JP2003503427A

JP2003503427A - 除草剤の乳化性濃縮物

Info

Publication number: JP2003503427A
Application number: JP2001507294A
Authority: JP
Inventors: シュミッド，フリードリッヒ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1999-07-01
Filing date: 2000-06-27
Publication date: 2003-01-28
Also published as: ZA200200817B; EP1194036A1; ES2240115T3; KR100697739B1; SK18842001A3; BR0012036A; KR20020039272A; BG65394B1; WO2001001777A1; EA200200093A1; BG106318A; AU5768500A; UA73740C2; GEP20053551B; CA2373764A1; PL200931B1; EP1194036B1; PT1194036E; EA004041B1; MXPA01013028A

Abstract

(57)【要約】本発明は、除草剤である作物保護活性化合物の非水乳化性濃縮物（EC)製剤であって、本質的に以下の成分：(a) 少なくとも1種のフッ素化除草剤化合物25〜150g/L、(b) 1種以上の除草剤アルキルフェノキシアルカノエート400〜900g/L、(c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤10〜100g/L、(d) 少なくとも1種のベンゼンスルホン酸塩10〜100g/L、(e) 脂肪族または芳香族炭化水素、メチル化植物油、および水混和性の極性非プロトン有機溶媒から成る群から選択される、1種以上の溶媒50〜600g/L、および(f) 任意成分の少なくとも１種の消泡剤5g/Lまで、から成る、前記製剤、ならびにかかる乳化性濃縮物の除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の背景乳化性濃縮物(EC)の製剤は、農業上の活性化合物にとって好ましい液体送達系
である。一般に、通常のECは活性成分、1種以上の界面活性剤（これは、ECを水
で希釈する際の乳化剤として作用する）および水不混和性溶媒を含有する。通常
のEC製剤に用いる典型的な溶媒は、脂肪族または芳香族炭化水素、例えばキシレ
ン、Shellsol AまたはSolvesso 200である。これらの溶媒は、水に対する溶解性
が非常に低く、かつ広範囲の活性成分を溶解することができる。

【０００２】溶媒が存在することによって、ECとして製剤化された多数の殺虫剤は、水和剤
(WP)、水分散性顆粒(WG)、または懸濁濃縮物(SC)として製剤化された同様の殺虫
剤と比較して、浸透性の程度が高く、さらに総体的な活性が高いなどの利点を有
する。

【０００３】かかる濃縮物は、貯蔵および輸送することが容易であり、ならびに種々のアジ
ュバントを添加することで、製剤の効能を増大させることができる。しかしなが
ら、良好なECは、水で希釈することにより安定したエマルジョンを形成し、この
エマルジョンが放置しても分離しない必要がある。

【０００４】さらに水で希釈した後に、ECから活性成分が結晶化すべきではない。さらに、
EC自体は長期の貯蔵期間中、広範囲の貯蔵温度下で物理化学的に安定している必
要がある。

【０００５】国際特許出願WO 98/48624は、低量の水不溶性の農業上のフッ素化活性成分を
含有し、適宜、希釈剤である農業上の活性成分を含有するECのエマルジョン安定
性が、比較的高量の水不溶性C₆-C₁₈アルキルピロリドンを用いることによって改
善されることを示唆する。しかしながら、C₆-C₁₈アルキルピロリドンは、腐食性
が高く、さらに一般に使用される広範囲の除草剤製品に使用するには高価すぎる
。

【０００６】さらに、WO98/48624は、好ましくはエトキシ化ノニルフェノールリン酸エステ
ルを陰イオン界面活性剤として使用する。これらの界面活性剤は、毒性代謝産物
を形成する可能性があるために、環境を害するおそれがあり、さらにこれらを使
用することは、起こり得るエストロゲン活性のために好ましくない。

【０００７】従って、本発明の目的は、新規な除草剤ECを提供することである。

【０００８】本発明のさらなる目的は、低量の少なくとも1種のフッ素化除草剤化合物を、
高量の1種以上の除草剤アルキルフェノキシアセテート（これらは、希釈剤とし
て作用し、従来のECのような欠点をもたない）とともに含有する、安定した効果
的な乳化性濃縮物（EC)を提供することである。

【０００９】また本発明の目的は、植物を、水で希釈した除草剤として有効な量のこれらの
EC製剤と接触させることによって、望ましくない雑草を防除する方法を提供する
ことである。

【００１０】本発明の別の目的は、新規のECを水中に乳化することによって得ることができ
る選択的な除草剤組成物を提供することである。

【００１１】本発明のこれらの目的および他の目的、ならびに特徴は、下記の詳細な説明お
よび特許請求の範囲からさらに明かとなるであろう。

【００１２】発明の概要本発明は、除草剤として活性な化合物の、新規で安定した非水乳化性濃縮物（
EC)であって、本質的に以下の成分： (a) 少なくとも1種のフッ素化除草剤化合物25〜150g/L、 (b) 1種以上の除草剤アルキルフェノキシアルカノエート400〜900g/L、 (c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤10〜100g/L、 (d) 少なくとも1種のベンゼンスルホン酸塩10〜100g/L、 (e) 脂肪族または芳香族炭化水素、メチル化植物油、および水混和性の極性非プ
ロトン有機溶媒から成る群から選択される、1種以上の溶媒50〜600g/L、および
(f) 任意成分の、少なくとも1種の消泡剤5g/Lまで、から成る、乳化性濃縮物（EC)を提供する。

【００１３】これらの新規である乳化性濃縮製剤は、種々の作物において優れた選択的除草
活性を示す。

【００１４】好ましい実施形態の詳細な説明 EC製剤であって、本質的に以下の成分： (a) 少なくとも1種のフッ素化除草剤化合物25〜150g/L、 (b) 1種以上の除草剤アルキルフェノキシアルカノエート400〜900g/L、 (c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤10〜100g/L、 (d) 少なくとも1種のベンゼンスルホン酸塩10〜100g/L、 (e) 脂肪族または芳香族炭化水素、メチル化植物油、および水混和性の極性非プ
ロトン有機溶媒から成る群から選択される、1種以上の溶媒50〜600g/L、および
(f) 任意成分の、少なくとも1種の消泡剤5g/Lまで、から成るEC製剤が、高い物理化学的安定性および優れた適用性を示すということ
が見出されたことは、驚くべきことであった。

【００１５】本明細書において新規なEC製剤について使用される場合に、「除草剤化合物」
とは、作物において望ましくない雑草を防除する能力を有する合成化合物であり
；および「フッ素化除草剤化合物」とは、少なくとも1つのフッ素原子で置換さ
れた、作物において望ましくない雑草を防除する能力を有する合成化合物である
。

【００１６】好ましいフッ素化除草剤化合物は、室温で固体であり、かつ水には実質的に不
溶性であるが、有機溶媒には可溶性であるものである。

【００１７】好ましいフッ素化除草剤（a)は、以下の化合物：アシフルオルフェン(acifluo
rfen)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、クロジナホプ-プロ
パルギル(clodinafop-propargyl)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピ
ル(dithiopyr)、エトキシフェン-エチル(ethoxyfen-ethyl)、フラムプロプ-M-イ
ソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロプ-M-メチル(flamprop-M-methy
l)、フラザスルフロン（flazasulfuron)、フルアジホプ(fluazifop)、フルクロ
ラリン(fluchloralin)、フルフェンアセト（flufenacet)(BAY FOE 5043もしくは
フルチアミド(fluthiamid)）、フルメトスラム(flumetsulam)、フルミオキサジ
ン(flumioxazin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluor
oglycofen)、フルポキサム(flupoxam)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピ
ル(fluroxypyr)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモン(flurtamon
e)、フルチアセト-メチル(fluthiacet-methyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ハ
ロキシホプ(haloxyfop)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ラクトフェン(la
ctofen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)
、ピコリナフェン(picolinafen)、プロパクロル(propachlor)、スルフェントラ
ゾン(sulfentrazone)、チアゾピル(thiazopyr)およびトリフルラリン(triflural
in)から成る群から選択される化合物である。

【００１８】これらの除草剤化合物の多くが、「The Pesticide Manual」,第11版, The Bri
tish Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1997(以
下、「Pesticide Manual」と短縮して記載する）に記載されている。

【００１９】本発明において使用するのに好ましいものは、式I：

【化３】 [式中、 R¹およびR³は、各々独立して、フッ素原子もしくはフルオロアルキル基、好まし
くはC₁-C₆フルオロアルキル基、特にトリフルオロメチル基を表し； R²は、水素原子、または置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を
表し； mおよびnは、各々独立して、1または2の整数を表す] で表される、フッ素化除草剤化合物である。

【００２０】特に好ましい除草剤化合物(a)は、EP-A-0 447 004によって開示されたピコリ
ンアミド(picolinamide)であり、特に式I1：

【化４】 [式中、 R¹およびR³は、式Iで記載したものである] で表されるものである。

【００２１】本発明において使用するのにとりわけ好ましい化合物は、ピコリナフェンとし
ても知られている、N-(4-フルオロフェニル)-2-(3-α,α,α-トリフルオロメチ
ルフェノキシ)-6-ピリジンカルボキサミドである。

【００２２】新規のECは、少なくとも1種のフッ素化除草剤(a)および少なくとも1種の除草
剤アルキルフェノキシアセテート(b)を含有する。

【００２３】除草剤化合物は、例えば幅広い濃度範囲内で、および/または低い用量で、高
い除草活性を有する化合物であってよく、農業に、特に特定の作物(例えば、ト
ウモロコシおよびイネ）において、発芽前および発芽後に適用することによって
、望ましくない植物(例えば、アロペクルス・ミオスロイド(Alopecurus myosuro
ides)、エキノクロア・クルス・ガリ(Echinochloa crus-galli)、セタリア・ビ
リディス(Setaria viridis)、ガリウム・アパリン(Galium aparine)、ステラリ
ア・メディア(Stellaria media)、ベロニカ・ペルシカ(Veronica persica)、ラ
ミウム・プルプレウム（Lamium purpureum)、ビオラ・アルベンシス（Viola arv
ensis)、アブチロン・セオプラスチ(Abutilon theophrasti)、イポモエア・プル
プレア（Ipomoea purpurea)およびアマランツス・レトロフレザス（Amaranthus
retroflexus))を選択的に防除するために用いることができる。

【００２４】好適な除草剤アルキルフェノキシアルカノエート(b)は、室温で液体であり、
かつ水には実質的に不溶性であるが、有機溶媒には可溶性であるものである。

【００２５】好ましいアルキルフェノキシアルカノエートは、直鎖状の、または分岐状のC₂ -C₁₂アルキル基、特に分岐状のC₄-C₁₀アルキル基を有する、2-フェノキシ酢酸ま
たは2-フェノキシプロピオン酸のエステルである。最も好ましいものは、2-エチ
ルへキシルエステルである。

【００２６】特に好ましいものは、式II：

【化５】 [式中、 R⁴は、各々独立して、ハロゲン原子またはC_1-6アルキル基を表し； R⁵およびR⁶は、各々独立して、C_1-6アルキル基を表し； R⁷は、水素原子またはメチル基を表し； tは、1〜3の整数を表す] で表される化合物である。

【００２７】最も好ましいものは、以下の化合物：2-エチルへキシル(4-クロロ-2-メチルフ
ェノキシ)-アセテート[MCPA-2EHとしても知られている]、2-エチルへキシル(2,4
-ジクロロフェノキシ)-アセテート[2,4-D-2EHとしても知られている]および2-エ
チルへキシル2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-プロピオネート[メコプロップ(
mecoprop)-2EHとしても知られている]またはこれらの混合物、から成る群から選
択される化合物である。

【００２８】上記の除草剤の混合物、または除草剤と他の活性成分（殺真菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、および殺線虫剤）との混合物も可能である。

【００２９】好適な非イオン性界面活性剤(c)は、好ましくは脂肪族アルコールおよび飽和
もしくは不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体であって、3〜20個のグ
リコールエーテル基、および（脂肪族）炭化水素残基に8〜20個の炭素原子を有
するものである。他の好適な非イオン性界面活性剤は、20〜250個のエチレング
リコールエーテル基を含有するエチレンオキシドとプロピレンオキシドの重付加
物(polyadducts)、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、およびアルキ
ル部分に1〜10個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールである
。これらの物質は、一般的にプロピレングリコール１単位あたり1〜5のエチレン
グリコール単位を含有する。非イオン性界面活性剤の例としては、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの重付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、およびトリスチリルフェノールエ
トキシレートが挙げられる。

【００３０】好ましいものは、少なくとも25個、好ましくは27〜37個のエトキシ単位を有す
るヒマシ油またはキャノーラ油エトキシレートなどのエトキシ化油であり、例え
ば、Uniqema(以前はICI Surfactants)のSunaptol(登録商標）CA350(約35個のエ
トキシ単位を有するヒマシ油エトキシレート）、Henkel KGaAのMergital(登録商
標）EL33(約33個のエトキシ単位を有するヒマシ油エトキシレート）、Henkel KG
aAのEumulgin(登録商標）CO3373(約30個のエトキシ単位を有するキャノーラ油エ
トキシレート）、およびUniqemaのUkanil(登録商標）2507（約32のエトキシ単位
を有するヒマシ油エトキシレート）である。

【００３１】別の群の好ましい非イオン性界面活性剤(c)は、アルコールアルコキシレート
であって、2個の炭素原子を有するアルコキシ単位を基礎とし、よって混合エト
キシレートであるか、または2個および3個の炭素原子を有するアルコキシ単位を
基礎とし、よって混合エトキシレート/プロポキシレートであるものである。好
ましい脂肪アルコールアルコキシレートにおいては、アルコキシレート鎖は、少
なくとも5個のアルコキシ部分、好適には5〜25個のアルコキシ部分、好ましくは
5〜15個、特に好ましくは5〜11個のアルコキシ部分を有し得る。アルコール部分
は、一般的にC_9-18脂肪アルコールから誘導される。好ましいアルコールは、典
型的には50重量％の直鎖状および50重量％の分岐状アルコールである。

【００３２】特に好ましい界面活性剤は、Uniqema製のSynperonic(登録商標)アルコールエ
トキシレート、特にSynperonic(登録商標)91-6である。

【００３３】さらに好ましいアルコールエトキシレートは、モノ分岐状(monobranched)アル
コールエトキシレート、例えばUniqemaのAtplus(登録商標)MBA 11-7(7個のエト
キシ単位を有する分岐状C₁₁アルコールエトキシレート）、またはClariantのGen
apol(登録商標)X-60（6個のエトキシ単位を有するアルコールエトキシレート）
である。

【００３４】好適なアルキルベンゼンスルホン酸塩 (d)は、例えば、アルキルベンゼンスル
ホン酸のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエチルアンモニウム塩である。
最も好ましいアルキルベンゼンスルホン酸塩(d)は、ドデシルベンゼンスルホン
酸のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエチルアンモニウム塩、特にRhodac
al(登録商標)70/B(n-ブタノール中、70％のドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム）、Rhodacal(登録商標)60/BE(2-エチルヘキサノール中、60％のドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム）およびRhodacal(登録商標)2283(70％のドデシル
ベンゼンスルホン酸アンモニウム）（これらすべては、Rhodia GmbH(以前はRhon
e-Poulenc)製である）、Clariant GmbH(以前は、Hoechst AG)のPhenylsulfonat
CA 100(Genopol X-060およびSolvesso 200中、40％のドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム）、またはAlbright & WilsonのNansa(登録商標)EVM 70/2E(2-エチ
ルヘキサノール中、57％の線状ドデシルベンゼンスルホン酸塩）である。

【００３５】界面活性剤(c)および(d)は、アルキルフェノールエトキシレート（例えば、Sy
nperonic(登録商標)NP9）および/またはそれらのアニオン性誘導体（例えば、Rh
odofac(登録商標) RE610などのエトキシ化アルキルアリールリン酸エステル）を
含有することなく、良好な乳化性を提供する。アルキルフェノールエトキシレー
トおよびそれらの誘導体は、毒性代謝産物を形成する可能性があり、さらにエス
トロゲン活性のおそれがあるために、環境を害する場合がある。

【００３６】好適な溶媒(e)は、非極性の水不混和性溶媒、または極性の非プロトン水混和
性有機溶媒である。非極性溶媒は、脂肪族もしくは芳香族炭化水素および植物油
のエステルまたはそれらの混合物から成る群から選択される。

【００３７】脂肪族および芳香族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、鉱油もしくは灯油、または置換されたナフタレン、モノ
アルキル化およびポリアルキル化芳香族化合物の混合物）は、例えば、Solvesso
(登録商標）、Shellsol(登録商標）、Petrol Spezial(登録商標）およびExxsol(
登録商標）の登録商標の下で市販されている。

【００３８】本発明に従って、非極性の水不混和性溶媒として使用される植物油のエステル
は、一般的に、中鎖脂肪酸をアルカノールを用いてエステル化することによって
、または好ましくはリパーゼ存在下で、対応する植物油をトランスエステル化す
ることによって得ることができるアルキルエステルである。これらの植物油の脂
肪酸は、5〜20個、特に6〜15個の炭素原子を有していることが好ましい。好まし
い実施形態において、使用される植物油のメチルエステルは、カプリル酸/カプ
リン酸エステルのメチルエステル、または脂肪酸鎖の長さの分布が約10単位であ
るカプリン酸のメチルエステルである。

【００３９】特に好ましい植物油のメチルエステルは、Witconol(登録商標)1095およびWitc
onol(登録商標)2309(これらは、Witco Corporation, Houston, USAから市販され
ている）である。

【００４０】水混和性の極性非プロトン有機溶媒は、25℃で誘電率2.5以上、特に25℃で誘
電率2.7〜4.0を示す化合物が好ましい。特に好ましいものは、環状アミドおよび
ラクトン、例えば、N-メチルピロリドン、N-シクロへキシルピロリドンおよびγ
-ブチロラクトンであり、最も好ましいものは、γ-ブチロラクトンおよびN-メチ
ルピロリドン、またはそれらの混合物である。

【００４１】また、乳酸アルキル（特に、Plurasolv(登録商標)IPL（Pluracから入手可能で
ある）のような乳酸イソプロピル）、炭酸アルキル、ポリエチレングリコール、
ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールおよびポ
リプロピレングリコールアルキルエーテルから成る群から選択される水混和性の
極性非プロトン溶媒が好ましく、最も好ましくは、特に乳酸イソプロピル、また
はこの混合物である。

【００４２】好適な消泡剤(f)は、シロキサン誘導体、またはペルフルオロアルキルホスホ
ン酸/ペルフルオロアルキルホスフィン酸であり、特にポリジメチルシロキサン
（例えば、Rhodia製のRhodorsil(登録商標)416もしくはRhodorsil(登録商標)454
）、またはペルフルオロ-(C_6-18)-アルキルホスホン酸およびペルフルオロ-(C_6- ₁₈ )-アルキルホスフィン酸を含む混合物（例えば、Clariant製のFluowet(登録商
標)PL80、Fluowet(登録商標)PP）である。

【００４３】本発明の好ましい実施形態は、本質的に以下の成分： (a) 少なくとも1種の式Iで表されるフッ素化除草剤化合物、特に式I1で表される
化合物、最も好ましくはピコリナフェンを30〜125g/L、特に40〜110g/L、 (b) 1種以上の式IIで表される除草剤アルキルフェノキシアルカノエート、最も
好ましくは2,4-D-2EH、MCPA-2EHまたはメコプロップ-2EHを700〜875g/L、特に75
0〜875g/L、 (c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、特に少なくとも1種のエトキシ化ヒ
マシ油を20〜75g/L、特に40〜70g/L、 (d) 少なくとも1種のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムまたはアルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムを20〜75g/L、特に40〜70g/L、 (e) 脂肪族または芳香族炭化水素、C_8-12カルボン酸メチル、N-メチルピロリド
ン、γ-ブチロラクトンおよび乳酸イソプロピルから成る群から選択される、1種
以上の溶媒を50〜200g/L、特に60〜150g/Lおよび、 (f) 任意成分の、ポリジメチルシロキサンおよびペルフルオロアルキルホスホン
酸/ペルフルオロアルキルホスフィン酸から成る群から選択される、少なくとも1
種の消泡剤を2g/Lまで、から成るEC製剤である。

【００４４】本発明の別の態様は、上記のECの調製方法であり、この方法は溶解器中で全て
の成分を混合することを含む。

【００４５】さらに、本発明は、ある場所において害虫を駆除する方法であって、その場所
を本発明のECを水中に乳化することで得られる組成物を用いて処理することを含
む方法に関する。さらに本発明は、本発明のECを殺虫剤として使用することに関
する。

【００４６】汎用品の場合、本発明の殺虫剤ECは、末端消費者が一般的に希釈した組成物を
用いるという事実から、濃縮形態であるのが好ましい。該組成物を、活性成分(a
.i.)の濃度が0.001％になるまで希釈することができる。用量は、通常、約0.01
〜10kg a.i./haの範囲である。

【００４７】また、該組成物は、他の助剤（例えば、化学安定剤、粘度調節剤、増粘剤、接
着剤、肥料）または他の活性殺虫剤成分を特有の効果を得るために含んでいても
よい。

【００４８】本発明のECは、除草剤として活性な成分(a)および(b)を高濃度に含んでいるに
もかかわらず、高い物理化学的安定性を示す。これらのECを水で希釈することで
得られるエマルジョンは、いずれの付加的なC₆-C₁₈アルキルピロリドンを含有し
ていないにもかかわらず、安定していることは驚くべきことである。

【００４９】本発明のより明確な理解のために、実施例を以下に記載する。これらの実施例
は、単なる実例であり、本発明の範囲および根底にある原則を限定するものとし
て理解されるべきではない。実際、本明細書に示され、説明されたものに加えて
、本発明の種々の改変は、以下の実施例および上述の説明から当業者には明かで
あろう。またかかる改変は、特許請求の範囲内に含まれるものである。

【００５０】調製例登録商標および他の名称は以下の製品を示す：

【００５１】実施例１〜３ EC製剤を、以下の成分を含有するように調製する：

【００５２】泡立ち性泡立ち性を、CIPAC法MT47に従って評価し、以下の表１に示す。

【００５３】 EC製剤の性質を、以下のCIPAC法に従って評価した：(A) エマルジョン特性(CIPAC MT36) それぞれEC 5mlを、水（硬度342ppm)と混合し、水性エマルジョン100mlを得る
。このエマルジョンを30℃で24時間静置し、一方でエマルジョンの安定性を、分
離する油もしくはクリームに関して評価する。また24時間経過後に、再乳化の能
力についても測定する。

【００５４】(B) 低温度安定性(CIPAC MT39) それぞれのECのサンプルを、0℃で1時間維持し、次いで分離した固体物質また
は油状物質の量を記録する。サンプルを7日間保存し、次いで周囲温度で3時間静
置する。次いで、サンプルを遠心分離し、固体物質およびその量を記録する。

【００５５】製剤のスプレー希釈物は、30℃で少なくとも2時間にわたって、全く安定した
均一なエマルジョンであることが判明した（CIPAC法MT36)。製剤を0℃で7日間保
存した場合でも、固体物質は沈殿しなかった（CIPAC法MT39)。

【００５６】実施例４〜６ EC製剤を、以下の成分を含有するように調製する：

【００５７】 EC製剤の性質を、以下のCIPAC法またはOECD法に従って評価した：(C) 水中、1％のpH（CIPAC MT75) 脱塩水中、1％の製剤希釈物のpHを、pHメーターおよびガラス電極によって、2
0℃にて測定する。

【００５８】(D) 密度(OECDガイドライン109) それぞれのECの密度を、振動式(oscillating)密度計によって、20℃にて測定
する。

【００５９】上記の方法を用いて得られた実施例４〜６のEC製剤の特性を、以下の表IIに示
す。

【００６０】すべてのEC製剤の泡立ち性質をCIPAC法MT47に従って評価した。水で希釈し（1
〜２％）、水100mlで満たした100mlメスシリンダー中で30回反転させた際の持続
的な泡は、20ml未満であった。

【００６１】実施例７〜９ EC製剤を、以下の成分を含有するように調製する：

【００６２】上記の方法を用いて得られた実施例７〜９のEC製剤の特性を、以下の表IIIに
示す。

【００６３】実施例７〜９のスプレー希釈物(エマルジョン）は、水混和性物質(N-メチルピ
ロリドン、γ-ブチロラクトン）が存在するにもかかわらず、安定している。こ
の活性成分は、良好な環境プロファイルを有する。すべてのEC製剤の泡立ち性を
、CIPAC法MT47に従って評価した。水で希釈し（1〜２％）、水100mlで満たした1
00mlメスシリンダー中で30回反転させた際の持続的な泡は、20ml未満であった。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１３年６月２０日（２００１．６．２０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 [式中、 R¹およびR³は、各々独立して、フッ素原子またはフルオロアルキル基を表し； R²は、水素原子、または置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を
表し； mおよびnは、各々独立して、1または2の整数を表す] で表される、少なくとも1種のフッ素化除草剤化合物25〜150g/L、 (b) 1種以上の除草剤アルキルフェノキシアルカノエート400〜900g/L、 (c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤10〜100g/L、 (d) 少なくとも1種のベンゼンスルホン酸塩10〜100g/L、 (e) 脂肪族または芳香族炭化水素、メチル化植物油、および水混和性の極性非プ
ロトン有機溶媒から成る群から選択される、1種以上の溶媒50〜600g/L、および
(f) 任意成分の消泡剤5g/Lまで、から成る、前記製剤。

【化２】 [式中、 R⁴は、各々独立して、ハロゲン原子またはC₁〜C₆アルキル基を表し； R⁵およびR⁶は、各々独立して、C₁〜C₆アルキル基を表し； R⁷は、水素原子またはメチル基を表し、そして； tは、1〜3の整数を表す] で表されるアルキルフェノキシアセテートである、請求項１に記載の乳化性濃縮
製剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】除草剤である作物保護活性化合物の非水乳化性濃縮製剤（EC
)であって、本質的に以下の成分： (a) 少なくとも1種のフッ素化除草剤化合物25〜150g/L、 (b) 1種以上の除草剤アルキルフェノキシアルカノエート400〜900g/L、 (c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤10〜100g/L、 (d) 少なくとも1種のベンゼンスルホン酸塩10〜100g/L、 (e) 脂肪族または芳香族炭化水素、メチル化植物油、および水混和性の極性非プ
ロトン有機溶媒から成る群から選択される、1種以上の溶媒50〜600g/L、および
(f) 任意成分の消泡剤5g/Lまで、から成る、前記製剤。
【請求項２】フッ素化除草剤化合物(a)が、式I：【化１】 [式中、 R¹およびR³は、各々独立して、フッ素原子またはフルオロアルキル基を表し； R²は、水素原子、または置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を
表し； mおよびnは、各々独立して、1または2の整数を表す] で表される、請求項１に記載の非水乳化性濃縮製剤（EC)。
【請求項３】フッ素化除草剤化合物(a)が、N-(4-フルオロフェニル)-2-(3
-α,α,α-トリフルオロメチルフェノキシ)-6-ピリジンカルボキサミドである、
請求項１に記載の乳化性濃縮製剤。
【請求項４】除草剤アルキルフェノキシアルカノエート(b)が、式II：【化２】 [式中、 R⁴は、各々独立して、ハロゲン原子またはC_1-6アルキル基を表し； R⁵およびR⁶は、各々独立して、C_1-6アルキル基を表し； R⁷は、水素原子またはメチル基を表し、そして； tは、1〜3の整数を表す] で表されるアルキルフェノキシアセテートである、請求項１に記載の乳化性濃縮
製剤。
【請求項５】アルキルフェノキシアセテート(b)が、2-エチルへキシル(4-
クロロ-2-メチルフェノキシ)-アセテート、2-エチルへキシル(2,4-ジクロロフェ
ノキシ)-アセテートおよび2-エチルへキシル2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-
プロピオネート、またはこれらの混合物から成る群から選択される、請求項４に
記載の乳化性濃縮製剤。
【請求項６】非イオン性界面活性剤(c)が、エトキシ化ヒマシ油である、
請求項１に記載の乳化性濃縮製剤。
【請求項７】ベンゼンスルホン酸塩(d)が、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウムまたはアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムである、請求項１に記
載の乳化性濃縮製剤。
【請求項８】本質的に以下の成分： (a) 少なくとも1種の式Iで表されるフッ素化除草剤化合物30〜125g/L、 (b) 1種以上の式IIで表される除草剤アルキルフェノキシアルカノエート700〜87
5g/L、 (c) 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤20〜75g/L、 (d) 少なくとも1種のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムまたはアルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム20〜75g/L、 (e) 脂肪族または芳香族炭化水素、C_8-12カルボン酸メチル、N-メチルピロリド
ン、γ-ブチロラクトンおよび乳酸イソプロピルから成る群から選択される、1種
以上の溶媒50〜200g/L、および (f) 任意成分の、ポリジメチルシロキサンおよびペルフルオロアルキルホスホン
酸/ペルフルオロアルキルホスフィン酸から成る群から選択される少なくとも1種
の消泡剤2g/Lまで、から成る、請求項１に記載の乳化性濃縮製剤。
【請求項９】ある場所において望ましくない雑草を防除する方法であって
、請求項１に記載の製剤を水を用いて乳化し、その場所を得られた希釈水性製剤
で処理することを含む、前記方法。