二羥基萘的劣化並進行乾燥。
(實施例3)
將含水率10質量%且純度89.0%的2,6-二羥基萘粗品1g，放入YAMATO公司製旋轉蒸發器(Rotary Evaporator RE200)中，真空下、以浴溫度100℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係10質量%、純度99.0%的2,6-二羥基萘0.9g。
可抑制2,6-二羥基萘的劣化並進行乾燥。
(實施例4)
將含水率12.4質量%且純度87.2%的9,10-二羥基蒽粗品2g，放入ESPEC公司製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV-233)中，真空下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係11.6質量%、純度98.2%的9,10-二羥基蒽1.7g。
可抑制9,10-二羥基蒽的劣化並進行乾燥。
(實施例5)
將含水率11.8質量%且純度88.0%的4,4-聯苯粗品2g，放入ESPEC公司製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV-233)中，真空下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係11.6質量%、純度98.0%的4,4-聯苯1.7g。
可抑制4,4-聯苯的劣化並進行乾燥。
(實施例6)
將含水率12.2質量%且純度87.6%的1-羥基芘粗品2g，放入ESPEC公司製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV-233)中，真空下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係11.9質量%、純度98.0%的1-羥基芘1.7g。
可抑制1-羥基芘的劣化並進行乾燥。
(實施例7)
將含水率10.2質量%且純度89.6%的間苯二酚(1,3-二羥基苯)粗品2g，放入ESPEC公司製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV-233)中，真空下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係未滿1體積%。
其結果，可得到加熱減量係9.9質量%、純度99.8%的間苯二酚1.7g。
可抑制間苯二酚的劣化並進行乾燥。
(比較例1)
將含水率10質量%且純度89.0%的2,6-二羥基萘粗品1g，放入TABAI公司製熱風乾燥機(HIGH-TEMP OVEN PHH-100)中，大氣流下、以80℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係20.8體積%。
其結果，可得到加熱減量係10質量%，但純度95.1%的2,6-二羥基萘0.9g。
雖為乾燥但2,6-二羥基萘卻為劣化。
(比較例2)
將含水率10質量%且純度89.0%的2,6-二羥基萘粗品 1g，藉由在東京硝子器械公司製熱攪拌器(HOT STIRRER F-17HSD)上，大氣下、以100℃進行24小時乾燥。此時的氧濃度係20.8體積%。
其結果，可得到加熱減量係10質量%，但純度90.0%的2,6-二羥基萘0.9g。
雖為乾燥但2,6-二羥基萘卻為劣化。
(實施例1-1)
於RP系統鋁袋(三菱瓦斯化學公司製；尺寸600mm×700mm)中，放入純度99%的2,6-二羥基萘10kg，將RP系統鋁袋脫氣並進行熱密封來做封口。此時的RP系統鋁袋內的氧濃度係未滿1體積%。
以1星期、25℃環境下來保管，之後，從袋中取出2,6-二羥基萘並測定純度時，純度99%未變化而為良好。
尚，前述所謂的RP系統鋁袋係指透過度幾乎為零，被使用於作為無氧無水分的環境之包裝的袋子，可藉由例如以下的網址來確認。
http：www.mgc.co.jp/seihin/a/rpsystem/bag.html
(實施例1-2)
於RP系統鋁袋(三菱瓦斯化學公司製；尺寸600mm×700mm)中，放入純度99%的2,6-二羥基萘10kg，將市售作為氧吸收劑的RP劑(三菱瓦斯化學公司製)10個一同封入，並進行熱密封來做封口。以1星期、25℃環境下來保 管，此時的RP系統鋁袋內的氧濃度係未滿1體積%。
之後，從袋中取出2,6-二羥基萘並測定純度時，純度99%未變化而為良好。
(實施例1-3)
於RP系統鋁袋(三菱瓦斯化學公司製；尺寸600mm×700mm)中，放入純度99%的2,6-二羥基萘10kg，將市售作為氧吸收劑的RP劑(三菱瓦斯化學公司製)8個一同封入，並進行熱密封來做封口。以1星期、25℃環境下來保管，此時的RP系統鋁袋內的氧濃度係3體積%。
之後，從袋中取出2,6-二羥基萘並測定純度時，純度99%未變化而為良好。
(實施例1-4)
於RP系統鋁袋(三菱瓦斯化學公司製；尺寸600mm×700mm)中，放入純度99%的2,6-二羥基萘10kg，將市售作為氧吸收劑的RP劑(三菱瓦斯化學公司製)6個一同封入，並進行熱密封來做封口。以1星期、25℃環境下來保管，此時的RP系統鋁袋內的氧濃度係6體積%。
之後，從袋中取出2,6-二羥基萘並測定純度時，純度98.4%而為良好。
(實施例1-5)
於RP系統鋁袋(三菱瓦斯化學公司製；尺寸600mm× 700mm)中，放入純度99%的2,6-二羥基萘10kg，將市售作為氧吸收劑的RP劑(三菱瓦斯化學公司製)3個一同封入，並進行熱密封來做封口。以1星期、25℃環境下來保管，此時的RP系統鋁袋內的氧濃度係11體積%。
之後，從袋中取出2,6-二羥基萘並測定純度時，純度98%而為良好。
(比較例1-1)
於RP系統鋁袋(三菱瓦斯化學公司製)中，放入純度99%的2,6-二羥基萘10kg，將RP系統鋁袋不做脫氣並進行熱密封來做封口。此時的RP系統鋁袋內的氧濃度係20.8體積%。
以1星期、25℃環境下來保管，之後，從袋中取出2,6-二羥基萘並測定純度時，純度95%並被認定為劣化而為不良。
[產業利用性]
本發明係可提供一種工業上有利於製造經羥基取代的芳香族化合物(例如上述式(1)所表示的化合物)之方法。
又，本發明係可提供一種工業上有利於捆包經羥基取代的芳香族化合物(例如式(1)所表示的化合物)之方法。

Claims (16)

  1. 一種經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行乾燥之步驟。
  2. 如請求項1之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A0)及/或(B0)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A0)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，Ra係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵；上述式(B0)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，Rb係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群， 該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵)。
  3. 如請求項1之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A)及/或(B)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，R0係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基；上述式(B)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，R1係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基)。
  4. 如請求項1之經羥基取代的芳香族化合物之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為選自由下述式(A-1)所表示的化合物、下述式(A-2)所表示的化合物、下述式(A-3)所表示的化合物、下述式(A-4)所表示的化合物、及下述式(B-1)所表示的化合物所成之群之1種 以上， (上述式(A-1)~(A-4)中，n0為0~9的整數，上述式(B-1)中，n1為0~9的整數)。
  5. 如請求項1之製造方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(1)所表示的化合物，
  6. 如請求項1之製造方法，其中，前述乾燥步驟為在還原性物質之存在下進行。
  7. 如請求項6之製造方法，其中，前述還原性物質為選自由亞硫酸(鹽)、重亞硫酸(鹽)、焦硫酸(鹽)、二亞硫磺酸(鹽)、三硫磺酸(鹽)、四硫磺酸(鹽)、硫代硫酸(鹽)、甲醛合次硫酸氫鈉(Rongalite)、硫代乙酸(鹽)、2,3-二巰基-1-丙醇、二甲亞碸、二氧化硫脲、單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亞磷酸(鹽)及次亞磷酸(鹽)所成之群之1種以上。
  8. 一種經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其係包含將經羥基取代的芳香族化合物在氧濃度未滿20體積%的氛圍中進行捆包之步驟。
  9. 如請求項8之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A0)及/或(B0)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A0)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，Ra係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素 基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵；上述式(B0)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數，Rb係各自獨立為氫原子、羥基、鹵素基、碳數1~40的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~40的芳基、或碳數2~40的烯基及由該等之組合所成之群，該烷基、該芳基或該烯基可包含醚鍵、酮鍵、或酯鍵)。
  10. 如請求項8之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(A)及/或(B)所表示的經羥基取代的芳香族化合物， (上述式(A)中，n0為0~9的整數，m0為0~2的整數，p0為0~9的整數，R0係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基；上述式(B)中，n1為0~9的整數，p1為0~9的整數， R1係各自獨立為碳數1~30的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基、可具有取代基的碳數6~15的芳基、或碳數2~15的烯基)。
  11. 如請求項8之經羥基取代的芳香族化合物之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為選自由下述式(A-1)所表示的化合物、下述式(A-2)所表示的化合物、下述式(A-3)所表示的化合物、下述式(A-4)所表示的化合物、及下述式(B-1)所表示的化合物所成之群之1種以上， (上述式(A-1)~(A-4)中，n0為0~9的整數，上述式(B-1)中，n1為0~9的整數)。
  12. 如請求項8之捆包方法，其中，前述經羥基取代的芳香族化合物為下述式(1)所表示的化合物，
  13. 如請求項8~12中任一項之捆包方法，其中，包含將前述經羥基取代的芳香族化合物與乾燥劑共存於捆包容器內之步驟。
  14. 如請求項8之捆包方法，其中，包含將前述經羥基取代的芳香族化合物與還原性物質共存於捆包容器內之步驟。
  15. 如請求項8~12中任一項之捆包方法，其中，包含將前述經羥基取代的芳香族化合物與脫氧劑共存於捆包容器內之步驟。
  16. 如請求項14之捆包方法，其中，前述還原性物質為選自由亞硫酸(鹽)、重亞硫酸(鹽)、焦硫酸(鹽)、二亞硫磺酸(鹽)、三硫磺酸(鹽)、四硫磺酸(鹽)、硫代硫酸(鹽)、甲醛合次硫酸氫鈉(Rongalite)、硫代乙酸(鹽)、2,3-二巰基-1-丙醇、二甲亞碸、二氧化硫脲、單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、亞磷酸(鹽)及次亞磷酸(鹽)所成之群之1種以上。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230183640A1 (en) * 2020-05-15 2023-06-15 Mc (Us) 3 Llc Metabolic inhibitors with efficacy for inhibiting sulfide production in harsh environments

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5534778B2 (zh) * 1972-07-05 1980-09-09
JPS6055491B2 (ja) * 1977-05-23 1985-12-05 三井東圧化学株式会社 β−ナフト−ルの精製方法
JPS53144558A (en) * 1977-05-23 1978-12-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Color protection of beta-naphthol
JPS5511513A (en) * 1978-07-10 1980-01-26 Mitsui Petrochem Ind Ltd Purification of resorcinol
JPS5643228A (en) * 1979-09-19 1981-04-21 Mitsui Toatsu Chem Inc Prevention of color development of aromatic compound having hydroxyl group
JPS6270333A (ja) * 1985-09-20 1987-03-31 Mitsui Petrochem Ind Ltd ２，６−ジヒドロキシナフタレンの製造方法
JPH0667865B2 (ja) * 1986-08-02 1994-08-31 三井石油化学工業株式会社 ジヒドロキシナフタレンの精製方法
JPH11292814A (ja) * 1998-04-14 1999-10-26 Dainippon Ink & Chem Inc ビフェノール類の製造方法
DE102006019257B4 (de) 2006-04-26 2010-08-05 A. Raymond Et Cie Fluidleitungskupplung
JP5026739B2 (ja) 2006-06-03 2012-09-19 イハラケミカル工業株式会社 β−ナフトール類の製造方法
FR2903100B1 (fr) 2006-06-29 2012-08-03 Rhodia Recherches & Tech Procede de preparation d'hydroquinone purifiee
EP2439191B1 (en) * 2009-08-21 2017-01-25 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Method for producing n-substituted carbamic acid ester, method for producing isocyanate using n-substituted carbamic acid ester, and composition for transferring and storing n-substituted carbamic acid ester containing n-substituted carbamic acid ester and aromatic hydroxy compound
CN102668257B (zh) 2009-12-25 2016-06-01 日本发条株式会社 连接端子
JP5511513B2 (ja) 2010-05-28 2014-06-04 早川ゴム株式会社 導電性粒子の製造方法及びそれによって製造した導電性粒子
US20150018458A1 (en) * 2012-02-29 2015-01-15 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Method of packaging granular encapsulating resin composition, package and method of transporting package
JP2013193961A (ja) * 2012-03-16 2013-09-30 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc キシリレンジアミンの保存方法
DE112013004781T5 (de) 2012-09-28 2015-06-03 Dic Corporation Epoxidverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung, Epoxidharzzusammensetzung und ausgehärtetes Produkt davon
JP6270333B2 (ja) 2013-04-16 2018-01-31 日立Ｇｅニュークリア・エナジー株式会社 原子炉水位計測装置
CN103739449B (zh) * 2013-12-30 2016-05-04 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种1，5-二羟基萘的制备方法
JP6339831B2 (ja) 2014-03-19 2018-06-06 矢崎総業株式会社 コネクタの端子保持構造

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