JP6915433B2 - ポリアミドイミド樹脂液及びその製造方法 - Google Patents
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Description
<ポリアミドイミド樹脂液>
一実施形態によれば、ポリアミドイミド樹脂液は、ジイソシアネート化合物とトリカルボン酸化合物とを含有するモノマーを、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒中で反応させて得られるポリアミドイミド樹脂と、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒とを少なくとも含有する。ポリアミドイミド樹脂液は、他の樹脂、添加剤等の任意の成分を含有してもよい。
一実施形態によれば、ポリアミドイミド樹脂は、ジイソシアネート化合物と、トリカルボン酸化合物とを含有するモノマーを、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒中で反応させて得られる樹脂である。
反応に使用されるモノマーは、少なくとも、ジイソシアネート化合物とトリカルボン酸化合物とを含む。反応には、ジイソシアネート化合物及びトリカルボン酸化合物のそれぞれを、1種のみ使用しても、2種以上組み合わせて使用してもよい。
ジアミン化合物は、分子内にアミノ基を2つ有する化合物であり、例えば、上述のジイソシアネート化合物のイソシアネート基をアミノ基に置き換えた化合物が挙げられる。ただし、水の生成を考慮する必要がある場合は、ジアミン化合物を用いないことが好ましい。
ジカルボン酸化合物は、分子内にカルボキシル基を2つ有する化合物であり、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セバシン酸等が挙げられる。
テトラカルボン酸化合物は、分子内にカルボキシル基を4つ有する化合物であり、酸無水物であってもよい。テトラカルボン酸二無水物の例として、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
カルボン酸ハライド化合物は、カルボン酸のハロゲン化物であり、好ましくは、トリカルボン酸のハロゲン化物である。カルボン酸ハライド化合物の例として、上記式(I)又は(II)において−COOR基を−COCl基に置き換えた化合物が挙げられる。
モノマーの反応には、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒を使用する(本開示において、モノマーの反応時に用いられる溶媒を、「溶媒A」という場合がある。)。窒素含有環状化合物としては、ポリアミドイミド樹脂の溶解性の観点から、2−ピロリドンが好ましい。アルキル基の炭素数は4以上であり、ポリアミドイミド樹脂の溶解性の観点から、12以下が好ましく、10以下がより好ましく、8以下が更に好ましい。また、アルキル基は、窒素原子に結合していることが好ましい。具体例として、N−ブチル−2−ピロリドン、N−ペンチル−2−ピロリドン、N−オクチル−2−ピロリドン等が挙げられる。沸点が低いことからN−ブチル−2−ピロリドンが好ましい。
一実施形態によれば、得られるポリアミドイミド樹脂は、下記式で表される構造単位を有する。
一実施形態によれば、ポリアミドイミド樹脂液は、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒を含有する(本開示において、ポリアミドイミド樹脂液に含まれる溶媒を、「溶媒B」という場合がある。)。炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物については、溶媒Aにおいて説明したとおりである。
ポリアミドイミド樹脂液におけるポリアミドイミド樹脂の含有量は、その用途に応じて適宜設定することができ、特に限定はされない。一実施形態において、ポリアミドイミド樹脂の含有量は、経済性及び作業性の観点から、ポリアミドイミド樹脂液の質量を基準として、5質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましく、25質量%以上が更に好ましい。また、ポリアミドイミド樹脂の含有量は、析出を防ぎ、優れた貯蔵安定性、成膜性、又は成形性を確保する観点から、ポリアミドイミド樹脂液の質量を基準として、55質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、35質量%以下が更に好ましい。
一実施形態によれば、ポリアミドイミド樹脂液の製造方法は、ジイソシアネート化合物とトリカルボン酸化合物とを含有するモノマーを、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒(溶媒A)中で反応させる工程を含む。得られるポリアミドイミド樹脂液は、ポリアミドイミド樹脂と、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒(溶媒B)とを少なくとも含有する。ジイソシアネート化合物とトリカルボン酸化合物とを含有するモノマー、溶媒A、及び、溶媒Bについては、上述のとおりである。
(1)ジイソシアネート化合物及びトリカルボン酸化合物を一度に使用し、反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(2)ジイソシアネート化合物の過剰量と、トリカルボン酸化合物とを反応させて、末端にイソシアネート基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、トリカルボン酸化合物を追加して末端のイソシアネート基と反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(3)ジイソシアネート化合物と、トリカルボン酸化合物の過剰量とを反応させて、末端に酸及び/又は酸無水物基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、ジイソシアネート化合物を追加して末端の酸及び/又は酸無水物基と反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
一実施形態によれば、ポリアミドイミド樹脂液は、他の樹脂、添加剤等の任意の成分を含有してもよい。ポリアミドイミド樹脂液に任意の成分を加えた組成物(換言すると、ポリアミドイミド樹脂液と任意の成分とを含有する組成物)は、塗料、成形材料等として有用である。ポリアミドイミド樹脂液は、特に、吸湿(吸水)すると固化、ゲル化等を引き起こしやすい他の樹脂、添加剤等を含有する塗料、成形材料等に適している。
塗料には、必要に応じて、エポキシ樹脂、フッ素樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂(PES)、ポリイミド樹脂(PI)、ポリアミド樹脂、イソシアネート化合物、メラミン化合物等を、単独で又は2種以上を組み合わせて加えることが可能である。ポリアミドイミド樹脂液を塗料として使用する際に、塗膜形成方法等に応じた適切な粘度とするために、ポリアミドイミド樹脂液を、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物及び任意の有機溶媒のいずれか一方又は両方により任意に希釈してもよい。
一実施形態によれば、塗料は、前記ポリアミドイミド樹脂液を利用した塗料であり、少なくとも前記ポリアミドイミド樹脂液とエポキシ樹脂とを含有する。エポキシ樹脂を含有することにより、ポリアミドイミド樹脂の熱的、機械的、電気的特性等をより向上させることができる。また、エポキシ樹脂は、塗膜の密着性をより向上させることができるために好ましい。
一実施形態によれば、塗料は、少なくとも前記ポリアミドイミド樹脂液とフッ素樹脂とを含有するフッ素塗料として使用できる。前記ポリアミドイミド樹脂液は、フッ素樹脂のバインダーとして好適である。
成形材料には、必要に応じて、エポキシ樹脂、フッ素樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂(PES)、ポリイミド樹脂(PI)、ポリアミド樹脂、イソシアネート化合物、メラミン化合物等を、単独で又は2種以上を組み合わせて加えることが可能である。更に、必要に応じて、充填材、防腐剤等の添加剤を加えてもよい。
一実施形態によれば、塗料又は成形材料を硬化させることにより、硬化物を得ることができる。硬化物の例として、塗膜、成形品等が挙げられる。塗料及び成形材料は、前記ポリアミドイミド樹脂と炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒とを含有することによって、低温で加熱した場合にも、良好な硬化物が得られる。得られる硬化物は、密着性、硬度等が優れている。
[実施例1]
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)250.3g(1.00モル)、無水トリメリット酸(TMA)192.1g(1.00モル)、及びN−ブチル−2−ピロリドン(NBP)660gを、温度計、撹拌機、及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに仕込んだ。乾燥させた窒素気流下で、モノマー溶液を撹拌しながら温度を2時間かけて130℃に昇温した。この温度を保持し、6時間反応させた。その後、扇風機を用い30分間空冷し、液温が40℃となったところでメチルエチルケトンオキシム1.3g(0.015モル)を加え、再び昇温し、75℃で5時間反応させた。反応後、扇風機を用いて空冷し、数平均分子量14,000のポリアミドイミド樹脂Aを含有する溶液を得た。この溶液を樹脂液Aとした。
GPC機種:日立 L6000
検出器:日立 L4000型UV
波長:270nm
データ処理機:ATT 8
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5×2
カラムサイズ:8mmφ×300mm
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試料濃度:5mg/mL
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流量:1.0mL/min
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4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート250.3g(1.00モル)、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)、及びN−エチル−2−ピロリドン(NEP)660gを、温度計、撹拌機、及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに仕込んだ。乾燥させた窒素気流下で、モノマー溶液を撹拌しながら温度を2時間かけて135℃に昇温した。この温度を保持し、7時間反応させた。その後、扇風機を用い30分間空冷し、液温が40℃となったところでメチルエチルケトンオキシム1.3g(0.015モル)を加え、再び昇温し、75℃で5時間反応させた。反応後、扇風機を用いて空冷し、数平均分子量15,000のポリアミドイミド樹脂Bを含有する溶液を得た。この溶液を樹脂液Bとした。
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート250.3g(1.00モル)、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)、及びN−メチル−2−ピロリドン(NMP)660gを、温度計、撹拌機、及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに仕込んだ。乾燥させた窒素気流下で、モノマー溶液を撹拌しながら温度を2時間かけて135℃に昇温した。この温度を保持し、7時間反応させた。その後、扇風機を用い30分間空冷し、液温が40℃となったところでメチルエチルケトンオキシム1.3g(0.015モル)を加え、再び昇温し、75℃で5時間反応させた。反応後、扇風機を用いて空冷し、数平均分子量14,600のポリアミドイミド樹脂Cを含有する溶液を得た。この溶液を樹脂液Cとした。
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート250.3g(1.00モル)、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)、及びγ−ブチロラクトン(GBL)660gを、温度計、撹拌機、及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに仕込んだ。乾燥させた窒素気流下で、モノマー溶液を撹拌しながら温度を2時間かけて165℃に昇温した。この温度を保持し、反応を続けたところ、モノマー溶液に濁りが発生し、流動しない固体となり、ポリアミドイミド樹脂を合成できなかった。
[実施例2及び3並びに比較例4及び5]
実施例1並びに比較例1及び2で得た樹脂液A〜Cを用い、塗料を作製した。
各樹脂液に、エポキシ樹脂と溶媒とを加え、固形分濃度30質量%の塗料(ポリアミドイミド樹脂組成物)1〜4を調製した。塗料1〜4の組成を表2に示す。エポキシ樹脂としては、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのエピクロルヒドリンによるジグリシジルエーテル化物(三井化学株式会社製「エポミック(登録商標)R140」)を使用した。
以下の評価方法により、塗料1〜4の耐湿性、密着性、及び硬度を評価した。
[吸水試験(耐湿性)]
各塗料10gをポリエチレン製ビーカー(アズワン株式会社製 ポリビーカー)に秤量し、室温25℃で、蒸留水0.1g(25℃)を加え、撹拌機(ヤマト科学株式会社製 ラボスターラ「LR500B」)を用い、30秒撹拌した。撹拌後、析出物の有無を目視で確認し、析出物がない場合は、蒸留水を加え撹拌する操作を繰り返した。撹拌後に析出物の存在が確認できるまでに加えた蒸留水の合計の質量を求めた。
塗料1〜4のそれぞれを、アルミニウム基材(A1050P、厚み1mm、サイズ50×100mm)に塗布した後、ホットプレート上で80℃で30分間、予備乾燥し、次いで、乾燥機中で、表2に示す温度で60分間、硬化させた。また、塗料1〜4のそれぞれを、黄銅基材(C2810、厚み1mm、サイズ50×100mm)に塗布した後、ホットプレート上で80℃で30分間、予備乾燥し、次いで、乾燥機中で、表2に示す温度で60分間、硬化させた。硬化後の塗膜(硬化物)の膜厚は60μmであった。
塗膜面にカッターナイフを用いて、1×1mm四方の碁盤目の切り傷を入れ、100マスの碁盤目を形成した。碁盤目部分にメンディングテープ#810(スリーエムジャパン株式会社製)を強く圧着させ、テープをゆっくりと引き剥がした後、碁盤目の状態を観察し、100マス中の残マス数の割合(%)を求めた。これを5回行い、各回の残マス数の割合(%)の平均値を得た。
塗料1〜4のそれぞれを、ガラス板上に塗布した後、ホットプレート上で80℃で30分間、予備乾燥し、次いで、乾燥機中で、230℃で60分間、硬化させた。硬化後の塗膜(硬化物)の膜厚は60μmであった。
三菱ユニ鉛筆6B〜9H(三菱鉛筆株式会社製)を用い、研いだ芯先を塗膜面に45度の角度で当て、芯が折れない程度にできる限り強く塗膜面に押し付けながら、試験者の前方に均一な速さ(約1cm/s)で約1cm押し出して塗膜面を引っ掻いた。これを5回行い、塗膜の破れ又は切り傷が2回以上になる鉛筆の芯の硬さの一段下の濃度を記録した。
Claims (9)
- ジイソシアネート化合物とトリカルボン酸化合物とを含有するモノマーを、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒中で反応させ、ポリアミドイミド樹脂と、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を含む溶媒とを含有するポリアミドイミド樹脂液を得ること、及び
前記ポリアミドイミド樹脂液と、エポキシ樹脂とを含有するポリアミドイミド樹脂組成物を得ること、
を含む、ポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。 - 前記ポリアミドイミド樹脂が、オキシムで保護されたイソシアネート基を有する、請求項1に記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。
- 前記ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量が、10,000〜50,000である、請求項1又は2に記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。
- 前記ポリアミドイミド樹脂液が、炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物を70質量%以上含む溶媒を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。
- 前記炭素数が4以上のアルキル基を有する窒素含有環状化合物が、N−ブチル−2−ピロリドン、N−ペンチル−2−ピロリドン、及びN−オクチル−2−ピロリドンからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。
- 前記ポリアミドイミド樹脂組成物が、塗料である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。
- 前記ポリアミドイミド樹脂組成物が、成形材料である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法により、ポリアミドイミド樹脂組成物を得ること、及び
前記ポリアミドイミド樹脂組成物を硬化させることを含む、硬化物の製造方法。 - 硬化温度が、130〜270℃である、請求項8に記載の硬化物の製造方法。
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