JP2020111609A - ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法及び梱包方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、従来、一般的にヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンは保管・運搬の際に梱包されているが、その際に同時に劣化を起こし、純度にばらつきが発生するといった問題が顕在化しており、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの梱包方法について改善が求められている。
本発明の目的は、乾燥工程におけるヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制し、かつ工業的に有利なヒドロキシ置換芳香族化合物(例えば、ジヒドロキシナフタレン)の製造方法を提供することにある。
また、本発明の第二の目的は、ヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの保管・運搬の際の劣化を抑制し、かつ工業的に有利な梱包方法を提供することにある。
また、本発明者らは上記第二の課題を解決するため鋭意検討した結果、ヒドロキシ置換芳香族化合物(例えば、ジヒドロキシナフタレン)を特定の条件下で梱包することにより、保管・運搬の際の劣化を抑制し高純度を維持したまま保管・運搬できることを見出し、本発明に至った。
[1]
ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が20体積%未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
[2]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、[1]に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式(B0)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、Rbは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数1〜40の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、又は炭素数2〜40のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。)
[3]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、[1]に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式(B)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、R1は各々独立して、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
[4]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A−1)で表される化合物、下記式(A−2)で表される化合物、下記式(A−3)で表される化合物、下記式(A−4)で表される化合物、及び下記式(B−1)で表される化合物からなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
[5]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(1)で表される化合物である、[1]に記載の製造方法。
前記乾燥工程が、還元性物質の存在下で行われる、[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7]
前記還元性物質が、亜硫酸(塩)、重亜硫酸(塩)、ピロ亜硫酸(塩)、亜二チオン酸(塩)、三チオン酸(塩)、四チオン酸(塩)、チオ硫酸(塩)、ロンガリット、チオ酢酸(塩)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸(塩)及び次亜リン酸(塩)からなる群より選ばれる1種以上である、[6]に記載の製造方法。
[8]
ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が20体積%未満の雰囲気にて梱包する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
[9]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、[8]に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式(B0)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、Rbは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数1〜40の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、又は炭素数2〜40のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。)
[10]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、[8]に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式(B)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、R1は各々独立して、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
[11]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A−1)で表される化合物、下記式(A−2)で表される化合物、下記式(A−3)で表される化合物、下記式(A−4)で表される化合物、及び下記式(B−1)で表される化合物からなる群より選ばれる1種以上である、[8]に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
[12]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(1)で表される化合物である、[8]に記載の梱包方法。
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と乾燥剤とを共存させる工程を含む、[8]〜[12]のいずれかに記載の梱包方法。
[14]
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と還元性物質とを共存させる工程を含む、[8]〜[13]のいずれかに記載の梱包方法。
[15]
梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と脱酸素剤とを共存させる工程を含む、[8]〜[14]のいずれかに記載の梱包方法。
[16]
前記還元性物質が、亜硫酸(塩)、重亜硫酸(塩)、ピロ亜硫酸(塩)、亜二チオン酸(塩)、三チオン酸(塩)、四チオン酸(塩)、チオ硫酸(塩)、ロンガリット、チオ酢酸(塩)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸(塩)及び次亜リン酸(塩)からなる群より選ばれる1種以上である、[14]に記載の梱包方法。
また、本発明により、ヒドロキシ置換芳香族化合物(例えば、ジヒドロキシナフタレン)の保管・運搬の際の劣化を抑制し、高純度を安定的に維持可能な梱包方法を提供できる。
本実施形態のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が20体積%未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む。
本実施形態の製造方法において、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物は、フェノール性ヒドロキシ基を少なくとも1個有する芳香族化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物であることが好ましい。
上記式(B0)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、Rbは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数1〜40の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、又は炭素数2〜40のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。)
上記式(B)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、R1は各々独立して、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
乾燥温度が10℃以上の温度であれば未乾燥物が生じにくい傾向にある。また、乾燥温度が230℃未満の温度であればヒドロキシ置換芳香族化合物、例えば、ジヒドロキシナフタレンの変質が起こりにくい傾向にある。より好ましい乾燥温度は、50〜100℃、さらに好ましい乾燥温度は、60〜90℃である。
乾燥時間は特に限定されないが、通常、30分〜1週間が好ましい。より好ましくは、45分〜1日、さらに好ましくは1時間〜12時間である。また、乾燥圧力は減圧、常圧及び加圧のいずれでも適用し得る。
これらの還元性物質は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本実施形態のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が20%未満の雰囲気にて梱包する工程を含む。
上記式(B0)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、Rbは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数1〜40の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、又は炭素数2〜40のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。)
上記式(B)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、R1は各々独立して、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
また、封は、輪ゴム、ガムテープやビニールテープあるいはヒートシール等の方法により行うことができるが、さらに劣化を抑制する観点から、ヒートシールが好ましい。
これらの乾燥剤は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
これらの還元性物質は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
また、これら還元性物質を使用した場合、酸素濃度が比較的高い場合でも、熱劣化の全くないヒドロキシ置換芳香族化合物(例えば、ジヒドロキシナフタレン)を得ることが可能な場合があるため、安価な製品を製造する場合には特に有効な手段となり得るものである。
これらの脱酸素剤は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
また、これら脱酸素剤を使用した場合、梱包時の酸素濃度が比較的高い場合でも、梱包後に速やかに酸素濃度を低減することが可能となり、設備投資を行わず品質の優れた製品を製造する場合に特に有効な手段となり得るものである。
加熱減量(%)=(A−B)/A×100
A:採取したナフタレンジオールの重量(g)
B:乾燥後の重量(g)
含水率10質量%かつ純度89.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン粗体1gを、ESPEC社製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV−233)に入れ、真空下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は10質量%であり、純度99.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン0.9gを得た。
2,6−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率10質量%かつ純度89.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン粗体1gを、TABAI社製熱風乾燥機(HIGH−TEMP OVEN PHH−100)に入れ、窒素気流下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は10質量%であり、純度99.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン0.9gを得た。
2,6−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率10質量%かつ純度89.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン粗体1gを、YAMATO社製ロータリーエバポレーター(Rotary Evaporator RE200)に入れ、真空下、バス温度100℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は10質量%であり、純度99.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン0.9gを得た。
2,6−ジヒドロキシナフタレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率12.4質量%かつ純度87.2%の9,10−ジヒドロキシアントラセン粗体2gを、ESPEC社製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV−233)に入れ、真空下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は11.6質量%であり、純度98.2%の9,10−ジヒドロキシアントラセン1.7gを得た。
9,10−ジヒドロキシアントラセンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率11.8質量%かつ純度88.0%の4,4−ビフェノール粗体2gを、ESPEC社製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV−233)に入れ、真空下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は11.6質量%であり、純度98.0%の4,4−ビフェノール1.7gを得た。
4,4−ビフェノールの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率12.2質量%かつ純度87.6%の1−ヒドロキシピレン粗体2gを、ESPEC社製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV−233)に入れ、真空下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は11.9質量%であり、純度98.0%の1−ヒドロキシピレン1.7gを得た。
1−ヒドロキシピレンの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率10.2質量%かつ純度89.6%のレゾルシノール(1、3−ジヒドロキシベンゼン)粗体2gを、ESPEC社製真空乾燥機(VACUUM OVEN LCV−233)に入れ、真空下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は1体積%未満であった。
その結果、加熱減量は9.9質量%であり、純度99.8%のレゾルシノール1.7gを得た。
レゾルシノールの劣化を抑制して乾燥することができた。
含水率10質量%かつ純度89.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン粗体1gを、TABAI社製熱風乾燥機(HIGH−TEMP OVEN PHH−100)に入れ、大気流下、80℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は20.8体積%であった。
その結果、加熱減量は10質量%であったが、純度95.1%の2,6−ジヒドロキシナフタレン0.9gを得た。
乾燥はできたものの、2,6−ジヒドロキシナフタレンは劣化した。
含水率10質量%かつ純度89.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン粗体1gを、東京硝子器械社製ホットスターラー(HOT STIRRER F−17HSD)上にて、大気下、100℃で24時間乾燥を行った。その際の酸素濃度は20.8体積%であった。
その結果、加熱減量は10質量%であったが、純度90.0%の2,6−ジヒドロキシナフタレン0.9gを得た。
乾燥はできたものの、2,6−ジヒドロキシナフタレンは劣化した。
RPシステムアルミ袋(三菱ガス化学社製;寸法600mm×700mm)に、純度99%の2,6−ジヒドロキシナフタレンを10kg入れ、RPシステムアルミ袋を脱気、ヒートシールを行い、封をした。その際のRPシステムアルミ袋内の酸素濃度は1体積%未満であった。
1週間25℃環境下にて保管し、その後、袋から2,6−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度99%と変化無く良好であった。
なお、前記RPシステムアルミ袋とは、透過度がほぼゼロで、無酸素無水分の環境とする包装に用いられる袋であり、例えば、以下のサイトにより確認することができる。
http:www.mgc.co.jp/seihin/a/rpsystem/bag.html
RPシステムアルミ袋(三菱ガス化学社製;寸法600mm×700mm)に、純度99%の2,6−ジヒドロキシナフタレンを10kg入れ、酸素吸収剤として市販されているRP剤(三菱ガス化学社製)を10個同封、ヒートシールを行い、封をした。1週間25℃環境下にて保管し、その際のRPシステムアルミ袋内の酸素濃度は1体積%未満であった。
その後、袋から2,6−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度99%と変化無く良好であった。
RPシステムアルミ袋(三菱ガス化学社製;寸法600mm×700mm)に、純度99%の2,6−ジヒドロキシナフタレンを10kg入れ、酸素吸収剤として市販されているRP剤(三菱ガス化学社製)を8個同封、ヒートシールを行い、封をした。1週間25℃環境下にて保管し、その際のRPシステムアルミ袋内の酸素濃度は3体積%であった。
その後、袋から2,6−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度99%と変化無く良好であった。
RPシステムアルミ袋(三菱ガス化学社製;寸法600mm×700mm)に、純度99%の2,6−ジヒドロキシナフタレンを10kg入れ、酸素吸収剤として市販されているRP剤(三菱ガス化学社製)を6個同封、ヒートシールを行い、封をした。1週間25℃環境下にて保管し、その際のRPシステムアルミ袋内の酸素濃度は6体積%であった。
その後、袋から2,6−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度98.4%と良好であった。
RPシステムアルミ袋(三菱ガス化学社製;寸法600mm×700mm)に、純度99%の2,6−ジヒドロキシナフタレンを10kg入れ、酸素吸収剤として市販されているRP剤(三菱ガス化学社製)を3個同封、ヒートシールを行い、封をした。1週間25℃環境下にて保管し、その際のRPシステムアルミ袋内の酸素濃度は11体積%であった。
その後、袋から2,6−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度98%と良好であった。
RPシステムアルミ袋(三菱ガス化学社製)に、純度99%の2,6−ジヒドロキシナフタレンを10kg入れ、RPシステムアルミ袋を脱気せずに、ヒートシールを行い、封をした。その際のRPシステムアルミ袋内の酸素濃度は20.8体積%であった。
1週間25℃環境下にて保管し、その後、袋から2,6−ジヒドロキシナフタレンを取り出し純度を測定したところ、純度95%と劣化が認められ不良であった。
また、本発明は、ヒドロキシ置換芳香族化合物(例えば、式(1)で表される化合物)を工業的に有利に梱包する方法を提供することができる。
Claims (16)
- ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が20体積%未満の雰囲気にて乾燥する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項1に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式(B0)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、Rbは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数1〜40の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、又は炭素数2〜40のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。) - 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項1に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法。
上記式(B)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、R1は各々独立して、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、又は炭素数2〜15のアルケニル基である。) - 前記乾燥工程が、還元性物質の存在下で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記還元性物質が、亜硫酸(塩)、重亜硫酸(塩)、ピロ亜硫酸(塩)、亜二チオン酸(塩)、三チオン酸(塩)、四チオン酸(塩)、チオ硫酸(塩)、ロンガリット、チオ酢酸(塩)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸(塩)及び次亜リン酸(塩)からなる群より選ばれる1種以上である、請求項6に記載の製造方法。
- ヒドロキシ置換芳香族化合物を、酸素濃度が20体積%未満の雰囲気にて梱包する工程を含む、ヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項8に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式(B0)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、Rbは各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン基、炭素数1〜40の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、又は炭素数2〜40のアルケニル基及びそれらの組み合わせからなる群であり、該アルキル基、該アリール基又は該アルケニル基はエーテル結合、ケトン結合、あるいはエステル結合を含んでいてもよい。) - 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物である、請求項8に記載のヒドロキシ置換芳香族化合物の梱包方法。
上記式(B)中、n1は0〜9の整数であり、p1は0〜9の整数であり、R1は各々独立して、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、又は炭素数2〜15のアルケニル基である。) - 梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と乾燥剤とを共存させる工程を含む、請求項8〜12のいずれか一項に記載の梱包方法。
- 梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と還元性物質とを共存させる工程を含む、請求項8〜13のいずれか一項に記載の梱包方法。
- 梱包容器内に前記ヒドロキシ置換芳香族化合物と脱酸素剤とを共存させる工程を含む、請求項8〜14のいずれか一項に記載の梱包方法。
- 前記還元性物質が、亜硫酸(塩)、重亜硫酸(塩)、ピロ亜硫酸(塩)、亜二チオン酸(塩)、三チオン酸(塩)、四チオン酸(塩)、チオ硫酸(塩)、ロンガリット、チオ酢酸(塩)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ジメチルスルホキサイド、二酸化チオ尿素、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、亜リン酸(塩)及び次亜リン酸(塩)からなる群より選ばれる1種以上である、請求項14に記載の梱包方法。
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