PL200931B1 - Niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności - Google Patents
Niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania i sposób zwalczania niepożądanej roślinnościInfo
- Publication number
- PL200931B1 PL200931B1 PL353642A PL35364200A PL200931B1 PL 200931 B1 PL200931 B1 PL 200931B1 PL 353642 A PL353642 A PL 353642A PL 35364200 A PL35364200 A PL 35364200A PL 200931 B1 PL200931 B1 PL 200931B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- liter
- alkyl
- herbicidal
- formulation
- water
- Prior art date
Links
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 64
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 44
- -1 alkyl phenoxyacetate Chemical compound 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZQJNVDWPUDUFCN-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)OOC1=C(C(=C(C=C1)Cl)CC(CCCC)CC)C Chemical compound C(CC)(=O)OOC1=C(C(=C(C=C1)Cl)CC(CCCC)CC)C ZQJNVDWPUDUFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 6
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- NHQYSNVBWHAWBR-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)CC.C(CCCCCCCCCCC)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)N(CC)CC.C(CCCCCCCCCCC)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NHQYSNVBWHAWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000005640 Methyl decanoate Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N azane;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound N.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical class 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy niewodnego preparatu chwastobójczego w postaci koncentratu do emulgo- wania, zawieraj acego: (a) 25-150 g/litr co najmniej jednego fluorowanego zwi azku chwastobójczego o wzorze I, w którym R 1 , R 3 , R 2 , m i n maj a znaczenia podane w opisie; (b) 400-900 g/litr jednego lub wi ekszej liczby chwastobójczych fenoksyalkanianów alkilu; (c) 10-100 g/litr co najmniej jednego niejonowego srodka powierzchniowo czynnego; (d) 10-100 g/litr co najmniej jednego benzenosulfonianu; (e) 50-600 g/litr jednego lub wi ekszej liczby rozpuszczalników wybranych z grupy obejmuj acej w eglowodory alifatyczne i aromatyczne, metylowane oleje ro slinne i mieszajace si e z wod a polarne aprotonowe rozpuszczalniki organiczne; oraz (f) ewentualnie do 5 g/litr srodka przeciwpieni acego. Wynalazek dotyczy równie z sposobu zwal- czania niepo zadanej ro slinnosci w miejscu wyst epowania. PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności.
Preparaty w postaci koncentratów do emulgowania (EC) stanowią korzystne ciekłe układy dostarczające substancji czynnych do stosowania w rolnictwie. Zazwyczaj znane preparaty EC zawierają substancję czynną, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych, działających jako emulgatory po rozcieńczeniu EC wodą, oraz rozpuszczalnik nie mieszający się z wodą. Typowymi rozpuszczalnikami stosowanymi w preparatach EC są węglowodory alifatyczne lub aromatyczne, takie jak np. ksylen, Shellsol A lub Solvesso 200. Te rozpuszczalniki są trudno rozpuszczalne w wodzie i są zdolne do rozpuszczania wielu różnych substancji czynnych.
Ze względu na obecność rozpuszczalnika, wiele pestycydów w postaci preparatów EC ma takie zalety jak wyższy stopień systemiczności i wyższą ogólną aktywność w porównaniu z takimi samymi pestycydami w postaci proszku do zawiesin (WP), granulatu dyspergowalnego w wodzie (WG) lub koncentratu zawiesinowego (SC).
Takie koncentraty jest łatwo przechowywać i transportować, a ponadto można do nich dodawać różnych środków pomocniczych dla zwiększenia skuteczności preparatu. Jednak dobry preparat EC powinien spełniać takie wymaganie, że po rozcieńczeniu wodą powstaje trwała emulsja, nie rozdzielająca się po odstaniu. Ponadto po rozcieńczeniu wodą nie powinna zachodzić krystalizacja substancji czynnej z EC. Poza tym preparat EC musi być trwały fizykochemicznie podczas dłuższego okresu przechowywania i w temperaturze przechowywania zmieniającej się w szerokim zakresie.
W publikacji WO 98/48624 sugerowano, że poprawę trwałości emulsji EC, zawierającej małą ilość nierozpuszczalnych w wodzie, fluorowanych substancji czynnych stosowanych w rolnictwie oraz ewentualnie zawierającej stosowaną w rolnictwie substancję czynną służącą jako rozcieńczalnik, osiąga się dzięki użyciu stosunkowo dużej ilości nierozpuszczalnego w wodzie C6-C18-alkilopirolidonu. Jednak C6-C18-allkilopirolidony są związkami silnie korozyjnymi i są zbyt drogie do stosowania w wielu powszechnie stosowanych produktach chwastobójczych.
Ponadto według WO 98/48024 korzystnie stosuje się oksyetylenowany fosforan nonylofenolu jako anionowy środek powierzchniowo czynny. Te środki powierzchniowo czynne mogą być szkodliwe dla środowiska, ze względu na ich zdolność tworzenia toksycznych metabolitów, a ich stosowanie nie jest korzystne ze względu na to, że podejrzewa się je o działanie estrogenne.
Istniała zatem potrzeba dostarczenia nowych chwastobójczych koncentratów do emulgowania, a zwłaszcza trwałego i skutecznego preparatu EC zawierającego małą ilość co najmniej jednego fluorowanego związku chwastobójczego i dużą ilość jednego lub większej liczby chwastobójczych fenoksyoctanów alkilu służących jako rozcieńczalnik, nie wykazującego wad znanych preparatów EC, jak również dostarczenia sposobu zwalczania niepożądanych chwastów przez kontaktowanie roślin z chwastobójczo skuteczną iloś cią preparatu EC po rozcień czeniu wodą , a ponadto dostarczenia selektywnych środków chwastobójczych otrzymywanych przez emulgowanie nowych preparatów EC w wodzie.
Wynalazek dotyczy niewodnego preparatu chwastobójczego w postaci koncentratu do emulgowania, zwierającego związki chwastobójczo czynne stosowane w ochronie roślin, charakteryzującego się tym, że zawiera:
(a) 25-150 g/litr co najmniej jednego fluorowanego związku chwastobójczego o ogólnym wzorze I
w którym 1 3
R1 i R3 niezależnie oznaczają atom fluoru lub fluoroalkil, 2
R2 oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony alkil lub alkoksyl; a m i n niezależnie oznaczają liczbę całkowitą 1 - 2;
(b) 400 - 900 g/litr jednego lub większej liczby chwastobójczych fenoksyalkanianów alkilu, (c) 10 - 100 g/litr co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego,
PL 200 931 B1 (d) 10 - 100 g/litr co najmniej jednego benzenosulfonianu, (e) 50 - 600 g/litr jednego lub większej liczby rozpuszczalników wybranych z grupy obejmującej węglowodory alifatyczne i aromatyczne, metylowane oleje roślinne i mieszające się z wodą polarne aprotonowe rozpuszczalniki organiczne, oraz (f) ewentualnie do 5 g/litr środka przeciwpieniącego.
Korzystnie preparat według wynalazku jako chwastobójczy fluorowany związek (a) zawiera
N-(4-fluorofenylo)-2-(3-a,a,a-trifluorometylofenoksy)-6-pirydynokarboksyamid.
Korzystnie preparat według wynalazku jako chwastobójczy fenoksyalkanian alkilu (b) zawiera fenoksyoctan alkilu o ogólnym wzorze II
w którym
R4 niezależnie oznacza atom chlorowca lub C1-C6 alkil,
R5 i R6 niezależnie oznaczają C1-C6 alkil,
R7 oznacza atom wodoru lub metyl, a t oznacza liczbę całkowitą 1-3.
Korzystnie preparat według wynalazku jako fenoksyoctan alkilu (b) zawiera związek wybrany z grupy obejmującej (4-chloro-2-metylofenoksy)octan 2-etyloheksylu, (2,4-dichlorofenoksy)octan 2-etyloheksylu i 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionian 2-etyloheksylu oraz ich mieszaniny.
Korzystnie preparat według wynalazku jako niejonowy środek powierzchniowo czynny (c) zawiera oksyetylenowany olej rycynowy.
Korzystnie preparat według wynalazku jako benzenosulfonian (d) zawiera alkilobenzenosulfonian wapnia.
Korzystnie preparat według wynalazku zawiera:
(a) 30 - 125 g/litr co najmniej jednego fluorowanego związku chwastobójczego o wzorze I;
(b) 700 - 875 g/litr jednego lub większej liczby chwastobójczych fenoksyalkanianów alkilu o wzorze II;
(c) 20 - 75 g/litr co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego;
(d) 20 - 75 g/litr co najmniej jednego alkilobenzenosulfonianu sodu lub wapnia;
(e) 50 - 200 g/litr jednego lub większej liczby rozpuszczalników wybranych z grupy obejmującej węglowodory alifatyczne i aromatyczne, (C8-12)-karboksylany metylu, N-metylopirolidon, γ-butyrotakton i mleczan izopropylu; oraz (f) ewentualnie do 2 g/litr co najmniej jednego środka przeciwpieniącego wybranego z grupy obejmującej polidimetylosiloksany i kwasy perfluoroalkilofosfonowe/perfluoroalkilofosfinowe.
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania niepożądanej roślinności w miejscu występowania, polegającego na tym, że emulguje się preparat zdefiniowany powyżej z użyciem wody i działa się na to miejsce otrzymanym rozcieńczonym wodnym preparatem.
Stosowane tu w odniesieniu do nowych preparatów EC określenie „związek chwastobójczy oznacza związek syntetyczny, który ma zdolność zwalczania niepożądanych chwastów w uprawach; a „fluorowany związek chwastobójczy oznacza związek syntetyczny podstawiony co najmniej jednym atomem fluoru, mający zdolność zwalczania niepożądanych chwastów w uprawach.
Przydatnymi fluorowanymi związkami chwastobójczymi są te, które są substancjami stałymi w temperaturze pokojowej i są zasadniczo nierozpuszczalne w wodzie, lecz rozpuszczalne w rozpuszczalniku organicznym.
Korzystnymi fluorowanymi herbicydami (a) są związki wybrane z grupy obejmującej: acifluorfen, etylokarfentrazon, propargiloklodinafop, diflufenikan, ditiopir, etyloetoksyfen, izopropyloflamprop-M, metyloflamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluchloralinę, flufenacet (BAY FOE 5043 lub flutiamid), flumetsulam, flumioksazynę, fluometuron, fluoroglikofen, flupoksam, fluridon, fluroksypir, flurprimidol, flurtamon, metyloflutiacet, fomesafen, haloksyfop, izoksaflutol, laktofen, norflurazon, oksyfluorfen, pikolinafen, propachlor, sulfentrazon, tiazopir i trifluralinę.
Większość z tych związków chwastobójczych opisano w „The Pesticide Manual, 11 wydanie, The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1997, (poniżej określany w skrócie jako „Pesticide Manual”).
PL 200 931 B1
Szczególnie korzystnymi związkami chwastobójczymi (a) są pikolinoamidy ujawnione w EP-A-0447004, a zwłaszcza te o wzorze I1
w którym R1 i R2 mają znaczenie podane dla wzoru I.
Szczególnie korzystnym związkiem do stosowania zgodnie z wynalazkiem jest N-(4-fluorofenylo)-2-(3-a,a,a-trifluorometylofenoksy)-6-pirydynokarboksyamid, znany również jako pikolinafen.
Związki chwastobójcze mogą być np. związkami, które wykazują wysoką aktywność chwastobójczą w szerokim zakresie stężenia i/lub w niskich dawkach, oraz mogą być stosowane w rolnictwie, w szczególności do selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności, takiej jak Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Galium aparine, Stellaria media, Veronica persica, Lamium purpureum, Viola arvensis, Abutilon theophrasti, Ipomoea purpurea i Amaranthus retroflexus, przy czym mogą one być stosowane przed- i powschodowo, zwłaszcza w uprawach pewnych roślin, takich jak kukurydza i ryż.
Odpowiednimi chwastobójczymi fenoksyalkanianami alkilu (b) są te, które są ciekłe w temperaturze pokojowej i zasadniczo nierozpuszczalne w wodzie, lecz rozpuszczalne w rozpuszczalniku organicznym.
Korzystnymi fenoksyalkanianami alkilu są estry kwasu 2-fenoksyoctowego lub 2-fenoksypropionowego zawierające prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę C2-C12 alkilową, a zwłaszcza rozgałęzioną grupę C4-C10 alkilową. Najkorzystniejsze są estry 2-etylo-heksylowe.
Najkorzystniejszymi związkami są (4-chloro-2-metylofenoksyoctan 2-etyloheksylu [znany również jako MCPA-2EH], (2,4-dichlorofenoksyoctan 2-etylo-heksylu [znany również jako 2,4-D-2EH] i 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionian 2-etyloheksylu [znany również jako mekoprop-2EH] lub ich mieszaniny.
Możliwe są mieszaniny wyżej wymienionych herbicydów lub mieszanin herbicydów z innymi substancjami czynnymi, takimi jak fungicydy, insektycydy, akarycydy i nematocydy.
Odpowiednimi niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi (c) są korzystnie pochodne poliglikoloeterowe alkoholi i alifatycznych i nasyconych lub nienasyconych kwasów tłuszczowych, zawierające 3 - 20 eterowych ugrupowań glikolu i 8 - 20 atomów węgla w (alifatycznej) grupie węglowodorowej. Innymi odpowiednimi niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi są poliaddukty tlenku etylenu i tlenku propylenu zawierające 20 - 250 ugrupowań eteru glikolu etylenowego, etylenodiaminopoli(glikol propylenowy) i alkilopoli(glikol propylenowy) o 1 - 10 atomach węgla w grupie alkilowej. Te substancje zwykle zawierają 1 - 5 ugrupowań glikolu etylenowego na ugrupowanie glikolu propylenowego. Przykładami niejonowych środków powierzchniowo czynnych są etery poli(glikolu etylenowego) i oleju rycynowego, poliaddukty tlenku etylenu z tlenkiem propylenu, tributylofenoksypolietoksyetanol i oksyetylenowany tristyrylofenol.
Korzystne są oksyetylenowane oleje, takie jak olej rycynowy lub oksyetylenowany niskoerukowy olej rzepakowy zawierający co najmniej 25, korzystnie 27 - 37 merów etoksylowych, takie jak Sunaptol® CA350 (oksyetylenowany olej rycynowy zawierający około 35 merów etoksylowych) z Uniqema (dawniej ICI Surfactants), Mergital® EL33 (oksyetylenowany olej rycynowy zawierający około 33 merów etoksylowych) z Henkel KGaA, Eumulgin® C03373 (oksyetylenowany niskoerukowy olej rzepakowy zawierający około 30 merów etoksylowych) z Henkel KGaA i Ukanil® 2507 (oksyetylenowany niskoerukowy olej rzepakowy zawierający około 32 merów etoksylowych) z Uniqema.
Inną grupę korzystnych niejonowych środków powierzchniowo czynnych (c) stanowią alkoksylaty alkoholi, które zawierają mery alkoksylowe o 2 atomach węgla, a zatem są mieszanymi związkami oksyetylenowanymi, lub o 2 i 3 atomach węgla, a zatem są mieszanymi związkami oksyetylenowanymi/oksypropylenowanymi. W korzystnym alkoksylacie alkoholu alifatycznego, łańcuch alkoksylatu może stanowić co najmniej 5 merów alkoksylowych, dogodnie 5-25 merów alkoksylowych, korzystnie 5 - 15, a zwłaszcza 5 - 11. Ugrupowanie alkoholu zazwyczaj pochodzi od alkoholu C9-C18 alifatycznego. Korzystnymi alkoholami są zwykle alkohole w 50% wag. prostołańcuchowe i w 50% wag. rozgałęzione.
PL 200 931 B1
Szczególnie korzystnymi środkami powierzchniowo czynnymi są oksyetylenowane alkohole
Synperonic® z Uniqema, a zwłaszcza Synperonic® 91 - 6.
Ponadto korzystnymi alkoksylatami alkoholi są oksyetylenowane monorozgałęzione alkohole, takie jak Atplus® MBA 11 - 7 (oksyetylenowany rozgałęziony alkohol C11 zawierający 7 merów etoksylowych) z Uniqema lub Genapol® X-60 (oksyetylenowany alkohol zawierający 6 merów etoksylowych) z Clariant.
Odpowiednimi alkilkilobenzenosulfonianami (d) są np. alkilobenzenosulfoniany sodu, wapnia lub trietyloamoniowy. Najkorzystniejszymi alkilobenzenosulfonianami (d) są dodecylobenzenosulfonian sodu, wapnia lub trietyloamoniowy, a zwłaszcza Rhodacal® 70/B (70% dodecylobenzenosulfonian wapnia w n-butanolu), Rhodacal® 60/BE (60% dodecylobenzenosulfonian wapnia w 2-etyloheksanolu) i Rhodacal® 2283 (70% dodecylobenzenosulfonian amonu) wszystkie z Rhodia GmbH (dawniej Rhone-Poulenc), Phenylsulfonat CA 100 (40% dodecylobenzenosulfonian wapnia), Genopol X-060 i Salvesso 200 z Clariant GmbH (dawniej Hoechst AG) lub Nansa® EVM 70/2E (57% liniowy dodecylobenzenosulfonian w 2-etyloheksanolu) z Albright & Wilson.
Środki powierzchniowo czynne (c) i (d) zapewniają dobre właściwości emulgujące, przy czym nie zawierają one oksyetylenowanych alkilofenoli, takich jak Synperonic® NP9 i/lub ich anionowych pochodnych, np. oksyetylenowanych fosforanów alkiloarylu, takich jak Rhodofac® RE 610. Oksyetylenowane alkilofenole i ich pochodne mogą szkodzić środowisku ze względu na ich zdolność tworzenia toksycznych metabolitów i z tego względu, że podejrzewa się je o działanie estrogenne.
Odpowiednimi rozpuszczalnikami (e) są niepolarne rozpuszczalniki nie mieszające się z wodą lub polarne aprotonowe rozpuszczalniki organiczne mieszające się z wodą. Rozpuszczalniki niepolarne są wybrane z grupy obejmującej węglowodory alifatyczne lub aromatyczne oraz estry olejów roślinnych lub ich mieszaniny.
Węglowodory alifatyczne i aromatyczne, takie jak heksan, cykloheksan, benzen, toluen, ksylen, olej mineralny lub nafta albo podstawione naftaleny, mieszaniny mono- i polialkilowanych związków aromatycznych są np. dostępne w handlu jako produkty o znakach towarowych Solvesso®, Shellsol®, Petrol Spezial® i Exxsol®.
Estry olejów roślinnych, które stosuje się zgodnie z wynalazkiem jako niepolarne, nie mieszające się z wodą rozpuszczalniki, to zazwyczaj estry alkilowe otrzymywane ze średnio-łańcuchowych kwasów tłuszczowych drogą estryfikacji alkanolami lub drogą transestryfikacji odpowiednich olejów roślinnych, korzystnie w obecności lipazy. Korzystne kwasy tłuszczowe tych olejów roślinnych zawierają 5 - 20, a zwłaszcza 6-15 atomów węgla. W korzystnej postaci wynalazku jako ester metylowy oleju roślinnego stosuje się ester metylowy kwasu kaprylowego/kaprynowego lub kaprynowego o rozkładzie długości łańcuchów kwasów tłuszczowych około 10 merów.
Szczególnie korzystnymi estrami metylowymi olejów roślinnych są Witconol® 1095 i Witconol® 2309, dostępne w handlu z Witco Corporation, Houston, USA.
Mieszające się z wodą, polarne, aprotonowe rozpuszczalniki organiczne są korzystnymi związkami, które wykazują stałą dielektryczną 2,5 lub wyższą w 25°C, a zwłaszcza 2,7-4,0 w 25°C.
Szczególnie korzystne są cykliczne amidy i laktony, takie jak np. N-metylopirolidon, N-cykloheksylopirolidon i γ-butyrolakton, przy czym najkorzystniejsze są γ-butyrolakton i N-metylopirolidon lub ich mieszaniny.
Ponadto korzystne są mieszające się z wodą, polarne rozpuszczalniki aprotonowe wybrane z grupy obejmującej mleczany alkilu, w szczególności mleczan izopropylu, taki jak Plurasolv® IPL, dostępny z Plurac, węglany alkilu, glikole polietylenowe, etery alkilowe glikoli polietylenowych, glikole polipropylenowe i etery alkilowe glikoli polipropylenowych, przy czym najkorzystniejszy jest mleczan izopropylu, lub ich mieszaniny.
Odpowiednimi środkami przeciwpieniącymi (f) są pochodne siloksanowe lub kwasy perfluoroalkilofosfonowe/perfluoroalkilofosfinowe, a zwłaszcza polidimetylosiloksany, takie jak Rhodorsil® 416 lub Rhodosil® 454 z Rhodia lub mieszaniny zawierające kwasy perfluoro-(C6-C18)-alkilofosfonowe i perfluforo-(C6-C18)-alkilofosfinowe, takie jak Fluowet® PL80, Fluowet® PP z Clariant.
Można stosować różne korzystne i wyjątkowo korzystne preparaty według wynalazku spośród preparatów o składzie podanym poniżej:
(a) 30-125 g/litr, zwłaszcza 40-110 g/litr, co najmniej jednego fluorowanego związku chwastobójczego o wzorze I, zwłaszcza związku o wzorze I1, a najkorzystniej pikolinafenu;
(b) 700-875 g/litr, zwłaszcza 750-850 g/litr, jednego lub większej liczby chwastobójczych fenoksyalkanianów alkilu o wzorze II, a najkorzystniej 2,4-D-2EH, MCPA-2EH lub mecoprop-2EH;
PL 200 931 B1 (c) 20 - 75 g/litr, zwłaszcza 40 - 70 g/litr, co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego, zwłaszcza co najmniej jednego oksyetylenowanego oleju rycynowego;
(d) 20 - 75 g/litr, zwłaszcza 40 - 70 g/litr co najmniej jednego alkilobenzenosulfonianu sodu lub wapnia;
(e) 50 - 200 g/litr, zwłaszcza 60 - 150 g/litr, jednego lub większej liczby rozpuszczalników wybranych z grupy obejmującej węglowodory alifatyczne i aromatyczne, (C8-C12)-karboksylany metylu,
N-metylopirolidon, γ-butyrotakton i mleczan izopropylu; oraz (f) ewentualnie do 2 g/litr co najmniej jednego środka przeciwpieniącego wybranego z grupy obejmującej polidimetylosiloksany i kwasy perfluoroalkilofosfonowe/perfluoroalkilofosfinowe.
Koncentraty do emulgowania, opisane powyżej, wytwarza się przez zmieszanie wszystkich składników w aparacie typu disolwer.
Kompozycje otrzymane w wyniku zemulgowania preparatu według wynalazku w wodzie można stosować jako środki szkodnikobójcze do zwalczania szkodników w miejscu występowania, przez działanie na to miejsce tymi środkami.
Jako produkty użytkowe, szkodnikobójcze preparaty EC korzystnie występują w stężonej postaci, podczas gdy użytkownik docelowy na ogół stosuje rozcieńczone kompozycje. Takie kompozycje można rozcieńczać do stężenia aż do 0,001% substancji czynnej (s.c.). Zwykle stosuje się dawki w zakresie około 0,01 - 10 kg s.c./ha.
Takie kompozycje mogą również zawierać inne środki pomocnicze, takie jak chemiczne stabilizatory, środki regulujące lepkość, zagęszczacze, lepiszcza, nawozy sztuczne lub inne pestycydowe składniki czynne, w celu uzyskania dodatkowych działań.
Preparaty według wynalazku wykazują wysoką trwałość fizykochemiczną, pomimo wysokiego stężenia chwastobójczo czynnych substancji (a) i (b). Emulsje otrzymane z tych preparatów EC po rozcieńczeniu w wodzie są zaskakująco trwałe, chociaż nie zawierają żadnych dodatkowych C6-C18-alkilopirolidonów.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykłady wytwarzania
Zarejestrowane znaki towarowe i inne oznaczenia dotyczą następujących produktów:
| Składnik | Skład | Producent |
| AgsolEx® 1 | N-metylopirolidon | ISP |
| AgsolEx® BLO | γ-Butyrolakton | ISP |
| Altox® 4855B | Mieszanka alkiloarylosulfonianu wapnia i niejonowego środka powierzchniowo czynnego w rozpuszczalniku aromatycznym | Uniqema |
| Exxsol®D110 | Mieszanina węglowodorów aromatycznych | Exxon Chemicals |
| Fluowet® PL80 | Mieszanina 80% perfluorowanych kwasów fosfinowych/fosforowych i 20% wody | Clariant |
| Plurasolv® IPL | Mleczan izopropylu | Plurac |
| Rhodacal® 70/B | 70% Dodecylobenzenosulfonian wapnia | Rhodia |
| Rhodacal® 60/BE | 60% Dodecylobenzenosulfonian wapnia | Rhodia |
| Rhodorsil® 454 | Mieszanina polidimetylosiloksanów i krzemionki | Rhodia |
| Solvesso 200 | Mieszanina węglowodorów aromatycznych | Exxon Chemicals |
| Ukanil® 2507 | Oksyetylenowany olej rycynowy | Uniqema |
| Witconol® 1095 | Techniczny dekanian metylu | Witco Corp. |
PL 200 931 B1
P r z y k ł a d y 1-3
Wytworzono preparaty EC zawierające:
| Składnik | Funkcja | Stężenie (g/l) Przykład | ||
| 1 | 2 | 3 | ||
| Pikolinafen | Substancja czynna (a) | 50 | 50 | 50 |
| MCPA 2-EH | Substancja czynna (a) | 780 | 780 | 780 |
| Altox 4855 B | Układ emulgujący (c) + (d) | 100 | 100 | 100 |
| Fluowet PL 80 | Środek przeciwpieniący (f) | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Solvesso 200 | Rozpuszczalnik (e) | do 1 litra | - | - |
| Purasolv IPL | Rozpuszczalnik (e) | - | do 1 litra | - |
| Exxsol D 110 | Rozpuszczalnik (e) | - | - | do 1 litra |
Zdolność pienienia się
Zdolność pienienia się oceniano metodą MT47 CIPAC i przedstawiono w poniższej tabeli I.
T a b e l a I Zdolność pienienia się
| Test | Przykład 1 | Przykład 2 | Przykład 3 |
| Trwała piana (2% w CIPAC Standard Water C) po 10 s | 7,5 ml | 10 ml | 2,5 ml |
| po 1 min | 0 ml | 0 ml | 0 ml |
| po 3 min | 0 ml | 0 ml | 0 ml |
| po 12 min | 0 ml | 0 ml | 0 ml |
Właściwości preparatów EP oceniano zgodnie z następującymi procedurami CIPAC.
Charakterystyka emulsji (CIPAC MT 36)
Odpowiedni preparat EC (5 ml) miesza się z wodą (o twardości 342 ppm) z wytworzeniem 100 ml wodnej emulsji. Trwałość emulsji ocenia się biorąc pod uwagę olej lub krem, który wydziela się gdy emulsja zostaje pozostawiona w nienaruszonym stanie na 24 godziny w 30°C. Określa się również zdolność do ponownego emulgowania po upływie okresu 24 godzin.
B) Trwałość w niskiej temperaturze (CIPAC MT 39)
Próbkę odpowiedniego preparatu EC utrzymuje się przez 1 godzinę w 0°C, a następnie rejestruje objętość jakiejkolwiek wydzielonej substancji stałej lub oleistej. Próbkę przechowuje się przez 7 dni, a potem pozostawia w nienaruszonym stanie w temperaturze otoczenia przez 3 godziny. Następnie próbkę odwirowuje się i rejestruje obecność wydzielonej substancji stałej oraz jej objętość.
Rozcieńczone preparaty do oprysku okazały się jednorodnymi emulsjami, które były całkowicie trwałe przez co najmniej 2 godziny w 30°C (metoda CIPAC MT 36). Z preparatów nie wytrącała się substancja stała przy przechowywaniu przez 7 dni w 0°C (metoda CIPAC MT 39).
P r z y k ł a d y 4-6
Wytworzono preparaty EC zawierające:
| Składnik | Funkcja | Stężenie (g/l) Przykład | ||
| 4 | 5 | 6 | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Pikolinafen | Substancja czynna (a) | 50 | 50 | 50 |
| MCPA 2-EH | Substancja czynna (a) | 780 | 780 | 780 |
| Ukanil 2507 | Niejonowy środek powierzchniowo czynny (c) | 60 | - | 50 |
PL 200 931 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Rhodacal 60/BE | Anionowy środek powierzchniowo czynny (d) | 60 | - | - |
| Rhodacal 70/B | Anionowy środek powierzchniowo czynny (d) | - | - | |
| Atlox 4855 B | Układ emulgujący (c) + (d) | - | 100 | - |
| Rhodorsil 454 | Środek przeciwpieniący (f) | - | 0,5 | - |
| Exxsol D 110 | Rozpuszczalnik (e) | do 1 litra | - | - |
| Solvesso 200 | Rozpuszczalnik (e) | - | do 1 litra | - |
| Witconol 1095 | Rozpuszczalnik (e) | - | - | do 1 litra |
Właściwości preparatów EC oceniano zgodnie z następującymi procedurami CIPAC lub OECD.
(C) Wartość pH 1% w wodzie (CIPAC MT 75)
Wartość pH 1% rozcieńczonego preparatu w wodzie demineralizowanej określa się w 20°C z użyciem pH-metru i elektrody szklanej.
(D) Gęstość (OECD wytyczne 109)
Gęstość odpowiedniego preparatu EC mierzy się w 20°C z użyciem gęstościomierza oscylującego. Charakterystyki preparatów EC z przykładów 4-6, otrzymanych sposobami opisanymi powyżej, przedstawiono w poniższej tabeli II.
T a b e l a II
Charakterystyka preparatów EC
| Charakterystyka | Metoda badań | Przykład 4 | Przykład 5 | Przykład 6 |
| Charakterystyka emulsji - po 30 min | CIPAC MT 36 | jednorodna | jednorodna | jednorodna |
| - po 2 h | jednorodna | jednorodna | jednorodna | |
| - po 24 h | jednorodna | jednorodna | jednorodna | |
| - ponowne emulgowanie | jednorodna | jednorodna | jednorodna | |
| - trwałość końcowej emulsji | jednorodna | jednorodna | jednorodna | |
| Trwałość | CIPAC MT 39 | brak wydzielonej | brak wydzielonej | brak wydzielonej |
| niskotemperaturowa w 0°C | substancji | substancji | substancji | |
| pH 1% w wodzie | CIPAC MT 75 | 4,4 | nie oznaczono | nie oznaczono |
| Gęstość | OECD 109 | 1,048 g/ml | 1,066 g/ml | 1,052 g/ml |
Zdolność pienienia się wszystkich preparatów EC określono zgodnie z metodą CIPAC MT 47. Po rozcieńczeniu wodą (1 -2%) i 30 odwróceniach dnem do góry 100 ml cylindra miarowego napełnionego 100 ml wody zawartość trwałej piany wynosiła mniej niż 20 ml.
P r z y k ł a d y 7-9
Wytworzono preparaty EC zawierające:
| Składnik | Funkcja | Stężenie (g/l) Przykład | ||
| 7 | 8 | 9 | ||
| Pikolinafen | Substancja czynna (a) | 50 | 100 | 100 |
| 2,4-D 2-EH | Substancja czynna (b) | 422 | 844 | 844 |
| Ukanil 2507 | Niejonowy środek powierzchniowo czynny (c) | 60 | 60 | 60 |
| Rhodacal 60/BE | Anionowy środek powierzchniowo czynny (d) | 60 | 60 | 60 |
| AgsolEx BLO | Rozpuszczalnik (e) | do 1 litra | do 1 litra | - |
| AgsolEx1 | Rozpuszczalnik (e) | - | - | do 1 litra |
PL 200 931 B1
Charakterystykę preparatów EC z przykładów 7-9, otrzymanych sposobami opisanymi powyżej, przedstawiono w poniższej tabeli III.
T a b e l a III
Charakterystyka preparatów EC
| Charakterystyka | Metoda badań | Przykład 7 | Przykład 8 | Przykład 9 |
| Charakterystyka emulsji - po 30 min -po 2 h - po 24 h - ponowne emulgowanie - trwałość końcowej emulsji | CIPAC MT 36 | jednorodna jednorodna jednorodna jednorodna jednorodna | jednorodna jednorodna jednorodna jednorodna jednorodna | jednorodna jednorodna jednorodna 0,5 ml oleju jednorodna |
| Trwałość niskotemperaturowa w 0°C | CIPAC MT 39 | brak wydzielonej substancji | brak wydzielonej substancji | brak wydzielonej substancji |
| pH 1% w wodzie | CIPAC MT 75 | 6,4 | 6,2 | nie oznaczono |
| Gęstość | OECD 109 | 1,133 g/ml | 1,141 g/ml | nie oznaczono |
Rozcieńczone preparaty do oprysku (emulsje) z przykładów 7 - 9 są trwałe pomimo obecności substancji mieszających się z wodą (N-metylopirolidon, γ-butyrolakton). Składniki mają właściwości przyjazne dla środowiska. Zdolność pienienia się preparatów EC oceniano zgodnie z metodą CIPAC MT 47. Po rozcieńczeniu wodą (1 - 2%) i 30 odwróceniach dnem do góry 100 ml cylindra miarowego napełnionego 100 ml wody zawartość trwałej piany wynosiła mniej niż 20 ml.
Claims (8)
1. Niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania, zwierający związki chwastobójczo czynne stosowane w ochronie roślin, znamienny tym, że zawiera (a) 25 - 150 g/litr co najmniej jednego fluorowanego związku chwastobójczego o wzorze I, w którym
R1 i R3 niezależnie oznaczają atom fluoru lub fluoroalkil, 2
R2 oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony alkil lub alkoksyl; a m i n niezależnie oznaczają liczbę całkowitą 1 - 2;
(b) 400 - 900 g/litr jednego lub większej liczby chwastobójczych fenoksyalkanianów alkilu, (c) 10 - 100 g/litr co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego, (d) 10 - 100 g/litr co najmniej jednego benzenosulfonianu, (e) 50 - 600 g/litr jednego lub większej liczby rozpuszczalników wybranych z grupy obejmującej węglowodory alifatyczne i aromatyczne, metylowane oleje roślinne i mieszające się z wodą polarne aprotonowe rozpuszczalniki organiczne, oraz (f) ewentualnie do 5 g/litr środka przeciwpieniącego.
2. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako fluorowany związek chwastobójczy (a) zawiera N-(4-fluorofenylo)-2-(3-a,a,a-trifluorometylofenoksy)-6-pirydynokarboksyamid.
3. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako chwastobójczy fenoksyalkanian alkilu (b) zawiera fenoksyoctan alkilu o wzorze II
PL 200 931 B1 w którym
R4 niezależnie oznacza atom chlorowca lub C1-C6 alkil,
R5 i R6 niezależnie oznaczają C1-C6 alkil,
R7 oznacza atom wodoru lub metyl, a t oznacza liczbę całkowitą 1 - 3.
4. Preparat według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że jako fenoksyoctan alkilu (b) zawiera związek wybrany z grupy obejmującej (4-chloro-2-metylofenoksy)octan 2-etyloheksylu, (2,4-dichlorofenoksy)octan 2-etyloheksylu i 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionian 2-etyloheksylu oraz ich mieszaniny.
5. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako niejonowy środek powierzchniowo czynny (c) zawiera oksyetylenowany olej rycynowy.
6. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako benzenosulfonian (d) zawiera alkilobenzenosulfonian wapnia.
7. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera:
(a) 30 - 125 g/litr co najmniej jednego fluorowanego chwastobójczego związku o wzorze I;
(b) 700 - 875 g/litr jednego lub większej liczby chwastobójczych fenoksyalkanianów alkilu o wzorze II;
(c) 20 - 75 g/litr co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego;
(d) 20 - 75 g/litr co najmniej jednego alkilobenzenosulfonianu sodu lub wapnia;
(e) 50 - 200 g/litr jednego lub większej liczby rozpuszczalników wybranych z grupy obejmującej węglowodory alifatyczne i aromatyczne, (C8-C12)-karboksylany metylu, N-metylopirolidon, γ-butyrotakton i mleczan izopropylu; oraz (f) ewentualnie do 2 g/litr co najmniej jednego środka przeciwpieniącego wybranego z grupy obejmującej polidimetylosiloksany i kwasy perfluoroalkilofosfonowe/perfluoroalkilofosfinowe.
8. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności w miejscu występowania, znamienny tym, że emulguje się preparat zdefiniowany w zastrz. 1 z użyciem wody i działa się na to miejsce otrzymanym rozcieńczonym wodnym preparatem.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/346,157 US6348434B1 (en) | 1999-07-01 | 1999-07-01 | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| PCT/US2000/017567 WO2001001777A1 (en) | 1999-07-01 | 2000-06-27 | Herbicidal emulsifiable concentrates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL353642A1 PL353642A1 (pl) | 2003-12-01 |
| PL200931B1 true PL200931B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=23358218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL353642A PL200931B1 (pl) | 1999-07-01 | 2000-06-27 | Niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6348434B1 (pl) |
| EP (1) | EP1194036B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003503427A (pl) |
| KR (1) | KR100697739B1 (pl) |
| CN (1) | CN1253080C (pl) |
| AT (1) | ATE293882T1 (pl) |
| AU (1) | AU781074B2 (pl) |
| BG (1) | BG65394B1 (pl) |
| BR (1) | BR0012036A (pl) |
| CA (1) | CA2373764C (pl) |
| CZ (1) | CZ20014549A3 (pl) |
| DE (1) | DE60019753T2 (pl) |
| EA (1) | EA004041B1 (pl) |
| ES (1) | ES2240115T3 (pl) |
| GE (1) | GEP20053551B (pl) |
| HU (1) | HUP0201991A3 (pl) |
| IL (2) | IL146955A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA01013028A (pl) |
| NZ (1) | NZ516228A (pl) |
| PL (1) | PL200931B1 (pl) |
| PT (1) | PT1194036E (pl) |
| SK (1) | SK286355B6 (pl) |
| UA (1) | UA73740C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001001777A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200200817B (pl) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6566308B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| EP1023833A3 (en) * | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| DK1369039T3 (da) * | 1999-10-14 | 2005-03-29 | Basf Ag | Synergistiske herbicide fremgangsmåder |
| EP1689227B1 (en) * | 2003-12-04 | 2014-01-15 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| DE102004026938A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| DE102004045371A1 (de) * | 2004-09-18 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Pflanzenschutzformulierungen enthaltend Diflufenican |
| JP4743831B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2011-08-10 | 北興化学工業株式会社 | 液状農薬製剤 |
| AR061669A1 (es) * | 2006-06-29 | 2008-09-10 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | Aplicacion de alta frecuencia de terapia con toxina botulinica |
| AR062587A1 (es) * | 2006-08-30 | 2008-11-19 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones agricolamente utiles |
| US9416065B2 (en) * | 2007-02-12 | 2016-08-16 | Archer Daniels Midland Company | Adjuvants and methods of using them |
| ITMI20070355A1 (it) * | 2007-02-23 | 2008-08-24 | Isagro Ricerca Srl | Formulazioni ad elevata efficienza e ridotto impatto ambientale |
| US8808762B2 (en) | 2008-10-17 | 2014-08-19 | Valent Biosciences Corporation | Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use |
| CN102027909B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-05-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含吡氟草胺与炔草酯的除草组合物及其应用 |
| UA107110C2 (uk) * | 2010-05-04 | 2014-11-25 | Застосування холодостійких метильованих рослинних олій як коформулянту для сільськогосподарських хімікатів | |
| WO2012068105A2 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Archer Daniels Midland Company | Compositions and uses thereof in converting contaminants |
| US10039280B1 (en) | 2012-08-25 | 2018-08-07 | Sepro Corporation | Herbicidal fluridone compositions |
| WO2014047021A1 (en) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Valent Biosciences Corporation | Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use |
| CN106561661A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-04-19 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 氟吡酰草胺与2甲4氯异辛酯的除草组合物 |
| EP3915370A1 (en) | 2018-05-07 | 2021-12-01 | Adama Agan Ltd. | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation |
| WO2021132941A1 (ko) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | 주식회사 엘지화학 | 제초제 조성물 |
| WO2022013117A1 (en) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | Totalenergies Marketing Services | Lubricant composition for water-based compositions |
| TWI801164B (zh) * | 2021-03-11 | 2023-05-01 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 除草劑組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1586463A (en) * | 1976-08-02 | 1981-03-18 | Shell Int Research | Herbicidal compositions |
| GB1598327A (en) * | 1977-08-03 | 1981-09-16 | Lilly Industries Ltd | Herbicidal formulations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB2205834B (en) * | 1987-06-15 | 1990-10-31 | South African Inventions | 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)-indole compounds |
| GB9025828D0 (en) | 1990-11-28 | 1991-01-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| JPH0692801A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-04-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水性乳化懸濁状除草剤組成物およびその製造法 |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US5834400A (en) | 1997-04-29 | 1998-11-10 | Isp Investments Inc. | Emulsifiable concentrate for a low dosage fluorinated agricultural chemical |
| EP1025757B1 (en) * | 1999-01-29 | 2005-11-09 | BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch | Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents |
-
1999
- 1999-07-01 US US09/346,157 patent/US6348434B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-27 EA EA200200093A patent/EA004041B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 HU HU0201991A patent/HUP0201991A3/hu unknown
- 2000-06-27 CZ CZ20014549A patent/CZ20014549A3/cs unknown
- 2000-06-27 AT AT00943177T patent/ATE293882T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 CN CNB008095809A patent/CN1253080C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-27 IL IL14695500A patent/IL146955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-06-27 MX MXPA01013028A patent/MXPA01013028A/es active IP Right Grant
- 2000-06-27 GE GE4710A patent/GEP20053551B/en unknown
- 2000-06-27 ES ES00943177T patent/ES2240115T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 CA CA002373764A patent/CA2373764C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 PL PL353642A patent/PL200931B1/pl unknown
- 2000-06-27 BR BR0012036-7A patent/BR0012036A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-27 WO PCT/US2000/017567 patent/WO2001001777A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-27 AU AU57685/00A patent/AU781074B2/en not_active Expired
- 2000-06-27 UA UA2002010703A patent/UA73740C2/uk unknown
- 2000-06-27 DE DE60019753T patent/DE60019753T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 EP EP00943177A patent/EP1194036B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 SK SK1884-2001A patent/SK286355B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 NZ NZ516228A patent/NZ516228A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 JP JP2001507294A patent/JP2003503427A/ja active Pending
- 2000-06-27 PT PT00943177T patent/PT1194036E/pt unknown
- 2000-06-27 KR KR1020017016969A patent/KR100697739B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-06 IL IL146955A patent/IL146955A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-18 BG BG106318A patent/BG65394B1/bg unknown
- 2002-01-30 ZA ZA200200817A patent/ZA200200817B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL200931B1 (pl) | Niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
| JP4841728B2 (ja) | 液体調製物および界面活性剤／溶剤系 | |
| KR100232246B1 (ko) | 농업용 제제 | |
| KR20160067115A (ko) | 수성 제초 농축물 | |
| CN103648274A (zh) | 稳定的高浓度水包油乳剂 | |
| ES2250074T3 (es) | Concentrado emulsificable para la proteccion de cultivos que contiene agentes desespumantes. | |
| JP5898192B2 (ja) | 農薬製剤組成物 | |
| KR100350922B1 (ko) | 제초제조성물 | |
| WO2001052650A2 (en) | Herbicidal microemulsion | |
| EP3790388A1 (en) | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation | |
| CN116018067A (zh) | 液体除草组合物 | |
| WO2022119797A2 (en) | An aqueous composition of epyrifenacil, flumioxazin and pyroxasulfone | |
| JP2001270801A (ja) | 除草性マイクロエマルジョン |