SK18842001A3 - Herbicídne emulzifikované koncentráty - Google Patents
Herbicídne emulzifikované koncentráty Download PDFInfo
- Publication number
- SK18842001A3 SK18842001A3 SK1884-2001A SK18842001A SK18842001A3 SK 18842001 A3 SK18842001 A3 SK 18842001A3 SK 18842001 A SK18842001 A SK 18842001A SK 18842001 A3 SK18842001 A3 SK 18842001A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- emulsifiable concentrate
- herbicidal
- group
- water
- fluorinated
- Prior art date
Links
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 polydimethylsiloxanes Polymers 0.000 claims description 15
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NWTKQOOQEPXMMW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C NWTKQOOQEPXMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 abstract 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 15
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000002733 (C1-C6) fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000005640 Methyl decanoate Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N azane;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound N.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGPCPOUXSGUTOA-UHFFFAOYSA-L calcium;ethanesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCS([O-])(=O)=O.CCS([O-])(=O)=O RGPCPOUXSGUTOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka prípravku nevodného emulgovateľného koncentrátu účinných zlúčenín na herbicídnu ochranu poľnohospodárskych plodín.
Doterajší stav techniky
Prípravky emulgovateľných koncentrátov sú vhodnými kvapalnými podávacími systémami pre poľnohospodársky účinné zlúčeniny. Konvenčné emulgovateľné koncentráty obyčajne obsahujú účinnú zložku, jednu aíebo viac povrchovo aktívnych látok, ktoré pôsobia ako emulgátory po zriedení emulgovateľného koncentrátu vodou, a s vodou nemiešateľné rozpúšťadlo. Typickými rozpúšťadlami pre konvenčné prípravky emulgovateľných koncentrátov sú alifatické alebo aromatické uhľovodíky, ako je napríklad xylén, Shellsol A alebo Solvesso 200. Tieto rozpúšťadlá majú veľmi nízku rozpustnosť vo vode a majú schopnosť rozpúšťať veľkú škálu účinných zložiek.
Z dôvodu prítomnosti rozpúšťadla majú mnohé pesticídy formulované ako emulgovateľný koncentrát, výhodné vlastnosti, ako je vyšší stupeň systémového účinku a vyššia celková aktivita v porovnaní s tým istým pesticídom formulovaným ako zmáčateľný prášok (wettable powder, WP), vo vode dispergovateľné granule (water dispersible granule, WG) alebo suspenzný koncentrát (suspension concentrate, SC).
Takéto koncentráty sa ľahko skladujú a transportujú a môžu sa k nim pridávať rozličné pomocné látky na zvýšenie účinnosti prípravku. Pre dobrý emulgovateľný koncentrát sa však vyžaduje, aby sa po zriedení vodou vytvorila stabilná emulzia, pričom táto emulzia sa státím neoddeľuje. Okrem toho, po zriedení vodou nesmie dochádzať ku kryštalizácii účinnej látky z emulgovateľného koncentrátu. Navyše, samotný emulgovateľný koncentrát musí byť fyzikálnochemicky stabilný počas predĺženého obdobia skladovania a pri rozsiahlych zmenách teplôt skladovania.
-2Medzinárodná patentová prihlášky WO 98/48624 navrhuje zlepšenie stability emulzie emulgovateľných koncentrátov obsahujúcich malé množstvá vo vode nerozpustných fluórovaných poľnohospodársky účinných zložiek, pričom táto emulzia prípadne obsahuje zriedenú poľnohospodársky účinnú zložku, použitím porovnateľne vysokého množstva vo vode nerozpustného C6-C18-alkylpyrolidónu. Avšak, alkylpyrolidóny sú vysoko korozívne a príliš drahé, na ta, aby sa používali v celom rade herbicídnych prípravkov na bežné používanie.
Okrem toho, medzinárodný patentový dokument WO 98/48624 opisuje predovšetkým použitie etoxylovaného esteru nonylfenol-fosfátu ako aniónovej povrchovo aktívnej látky. Tieto povrchovo aktívne látky môžu poškodzovať životné prostredie vzhľadom na ich schopnosť tvoriť toxické metabolity a ich použitie nie je vhodné z dôvodu ich možnej estrogénnej aktivity.
V súlade s uvedeným, predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť nové, herbicídne emulgovateľné koncentráty.
Ďalším predmetom tohto vynálezu je poskytnúť stabilný, účinný emulgovateľný koncentrát obsahujúci malé množstvá najmenej jednej fluórovanej herbicídnej zlúčeniny s vysokými množstvami jednej alebo viacerých herbicídnych alkylfenoxyacetátov pôsobiacich ako riedidlo, ktoré nemajú nevýhody emulgovateľných koncentrátov podľa doterajšieho stavu techniky.
Predložený vynález sa ešte ďalej týka spôsobov ničenia nežiaducej buriny tak, že sa rastliny uvedú do kontaktu s herbicídne účinným množstvo týchto prípravkov emulgovateľných koncentrátov, po ich zriedení vodou.
Ešte ďalším predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť selektívne herbicídne kompozície, ktoré sa dajú pripraviť emulgovaním nových emulgovateľných koncentrátov vo vode.
Tieto a ďalšie ciele a charakteristiky predloženého vynálezu budú zrejmejšie z nižšie uvedeného podrobného opisu a z pripojených patentových nárokov.
Podstata vynálezu
-3Predložený vynález poskytuje nový stabilný, nevodný emulgovateľný koncentrát pre herbicídne účinné zlúčeniny, ktorý v podstate pozostáva z:
(a) 25 až 150 g/l najmenej jednej fluórovanej herbicidnej zlúčeniny, (b) 400 až 900 g/l jedného alebo viacerých herbicídnych alkylfenoxyalkanoátov, i · (c) 10 až 100 g/l najmenej jednej neiónovej povrchovo aktívnej látky, (d) 10 až 100 g/l najmenej jedného benzénsulfonátu, (e) 50 až 600 g/l jedného alebo viacerých rozpúšťadiel, zvolených zo skupiny zahrňujúcej alifatické alebo aromatické uhľovodíky, metylované rastlinné oleje a s vodou miešateľné polárne aprotické organické rozpúšťadlá, a (f) prípadne, až do 5 g/l najmenej jedného odpeňovacieho činidla.
Tieto nové prípravky emulgovateľných koncentrátov vykazujú vynikajúcu selektívnu herbicídnu aktivitu v rozličných poľnohospodárskych plodinách.
Podrobný opis výhodných uskutočnení
Prekvapujúco sa zistilo, že prípravky emulgovateľných koncentrátov, ktoré pozostávajú v podstate z (a) 25 až 150 g/l najmenej jednej fluórovanej herbicidnej zlúčeniny, (b) 400 až 900 g/l jedného alebo viacerých herbicídnych alkylfenoxyalkanoátov, (c) 10 až 100 g/l najmenej jednej neiónovej povrchovo aktívnej látky, (d) 10 až 100 g/l najmenej jedného benzénsulfonátu, (e) 50 až 600 g/l jedného alebo viacerých rozpúšťadiel, zvolených zo skupiny zahrňujúcej alifatické alebo aromatické uhľovodíky, metylované rastlinné oleje a s vodou miešateľné polárne aprotické organické rozpúšťadlá, a (f) prípadne až do 5 g/l najmenej jedného odpeňovacieho činidla, vykazujú vysokú fyzikálno-chemickú stabilitu a vynikajúce aplikačné vlastnosti.
-4Tak ako sa používa v nových prípravkoch emulgovateľných koncentrátov, herbicídnou zlúčeninou je syntetická zlúčenina, ktorá má schopnosť ničiť nežiaduce buriny v poľnohospodárskych plodinách a fluórovanou herbicídnou zlúčeninou je syntetická zlúčenina, ktorá je substituovaná najmenej jedným atómom fluóru, ktorá má schopnosť ničiť nežiaduce buriny v poľnohospodárskych plodinách.
Vhodnými fluórovanými herbicídnymi zlúčeninami sú také zlúčeniny, ktoré sú pevné pri laboratórnej teplote a sú v podstate nerozpustné vo vode, ale rozpustné v organickom rozpúšťadle.
Výhodnými fluórovanými herbicídmi (a) sú zlúčeniny zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
acifluorfen, carfentrazon-etyl, clodinafop-propargyl, diflufenican, ditiopyr, etoxyfen-etyl, flamprop-M-izopropyl, flamprop-M-metyl, flazasulfuron, fluazifop, fluchloralin, flufenacet (BAY FOE 5043 alebo flutiamid), flumetsulam, flumioxazin, fluometuron, fluoroglycofen, flupoxam, fluridon, fluroxypyr, flurprimidol, flurtamon, flutiacet-metyl, fomesafen, haloxyfop, izoxaflutol, lactofen, norflurazon, oxyfluorfen, pikolinafen, propachlor, sulfentrazon, tiazopyr a trifluralin.
Väčšina z týchto herbicídnych zlúčenín je opísaná v The Pesticíde Manual, 11th Edition, The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1997, (nižšie uvedené skrátene ako Pesticíde Manual).
Výhodnými na použitie podľa predloženého vynálezu sú fluórované herbicídne zlúčeniny vzorca I (R ),
O)
-5v ktorom
| R1 a R3 | každý, navzájom nezávisle od seba, znamená atóm fluóru alebo fluóralkylovú skupinu, výhodne Cí-Ce-fluóralkylovú skupinu, predovšetkým trifluórmetylovú skupinu; |
| R2 | predstavuje atóm vodíka alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu; a |
| m a n | každý, navzájom nezávisle od seba, znamená celé číslo od 1 do 2. |
Predovšetkým výhodnými herbicídnymi zlúčeninami (a) sú pikolinamidy opísané v európskej patentovej prihláške EP-A-0 447 004, najmä tie, ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorcu 11
v ktorom R a R majú významy definované vo vzorci I.
Predovšetkým výhodnou zlúčeninou na použitie podľa predloženého vynálezu je N-(4-fluórfenyl)-2-(3-a,a,a-trifluórmetylfenoxy)-6-pyridínkarboxamid, známy tiež ako pikolinafen.
Nové emulgovateľné koncentráty obsahujú najmenej jeden fluórovaný herbicíd (a) a najmenej jeden herbicídny alkylfenoxyacetát (b).
Herbicídnymi zlúčeninami môžu byť napríklad zlúčeniny, ktoré vykazujú vysokú herbicídnu aktivitu s rámci širokého rozsahu koncentrácií a/alebo pri nízkych dávkach, a môžu sa použiť v poľnohospodárstve, predovšetkým na selektívne ničenie nežiaducich rastlín, ako je Alopecurus myosuroides,
Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Gálium aparine, Stellaria média, Veronica
-6persica, Lamium purpureum, Viola arvensis, Abutilon theophrasti, Ipomoea purpurea a Amaranthus retroflexus, pomocou pre- a post-emergentnej aplikácie, predovšetkým v určitých poľnohospodárskych plodinách, ako je kukurica a ryža.
Vhodnými herbicídnymi alkylfenoxyalkanoátmi (b) sú také zlúčeniny, ktoré sú kvapalné pri laboratórnej teplote a v podstate nerozpustné vo vode, ale rozpustné v organickom rozpúšťadle.
Výhodnými alkylfenoxyalkanoátmi sú estery 2-fenoxyoctovej alebo 2fenoxypropiónovej kyseliny s lineárnym alebo rozvetveným C2-C12-alkylovým reťazcom, predovšetkým rozvetvenou C4-C10-alkylovou skupinou. Najvýhodnejšie sú 2-etylhexylestery.
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny vzorca II
R7 ZR5
O-CH-C-O-CHjCH (ľ) n 2 v
v ktorom
| R4 | každý, navzájom nezávisle od seba, predstavuje atóm halogénu alebo Cí-6-alkylovú skupinu, |
| R5 a R6 | každý, navzájom nezávisle od seba, predstavuje C^-alkylovú skupinu, |
| R7 | znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a |
| t | predstavuje celé číslo od 1 do 3. |
Najvýhodnejšími sú zlúčeniny zvolené zo skupiny zahrňujúcej: 2etylhexylester kyseliny (4-chlór-2-metylfenoxy)octovej [známy tiež ako MCPA-2EH],
2-etylhexylester kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octovej [známy tiež ako 2.4-D-2EH] a 2-7etylhexylester kyseliny 2-(4-chlór-2-metylfenoxy)propiónovej [známy tiež ako mecoprop-2EH] alebo ich zmesi.
Sú možné tiež zmesi vyššie uvedených herbicídov alebo zmesi herbicídov s inými účinnými zložkami, ako sú fungicídy, insekticídy, akaricídy a nematocídy.
Vhodnými neiónovými povrchovo aktívnymi látkami (c) sú výhodne polyglykoléterové deriváty alifatických alkoholov a nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín, ktoré obsahujú 3 až 20 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku. Ďalšími vhodnými neiónovými povrchovo aktívnymi látkami sú 20 až 250 etylénglykoléterové skupiny, obsahujúce polyadukty etylénoxidu a propylénoxidu, etyléndiaminopolypropylénglykol a alkylpolypropylénglykol s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti. Látky bežne obsahujú 1 až 5 etylénglykolových jednotiek na propylénglykolovú jednotku. Príkladmi neiónových povrchovo aktívnych látok sú polyglykolétery ricínového oleja, polyadukty etylénoxidu a propylénoxidu, tributylfenoxypolyetoxyetanol a tristyrylfenoletoxyláty.
Výhodnými sú etoxylované oleje, ako je etoxylát ricínového oleja alebo etoxylát kanolov.ého oleja, ktoré obsahujú najmenej 25, výhodne 27 až 37 etoxylových jednotiek, ako je Sunaptol® CA350 (etoxylát ricínového oleja s približne 35 etoxylovými jednotkami) spoločnosti Uniqema (predtým ICI Surfactants), Mergital® EL33 (etoxylát ricínového oleja s približne 33 etoxylovými jednotkami) spoločnosti Henkel KGaA, Eumulgin® CO3373 (etoxylát kanolového oleja s približne 30 etoxylovými jednotkami) spoločnosti Henkel KGaA a Ukanil® 2507 (etoxylát ricínového oleja s približne 32 etoxylovými jednotkami) spoločnosti Uniqema.
Ďalšou skupinou výhodných neiónových povrchovo aktívnych látok (c) sú alkoxyláty alkoholov, ktoré sú na báze alkoxylových jednotiek obsahujúcich 2 atómy uhlíka, teda sú zmesným etoxylátom, alebo 2 a 3 atómy uhlíka, teda sú zmesným etoxylátom/propoxylátom. Vo výhodnom alkoxyláte alifatického alkoholu môže alkoxylátový reťazec mať najmenej 5 alkoxylových častí, vhodne od 5 do 25 alkoxylových častí, výhodne 5 až 15, predovšetkým výhodne 5 až 11. Alkoholová časť je zvyčajne odvodená od Cg.is-alifatického alkoholu. Výhodnými alkoholmi sú
-8typicky alkoholy obsahujúce na 50 % hmotnostných lineárny reťazec a na 50 % hmotnostných rozvetvený reťazec.
Predovšetkým výhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú etoxyláty alkoholu Synperonic® od spoločnosti Uniqema, najmä Synperonic® 91-6.
Okrem toho výhodnými etoxylátmi alkoholu sú monorozvetvené etoxyláty alkoholu, ako je Atplus® MBA 11-7 (rozvetvený etoxylát Cn-alkoholu so 7 etoxylovými jednotkami) spoločnosti Uniqema alebo Genapol® X-60 (etoxylát alkoholu so 6 etoxylovými jednotkami) spoločnosti Clariant.
Vhodnými alkylbenzénsulfonátmi (d) sú napríklad sodné, vápenaté alebo trietylamónne soli alkylbenzénsulfónovej kyseliny. Najvýhodnejšími alkylbenzénsulfonátmi (d) sú napríklad sodné, vápenaté alebo trietylamónne soli dodecylbenzén-sulfónovej kyseliny, predovšetkým Rhodacal® 70/B (70 % dodecylbenzénsulfonát vápenatý v n-butanole), Rhodacal® 60/BE (60 % dodecylbenzénsulfonát vápenatý v 2-etylhexanole) a Rhodacal® 2283 (70 % dodecylbenzénsulfonát amónny) všetky od spoločnosti Rhodia GmbH (predtým Rhóne-Poulenc), Fenylsulfonát CA 100 (40 % dodecylbenzénsulfonát vápenatý v Genopol X-060 a Solvesso 200) spoločnosti Clariant GmbH (predtým Hoechst AG) alebo Nansa® EVM 70/2E (57 % lineárny dodecylbenzénsulfonát v 2-etylhexanole) spoločnosti Albright & Wilson.
Povrchovo aktívne látky (c) a (d) poskytujú dobré emulgačné vlastnosti bez toho, aby obsahovali etoxyláty alkylfenolu, ako je Synperonic® NP9 a/alebo ich aniónové deriváty, napríklad, estery etoxylovaných alkylarylfosfátov, ako je Rhodofac® RE 610. Etoxyláty alkylfenolu a ich deriváty môžu poškodiť životné prostredie z dôvodu ich schopnosti vytvárať toxické metabolity a ich možnej estrogénnej aktivity.
Vhodnými rozpúšťadlami (e) sú nepoláme s vodou nemiešateľné rozpúšťadlá alebo polárne aprotické s vodou miešateľné organické rozpúšťadlá. Nepoláme rozpúšťadlá sú zvolené zo skupiny zahrňujúcej alifatické alebo aromatické uhľovodíky a estery rastlinných olejov alebo ich zmesi.
-9Alifatické a aromatické uhľovodíky, ako je hexán, cyklohexán, benzén, toluén, xylén, minerálny olej alebo petrolej alebo substituované naftalény, zmesi mono- a polyalkylovaných aromatických látok, sú napríklad komerčne dostupné pod registovanými ochrannými známkami Solvesso®, Shellsol®, Petrol Spezial® a
Exxsol®.
Estermi rastlinných olejov, ktoré sa používajú ako nepoláme, s vodou nemiešateľné rozpúšťadlá podľa predloženého vynálezu, sú zvyčajne alkylestery, ktoré sa dajú získať z mastných kyselín so stredným reťazcom esterifikáciou s alkanolmi alebo transesterifikáciou zodpovedajúcich rastlinných olejov, výhodne v prítomnosti lipázy. Výhodné mastné kyseliny týchto rastlinných olejov obsahujú 5 až 20, predovšetkým výhodne 6 až 15 atómov uhlíka. Vo výhodnom uskutočnení, použitým metylesterom rastlinného oleja je metylester kyseliny kaprylovej/kyseliny kaprínovej alebo kyseliny kaprínovej, ktoré majú distribúciu dĺžok reťazca mastných kyselín približne 10 jednotiek.
Predovšetkým výhodnými metylestermi rastlinných olejov sú Witconol® 1095 a Witconol® 2309, ktoré sú komerčne dostupné od spoločnosti Witco Corporation, Houston, USA.
S vodou miešateľnými polárnymi aprotickými organickými rozpúšťadlami sú výhodne zlúčeniny, ktoré vykazujú dielektrickú konštantu 2,5 alebo viac pri teplote 25 °C, predovšetkým od 2,7 do 4,0 pri teplote 25 °C. Predovšetkým výhodnými sú cyklické amidy a laktóny, ako je napríklad N-metylpyrolidón, N-cyklohexylpyrolidón a γ-butyrolaktón, najvýhodnejšími sú γ-butyrolaktón a N-metylpyrolidón alebo ich zmesi.
Taktiež výhodné sú s vodou miešateľné polárne aprotické rozpúšťadlá zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyllaktáty, predovšetkým izopropyllaktát, ako je Plurasolv® IPL, ktorý sa dá získať od spoločnosti Plurac, alkylkarbonáty, polyetylénglykoly, polyetylénglykolalkylétery, polypropylénglykoly a polypropylénglykolalkylétery, a najvýhodnejšie predovšetkým izopropyllaktát, alebo ich zmesi.
- 10 Vhodnými odpeňovacími činidlami (f) sú deriváty siloxánu alebo perfluóralkylfosfónových/perfluóralkylfosfínových kyselín, predovšetkým polydimetyl-siloxány, ako je Rhodorsil® 416 alebo Rhodosil® 454 od spoločnosti Rhodia alebo zmesi obsahujúce perfluór-(C6.18)-alkylfosfínové kyseliny a perfluór<C6-i8)-alkylfosfínové kyseliny, ako je Fluowet® PL80, Fluowet® PP od spoločnosti Clariant.
Výhodnými uskutočneniami podľa predloženého vynálezu sú prípravky emulgovateľných koncentrátov, ktoré pozostávajú v podstate z:
(a) 30 až 125 g/l, predovšetkým 40 až 110 g/l, najmenej jednej fluórovanej herbicídnej zlúčeniny vzorca I, predovšetkým zlúčeniny vzorca 11, najvýhodnejšie pikolinafenu;
(b) 700 až 875 g/l, predovšetkým 750 až 850 g/l, jedného alebo viacerých herbicídnych alkylfenoxyalkanoátov vzorca II, najvýhodnejšie 2,4-D-2EH, MCPA2EH alebo mecoprop-2EH;
(c) 20 až 75 g/l, predovšetkým 40 až 70 g/l, najmenej jednej neiónovej povrchovo aktívnej látky, predovšetkým najmenej jedného etoxylovaného ricínového oleja;
(d) 20 až 75 g/l, predovšetkým 40 až 70 g/l, najmenej jedného alkylbenzénsulfonátu sodného alebo vápenatého;
(e) 50 až 200 g/l, predovšetkým 60 až 150 g/l, jedného alebo viacerých rozpúšťadiel zvolených zo skupiny zahrňujúcej alifatické alebo aromatické uhľovodíky, metylester C8-i2-karboxylových kyselín, N-metylpyrolidón, γbutyrolaktón a izopropyllaktát; a (f) prípadne až do 2 g/l najmenej jedného odpeňovacieho činidla zvoleného zo skupiny zahrňujúcej polydimetylsiloxány a perfluóralkylfosfónové/perfluóralkylfosfínové kyseliny:
Predložený vynález sa ďalej týka spôsobu prípravy emulgovateľného koncentrátu, ako je opísané vyššie, ktorý zahrňuje zmiešanie všetkých zložiek v rozpúšťadle.
-11 Okrem toho sa vynález týka spôsobu ničenia škodcov na mieste výskytu, ktorý zahrňuje ošetrenie miesta výskytu s kompozíciou získanou emulgovaním emulgovateľného koncentrátu podľa predloženého vynálezu vo vode. Okrem toho sa vynález týka použitia emulgovateľného koncentrátu podľa predloženého vynálezu ako pesticídu.
I
Ako komodity sú nové pesticídne emulgovateľné koncentráty podľa predloženého vynálezu výhodne v koncentrovanej forme, pričom konečný užívateľ vo všeobecnosti používa zriedené kompozície. Uvedené kompozície sa môžu zriediť na koncentrácie menej ako to 0,001 % účinnej zložky. Dávky sa zvyčajne pohybujú v rozsahu približne 0,01 až 10 kg účinnej zložky./ha.
Uvedené kompozície môžu tiež obsahovať ďalšie pomocné látky, ako sú chemické stabilizátory, viskozitu regulujúce činidlá, zahusťovadlá, adhezívne prísady, hnojivá alebo ďalšie pesticídne účinné zložky, na dosiahnutie špecifických účinkov.
Emulgovateľné koncentráty podľa tohto vynálezu vykazujú vysokú fyzikálnochemickú stabilitu, napriek vysokým koncentráciám herbicídne účinných zložiek (a) a (b). Emulzie získané s týmito emulgovateľnými koncentrátmi po zriedení s vodou sú prekvapujúco stabilné, napriek tomu, že neobsahujú žiadne prídavné Cg-Ciealkylpyrolidóny.
Na jasnejšie pochopenie predloženého vynálezu sú v ďalšom uvedené špecifické príklady. Tieto príklady slúžia len na ilustráciu a v žiadnom prípade sa nemôžu chápať ako obmedzenie rozsahu a podstaty vynálezu. Samozrejme, okrem tu znázornených a opísaných uskutočnení sú možné rozličné modifikácie predloženého vynálezu, ktoré budú pre odborníkov skúsených v odbore zrejmé z nasledujúcich príkladov a predchádzajúceho opisu. Takto modifikácie taktiež spadajú do rozsahu pripojených patentových nárokov.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady prípravy
Registrované ochranné známky a ďalšie označenia znamenajú nasledujúce prípravky
| Zložka | Kompozícia | Výrobca |
| AglosolEx® 1 | N-metylpyrolidón | ÍSP |
| AglosolEx® BLO | γ-butyrolaktón | ISP , |
| Atlox® 4855B | Zmes alkylaryIsuifonátu vápenatého a neiónovej povrchovo aktívnej látky v aromatickom rozpúšťadle | Uniqema |
| Exxsol® D110 | Zmes alifatických uhľovodíkov | Exxon Chemicals |
| Fluowet® PL80 | Zmes 80 % perfluórovaných fosfínových/fosforečných kyselín a 20 % vody | Clariant |
| Plurasolv®IPL | lzopropyllaktát | Plurac |
| Rhodacal® 70/B | 70 % dodecylbenzénsulfonátu vápenatého | Rhodia |
| Rhodacal® 60/BE | 60 % dodecylbenzénsulfonátu vápenatého | Rhodia |
| Rhodosil® 454 | Zmes polydimetylsiloxánov a oxidu kremičitého | Rhodia |
| Solvesso 200 | Zmes aromatických uhľovodíkov | Exxon Chemicals |
| Ukanil® 2570 | Etoxylát ricínového oleja | Uniqema |
| Witconol® 1095 | Technický metyldekanoát | Witco Corp. |
Príklady 1 až 3
| Zložka | Funkcia | Koncentrácia (g/l) Príklad | ||
| 1 | 2 | 3 | ||
| Pikolinafen | Účinná zložka (a) | 50 | 50 | 50 |
| MCPA 2-EH | Účinná zložka (b) | 780 | 780 | 780 |
| Atlox 4855 B | Emulgačný systém (c) + (d) | 100 | 100 | 100 |
| Fluowet PL 80 | Odpeňovacie činidlo | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Solvesso 200 | Rozpúšťadlo (e) | Do 1 litra | - | - |
| Purasolv IPL | Rozpúšťadlo (e) | - | Do 1 litra | - |
| Exxsol D 110 | Rozpúšťadlo (e) | - | - | Do 1 litra |
-13Vlastnosti penenia
Vlastnosti penenia sa vyhodnotili podľa postupu metodiky CIPAC MT 47 a sú zosumarizované v nasledujúcej tabuľke I.
Tabuľka I
Vlastnosti penenia
| Test | Príklad 1 | Príklad 2 | Príklad 3 |
| Pretrvávajúce penenie (2 % v CIPAC Štandard Water C) | |||
| Po 10 sekundách | 7,5 ml | 10 ml | 2,5 ml |
| Po 1 minúte | 0 ml | 0 ml | 0 ml |
| Po 3 minútach | 0 ml | 0 ml | 0 ml |
| Po 12 minútach | 0 ml | Oml | 0 ml |
Vlastnosti prípravkov emulgovateľných koncentrátov sa vyhodnotili podľa postupov CIPAC:
(A) Charakteristiky emulzie (CIPAC MT 36) ml príslušného emulgovateľného koncentrátu sa zmiešalo s vodou (tvrdosť 342 ppm), čím sa získalo 100 ml vodnej emulzie. Stabilita emulzie sa vyhodnotila vo vzťahu k oleju alebo krému, ktorý sa vydeľoval, pričom sa emulzia nechala nerušene stáť počas 24 hodín pri teplote 30 °C. Taktiež sa stanovila schopnosť opätovného emulgovania na konci 24-hodinového obdobia.
(B) Stabilita pri nízkej teplote (CIPAC MT 39)
Vzorka príslušného emulgovateľného koncentrátu sa udržiavala počas jednej hodiny pri teplote 0 °C a potom sa zaznamenal objem všetkých vydelených pevných alebo olejových látok. Vzorka sa skladovala počas 7 dni a potom sa nechala nerušene stáť pri teplote prostredia počas 3 hodín. Následne sa vzorka centrifúgovala a zaznamenala sa pevná látka a jej objem.
Postrekové zriedenie prípravkov preukázalo, že vzniknú homogénne emulzie, ktoré sú úplne stabilné počas najmenej 2 hodín pri teplote 30 °C (metodika CIPAC MT 36). Prípravky nevykazovali žiadne vyzrážanie pevných látok pri skladovaní počas obdobia 7 dní pri teplote 0 °C (metodika CIPAC MT 39).
Príklady 4 až 6
Pripravené prípravky emulgovateľných koncentrátov obsahovali:
| Zložka | Funkcia | Koncentrácia (g/l) Príklad | ||
| 4 | 5 | 6 | ||
| Pikolinafen | Účinná zložka (a) | 50 | 50 | 50 |
| MCPA 2-EH | Účinná zložka (b) | 780 | 780 | 780 |
| Ukanil 2507 | Neiónová povrchovo aktívna látka (c) | 60 | - | 50 |
| Rhodacal 60/BE | Aniónová povrchovo aktívna látka (d) | ’ 60 | - | - |
| Rhodacal 50/B | Aniónová povrchovo aktívna látka (d) | - | - | 50 |
| Atlox 4855 B | Emulgačný systém (c) + (d) | - | 100 | - |
| Rhodosil 454 | Odpeňovacie činidlo (f) | - | 0,5 | - |
| ExxsolD 110 | Rozpúšťadlo (e) | Do 1 litra | - | - |
| Solvesso 200 | Rozpúšťadlo (e) | - | Do 1 litra | - |
| Witconol 1095 | Rozpúšťadlo (e) | - | - | Do 1 litra |
Vlastnosti prípravkov emulgovateľných koncentrátov sa vyhodnotili pomocou nasledujúcich CIPAC a OECD postupov:
(C) pH 1 % vo vode (CIPAC MT 75)
Hodnota pH 1 % zriedenia prípravku v demineralizovanej vode sa stanovila pri teplote 20 °C pomocou pH-metra a sklenenej elektródy.
(D) Špecifická hmotnosť (smernica OECD 109)
Špecifická hmotnosť príslušného emulgovateľného koncentrátu sa merala pri teplote 20 °C p s použitím oscilačného denzitometra.
Charakteristiky prípravkov emulgovateľných koncentrátov z príkladov 4 až 6 získané pomocou vyššie opísaných postupov sú zosumarizované v nasledujúcej tabuľke II.
Tabuľka II
Charakteristiky prípravkov emulgovateľných koncentrátov
| Charakteristika | Testovacia metóda | Príklad 4 | Príklad 5 | Príklad 6 |
| Charakteristiky emulzie | CIPAC MT 36 | |||
| - po 30 minútach | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - po 2 hodinách | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - po 24 hodinách | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - opätovná emulgácia | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - konečná stabilita emulzie | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| Stabilita pri nízkej teplote, pri 0 °C | CIPAC MT 39 | Žiaden oddelený materiál | Žiaden oddelený materiál | Žiaden oddelený materiál |
| pH 1 % vo vode | CIPAC MT 75 | 4,4 | Nedetegované | Nedetegované |
| Špecifická hmotnosť | OECD 109 | 1,048 g/ml | 1,066 g/ml | 1,052 g/ml |
Vlastnosti penenia všetkých prípravkov emulgovateľných koncentrátov sa vyhodnotili podľa postupu CIPAC MT 47. Po zriedení vodou sa (1 až 2 %) a 30 inverziách v 100 ml kalibrovanom valci naplnenom so 100 ml vody sa vyskytovalo menej ako 20 ml pretrvávajúcej peny.
Príklady 7 až 9
| Zložka | Funkcia | Koncentrácia (g/l) Príklad | ||
| 7 | 8 | 9 |
| Pikolinafen | Účinná zložka (a) | 50 | 100 | 100 |
| 2,4-D 2-EH | Účinná zložka (b) | 422 | 844 | 844 |
| Ukanil 2507 | Neiónová povrchovo aktívna látka (c) | 60 | 60 | 60 |
| Rhodacal 60/BE | Aniónová povrchovo aktívna látka (d) | 60 | 60 | 60 |
| AgsolEx BLO | Rozpúšťadlo (e) | Do 1 litra | Do 1 litra- | - |
| AgsolEx 1 | Rozpúšťadlo (e) | - | - | Do 1 litra |
Charakteristiky prípravkov emulgovateľných koncentrátov z príkladov 7 až 9 získané pomocou vyššie opísaných postupov sú zosumarizované v nasledujúcej tabuľke III.
Tabuľka III
Charakteristiky prípravkov emulgovateľných koncentrátov
| Charakteristika | Testovacia metóda | Príklad 7 | Príklad 8 | Príklad 9 |
| Charakteristiky emulzie | CIPAC MT 36 | |||
| - po 30 minútach | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - po 2 hodinách | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - po 24 hodinách | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| - opätovná emulgácia | Homogénna | Homogénna | 0,5 ml oleja | |
| - konečná stabilita emulzie | Homogénna | Homogénna | Homogénna | |
| Stabilita pri nízkej teplote, pri 0 °C | CIPAC MT 39 | Žiaden oddelený materiál | Žiaden oddelený materiál | Žiaden oddelený materiál |
| pH 1 % vo vode | CIPAC MT 75 | 6,4 | 6,2 | Nedetegované |
| Špecifická hmotnosť | OECD 109 | 1,133 g/ml | 1,141 g/ml | Nedetegované |
Postrekové zriedenia (emulzie) z príkladov 7 až 9 sú stabilné napriek prítomnosti s vodou miešateľných látok (N-metylpyrolidón, γ-butyrolaktón). Zložky majú dobrý profil z hľadiska životného prostredia. Vlastnosti penenia všetkých prípravkov emulgovateľných koncentrátov sa vyhodnotili s použitím postupu CIPAC
- 17 ΜΤ 47. Po zriedení vodou sa (1 až 2 %) a 30 inverziách v 100 ml kalibrovanom valci naplnenom so 100 ml vody sa vyskytovalo menej ako 20 ml pretrvávajúcej peny.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Nevodný prípravok- emulgovateľného koncentrátu účinných zlúčenín pre herbicídnu ochranu poľnohospodárskych plodín, vyznačujúci sa tým, že v podstate pozostáva z (a) 25 až 150 g/l najmenej jednej fluórovanej herbicídnej zlúčeniny vzorca I v ktoromR1 a R3 každý, navzájom nezávisle od seba, znamená atóm fluóru alebo fluóralkylovú skupinu;R2 predstavuje atóm vodíka alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu; a m a n každý, navzájom nezávisle od seba, znamená celé číslo od 1 do 2;(b) 400 až 900 g/l jedného alebo viacerých herbicídnych alkylfenoxyalkanoátov, (c) 10 až 100 g/l najmenej jednej neiónovej povrchovo aktívnej látky, (d) 10 až 100 g/l najmenej jedného benzénsulfonátu, (e) 50 až 600 g/l jedného alebo viacerých rozpúšťadiel, zvolených zo skupiny zahrňujúcej alifatické alebo aromatické uhľovodíky, metylované rastlinné oleje a s vodou miešateľné polárne aprotické organické rozpúšťadlá, a (f) prípadne, až do 5 g/l najmenej jedného odpeňovacieho činidla.
- 2. Prípravok emulgovateľného koncentrátu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že fluórovanou herbicídnou zlúčeninou (a) je N-(4-fiuórfenyl)-2-(3-a,a,atrifluórmetylfenoxy)-6-pyridínkarboxamid.
- 3. Prípravok emulgovateľného koncentrátu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že herbicídnym alkylfenoxyalkanoátom (b) je alkylfenoxyacetát vzorca II ín2 v ktoromR4 každý, navzájom nezávisle od seba, predstavuje atóm halogénu aleboCi-6-alkylovú skupinu,R5 a R6 každý, navzájom nezávisle od seba, predstavuje Ci_6-alkylovú skupinu,R7 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a t predstavuje celé číslo od 1 do 3.
- 4. Prípravok emulgovateľného koncentrátu podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že alkylfenoxyalkanoát (b) je zvolený zo skupiny zahrňujúcej 2-etylhexyl-(4-chlór-2metylfenoxy)acetát, 2-etylhexyl(2,4-dichlórfenoxy)acetát a 2-etylhexyl-2-(4-chlór2-metylfenoxy)propionát alebo ich zmesi.
- 5. Prípravok emulgovateľného koncentrátu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že neiónovou povrchovo aktívnou látkou (c) je etoxylovaný ricínový olej.
- 6. Prípravok emulgovateľného koncentrátu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že uvedeným benzénsulfonátom (d) je alkylbenzénsulfonát sodný alebo vápenatý.
- 7. Prípravok emulgovateľného koncentrátu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že pozostáva v podstate z (a) 30 až 125 g/l, predovšetkým 40 až 110 g/l, najmenej jednej fluórovanej herbicidnej zlúčeniny vzorca I;(b) 700 až 875 g/l jedného alebo viacerých herbicídnych alkylfenoxyalkanoátov vzorca II;(c) 20 až 75 g/l najmenej jednej neiónovej povrchovo aktívnej látky;(d) 20 až 75 g/l najmenej jedného alkylbenzénsulfonátu sodného alebo vápenatého;(e) 50 až 200 g/l jedného alebo viacerých rozpúšťadiel zvolených zo skupiny zahrňujúcej alifatické alebo aromatické uhľovodíky, metylester C8-12karboxylových kyselín, N-metylpyrolidón, γ-butyrolaktón a izopropyllaktát; a (f) prípadne až do 2 g/l najmenej jedného odpeňovacieho činidla zvoleného zo skupiny zahrňujúcej polydimetylsiloxány a perfluóralkylfosfónové/perfluóralkylfosfínové kyseliny:
- 8. Spôsob ničenia nežiaducich burín na mieste výskytu, vyznačujúci sa tým, že zahrňuje emulgovanie prípravku podľa nároku 1 s vodou a ošetrenie uvedeného miesta výskytu so získaným zriedeným vodným prípravkom.
- 9. Prípravok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje základnú fluórovanú herbicídnu zlúčeninu (a) podľa nároku 2 a alkylfenoxyalkanoát (b) podľa nároku 4.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/346,157 US6348434B1 (en) | 1999-07-01 | 1999-07-01 | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| PCT/US2000/017567 WO2001001777A1 (en) | 1999-07-01 | 2000-06-27 | Herbicidal emulsifiable concentrates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK18842001A3 true SK18842001A3 (sk) | 2002-10-08 |
| SK286355B6 SK286355B6 (sk) | 2008-08-05 |
Family
ID=23358218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1884-2001A SK286355B6 (sk) | 1999-07-01 | 2000-06-27 | Herbicídne emulgovateľné koncentráty a spôsob ničenia nežiaducich burín |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6348434B1 (sk) |
| EP (1) | EP1194036B1 (sk) |
| JP (1) | JP2003503427A (sk) |
| KR (1) | KR100697739B1 (sk) |
| CN (1) | CN1253080C (sk) |
| AT (1) | ATE293882T1 (sk) |
| AU (1) | AU781074B2 (sk) |
| BG (1) | BG65394B1 (sk) |
| BR (1) | BR0012036A (sk) |
| CA (1) | CA2373764C (sk) |
| CZ (1) | CZ20014549A3 (sk) |
| DE (1) | DE60019753T2 (sk) |
| EA (1) | EA004041B1 (sk) |
| ES (1) | ES2240115T3 (sk) |
| GE (1) | GEP20053551B (sk) |
| HU (1) | HUP0201991A3 (sk) |
| IL (2) | IL146955A0 (sk) |
| MX (1) | MXPA01013028A (sk) |
| NZ (1) | NZ516228A (sk) |
| PL (1) | PL200931B1 (sk) |
| PT (1) | PT1194036E (sk) |
| SK (1) | SK286355B6 (sk) |
| UA (1) | UA73740C2 (sk) |
| WO (1) | WO2001001777A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200200817B (sk) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6566308B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| EP1023833A3 (en) * | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| UA87620C2 (ru) * | 1999-10-14 | 2009-07-27 | Басф Акциенгезелльшафт | Синергетическая гербицидная композиция (варианты) и способ борьбы с нежелательной растительностью |
| WO2005055716A2 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE102004026938A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| DE102004045371A1 (de) * | 2004-09-18 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Pflanzenschutzformulierungen enthaltend Diflufenican |
| JP4743831B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2011-08-10 | 北興化学工業株式会社 | 液状農薬製剤 |
| AR061669A1 (es) * | 2006-06-29 | 2008-09-10 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | Aplicacion de alta frecuencia de terapia con toxina botulinica |
| TWI403266B (zh) * | 2006-08-30 | 2013-08-01 | Dow Agrosciences Llc | 農業上有用之組成物 |
| US9416065B2 (en) | 2007-02-12 | 2016-08-16 | Archer Daniels Midland Company | Adjuvants and methods of using them |
| ITMI20070355A1 (it) * | 2007-02-23 | 2008-08-24 | Isagro Ricerca Srl | Formulazioni ad elevata efficienza e ridotto impatto ambientale |
| US8808762B2 (en) | 2008-10-17 | 2014-08-19 | Valent Biosciences Corporation | Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use |
| CN102027909B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-05-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含吡氟草胺与炔草酯的除草组合物及其应用 |
| UA107110C2 (uk) * | 2010-05-04 | 2014-11-25 | Застосування холодостійких метильованих рослинних олій як коформулянту для сільськогосподарських хімікатів | |
| JP2014500794A (ja) | 2010-11-15 | 2014-01-16 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | 組成物及び汚染物質の変換におけるその使用 |
| US10039280B1 (en) | 2012-08-25 | 2018-08-07 | Sepro Corporation | Herbicidal fluridone compositions |
| WO2014047021A1 (en) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Valent Biosciences Corporation | Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use |
| CN106561661A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-04-19 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 氟吡酰草胺与2甲4氯异辛酯的除草组合物 |
| EP3790388A1 (en) | 2018-05-07 | 2021-03-17 | Adama Agan Ltd. | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation |
| WO2021132941A1 (ko) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | 주식회사 엘지화학 | 제초제 조성물 |
| WO2022191636A1 (ko) * | 2021-03-11 | 2022-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 제초제 조성물 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1586463A (en) * | 1976-08-02 | 1981-03-18 | Shell Int Research | Herbicidal compositions |
| GB1598327A (en) * | 1977-08-03 | 1981-09-16 | Lilly Industries Ltd | Herbicidal formulations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB2205834B (en) * | 1987-06-15 | 1990-10-31 | South African Inventions | 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)-indole compounds |
| GB9025828D0 (en) | 1990-11-28 | 1991-01-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| JPH0692801A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-04-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水性乳化懸濁状除草剤組成物およびその製造法 |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US5834400A (en) | 1997-04-29 | 1998-11-10 | Isp Investments Inc. | Emulsifiable concentrate for a low dosage fluorinated agricultural chemical |
| ES2250074T3 (es) * | 1999-01-29 | 2006-04-16 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl), Wadenswil-Branch | Concentrado emulsificable para la proteccion de cultivos que contiene agentes desespumantes. |
-
1999
- 1999-07-01 US US09/346,157 patent/US6348434B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-27 WO PCT/US2000/017567 patent/WO2001001777A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-27 PL PL353642A patent/PL200931B1/pl unknown
- 2000-06-27 ES ES00943177T patent/ES2240115T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 NZ NZ516228A patent/NZ516228A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 SK SK1884-2001A patent/SK286355B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 DE DE60019753T patent/DE60019753T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 GE GE4710A patent/GEP20053551B/en unknown
- 2000-06-27 PT PT00943177T patent/PT1194036E/pt unknown
- 2000-06-27 MX MXPA01013028A patent/MXPA01013028A/es active IP Right Grant
- 2000-06-27 EA EA200200093A patent/EA004041B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 HU HU0201991A patent/HUP0201991A3/hu unknown
- 2000-06-27 CA CA002373764A patent/CA2373764C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 UA UA2002010703A patent/UA73740C2/uk unknown
- 2000-06-27 CZ CZ20014549A patent/CZ20014549A3/cs unknown
- 2000-06-27 IL IL14695500A patent/IL146955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-06-27 CN CNB008095809A patent/CN1253080C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-27 AT AT00943177T patent/ATE293882T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 KR KR1020017016969A patent/KR100697739B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 AU AU57685/00A patent/AU781074B2/en not_active Expired
- 2000-06-27 JP JP2001507294A patent/JP2003503427A/ja active Pending
- 2000-06-27 BR BR0012036-7A patent/BR0012036A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-27 EP EP00943177A patent/EP1194036B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-12-06 IL IL146955A patent/IL146955A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-18 BG BG106318A patent/BG65394B1/bg unknown
- 2002-01-30 ZA ZA200200817A patent/ZA200200817B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6348434B1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrate | |
| KR100232246B1 (ko) | 농업용 제제 | |
| ES2250074T3 (es) | Concentrado emulsificable para la proteccion de cultivos que contiene agentes desespumantes. | |
| US5965487A (en) | Mixed herbicidal compositions | |
| RU2176878C2 (ru) | Смешанные гербицидные композиции | |
| HRP970086A2 (en) | Herbicidal combinations | |
| US20240298642A1 (en) | Herbicidal Compositions Comprising Fluazifop And Triclopyr | |
| CN116018067A (zh) | 液体除草组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20110627 |