DE1568079A1 - Verfahren zur selektiven Extraktion von Aromaten aus deren Gemischen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur selektiven Extraktion von Aromaten aus deren Gemischen mit nicht aromatischen KohlenwasserstoffenInfo
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Description
Verfahren, zur selektiven Extraktion von Aromaten aus deren
Gemischen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen;
Kohlenwasserstoffgemische, die auf petrochemischer Basis gewonnen
werden, enthalten neben Aromaten und Paraffinen in vielen Fällen
noch größere Mengen an Olefinen und/oder Naphthenen. Um aus solchen Rohstoffen mittels eines Extraktionsverfahrens reine Aromaten
erhalten zu können, ist es wichtig, solche Extraktionsmittel
anzuwenden, die außer einem ausreichenden Aufnahmevermögen für
die Aromaten auch eine genügende Selektivität für die Trennung
von Aromaten und Olefinen bzw. Naphthenen besitzen. Eine große
Zahl der in der Literatur beschriebenen Extraktionsmittel besitzen
aber eine solche Selektivität nur in begrenztem Maße. Bei
Trennverfahren, die mit diesen Lösungsmitteln arbeiten, muß deshalb
für die Entfernung der Olefine dem Extraktionsverfahren ein
selektives Hydrierverfahren vorgeschaltet werden.
Neben der Forderung an die hohe Selektivität eines Lösungsmittels
sind jedoch noch andere Eigenschaften des Lösungsmittels erwünscht, wie beispielsweise seine Beständigkeit unter den Yerfahrensbedingungen,
insbesondere gegen hydrolytische und thermische Einflüsse, sowie eine möglichst niedere Viskosität und ein
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niederer Siedepunkt. Wichtig ist ferner, daß das Lösungsmittel
bzw. seine gegebenenfalls in kleinen Mengen entstehenden Zersetzungsprodukte
keine korrosiven Eigenschaften besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe durch selektive Extraktion von Kohlenwasserstoffgemischen,die
neben aromatischen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen gegebenenfalls noch Olefine und Naphthene enthalten, besonders vorteilhaft
gewinnen kann, wenn man als selektives Lösungsmittel N-(O) -Methoxy)-alkyl-pyrrolidone, gegebenenfalls mit einem Zusatz
von Wasser, anwendet.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen haben die Formel
H2C C H2
O=C
wobei η gleich 1, 2 oder 3 ist.
Diese Lösungsmittel können sowohl in reiner Form als auch als Gemisch angewandt werden.
Für die Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kommen alle an sich bekannten Arbeitsweisen
für die Zerlegung von Kohlenwasserstoffgemischen mit Hilfe selektiver Lösungsmittel in Frage. So können außer einer
Flüssig-flüssig-Extraktion oder Gegenstromverteilaig auch die
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-ν- «.ι-. 24 105
Verfahren der extraktiven Destillation oder der Gegenstromwäsche
angewendet werden. Es kann auch zweckmäßig sein, diese Arbeitsweisen
miteinander zu kombinieren. .
Das Verfahren ist sowohl bei normalem, als auch bei erhöhtem
Druck, z.B. bei 1 bis 10 at, durchführbar. Man kann aber auch
bei vermindertem Druck arbeiten.
Die Arbeitstemperatur liegt im allgemeinen zwischen O0C und dem
Siedepunkt des erfindungsgemäß anzuwendenden selektiven Extraktionsmittels
und wird dem zu zerlegenden Kohlenwasserstoffgemisch
angepasst. Pur das erfindungsgemäße Verfahren können als
Ausgangskohlenwasserstoffgemische beispielsweise Straight-run-Benzine, Spaltbenzine, Pyrolysebenzine, Schwelbenzine, reformierte
Benzine,Gasöle oder Schmieröle verwendet und daraus neben
Benzol auch Toluol, Xylole, Äthylbenzol, Styrol und andere Benzol-
oder Naphihalinderivate gewonnen werden.
Zur Gewinnung reiner Aromaten wird im Falle der Flüssig-flüssig-Extraktion
in üblicher Weise mit einem Bückstrom - beispielsweise an d^n !betreffenden Aromaten oder aber auch anderen, vorzugsweise aliphatischen Kohlenwasserstoffen - gearbeitet. Es ist
aber auch die Anwendung eines sog. Gegenlösungsmittels möglich.
Durch Zusatz von Wasser kann die Selektivität des erfindungsge-.
maß anzuwendenden lösungsmittels noch weiter verbessert werden.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, dem Lösungsmittel eine Menge von 5 bis 25 Gewichtsprozent Wasser zuzugeben,
jedoch können auch höhere Zusätze, z.B. solche bi-, zu 50 Gewichtsprozent,
zweckmäßig sein. looa
BAD ORlÖINÄt;£·::,,Κ:.'
-4- o.z. 24103 !56807-9-
Als Hilfslösungsmittel verwendet man vorteilhaft aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Propan, Butan, Pentan, Hexan oder Isooktan.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
In einem Glaskolben werden nacheinander 2065 Teile Formalin
(37 #ig), 122 Teile Kaliumkarbonat und 2100 Teiie Pyrrolidon
eingefüllt, wobei die Temperatur auf 60 bis 700C ansteigt. Nach
dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend mit konzentrierter Salzsäure
neutralisiert. Dann wird das Reaktionsgemisch unter Wasserstrahl vakuum bei 30 bis 500C etwas eingeengt. Nach dem Erkalten scheiden
sich weiße Kristalle von Methylolpyrrolidon in einer Ausbeute von 80 # aus.
Zur nachfolgenden Verätherung werden 1200 Teile N-Methylolpyrrolidon
in einem Glaskolben mit 24 Teilen Oxalsäure und 2400 Teilen Methanol versetzt und zwei Stunden bei ca. 5O0C gerührt. Im
Anschluß daran wird mit 50 ?tiger Natronlauge neutralisiert, das
entstandene Natriumoxalat abfiltriert und das-Destillat rektifiziert.
Die Ausbeute an N-Methoxymethyl-pyrrolidon beträgt 90 i>.
Die Verbindung hat einen Siedepunkt von 2250C bei 760 Torr und
eine Viskosität von 2 Centipoise bei 5O0C.
- 5 909881/1539
BAD ORIGINAL
-5- Ο.ϊ. 24 103
Zur Extraktion wird eine 3 m hohe Siebboden-Kolonhe verwendet. Am Kopf der Kolonne werden 2000 Teile N-Methoxymethyl-pyrrolidon
mit einem Wassergehalt von 20 Gewichtsprozent pro Stunde und
■ am unteren Ende der Kolonne 400 Teile Isooctan pro Stunde zugegeben.
In der Mitte der Kolonne wird die zu extrahierende Mischung, bestehend aus 50 Teilen n-Hexan, 60 Teilen Cyclohexan,
10 Teilen Cyclohexen und 30 Teilen Benzol, in einer Menge von
25.0 Teilen pro Stunde eingeleitet.
Die Extraktionstemperatur beträgt 5O0C. Zur Verbesserung der
Extraktionswirkung wird die Flüssigkeitssäule inpulsierende Bewegung
versetzt. Das Raffinat wird am Kopf der Kolonne abgezo- "
gen und enthält nach Abtrennung von Isooctan weniger als 1 Gewichtsprozent
Benzol« Der aus dem unteren Teil der Kolonne abgezogene
Extrakt zeigt nach Entfernung des Isooctane folgende
Zusammensetzung: ■
Benzol : 99,5 Gew.% --..."
Cyclohexen : 0,3 Gew.^
Cyclohexan : 0,1
x Hexan . : 0,1
Versuche mit IF-Methoxyäthyl-pyrrolidon und N-Methoxyp^ropylpyrrolidon
ergeben ähnliche Ergebnisse.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch selektive Extraktion von Kohlenwasserstoffgemischen, die
neben aromatischen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen gegebenenfalls noch Olefine und Naphthene enthalten, dadurch
gekennzeichnet, daß man als selektives Lösungsmittel N-(tO Methoxy)-alkyl-pyrrolidone,
gegebenenfalls mit einem Zusatz von Wasser, anwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
mit einem Wasserzusatz bis zu 50 Gewichtsprozent arbeitet.
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG '/fin
90988 1/1539
Applications Claiming Priority (1)
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