BE1020269A5 - Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). - Google Patents

Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). Download PDF

Info

Publication number
BE1020269A5
BE1020269A5 BE2012/0037A BE201200037A BE1020269A5 BE 1020269 A5 BE1020269 A5 BE 1020269A5 BE 2012/0037 A BE2012/0037 A BE 2012/0037A BE 201200037 A BE201200037 A BE 201200037A BE 1020269 A5 BE1020269 A5 BE 1020269A5
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
solvent
use according
pyrrolidones
nmp
methyl
Prior art date
Application number
BE2012/0037A
Other languages
English (en)
Inventor
Bart Vandeputte
Kristof Moonen
Peter Roose
Original Assignee
Taminco
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47710093&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BE1020269(A5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Taminco filed Critical Taminco
Priority to BE2012/0037A priority Critical patent/BE1020269A5/nl
Priority to PL13703739T priority patent/PL2804940T3/pl
Priority to DK13703739.6T priority patent/DK2804940T3/en
Priority to JP2014551652A priority patent/JP2015511935A/ja
Priority to PCT/EP2013/050852 priority patent/WO2013107822A1/en
Priority to CN201380010688.5A priority patent/CN104136595A/zh
Priority to KR1020147022834A priority patent/KR101515848B1/ko
Priority to US14/372,411 priority patent/US20150057375A1/en
Priority to MX2014008606A priority patent/MX363336B/es
Priority to CA2861145A priority patent/CA2861145C/en
Priority to ES13703739.6T priority patent/ES2691268T3/es
Priority to IN6843DEN2014 priority patent/IN2014DN06843A/en
Priority to EP13703739.6A priority patent/EP2804940B1/en
Publication of BE1020269A5 publication Critical patent/BE1020269A5/nl
Application granted granted Critical
Priority to JP2017027841A priority patent/JP2017095520A/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D127/12—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C09D127/18—Homopolymers or copolymers of tetrafluoroethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3281—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5013—Organic solvents containing nitrogen

Abstract

De huidige uitvinding heeft betrekking op het gebruik van pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-propyl-pyrrolidon, N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als vervangende oplosmiddelen in specifieke toepassingen waarbij N-methylpyrrolidon (NMP) een gepaste oplosmiddel is dat gebruikt kan worden. De uitvinding heeft ook betrekking op een oplosmiddel omvattende NMP en één of meer pyrrolidonen gekozen uit genoemde groep, alsmede op een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat een vervangend oplosmiddel is voor NMP en één of meer pyrrolidonen gekozen uit genoemde groep.

Description

GEBRUIK VAN VERVANGENDE OPLOSMIDDELEN VOOR N-METHYLPYRROLIDON (NMP)
BESCHRIJVING
Inleiding
De huidige uitvinding heeft betrekking op het gebruik van geselecteerde pyrrolidonen als vervangende oplosmiddelen in specifieke toepassingen waarbij N-methylpyrrolidon (NMP) een gepaste oplosmiddel is dat gebruikt kan worden.
Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubsti-tueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon voor de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methylpyrrolidon als een oplosmiddel in specifieke toepassingen waarbij N-methylpyrrolidon (NMP) het gepaste oplosmiddel is dat kan gebruikt worden.
N-methylpyrrolidon, ook wel N-methyl-2-pyrrolidon, of 1-methyl-2-pyrrolidon genoemd, is een sterk polair, aprotisch organisch oplosmiddel met een lage viscositeit, dat gemakkelijk mengbaar is met water en andere organische oplosmiddelen en dat gebruikt wordt als een veel gebruikt oplosmiddel in een groot aantal toepassingen.
Eens beschouwd als goedaardig, wordt het oplosmiddel N-methylpyrrolidon (NMP) nu tegen het licht gehouden als gevolg van bedenkingen over zijn mogelijke gezondheidseffecten. Hoewel de fabrikanten beweren dat NMP veilig is om te gebruiken wanneer het op de juiste manier gebruikt wordt, hebben deze mogelijke gezondheidseffecten mogelijkheden geopend voor alternatieve oplosmiddelen en processen die werken zonder NMP.
Verfproducenten en andere gebruikers van oplosmiddelen beschouwden NMP als een bijzondere chemische verbinding tijdens de jaren 1980 en '90, wanneer zij het gebruikten om milieuvriendelijke polyurethaancoatings, verfstrippers, en agrarische chemische formuleringen te creëren.
Maar NMP heeft in toenemende mate de aandacht getrokken toen regelgevers op milieugebied, eerst in Californie en meer recent in de Europese Unie, geprobeerd hebben de controle te verkrijgen over het oplosmiddel in markten waar het een gevaar vormt bij het inademen ervan.
Bovendien is nu bekend dat NMP reproductieve toxiciteit veroorzaakt (i.e. het is reprotoxisch) en in de EU vanaf 1 december 2010 gelabeld werd als "reprotoxisch categorie 2". Formuleringen die > 5 % NMP bevatten, moeten als zodanig worden gelabeld. Bijgevolg is het gebruik van het oplosmiddel beperkt tot professionele gebruikers. NMP werd op de REACH "Substance of Very High Concern" (SVHC) lijst geplaatst en het gebruik ervan zal vroeg of beperkt of verboden worden. Daarom is er dus een behoefte om NMP te vervangen in vele toepassingen op middellange termijn.
STAND DER TECHNIEK
Een aantal alternatieven voor het gebruik van NMP als oplosmiddel zijn al bekend.
W02005/090447 (BASF, 29 september 2005) beschrijft het gebruik van N-ethyl-2-pyrrolidon (NEP) als een vervangend oplosmiddel voor NMP. Echter, dit oplosmiddel staat nu ook op de lijst in de EU als reprotoxisch.
WO 2008/012231 (BASF, 31 januari 2008) beschrijft het gebruik van 1,5-dimethylpyrrolidone (DMP) als een vervangend oplosmiddel voor NMP. Dit document toont geen enkele toxicologische data, maar enkel chemische. DMP is een specifiek type NMP, gesubstitueerd op de ring in de 5-positie met een methylgroep.
Dipropyleenglycol dimethylether (DPGDME) wordt commercieel aangeboden door Clariant (Basel, Zwitserland) als een uitstekend vervangend oplosmiddel voor het formuleren van polyurethaandispersies als een vervanging en alternatief voor NMP, met soortgelijke oplosbaarheidseigenschappen en soortgelijke fysische eigenschappen. DPGDME-gebaseerde PU-dispersies (PUDs) worden gebruikt voor bijvoorbeeld de behandeling/coating van leder van de bekleding in auto's en vliegtuigen waar oplosmiddelen met een lage toxiciteit verplicht zijn. Mengsels van DPGDME met NMP lossen DMPA (dimethylolpropionzuur) op en laten het formuleren toe van producten met een verminderd NMP gehalte (Bron: website fabrikant).
Vertec BioSolvents, Ine (Downers Grove, USA) biedt op commerciële basis een oplosmiddelmengsel aan, genaamd ELSOL™ - NMPR als een vervangende oplosmiddelcombinatie met duurzame, koolstofneutrale biologisch-gebaseerde oplosmiddelen. Deze biologisch-gebaseerde oplosmiddelen zijn afgeleid uit maïs, sojabonen, citrusvruchten en andere hernieuwbare grondstoffen, en hebben een verlaagd toxiciteitsprofiel (Bron: website fabrikant).
Novolyte (East Pleasant Valley Road Independence, USA) biedt op commerciële basis alternatieven aan met een lagere toxiciteit aan klanten die NMP wensen te vervangen in coatings en andere toepassingen, gekozen uit de groep van polyglyme, ethyldiglyme en 1,3-dioxolaan. Polyglyme en ethyldiglyme zijn zeer stabiele glycoldiethers, terwijl 1,3-dioxolaan uitblinkt als oplosmiddel in polymeertoepassingen op basis van een kleine molecule , met krachtige eigenschappen wat betreft oplossen en indringen. Allemaal delen ze dezelfde aprotische eigenschappen van NMP (Bron: website van de fabrikant).
Rhodia (Rhodia SA, Parijs, Frankrijk biedt op commerciële basis een vermeend veilig en krachtig oplosmiddel aan (methyl-5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoaat) voor formuleringen in de landbouw, omvattende een combinatie van ester- en amidefuncties (RhodiaSolv® Polar-Clean) om NMP te vervangen als een oplosmiddel voor een aantal toepassingen.
Arkema (King of Prussia, USA) biedt DMSO (dimethylsulfoxide) aan als een geschikt oplosmiddel voor formuleringen in toepassingen op het gebied van de agrochemie, de synthese van werkzame stoffen, elektronica, verfverwijdering, extractie, coatings, en reiniging.
BESCHRIJVING VAN DE UITVINDING
Het is het doel van deze aanvraag om alternatieve oplosmiddelen voor NMP te verschaffen, die niet reprotoxisch zijn en die ten minste vergelijkbare, meer bij voorkeur dezelfde, met de meeste voorkeur betere eigenschappen hebben voor deze toepassingen, waarin normaal gesproken NMP gebruikt wordt als oplosmiddel.
Deze alternatieve oplosmiddelen voor NMP zouden bij voorkeur vergelijkbare fysische eigenschappen moeten hebben, in het bijzonder met betrekking tot viscositeit, kleur, polariteit, reactiviteit, biologische afbreekbaarheid en mengbaarheid met andere organische oplosmiddelen en in het bijzonder met water, en zouden betere toxicologische eigenschappen moeten hebben, in het bijzonder ten minste niet reprotoxisch zijn.
Verrassend genoeg worden deze oplosmiddelen voor het vervangen van NMP gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerde butyljpyrrolidonen en N-(methoxy-propyl)pyrrolidon. In het licht van de stand der techniek is deze vaststelling verrassend vermits van twee leden van deze klasse van verbindingen, NMP en NEP, al aangetoond werd dat ze reprotoxisch zijn. In termen van chemische structuur kwam het als een verrassing dat verlenging van de koolstofketen op de stikstof tot vier (N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon) en zelfs vijf koolstofatomen (N-N-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerde butyljpyrrolidonen, optioneel gesubstitueerd met een methoxyfunctie, zoals (N-(methoxypropyl)pyrrolidon, verbindingen zou opleveren die geschikt zijn als vervangende oplosmiddelen voor NMP en die ten minste niet reprotoxisch zijn.
Daarom heeft de uitvinding in een eerste aspect betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubsti-tueerd butyljpyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als een niet-reprotoxisch oplosmiddel. In een uitvoeringsvorm is het gebruik volgens de huidige uitvinding voor de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methyl-pyrrolidon (NMP) als een oplosmiddel.
Benadrukt wordt dat de uitvinding alleen betrekking heeft op het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in toepassingen waarin NMP geschikt gebruikt wordt als een oplosmiddel.
Deze geschiktheid kan worden uitgedrukt als het vermogen om bepaalde verbindingen op te lossen bij een bepaalde concentratie op een stabiele wijze onder bepaalde omstandigheden (bijvoorbeeld temperatuur). Bijvoorbeeld kan een dergelijke geschiktheid kwantitatief worden uitgedrukt, bepaald of gedefinieerd worden door de Hansen oplosbaarheidsparameters (Hansenmethode). Bijvoorbeeld kan de geschiktheid kwalitatief meer pragmatisch worden uitgedrukt (bijvoorbeeld als hetzij niet-oplosbaar, stabiel gedurende 7 dagen bij kamertemperatuur, hetzij stabiel gedurende 7 dagen bij 0 °C) voor een lijst van verbindingen die bij een bepaalde concentratie opgelost worden, zoals één of meer van de volgende verbindingen in de volgende concentraties (gewicht%), bijvoorbeeld zoals gebruikt in de landbouw : Alachlor 48%, Propoxur 20%, Oxyfluorfen 20%, Difenoconazol 25%, Trifluralin 40%, Triadimenol 23%, Tebuconazol 25%, Pendimethalin 33%, Propanil 36%, Phenmedipham 16%, Alpha-Cypermethrin 10% en Chlorpyrifos 40%. De geschiktheid om één of meer van de genoemde verbindingen op te lossen kan vervolgens vastgesteld worden voor elk oplosmiddel en een profiel kan opgesteld worden omvattende de geschiktheid tot oplossen voor een aantal van de genoemde verbindingen.
Daarom zouden toepassingen waar NMP geschikt kan gebruikt worden als oplosmiddel, in het bijzonder in agrarische toepassingen, bij een gegeven concentratie gedefinieerd kunnen worden als die toepassingen waarbij één of meer, bij voorkeur twee of meer, meer bij voorkeur drie of meer, het meest bij voorkeur vier of meer verbindingen gekozen uit de groep van Alachlor, Propoxur, Oxyfluorfen, Difenoconazol, Trifluralin, Triadimenol, Tebuconazol, Pendimethalin, Propanil, Phenmedipham, Alpha-Cypermethrin en Chlorpyrifos stabiel opgelost worden door NMP bij kamertemperatuur bij een bepaalde concentratie. Natuurlijk kunnen ook andere verbindingen om op té lossen gekozen worden, afhankelijk van de toepassing.
In een ander aspect heeft de uitvinding ook betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel dat ten minste NMP omvat, dat wil zeggen dat gedeeltelijk NMP vervangt of aan NMP wordt toegevoegd in een bepaalde toepassing, om de toxicologische eigenschappen van het resulterende oplosmiddelmengsel te verbeteren. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van oplosmiddelmengsels, omvattende NMP en één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding, omvattende ten minste 1 vol% van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding, bij voorkeur ten minste 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 , 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53 , 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61,62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78,79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98 of 99 vol%, of elk bereik tussen twee bovengenoemde waarden, van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding. Met de meeste voorkeur omvat het oplosmiddelmengsel ten minste 50 vol% van één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding.
In een ander aspect heeft de uitvinding ook betrekking op de combinatie van twee of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-( methyl-gesubstitueerde butyljpyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon voor gebruik in de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methylpyrrolidon als een oplosmiddel. Het type en de hoeveelheid kan gekozen worden door de vakman, afhankelijk van de toepassing.
In een ander aspect heeft de uitvinding ook betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat zelf een geschikte vervanger is voor NMP, dat wil zeggen voor de gedeeltelijk vervanging van het tweede oplosmiddel of voor het toevoegen aan het tweede oplosmiddel in een bepaalde toepassing. Een dergelijk tweede oplosmiddel kan één van de oplosmiddelen zijn die momenteel beschreven worden in de stand der techniek als vervangend oplosmiddel voor NMP, zoals, maar niet beperkt tot, NEP, ΌΜΡ, DPGDME, ELSOL™ - NMPR, polyglyme, ethyldiglyme, 1,3 - dioxolanen, DMSO en RhodiaSolv® PolarClean. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van oplosmiddelmengsels omvattende het genoemde tweede oplosmiddel en één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding, omvattende ten minste 1 vol% van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding, bij voorkeur ten minste 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27,28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52,53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71,72, 73, 74, 75, 76, 77,78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98 of 99 vol%, of elk bereik tussen twee bovengenoemde waarden, van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding. Met de meeste voorkeur omvat het oplosmiddelmengsel ten minste 50 vol% van één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding.
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar pyrrolidon, en tenzij uitdrukkelijk anders vermeld, wordt verwezen naar 2-pyrrolidon, dat wil zeggen naar een pyrrolidon molecule met een stikstofatoom naast de oxy-substituent.
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar het gebruik als een oplosmiddel, en tenzij uitdrukkelijk anders vermeld, wordt verwezen naar het gebruik als een inert oplosmiddel, dat niet, of slechts minimaal, reageert met de één of meer chemische verbindingen die opgelost moeten worden in het oplosmiddel in een bepaalde toepassing.
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar het gebruik van een verbinding als een oplosmiddel, en tenzij uitdrukkelijk anders vermeld, wordt verwezen naar genoemd oplosmiddel dat is of zich gedraagt als een vloeistof in de bepaalde toepassing, bij voorkeur als een vloeistof bij STP (gedefinieerd als 25 °C en 1 atmosfeer =1,013 bar = 101 325 Pascal).
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar een pyrrolidon-verbinding als oplosmiddel, wordt ervan uitgegaan dat verwezen wordt naar hoeveelheden van genoemde pyrrolidon-verbinding, die voldoende zijn om geschikt te zijn als oplosmiddel. Deze hoeveelheid kan variëren tussen 10'12 tot 10 +12 mol, met meer voorkeur tussen hoeveelheden op laboratoriumschaal en hoeveelheden op fabrieksschaal.
Chemische eigenschappen
Van elke verbinding volgens de uitvinding wordt verwacht dat ze een polair, aprotisch, organisch oplosmiddel met een hoog kookpunt en met een lage viscositeit is, en dat ze volledig mengbaar is met water. Er wordt van verwacht dat ze een herbruikbaar en niet-corrosief oplosmiddel is, met een hoog vlampunt en een lage oppervlaktespanning. Er wordt van verwacht dat ze anorganische verbindingen oplost, zoals anorganische zouten, dat ze kan worden gebruikt voor het scheiden van aromatische en alifatische verbindingen en dat ze biologisch afbreekbaar is.
Ter vergelijking worden de pyrrolidonen uit de stand van de techniek vermeld in Tabel 1.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding zijn ofwel commercieel verkrijgbaar, ofwel kunnen ze vervaardigd worden op basis van algemeen bekende chemische kennis.
Een typisch productieproces zal bestaan uit een reactie van γ-butyrolacton met een amine (zoals n-butylamine, isobutylamine, t-butylamine, n-pentylamine en methyl-gesubstitueerde butylamine) bij verhoogde temperatuur en druk. Het resulterende reactiemengsel wordt vervolgens gezuiverd door destillatie.
Reprotoxiciteit
De reprotoxiciteit werd getest in een methode, vergelijkbaar met de OECD-422 “Guideline for the testing of Chemicals, Combined Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Development Toxicity Screening Tesf’, 22 maart, 1996. Volgens deze test omvat de methode het toedienen (bij voorkeur oraal) van de teststof in afgemeten doseringen aan verscheidene groepen van mannelijke en vrouwelijke ratten die worden toegestaan om te paren. Mannetjes worden gedoseerd gedurende een minimum van vier weken, tot en met de dag vóór ze gedood worden, waaronder minimaal twee weken voorafgaand aan de paring, tijdens de paartijd, en ongeveer twee weken na de paring. De combinatie van een pre-paring doseringsperiode van twee weken en de daarop volgende paring/vruchtbaarheidswaarnemingen met een totale doseringsperiode van ten minste vier weken, gevolgd door een gedetailleerde histopathologie van de mannelijke geslachtsklieren, wordt voldoende geacht om detectie van de meerderheid van effecten mogelijk te maken op de mannelijke vruchtbaarheid en spermatogenese. Vrouwtjes worden gedoseerd gedurende het hele onderzoek.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding vertoonden geen bewijs van reprotoxiciteit wan-neer getest volgens de OECD-422 Richtlijn, uitgevoerd op Han Wistar ratten.
De uitvinding heeft aldus betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als een niet-reprotoxisch oplosmiddel.
Toepassingen
Volgens een uitvoeringsvorm zijn de pyrrolidonen volgens de uitvinding geschikt om te worden gebruikt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een reinigingsmiddel, een stripmiddel, een verwijderingsmiddel, een ontvettingsmiddel, een absorptiemiddel, een fotolakstripper en/of een dispersiemiddel.
De genoemde eigenschappen van de vermelde pyrrolidonen maken de pyrrolidonen tot een uitstekende keuze voor het vervangen, geheel of gedeeltelijk, van NMP als oplosmiddel in een breed scala van toepassingen : (i) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in agrochemische formuleringen.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen gebruikt worden als een effectief oplosmiddel of co-solvent met de functie van een oplosmiddel, verdunningsmiddel of dispersiemiddel voor insecticiden, herbicides, fungiciden, pesticiden, producten voor de behandeling van zaaizaad en bioregulatoren die vaak onoplosbaar zijn in andere vloeistoffen en die vaak het gebruik vragen van polaire oplosmiddelen. Zowel oplosmiddelconcentraten of emulgeerbare concentraten kunnen een dergelijk oplosmiddel vereisen, en deze kunnen verder geformuleerd worden met andere bijkomende ingrediënten (oppervlakteactieve stoffen, co-oplosmiddelen, ...). De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen gebruikt worden op groeiende gewassen vanwege hun gunstig toxicologisch profiel.
(ii) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in reinigingsmiddelen.
Door hun hoog oplossend vermogen voor kunststoffen, harsen, oliën en vetten, kunnen de pyrrolidonen volgens de uitvinding gebruikt worden voor verschillende reinigingsdoeleinden, in het bijzonder industriële reinigingsdoeleinden, in het bijzonder in de textielindustrie voor het verwijderen van polymere materialen, kleurstoffen en andere verontreinigingen. Deze reinigingsdoeleinden omvatten het gebruik als een efficiënt stripmiddel voor vernissen, verven en andere afwerkingen op basis van cellulose, vinyl, acryl en andere harsen. Een dergelijk oplosmiddel draagt bij aan de penetratie van de film en oefent een tilbeweging uit op het grensvlak met de ondergrond. Andere voorbeelden zijn het verwijderen van koolstofafzettingen en andere verbrandingsproducten van verbrandingsmotoren.
Naast industriële toepassingen kunnen de pyrrolidonen volgens de uitvinding gebruikt worden voor allerlei huishoudelijke toepassingen zoals reinigingsmiddelen voor harde oppervlakken, toepassingen die voor NMP in Europa verboden zijn vanwege zijn reprotoxische eigenschappen.
(iii) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel bij de productie / verwerking / depositie van polymeren.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen een efficiënt oplosmiddel zijn voor polymerisatiereacties, maar ook voor processen voor coaten, spinnen, lamineren, gieten, extruderen en strippen. Tal van harsen, waaronder vele die onoplosbaar zijn of moeilijk op te lossen in andere oplosmiddelen, kunnen worden opgelost in de pyrrolidonen volgens de uitvinding. Een niet-limitatieve lijst omvat onder meer cellulosederivaten, polyamide, polyimiden, polyesters, polystyreen, polyacrylonitril, Polyvinylchloride, polyvinylpyrrolidon, polyvinylacetaat, polycarbonaten, polyethersulfonen, polysulfonen, polyethers, Polyurethanen, epoxyharsen en vele copolymeren. Men zou het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen overwegen voor specifieke toepassingen zoals vinylcoatings, polystyreen- en acryl-gebaseerde vloerafwerkingen en boenmiddelen, het spinnen van acryl en andere synthetische vezels, het coaten van de binnenkant van tanks met butadieen/acrylonitril-copolymeren, de extrusie van polyvinylfluoride , het gieten van nylon, de productie van PVC platen en gegoten producten, verfafbijtmiddelen, de vervaardiging van draadisolatielakken en hoge temperatuur laminaten, de bereiding van Polyurethanen, het aanbrengen van of het strippen van epoxycoatings, de dispersie van pigmenten in verf en andere decoratieve afwerkingen, rubber- en vinylcement, en vele andere.
Een specifiek voorbeeld van het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding is bij de productie van poly(amide-imide) harsen en in het aanbrengproces van deze polymeren bij de productie van draadlak. In transformatoren, generatoren en elektromotoren is het elektrische isolatiemateriaal dat de koper- of aluminiumdraad beschermd t een dunne coating van een high-performance polymeer. Voldoende thermische, mechanische en elektrische eigenschappen moet worden gehandhaafd. Een voorbeeld van een dergelijk polymeer is een poly (amide-imide) hars. Reacties voor de productie van dergelijke polymeren worden uitgevoerd in een polair oplosmiddel, waarbij de pyrrolidonen volgens de uitvinding goede kandidaten zijn voor de genoemde doeleinden ter vervanging van het algemeen gebruikte NMP. De koper- of aluminiumdraden worden dan doorheen een dergelijkè polymeeroplossing getrokken, waarbij een polymeercoating wordt afgezet op de draad. Dit proces wordt een aantal keren herhaald, waarna de het resterende oplosmiddel verdampt wordt uit de coating.
Een ander specifiek voorbeeld, gelijkend op het hierboven vermelde, is de productie van polytetrafluorethyleenpolymeren en de daaropvolgende depositie van dergelijke polymeren op diverse substraten (inclusief kookgerei), volgens een proces dat vergelijkbaar is met dat zoals hierboven beschreven.
Een ander specifiek voorbeeld is de productie van batterijen, zoals lithium-ion batterijen, waarbij een coating gedeponeerd wordt op een elektrode, na te worden opgelost in een oplosmiddel zoals NMP.
(iv) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als oplosmiddel in chemische en farmaceutische reacties.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen een voorkeursoplosmiddel zijn voor het uitvoeren van chemische of farmaceutische reacties, vanwege hun oplossingsvermogen voor een groot aantal farmaceutische of chemische verbindingen die moeilijk op te lossen zijn in andere oplosmiddelen. Men zou voorbeelden kunnen noemen zoals carbonyleringsreacties, veresteringsreacties, bereidingen van nitrilen, fluorinatiereacties , polymerisatiereacties en vele andere.
(v) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in de micro-elektronica industrie.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen een bruikbaar oplosmiddel zijn in de micro-elektronica industrie voor reinigings- en ontvettingsoperaties, maar ook in het productieproces van printplaten of microchips, waar het kan gebruikt worden als een fotolakstripper.
(vi) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding in petrochemische processen, zoals butadieen/acetyleen-extractie. In dergelijke processen wordt een oplosmiddel zoals NMP gebruikt als een selectief oplosmiddel in extractieve destillatieprocessen.
Andere mogelijke toepassingen zijn het gebruik in inktsystemen, of in verschillende chemische extractieprocessen zoals de extractie van aromaten, smeerolie of butadieen, gaszuivering, en bij de terugwinning van acetyleen.
EXPERIMENTEEL
De reprotoxiciteit werd getest in een methode, vergelijkbaar met de OECD-422 “Guideline for the testing of Chemicals, Combinée! Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Development Toxicity Screening Test, 22 maart, 1996 op Han Wistar ratten, voor elk van de oplosmiddelen volgens de uitvinding.
Tabel 1 : pyrrolidonverbindingen volgens de stand der techniek
Figure BE1020269A5D00141
Figure BE1020269A5D00151
1 : Safety Data Sheet Sigma-Aldrich, 19.08.2011 2: Safety Data Sheet Sigma-Aldrich, 28.07.2010.

Claims (18)

1. Het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als een niet-reprotoxisch oplosmiddel.
2. Het gebruik volgens conclusie 1 voor de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methylpyrrolidon (NMP) als een oplosmiddel.
3. Het gebruik volgens conclusie 1 of 2 als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel omvattende ten minste NMP.
4. Het gebruik volgens elkeen van de vorige conclusies als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat een vervangend oplosmiddel is voor NMP, bij voorkeur gekozen uit de groep van N-ethyl-2-pyrrolidon (NEP), 1,5-dimethylpyrrolidone (DMP), di(propyleenglycol) dimethyl ether (DPGDME), een mengsel van ethyl lactaat met een methyl ester afgeleid van sojaolie of maïsolie (beschikbaar als ELSOL™ - NMPR), poly(ethyleenglycol) dimethyl ether (genoegzaam ook genoemd “polyglyme”), diethyleenglycol diethyl ether (genoegzaam ook genoemd “ethyl diglyme”), 1,3-dioxolanen, dimethylsul-foxide (DMSO) en methyl-5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoaat (beschikbaar als RhodiaSolv® PolarClean).
5. Het gebruik volgens elkeen van de voorgaande conclusies, waarbij het oplosmiddel omvat ten minste 1 vol%, bij voorkeur ten minste 50 vol%, van ten minste één van de gekozen pyrrolidonen.
6. Het gebruik volgens elkeen van de voorgaande conclusies, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunnings-middel, een extractiemiddel, een reinigingsmiddel, een stripmiddel, een ontvettingsmiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel.
7. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel of een dispersiemiddel in een agrochemische formulering.
8. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een stripmiddel voor een lak, een verf en/of een andere afwerking op basis van cellulose, vinyl, acryl en/of andere harsen.
9. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een middel het verwijderen van koolstofafzettingen en andere ver-brandingsproducten van een verbrandingsmotor.
10. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als reinigingmiddel voor het verwijderen van polymere materialen, kleurstoffen en andere verontreinigingen.
11. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel voor polymerisatiereac-ties, maar ook voor processen voor coaten, spinnen, lamineren, gieten, extruderen en strippen.
12. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel bij de productie van een poly(amide-imide) hars en/of in het aanbrengproces van deze polymeren bij de productie van een draadlak.
13. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel bij de productie van een polytetrafluorethyleen polymeer en/of de daaropvolgende depositie van een dergelijk polymeer op een substraat.
14. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel voor het uitvoeren van een chemische of een farmaceutische reactie.
15. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel wordt gebruikt in de micro-elektronica industrie, met inbegrip van als een fotolak stripmiddel bij het productieproces van een printplaat en/of een microchip.
16. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als extractiemiddel in een petrochemisch proces.
17. Een oplosmiddel, omvattende N-methylpyrrolidone (NMP) en één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon.
18. Een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat een vervangend oplosmiddel is voor N-methylpyrrolidone (NMP), bij voorkeur gekozen uit de groep van N-ethyl-2-pyrrolidon (NEP), 1,5-dimethylpyrrolidone (DMP), dipropyleenglycol dimethylether (DPGDME), een mengsel van ethyl lactaat met een methyl ester afgeleid van sojaolie of maïsolie (beschikbaar als ELSOL™ - NMPR), poly(ethyleenglycol) dimethyl ether (genoegzaam ook genoemd “polyglyme”), diethyleenglycol diethyl ether (genoegzaam ook genoemd “ethyl diglyme”), 1,3-dioxolanen, dimethyl-sulfoxide (DMSO) en methyl-5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoaat (beschikbaar als RhodiaSolv® PolarClean) en als eerste oplosmiddel één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon.
BE2012/0037A 2012-01-17 2012-01-17 Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). BE1020269A5 (nl)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE2012/0037A BE1020269A5 (nl) 2012-01-17 2012-01-17 Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).
KR1020147022834A KR101515848B1 (ko) 2012-01-17 2013-01-17 개선된 ｎ-알킬 피롤리돈 용매의 사용
MX2014008606A MX363336B (es) 2012-01-17 2013-01-17 Uso de disolventes de n-alquil-pirrolidona mejorados.
JP2014551652A JP2015511935A (ja) 2012-01-17 2013-01-17 改良されたｎ−アルキルピロリドン溶媒の使用
PCT/EP2013/050852 WO2013107822A1 (en) 2012-01-17 2013-01-17 Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvents
CN201380010688.5A CN104136595A (zh) 2012-01-17 2013-01-17 改进的n-烷基吡咯烷酮溶剂的用途
PL13703739T PL2804940T3 (pl) 2012-01-17 2013-01-17 Zastosowanie udoskonalonych rozpuszczalników n-alkilopirolidonowych
US14/372,411 US20150057375A1 (en) 2012-01-17 2013-01-17 Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvent
DK13703739.6T DK2804940T3 (en) 2012-01-17 2013-01-17 APPLICATION OF IMPROVED N-ALKYL-PYRROLIDON SOLVENTS
CA2861145A CA2861145C (en) 2012-01-17 2013-01-17 Non-reprotoxic n-alkyl pyrrolidone solvents and uses thereof
ES13703739.6T ES2691268T3 (es) 2012-01-17 2013-01-17 Uso de disolventes de N-alquilpirrolidona mejorados
IN6843DEN2014 IN2014DN06843A (nl) 2012-01-17 2013-01-17
EP13703739.6A EP2804940B1 (en) 2012-01-17 2013-01-17 Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvents
JP2017027841A JP2017095520A (ja) 2012-01-17 2017-02-17 改良されたｎ−アルキルピロリドン溶媒の使用

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE2012/0037A BE1020269A5 (nl) 2012-01-17 2012-01-17 Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).
BE201200037 2012-01-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1020269A5 true BE1020269A5 (nl) 2013-07-02

Family

ID=47710093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2012/0037A BE1020269A5 (nl) 2012-01-17 2012-01-17 Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20150057375A1 (nl)
EP (1) EP2804940B1 (nl)
JP (2) JP2015511935A (nl)
KR (1) KR101515848B1 (nl)
CN (1) CN104136595A (nl)
BE (1) BE1020269A5 (nl)
CA (1) CA2861145C (nl)
DK (1) DK2804940T3 (nl)
ES (1) ES2691268T3 (nl)
IN (1) IN2014DN06843A (nl)
MX (1) MX363336B (nl)
PL (1) PL2804940T3 (nl)
WO (1) WO2013107822A1 (nl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114269892A (zh) * 2019-08-27 2022-04-01 昭和电工株式会社 组合物、及粘接性聚合物的清洗方法

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1020269A5 (nl) * 2012-01-17 2013-07-02 Taminco Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).
JP5990928B2 (ja) * 2012-02-24 2016-09-14 Jsr株式会社 液晶配向剤
WO2015051928A1 (en) * 2013-10-11 2015-04-16 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Process for manufacturing fluoropolymer membranes
US9815941B2 (en) * 2014-04-17 2017-11-14 Cymer-Dayton, Llc Low toxicity solvent system for polyamdieimide and polyamide amic acid resin manufacture
US9725617B2 (en) * 2014-04-17 2017-08-08 Fujifilm Hunt Chemicals U.S.A., Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resin coating
US20160024320A1 (en) * 2014-07-24 2016-01-28 Kolazi S. Narayanan Mixed solvent based compositions for removal of paint and varnish
CN104152307B (zh) * 2014-08-08 2017-11-10 深圳市爱康泉水处理服务有限公司 一种清洗剂用组合物和清洗剂及其应用
US20160208097A1 (en) 2015-01-15 2016-07-21 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polyimide compositions and methods
WO2016124251A1 (en) * 2015-02-06 2016-08-11 Taminco Aqueous polyurethane dispersions
FR3040997B1 (fr) * 2015-09-15 2019-12-27 Arkema France Composition de solvant(s) comprenant un melange d'une molecule ayant une fonction sulfoxyde et d'une molecule ayant une fonction amide
FR3040995B1 (fr) 2015-09-15 2019-12-27 Arkema France Utilisation de composes comprenant une fonction sulfoxyde ou sulfone et une fonction amide comme solvants et nouveaux solvants
FR3041357B1 (fr) * 2015-09-17 2017-09-01 Rhodia Operations Solvants de decapage des resines photosensibles
CN105695150A (zh) * 2016-03-22 2016-06-22 深圳市盛元半导体有限公司 一种led封装残胶的除胶剂
JP6878752B2 (ja) * 2016-05-23 2021-06-02 学校法人神奈川大学 フレキシブル熱電変換部材の作製方法
DE102016210164A1 (de) 2016-06-08 2017-12-14 Clariant International Ltd Verwendung von N-substituierten Pyrrolidonen zur Förderung der Penetration von agrochemischen Wirkstoffen
SE540725C2 (en) * 2016-06-23 2018-10-23 Ohla Plast & Faergteknik Ab Use of composition comprising polyvinyl chloride dissolved in1-bytylpyrrolidin-2-one for joining floor panels made of po lyvinyl chloride
ES2743790T3 (es) * 2016-08-24 2020-02-20 Henkel Ag & Co Kgaa Promoción de la adhesión plástica para adhesivos de poliuretano 2K
CN106752893A (zh) * 2016-12-16 2017-05-31 吴中区穹窿山福顺生物技术研究所 一种电缆用耐腐蚀漆包线漆及其制备方法
KR101921553B1 (ko) * 2016-12-29 2018-11-26 코오롱글로텍주식회사 친환경 폴리우레탄수지 희석제 및 세척제
WO2018162554A1 (en) * 2017-03-09 2018-09-13 Basf Se Biodegradable solvent
KR101899098B1 (ko) * 2017-04-28 2018-09-14 지에스칼텍스 주식회사 폴리이미드 필름의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리이미드 필름
EP3510070B1 (en) 2017-06-26 2022-08-24 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Methods and compositions for polyurethane dispersions using caprolactam-derived solvents
JP6915433B2 (ja) * 2017-08-01 2021-08-04 昭和電工マテリアルズ株式会社 ポリアミドイミド樹脂液及びその製造方法
CN111107744A (zh) 2017-09-26 2020-05-05 埃科莱布美国股份有限公司 酸性/阴离子抗微生物组合物和杀病毒组合物以及其用途
WO2019143202A1 (ko) * 2018-01-19 2019-07-25 주식회사 엠티아이 다이싱 공정용 보호코팅제 박리용 박리제
EP3890486A4 (en) * 2018-12-04 2022-08-03 Virox Technologies Inc. C3-C5 N-ALKYL GAMMA BUTYROLACTAM CONTAINING ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
CA3140100A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Advansix Resins & Chemicals Llc Polymer compositions for forming an enamel coating on a wire
EP3756753B1 (en) 2019-06-27 2022-08-31 Sartorius Stedim Biotech GmbH Combination of pyrrolidone based solvents for the production of porous membranes
PT3851426T (pt) 2020-01-15 2024-01-12 Grupa Azoty S A Composições líquidas contendo triamida n-(n-butil)tiofosfórica (nbpt) e sua utilização como aditivo em fertilizantes contendo azoto de amida
JP2023515360A (ja) * 2020-02-14 2023-04-13 アンガス ケミカル カンパニー 低毒性ｎｍｐ代替物およびその調製方法
WO2021191043A1 (en) 2020-03-25 2021-09-30 Basf Se Solution of polysulfons in n-n-butyl-2-pyrrolidone for the use of membranes
WO2022054850A1 (ja) 2020-09-09 2022-03-17 Ｋｊケミカルズ株式会社 樹脂合成用溶媒及び該溶媒を用いた合成樹脂の製造方法
JP2023542189A (ja) 2020-09-22 2023-10-05 エランタス ヨーロッパ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ ポリアミドイミドを含有するワイヤエナメル組成物
EP4251307A1 (en) 2020-11-30 2023-10-04 Basf Se Solution of sulfone polymers in n-tert.-butyl-2-pyrrolidone for the use of membranes
KR20230167396A (ko) 2021-04-08 2023-12-08 바스프 에스이 멤브레인에 사용하기 위한 n-tert-부틸-2-피롤리돈 중 중합체 p의 용액
KR20240012625A (ko) 2022-07-20 2024-01-30 (주)제이캠 비유독성 용제를 이용한 광학용 가지형 폴리우레탄 고분자의 제조 방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1169113A (en) * 1966-02-17 1969-10-29 Basf Ag Selective Extraction of Aromatics from Mixtures of Aromatic and Non-Aromatic Hydrocarbons
DE2053104A1 (de) * 1969-10-30 1971-05-06 Gaf Corp Verfahren zur Entfernung und/oder Gewinnung von Schwefeldioxid aus einem Gemisch von feuchten oder trockenen Gasen
EP0755987A1 (de) * 1995-07-24 1997-01-29 CFM GmbH Chemo-technische produkte Farbentfernungsmittel
WO2005090430A1 (de) * 2004-03-15 2005-09-29 Basf Aktiengesellschaft Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen
DE102004012751A1 (de) * 2004-03-15 2005-10-06 Basf Ag Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3402178A (en) * 1966-11-17 1968-09-17 Allied Chem Process for the preparation of heterocyclic iminoethers
FR2001768A1 (fr) 1968-02-12 1969-10-03 Gillette Co Compositions pour l'application topique de medicaments sur la peau
US3963560A (en) * 1972-11-01 1976-06-15 Gaf Corporation Composition for deinking waste paper
JPS56112933A (en) * 1980-02-12 1981-09-05 Toray Ind Inc Thermoplastic polyamide-imide copolymer and production thereof
JPS61276834A (ja) 1985-06-03 1986-12-06 Nippon Oil & Fats Co Ltd ポリウレタン樹脂成形物の上塗り塗装方法
US5389688A (en) * 1989-12-11 1995-02-14 Isp Investments Inc. Water based microemulsion formulations
US5252535A (en) 1992-12-23 1993-10-12 Eastman Kodak Company Thermal dye transfer receiving element with antistat backing layer
JPH0912910A (ja) * 1995-04-28 1997-01-14 Taoka Chem Co Ltd テトラキスアゾ化合物及びその用途
US5929274A (en) 1995-06-07 1999-07-27 Hfm International, Inc. Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid
JP3644554B2 (ja) * 1996-01-08 2005-04-27 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 フルオロポリマー水性エマルジョン及びその製造方法
JPH10330792A (ja) * 1997-05-28 1998-12-15 T Paul Kk 殺菌洗浄剤組成物およびその使用方法
JPH1184686A (ja) * 1997-09-01 1999-03-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc レジスト剥離剤組成物
JP4056194B2 (ja) * 2000-03-27 2008-03-05 独立行政法人科学技術振興機構 カルボン酸とアミンを用いたアミド縮合物の製造方法
US20030015554A1 (en) * 2000-12-07 2003-01-23 Gatzke Kenneth G. Mehtod of cleaning an internal combustion engine using an engine cleaner composition and fluid-dispensing device for use in said method
DE10341811B4 (de) * 2003-09-10 2006-09-28 Ems-Chemie Ag Katalysatorlösung zur Durchführung der anionischen Lactampolymerisation, Verfahren zu deren Herstellung und Polyamidformmasse
CN101415673B (zh) 2006-04-06 2011-02-02 巴斯夫欧洲公司 制备具有改进的颜色质量的n-烷基内酰胺的方法
EP2005824A1 (de) * 2007-06-21 2008-12-24 Bayer CropScience AG Wirkstoffsuspensionen in Glycerin
JP5301872B2 (ja) * 2007-08-29 2013-09-25 国立大学法人東北大学 チオール基含有感紫外線化合物および、その用途
JP4702351B2 (ja) * 2007-11-14 2011-06-15 セイコーエプソン株式会社 ２次電池電極用インク、リチウムイオン電池、電子機器及び車両
EP2440593A1 (de) 2009-06-10 2012-04-18 Basf Se Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen
BE1020269A5 (nl) * 2012-01-17 2013-07-02 Taminco Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1169113A (en) * 1966-02-17 1969-10-29 Basf Ag Selective Extraction of Aromatics from Mixtures of Aromatic and Non-Aromatic Hydrocarbons
DE2053104A1 (de) * 1969-10-30 1971-05-06 Gaf Corp Verfahren zur Entfernung und/oder Gewinnung von Schwefeldioxid aus einem Gemisch von feuchten oder trockenen Gasen
EP0755987A1 (de) * 1995-07-24 1997-01-29 CFM GmbH Chemo-technische produkte Farbentfernungsmittel
WO2005090430A1 (de) * 2004-03-15 2005-09-29 Basf Aktiengesellschaft Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen
DE102004012751A1 (de) * 2004-03-15 2005-10-06 Basf Ag Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANSELL J M ET AL: "The acute oral toxicity and primary ocular and dermal irritation of selected N-alkyl-2-pyrrolidones", FOOD AND CHEMICAL TOXICOLOGY, PERGAMON, GB, vol. 26, no. 5, 1 January 1988 (1988-01-01), pages 475 - 479, XP025511639, ISSN: 0278-6915, [retrieved on 19880101], DOI: 10.1016/0278-6915(88)90060-9 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114269892A (zh) * 2019-08-27 2022-04-01 昭和电工株式会社 组合物、及粘接性聚合物的清洗方法
CN114269892B (zh) * 2019-08-27 2024-02-23 株式会社力森诺科 组合物、及粘接性聚合物的清洗方法

Also Published As

Publication number Publication date
PL2804940T3 (pl) 2019-02-28
ES2691268T3 (es) 2018-11-26
US20150057375A1 (en) 2015-02-26
EP2804940A1 (en) 2014-11-26
CN104136595A (zh) 2014-11-05
IN2014DN06843A (nl) 2015-05-22
EP2804940B1 (en) 2018-09-19
JP2015511935A (ja) 2015-04-23
KR101515848B1 (ko) 2015-04-29
KR20140111038A (ko) 2014-09-17
DK2804940T3 (en) 2018-11-05
WO2013107822A1 (en) 2013-07-25
CA2861145A1 (en) 2013-07-25
CA2861145C (en) 2020-03-24
MX2014008606A (es) 2014-08-27
MX363336B (es) 2019-03-19
JP2017095520A (ja) 2017-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE1020269A5 (nl) Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).
ES2585836T3 (es) Método mejorado para producir disoluciones de pesticidas emulsionables
CA2851390C (fr) Composition, procede d'obtention de la composition et formulation phytosanitaire la comprenant
JP5898192B2 (ja) 農薬製剤組成物
JP2011518867A (ja) エーテルアミド型化合物、その製造方法及び使用
FR3002535A1 (fr) Derives du furfural a titre de vehicule
EP2616438A1 (de) Verwendung von n-substituierten 2-pyrrolidon-4-carbonsäureestern als lösemittel
JP6035239B2 (ja) 製剤
BE1017083A3 (fr) Concentre emulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(x,x,x-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre.
JP3083194B2 (ja) 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
CN111246737B (zh) 用于农业应用的溶剂和农药调配物
JPH04134001A (ja) 防藻防黴製剤
JP2016145177A (ja) 農園芸用乳剤およびその調製方法
JP5847179B2 (ja) 製剤
FR2951447A1 (fr) Composes de type ether-amide et utilisattions
CN111247122B (zh) 用于农业应用的溶剂和农药调配物
CA3079271A1 (en) Solvents for agricultural applications and pesticide formulations
CN115298166A (zh) 制备dtea盐酸盐的方法
JPH11322516A (ja) 殺虫液剤
Hu Study of room temperature ionic liquid on miniemulsions polymerization for application in low-emitting waterborne coating products
CS259535B2 (en) Macroemulsion and method of its production
WO2017139966A1 (en) Preparation of high purity disorbate ester of triethylene glycol