JP5898192B2 - 農薬製剤組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、農薬製剤組成物、すなわち溶剤を含む農薬活性成分の製剤組成物に関する。
農薬活性成分(agrochemical active components)〔農薬活性成分(agrochemical active ingredients)と呼ばれることもある〕は、水中への分散が困難であるか、さらには分散しないが、その最終用途のために水性懸濁液にしなければならない固形粒子、結晶状粒子、または油状液体であることが多い。最初に、除草剤、殺鼠剤、および殺虫剤等の農薬活性成分を水不混和性溶剤中に溶解する。必要に応じて界面活性剤を加えてから、溶液を水中にて乳化する。例えば輸送、貯蔵、及び／又は、水による投薬(dosing with water)の便宜上、活性成分の溶剤溶液も使用される。このような農薬活性成分は、水不混和性溶剤中に溶解されている場合には乳剤製剤（ＥＣ）と呼ばれる。既に幾らかの水が製剤に加えられていて、水中におけるエマルジョンが予備形成されている場合もある。これは水中エマルジョン（ＥＷ）と呼ばれる。特殊なタイプのＥＷは、いわゆるマイクロエマルジョン（ＭＥ）であり、この場合は、活性成分を含む水不混和性溶剤の液滴が極めて小さいので光の散乱が起こらず、したがって無色透明もしくは半透明の液体が得られる。
ＥＣまたはＥＷを得るのにしばしば使用される溶剤としては、ExxonMobil社のSOLVESSO（登録商標）溶剤等の芳香族炭化水素、ExxonMobil社のEXXSOL（登録商標）溶剤等のパラフィン系炭化水素、シクロヘキサノンやイソホロン等の環状炭化水素、およびメチルオレアートやExxonMobil社のEXXATE（登録商標）溶剤等のエステル溶剤などがある。これらの溶剤は、それにさらされる使用者に対して重大な毒性を示し、揮発性が高く、及び／又は、極めて引火性が高いと考えられる引火点を有する、という欠点を有することが多い。
最近になって使用される、より低い毒性及び／又はより低い引火性を示す溶剤は、Ｃ８−Ｃ１６炭素ユニット範囲の長鎖二酸の二塩基性エステル（通常はメチルエステル）、Ｃ６−Ｃ１６脂肪酸のジメチルアミド誘導体やモルホリンアミド誘導体等の脂肪酸アミド溶剤、ならびに、エチレンカルボナート、プロピレンカルボナート、およびブチレンカルボナート等のモノアルキレンカルボナートである。しかしながら、これらの溶剤に対する活性成分の溶解性(solvability)は、限定されているか又は充分でないことがある。これらの溶剤を精製することの困難さを考慮すると、一般には価格も高くなる。モノアルキレンカルボナート（一般には短鎖アルキレンの場合）のさらなる欠点は、水に対するそれらの溶解性である。
しかしながら、現在の農薬使用上の要件をさらなる程度にまで満たす溶剤が依然として求められている。
本発明の第１の態様によれば、農薬製剤組成物が提供される。このような農薬分散液は、現在の農薬使用上の要件をさらなる程度にまで満たす。本発明の農薬製剤組成物は、少なくとも１種の農薬活性成分と溶剤を含み、ここで該溶剤は、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）〔式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（例えば、３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基）である〕で示される１種以上のジアルキルカルボナートを含む。「ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル」（ｎは、３と６を含む３〜６の自然数である）とは、一般には式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有する基として理解すべきである。
したがって本発明の農薬製剤組成物は、少なくとも１種の農薬活性成分と溶剤を含み、ここで該溶剤が、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎは、３、４、５、および６からなる群から選択される）で示される１種以上のジアルキルカルボナートを含む。
本発明の農薬製剤組成物は、農薬製剤組成物を水で乳化することによって、あるいは類似の仕方で乳化することによって水性エマルジョンを得るために使用するのに適している。式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である）のジアルキルカルボナートは、水と混和しにくいか、さらには水不混和性である。
プロピレンカルボナート〔米国Huntsman社からJeffsol（登録商標）ＡＧ−１５５５として市販されている〕等のアルキレンカルボナートが溶剤として使用されることが多い。ジアルキルカルボナートは、一般には溶剤として知られている（例えば、国際公開第０２／１７７２２号参照）けれども、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である）の１種以上のジアルキルカルボナートを、農薬活性成分のための溶剤として使用すると、特に溶剤が１種以上のこうしたジアルキルカルボナートからなる場合には、幾つかの利点が同時に生じる、ということが見出された。
特に、それぞれが３または４個の炭素原子を含む２つのアルキル基を有するジアルキルカルボナートを使用する場合には、相当量の特定の活性成分を溶液状態にすることができる、ということがわかった。このことは、より高濃度の活性成分を溶液状態にすることができるので有利である。農薬製剤組成物をさらに使用する場合や、水もしくは水性媒体中にて乳化する場合も、より高濃度の活性成分をエマルジョンにて供給することができる。さらに、本発明の主題としての農薬製剤組成物は、特に、それぞれが４、５、または６個の炭素原子を含む２つのアルキル基を有するジアルキルカルボナートを使用する場合には、現在の農薬使用上の要件を満たすだけの充分に高い引火点を有する、ということがわかった。したがって、ＲａとＲｂのそれぞれが４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である場合のＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（すなわちジブチルカルボナート）を使用することによって（ジブチルカルボナート異性体のうちの１種を純粋もしくは実質的に純粋な形態で使用することによって、あるいはこのジブチルカルボナートの異性体の混合物を使用することによって）、最良の性能を得ることができる。
本発明の農薬製剤組成物の他の利点は、使用に適したエマルジョンもしくは分散液を得るべく農薬製剤組成物をさらに水とブレンドすると、ジアルキルカルボナートが活性成分の結晶化を防止し、したがってエマルジョン中に供給される活性成分の濃度の低下が避けられる、ということである。本発明の農薬製剤組成物のさらなる利点は、農薬分散液の溶剤が低い毒性を示し、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）とは見なされず、ほとんどもしくは全く生体内蓄積性ではなく、そして良好な生分解性を示し、その分解の結果として実質的には、対応するアルコールであるＲａＯＨとＲｂＯＨおよびＣＯ２が生じ、対応するグリコールと酸への分解は実質的に起こらない、ということである。式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）のジアルキルカルボナートの引火点は６１℃より高いのが最も好ましい。式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）の幾つかのジアルキルカルボナートは、許容しうる毒性プロフィール（例えば、低い急性経口・皮膚毒性）を有し、皮膚と眼に対する軽度の刺激物質として分類することができる、ということがわかった。これらのプロフィールは、経済協力開発機構（ＯＥＣＤとしても知られている）によって提供されている、国際的に認められた標準試験を使用して調べることができる。式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）の幾つかのジアルキルカルボナートは、植物毒性をもたないようである。特にジ−ｎ−ブチルカルボナートは、植物毒性ではないことが見出された。使用されるジアルキルカルボナートのさらなる利点は、噴霧装置に使用される構造材料との適合性が良いことである。ジアルキルカルボナートは構造材料を腐食しにくい。
本発明の幾つかの実施態様によれば、ＲａとＲｂは同一であってよい。
２つの同一のアルキル基を有する式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）のジアルキルカルボナートは、製造するのがより簡単であり、したがってより経済的な仕方で供給することができ、かなりの高純度で供給することができる。アルキル異性体を含めた、ジプロピルカルボナート、ジブチルカルボナート異性体、およびジペンチルカルボナート異性体を使用するのが好ましい。これとは別に、３〜６の炭素原子数の２つの異なるアルキル基を有するジアルキルカルボナートも使用することができる。
ＲａとＲｂは、ブチル基またはプロピル基であるのが最も好ましい。ＲａとＲｂは、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基であってよい。好ましいのはｎ−ブチル基である。ＲａとＲｂは、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であってよい。好ましいのはｎ−プロピル基である。同じジアルキルカルボナートの種々の異性体を同時に使用することができる。本発明の組成物中に使用される、３〜６個の炭素原子を含有する２つのアルキル鎖を有するジアルキルカルボナートは、種々の所望の極性を有する相当数の活性成分に対して改良された溶解性をもたらす、ということが見出された。
本発明の幾つかの実施態様によれば、ＲａとＲｂのそれぞれがブチル基であってよい。
ＲａとＲｂの両方が、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、またはｔ−ブチル基であってよい。ＲａとＲｂの両方がｎ−ブチル基であるのが好ましい。
３個より多い炭素原子を有する全てのアルキル基に対して、好ましいのはｎ−タイプの異性体である。
本発明の幾つかの実施態様によれば、溶剤は、農薬製剤組成物の少なくとも１０重量％を構成してよい。
特に明記しない限り、「農薬製剤組成物中の成分もしくは成分群の重量％」とは、農薬製剤組成物の総重量に対する、農薬製剤組成物中に存在する特定の成分もしくは成分群の重量を意味する。
溶剤は、農薬製剤組成物の１０重量％〜８５重量％を構成するのが好ましく、２０重量％〜８０重量％（例えば３０重量％〜５０重量％）を構成するのがさらに好ましい。
式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である）の１種以上のジアルキルカルボナートは、農薬製剤組成物中に使用される溶剤の少なくとも３０重量％を構成するのが好ましく、溶剤の３０重量％〜７０重量％を構成するのがさらに好ましい。特に明記しない限り、「溶剤中の成分もしくは成分群の重量％」とは、溶剤の総重量に対する、溶剤部分中に存在する特定の成分もしくは成分群の重量を意味する。
農薬製剤組成物（特に、ＥＣ製剤やＥＷ製剤の場合）中に存在する溶剤は一般に、−５℃〜５４℃の範囲にて活性成分の結晶化が観察されないような量の活性成分量と組み合わせなければならない。
活性成分は、農薬製剤組成物の１０重量％〜７０重量％を構成してよい。活性成分は、農薬製剤組成物の１０重量％〜６０重量％を、さらには１０重量％〜６０重量％を構成するのが好ましい。活性成分は、例えば、テブコナゾール、アメトリン、トリフルラリン、ペンジメタリン、ペルメトリン、２，４−Ｄ酸、トリアジメノール、イミダクロプリド、エポキシコナゾール、クロロタロニル、ジフルフェニカン、ビフェントリン、シペルメトリン、フルロキシストロイン（fluroxystroin）、ボスカリド、ジフリフェニカン（diflyfenican）、メトラクロル、およびスルホニルウレア成分（例えば、ニコスルフロンやメトスルフロン）であってよい。
農薬製剤組成物中に存在する他の成分は、界面活性剤、乳化剤、安定剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、アクチベーター、湿潤剤、色素、およびアジュバント等であってよい。これらの他の成分は通常、農薬製剤組成物の３重量％〜２０重量％を構成してよい。
乳化剤の例としては、ドデシルベンゼンスルホナート（例えば、Ｃａ塩やアミン塩）、他のＣ１１−Ｃ１６アルキルベンゼンのスルホナート、アルキルエーテルスルファート、アルキルフェノールエーテルホスファート、およびエステルホスファート等の塩を含有する乳化剤等のアニオン界面活性剤乳化剤；アルコキシル化アルコールとアルコキシル化アルキルフェノール、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化植物油（例えばエトキシル化ヒマシ油）、脂肪酸エステル（例えばソルビトールの）とそれらのエトキシル化誘導体、エトキシル化アミン、およびグリセロールの縮合物等のノニオン界面活性剤；ならびに、必要に応じてアルキルスルホナート、エーテルスルホナート、またはエーテルホスファートと組み合わせるカチオン性アミン等のカチオン乳化剤；などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の幾つかの実施態様によれば、溶剤は、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である；すなわち、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって、一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎが３、４、５、および６からなる群から選択される）で示される前記１種以上のジアルキルカルボナートとは異なる少なくとも１種の他の成分を含んでよい。
溶剤の他の成分（補助溶剤とも呼ばれる）は、エチレンカルボナート（ＥＣ）、プロピレンカルボナート（ＰＣ）、及び／又はブチレンカルボナート（ＢＣ）であってよい。他の補助溶剤としては、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、シクロヘキサノン、短鎖アルコール（例えば、２−エチルヘキサノールやｎ−ブタノール）、ｎ−アルキルピロリドン、脂肪酸ジメチルエステル、脂肪酸エステル、二塩基性エステル、芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素、１種以上のジメチルアミド（例えば、Ｃ８ジメチルアミド、Ｃ１０ジメチルアミド、およびＣ１２ジメチルアミド）、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリアルキレングリコール、ならびにこれらの組み合わせ物などがある。さらに他の補助溶剤としては、ExxonMobil社のSOLVESSO（登録商標）溶剤等の芳香族炭化水素、ExxonMobil社のEXXSOL（登録商標）溶剤等のパラフィン系炭化水素、シクロヘキサノン等の環状炭化水素、イソホロン、およびメチルオレアートやExxonMobil社のEXXATE（登録商標）溶剤等のエステル溶剤などがある。
式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である）のジアルキルカルボナート対補助溶剤のモル比は、３０／７０〜７０／３０の範囲である。
本発明の幾つかの実施態様によれば、溶剤は、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である；すなわち、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって、一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎが３、４、５、および６からなる群から選択される）で示される少なくとも２種のジアルキルカルボナートを含んでよい。
本発明の幾つかの実施態様によれば、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である）の１種以上のジアルキルカルボナートは、２５０ｇ／モル未満のモル質量を有してよい。
ジアルキルカルボナートのモル質量は、２００ｇ／モル以下であるのがさらに好ましい。
本発明のさらなる態様によれば、農薬活性成分は、当業界において使用されている任意の農薬活性成分〔一般には、除草剤、殺鼠剤、殺虫剤、植物成長調整剤、殺カタツムリ剤(molluscides)、殺線虫剤、および殺ダニ剤等〕であってよい。本発明の溶剤は特に、極性活性成分（しかしながら、著しい水溶性を示すほどの極性ではない）を溶解するのに適していることが見出された。このような農薬活性成分は、例えば、テブコナゾール、アメトリン、トリフルラリン、ペンジメタリン、ペルメトリン、２，４−Ｄ酸、トリアジメノール、イミダクロプリド、エポキシコナゾール、クロロタロニル、ジフルフェニカン、ビフェントリン、シペルメトリン、フルロキシストロイン（fluroxystroin）、ボスカリド、ジフリフェニカン（diflyfenican）、メトラクロル、およびスルホニルウレア成分（例えば、ニコスルフロンやメトスルフロン）である。
農薬製剤組成物の他の成分は、一般的に知られている成分であってよい。
本発明のさらなる態様によれば、前記農薬製剤組成物を使用する方法が提供される。本発明の農薬製剤組成物を使用する方法は、本発明の第１の態様に従った農薬製剤組成物を供給する工程；前記農薬製剤組成物を水で乳化して農薬適用可能液体(an agrochemical applicable liquid)を得る工程；および前記農薬適用可能液体（すなわち、本発明の第１の態様に従って製造した製剤を希釈することによって作製される水中エマルジョン）と農業用基質(an agricultural substrate)とを接触させる工程；を含む。
一般には、本発明の第１の態様による農薬製剤組成物１リットル当たり５〜５０００リットルの水が加えられる。例えば、葉面散布として、新芽に施すべき散布として、あるいはさらに土壌処理のための散布として噴霧するために、本発明の農薬適用可能液体を使用することができる。これとは別に、本発明の製剤は、動物に対して局所的に適用される液体として使用することもできる。
本発明の第１の態様による農薬製剤組成物は、一般には活性成分が所望のレベルに近い量（すなわち、農薬製剤組成物に水または液体を加えることによって調製される噴霧可能物質１リットル当たりの活性成分の量）にて存在する場合のＥＣ製剤であってよい。界面活性乳化剤は、補助溶剤の場合と同様に、一般には３〜２０重量％の範囲で加えることができる。
上記のＥＣ製剤は、ＥＷ製剤を得るのに使用することができる。高せん断ミキシングの条件下にてＥＣ製剤に水を加えて、あるいは水にＥＣ製剤を加えて、安定なエマルジョンを形成させることができる。エマルジョンの液滴が極めて小さいのでマイクロエマルジョン（ＭＥ）が得られる。
これとは別に、製剤は、製剤と水とを混合したときに、得られる農薬適用可能液体中の活性成分の量が、水中での活性成分の水溶性レベルを超えるような量にて、活性成分が溶剤中に溶解されている、という分散濃縮物(dispersion concentrate)（ＤＣ）であってもよい。さらなる界面活性分散安定剤を加えることができる。
独立クレームと従属クレームは、本発明の特定の好ましい特徴を説明している。従属クレームからの特徴を、必要に応じて、独立クレームもしくは他の従属クレームの特徴と組み合わせることができる。
本発明の上記の特性、特徴、および利点、ならびに他の特性、特徴、および利点は、本発明の原理を例証する添付図面と併せて考慮すれば、下記の詳細な説明から明らかとなろう。この説明は単に例証のために与えられており、この説明によって本発明の範囲が限定されることはない。
本発明を、特定の実施態様に関して説明する。理解しておかねばならないことは、クレームにおいて使用されている「含む(comprising)」という用語は、そのあとに記載の意味に限定されると解釈すべきではなく、他の要素または工程を除外しない、という点である。したがって「含む（comprising)」という用語は、記載されている特徴、整数、工程、または成分の存在を明記しているが、１つ以上の他の特徴、整数、工程、または成分の存在もしくは付加を除外しない、と解釈しなければならない。したがって、「ＡとＢを含む装置」という表現の範囲は、成分ＡとＢだけからなる装置に限定してはならない。該表現は、本発明に関して、装置の唯一の関連成分がＡとＢである、ということを意味している。本明細書全体を通して「１つの実施態様」や「ある実施態様」という表現がなされている。このような表現は、該実施態様に関して記載のある特定の特徴が、本発明の少なくとも１つの実施態様中に含まれている、ということを示している。したがって、本明細書全体にわたる種々の箇所において「１つの実施態様では」や「ある実施態様では」というフレーズが現われても、必ずしも全て同じ実施態様に言及しているわけではない、さらに、当業者には明らかなことであるが、特定の特徴または特性を、１つ以上の実施態様において任意の適切な仕方で組み合わせることもできる。
種々の実施態様では、溶剤は、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれがｎ−ブチルである）の少なくとも１種のジアルキルカルボナートを含む。したがって、少なくとも１種のジアルキルカルボナートはジ−ｎ−ブチルカルボナート（ＤＮＢＣとも呼ばれる）であり、公知の製造法を使用して製造することができる。
成分のそれぞれの最も低い引火点は６１℃以上であり、したがって組成物の引火点は６１℃を超えない。
種々の農薬製剤組成物の乳化性能は、本発明による下記の農薬製剤組成物の比較によって示される。製剤中には、次のような成分が使用される。TERMUL（登録商標）３６４０とTERSPERSE（登録商標）２２０２は、Huntsman社から市販の農薬用特殊化学品である。TERMUL（登録商標）３６４０は、アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤とのブレンドであり、TERSPERSE（登録商標）２２０２はトリスチリルフェノールエトキシラートホスファート誘導体である。ECOTERIC（登録商標）Ｔ８５は、Huntsman社から市販のポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。NANSA（登録商標）ＥＶＭ７０／Ｂは、Huntsman社から市販のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである。
農薬製剤組成物の第１の例は、トリフルラリン６００ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物であり、６１２ｇの除草剤トリフルラリンと１２０ｇの乳化剤TERMUL（登録商標）３６４０を、６００ｇ／リットルのＥＣ製剤組成物が得られるような体積のジ−ｎ−ブチルカルボナート（ＤＮＢＣ）と混合して得られる。
農薬製剤組成物の第２の例は、テブコナゾール２５０ｇ／ＬのＥＷ製剤組成物であり、２５０ｇの殺真菌剤テブコナゾール、７２ｇのTERSPERSE（登録商標）２２０２と３０ｇのECOTERIC（登録商標）Ｔ８５（共に乳化剤）、４０ｇのプロピレングリコール（湿潤剤）、および４０ｇのＮ−メチルピロリドンと４０ｇの水と１９８ｇのジメチルデカンアミド（これら３つは全て溶剤として機能する）を、２５０ｇ／リットルのＥＷ製剤組成物が得られるような体積のジ−ｎ−ブチルカルボナート溶剤と混合して得られる。
農薬製剤組成物の第３の例は、ペンジメタリン３３０ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物であり、３５１ｇの除草剤ペンジメタリンおよび８０ｇのTERMUL（登録商標）３１５０と２７ｇのNANSA（登録商標）ＥＶＭ７０／Ｂ（共に乳化剤）を、３３０ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物が得られるような体積のジ−ｎ−ブチルカルボナートと混合して得られる。
農薬製剤組成物の第４の例は、シペルメトリン１００ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物であり、１０６．７ｇの殺虫剤シペルメトリンおよび８７．７５ｇのTERMUL（登録商標）３１５０と２９．２５ｇのNANSA（登録商標）ＥＶＭ７０／Ｂ（共に乳化剤）を、１００ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物が得られるような体積のジ−ｎ−ブチルカルボナート（ＤＮＢＣ）と混合して得られる。
農薬製剤組成物の第５の例は、メトラクロル６５０ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物であり、６６７ｇの除草剤メトラクロルおよび７５ｇのTERMUL（登録商標）３１５０と２５ｇのNANSA（登録商標）ＥＶＭ７０／Ｂ（共に乳化剤）を、６５０ｇ／ＬのＥＣ製剤組成物が得られるような体積のジ−イソブチルカルボナート（ＤＩＢＣ）と混合して得られる。
これら５つの農薬製剤組成物の乳化性能を表Ｉに示す。
Figure 0005898192
式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である）で示されるこれらの及び他のジアルキルカルボナートを使用して、農薬製剤組成物を得ることができる。幾つかの農薬成分のジ−ｎ−ブチルカルボナート（ＤＮＢＣ）およびジ−ｎ−プロピルカルボナート（ＤＮＰＣ）に対する溶解度を下記の表ＩＩと表ＩＩＩに示す。
Figure 0005898192
Figure 0005898192
表ＩＶには、本比発明のジ−ｎ−ペンチルカルボナート溶剤に対する幾つかの農薬活性成分の２０℃における溶解度を示す。
Figure 0005898192
比較例として、ビス−（２−エチルヘキシル）カルボナート溶剤に対する殺鼠剤活性成分の２０℃における溶解度を表Ｖに示す。
Figure 0005898192
溶解度の測定は全て、ＣＩＰＡＣ法ＭＴ１８１に従って行う。
理解しておかねばならないことは、本発明に従った実施態様を提供する上で好ましい実施態様及び／又は材料について説明してきたが、本発明の要旨を逸脱することなく種々の改良や変更を行うことができる、という点である。

Claims (7)

  1. 少なくとも１種の農薬活性成分と溶剤とを含む、葉面、新芽または土壌に用いるための農薬製剤組成物であって、
    該溶剤が、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）［式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎは、３、４、５、および６からなる群から選択される］で示される１種以上のジアルキルカルボナートを含み、該溶剤が農薬製剤組成物の１０重量％以上を構成している、上記農薬製剤組成物。
  2. ＲａとＲｂが同一である、請求項１に記載の農薬製剤組成物。
  3. ＲａとＲｂのそれぞれがブチル基である、請求項１〜２のいずれか一項に記載の農薬製剤組成物。
  4. 溶剤が、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）［式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎは、３、４、５、および６からなる群から選択される］で示される前記１種以上のジアルキルカルボナートとは異なる少なくとも１種の他の成分を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の農薬製剤組成物。
  5. 溶剤が、式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）［式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎは、３、４、５、および６からなる群から選択される］で示される少なくとも２種のジアルキルカルボナートを含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の農薬製剤組成物。
  6. 式ＣＯ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）［式中、ＲａとＲｂのそれぞれは、ｎ個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって一般式−ＣｎＨ２ｎ＋１を有し、ｎは、３、４、５、および６からなる群から選択される］で示される前記１種以上のジアルキルカルボナートが、２５０ｇ／モル未満のモル質量を有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の農薬製剤組成物。
  7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の農薬製剤組成物を供給する工程；
    前記農薬製剤組成物を水で乳化して農薬適用可能な液体を得る工程；
    前記農薬適用可能な液体を、葉面、新芽および土壌から選択される農業用基質に接触させる工程；
    を含む、農薬製剤組成物の使用方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11547112B2 (en) 2017-11-03 2023-01-10 Dow Global Technologies Llc Solvents for agricultural applications and pesticide formulations

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201218407D0 (en) * 2012-10-12 2012-11-28 Syngenta Ltd Adjuvants
JP6902351B2 (ja) * 2014-03-12 2021-07-14 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 作物保護用アジュバントとしてのアルコールアルコキシレートカーボネート
WO2016071331A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Agrochemical adjuvant containing 2-oxo-1,3-dioxolan-4 carboxylates
WO2016149604A1 (en) * 2015-03-18 2016-09-22 Ag Precision Formulators Emulsifiable concentrate liquid compositions and methods
US11708500B2 (en) 2017-10-02 2023-07-25 Tbf Environmental Technology Inc. Solvent compounds for use as coalescents
CA3121823A1 (en) * 2018-08-22 2020-02-27 Tbf Environmental Technology Inc. Solvent compounds for use as replacements for slow evaporating solvents

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6075447A (ja) * 1983-09-30 1985-04-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 炭酸エステルの製法
DE69309861T2 (de) * 1992-11-18 1997-09-11 Sony Corp Carbonatverbindungen, nicht wässrige Elektrolytlösungen und nicht wässrige Elektrolytlösungen enthaltende Batterien
US6068849A (en) * 1997-07-14 2000-05-30 Henkel Corporation Surfactants for use in agricultural formulations
JP3409665B2 (ja) * 1997-11-07 2003-05-26 宇部興産株式会社 炭酸ジアルキルの製造法
US6057267A (en) * 1997-12-05 2000-05-02 Henkel Corporation Use of fatty alcohol carbonates as solvents in agricultural formulations
US6280519B1 (en) * 1998-05-05 2001-08-28 Exxon Chemical Patents Inc. Environmentally preferred fluids and fluid blends
US6503891B1 (en) * 2000-08-31 2003-01-07 Huntsman Petrochemical Corporation Water emulsifiable formulations
US7297660B2 (en) * 2001-03-28 2007-11-20 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylene carbonate adjuvants
JP2007145720A (ja) * 2005-11-24 2007-06-14 K I Chemical Industry Co Ltd 工業用殺菌組成物
JP2007254309A (ja) * 2006-03-22 2007-10-04 Asahi Kasei Chemicals Corp 新規炭酸エステル
CN101096339B (zh) * 2006-06-26 2010-10-06 珠海飞扬化工有限公司 碳酸烷基酯作为工业溶剂的应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11547112B2 (en) 2017-11-03 2023-01-10 Dow Global Technologies Llc Solvents for agricultural applications and pesticide formulations

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