JP2010083761A - 農薬乳剤 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリルを含有する農薬乳剤であって、水希釈時の乳化安定性に優れ、且つ低刺激性の農薬乳剤を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明の農薬乳剤は、２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、疎水性有機溶媒、Ｎ−アシル環状アミン系溶媒及び界面活性剤を含有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、農薬乳剤に関する。

２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（以下、「本発明アセトニトリル化合物」という場合もある）は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることが知られている（特許文献１）
本発明アセトニトリル化合物は、農薬乳剤用の溶媒として一般的に用いられる芳香族炭化水素等の疎水性有機溶媒に対する溶解性が乏しく、農薬乳剤中の農薬有効成分濃度を高くするには本発明アセトニトリル化合物に対して高い溶解性を示す溶媒の使用が必要になる（特許文献１及び特許文献２）。

しかしながら、本発明アセトニトリル化合物に対して高い溶解性を示す溶剤の中には、溶剤自体に起因する刺激性等の安全面で問題となる場合がある。
特許第３８６４２９８号 特開２００８−５０３４３

本発明は、本発明アセトニトリル化合物を含有する農薬乳剤であって、水希釈時の乳化安定性に優れ、且つ低刺激性の農薬乳剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために種々の検討を重ねた結果、Ｎ−アシル環状アミン系溶媒が本発明アセトニトリル化合物に対して高い溶解性を有し、且つ低刺激性の溶媒であることを見い出した。本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。

本発明は、下記項１〜３に係る農薬製剤を提供する。
項１．２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する農薬乳剤であって、前記親水性有機溶媒がＮ−アシル環状アミン系溶媒である、農薬乳剤。
項２．Ｎ−アシル環状アミン系溶媒が、下記一般式（１）

［式中、Ｒは水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を示す。ｎは０〜２の整数を示す。］
で表されるＮ−アシルピロリジンである、項１に記載の農薬乳剤。
項３．農薬乳剤中に、２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリルを０．５〜２５重量％、疎水性有機溶媒を１０〜９３重量％、親水性有機溶媒を２〜６０重量％及び界面活性剤を５〜２５重量％含有する、項１に記載の農薬乳剤。

本発明の農薬製剤は、本発明アセトニトリル化合物、疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する。

本発明アセトニトリル化合物は、公知の化合物であり、例えば、特許文献１に記載されている方法に従って容易に製造され得る。

本発明の農薬乳剤に含有される本発明アセトニトリル化合物の量は、農薬乳剤全量に対して、通常０．５〜２５重量％、好ましくは１〜１０重量％の範囲である。

本発明で使用される親水性有機溶媒は、Ｎ−アシル環状アミン系溶媒であることが必須である。Ｎ−アシル環状アミン系溶媒を使用することにより、水希釈時の乳化安定性に優れ、且つ低刺激性の農薬乳剤を提供することができる。

Ｎ−アシル環状アミン系溶媒としては、公知のものを広く使用でき、例えば、前記一般式（１）で表されるＮ−アシルピロリジンを挙げることができる。

一般式（１）において、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸で示されるＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸で示されるハロゲン原子としては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸で示されるＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、３−クロロ−２−メチルプロピル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸で示されるＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることができる。

一般式（１）で表されるＮ−アシルピロリジンの中でも、ｎが１であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が全て水素原子であるＮ−アシルピロリジンが好ましい。

このようなＮ−アシルピロリジンの中でも、Ｒが水素原子を示すＮ−ホルミルピロリジン及びＲがメチル基を示すＮ−アセチルピロリジンがより好ましい。

上記Ｎ−アシル環状アミン系溶媒は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。

本発明の農薬乳剤に配合される親水性有機溶媒の量は、農薬乳剤全量に対して、通常２〜６０重量％、好ましくは２０〜４５重量％の範囲である。

本発明において、疎水性有機溶媒としては、例えば、アルキルベンゼン（例えば、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン等）、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素；ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸アミル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル、ヤシ脂肪酸メチル、安息香酸メチル、シュウ酸ジエチル等のエステル；Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドン等のアルキルピロリドン系溶剤；シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素；ジベンジルエーテル等のエーテル；ベンジルアルコール等の芳香族アルコール；エチレングリコールモノベンジルエーテル等のグリコールエーテル等が挙げられる。これら疎水性有機溶媒の中では、芳香族炭化水素、又は芳香族炭化水素と上記他疎水性有機溶剤との組み合わせが好ましい。

芳香族炭化水素としては、より具体的には、日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスファインＳＦ−０２（ジメチルナフタレンとアルキルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、主にC9-10のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ ＮＤ（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、主にC10-14のアルキルナフタレン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）等の市販品が挙げられる。

上記疎水性有機溶媒は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。

本発明の農薬乳剤に配合される疎水性有機溶媒の量は、農薬乳剤全量に対して、通常１０〜９３重量％、好ましくは３０〜８０重量％の範囲である。

本発明の農薬乳剤に配合される界面活性剤は、好ましくはアニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせである。

アニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが挙げられるが、より好ましくはアルキルアリールスルホン酸、特に好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸塩（ナトリウム塩及びカルシウム塩）である。

上記アニオン性界面活性剤のスルホン酸塩、硫酸エステル塩及びリン酸エステル塩は、ナトリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩であるのが好ましい。

ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えば、Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０、Ｒｈｏｄａｃａｌ７０／Ｂ、Ｒｈｏｄａｃａｌ６０／ＢＥ(いずれもローディア製)、Ｗｉｔｃｏｎａｔｅ Ｐ−１２２０ＥＨ（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ製）、ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＤＳＳ／１１（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、例えば、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＰＳ／１７（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、例えば、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＭＢ（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン モノラウリン酸エステル、ソルビタン モノパルミチン酸エステル、ソルビタン モノステアリン酸エステル、ソルビタン モノオレイン酸エステル等のソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。これらの中でも、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル等の分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤が好ましく、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンヒマシ油がより好ましい。

ソルビタン脂肪酸エステルとしては、例えば、Ａｌｋａｍｕｌｓ Ｓ２０（ソルビタン モノラウレート、HLB 8.6、ローディア製）、Ａｌｋａｍｕｌｓ Ｓ８０（ソルビタン モノオレエート、HLB 4.3、ローディア製）、Ｇｌｙｃｏｍｕｌ Ｓ（ソルビタン モノステアラート、HLB 5、ロンザジャパン製）、Ｇｌｙｃｏｍｕｌ ＴＳ（ソルビタン トリステアラート、HLB 2、ロンザジャパン製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＬ−１０（ソルビタン モノラウレート、HLB 8.6、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＰ−１０V（ソルビタン モノパルミテート、HLB 6.7、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＳ−１０V（ソルビタン モノステアレート、HLB 4.7、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＳ−３０Ｖ（ソルビタン トリステアレート、HLB 2.1、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＩ−１０ＲＶ（ソルビタン モノイソステアレート、HLB 5.0、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ−１５Ｒ（ソルビタン モノセスキオレート、HLB 4.5、日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、例えば、Ｔｅｒｉｃ ＰＥ ６４ （Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、例えば、Ａｎｔａｒｏｘ ＢＯ／３２７、３４０、Ａｎｔａｒｏｘ ＢＯシリーズ（いずれもローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、例えば、ソルポール Ｔ２６(東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルとしては、例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ（ＨＬＢ １３．７、ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとしては、例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ（ＨＬＢ １２．６、ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンヒマシ油としては、例えば、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＯＲ４０、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＢＲ（いずれもローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、例えば、ＨＣＯ−２０(日光ケミカルズ製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、例えば、Ａｎｔａｒｏｘ ＣＲ／２５５，ＣＲ／４０５等ＣＲシリーズ（いずれもローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、例えば、Ｎｅｗｃｏｌ １５０ (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、例えば、Ｎｅｗｃｏｌ １１００、Ｎｅｗｃｏｌ １１０５ (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

グリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、パイオイン Ｄ−９００番台シリーズ（竹本油脂製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

本発明の農薬乳剤に配合される界面活性剤の量は、本発明の農薬乳剤全量に対して通常４〜２５重量％、好ましくは５〜２０重量％の範囲である。

界面活性剤が、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせである場合、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との重量比は１：０．１〜１：１０の範囲、好ましくは１：０．４〜１：２．５の範囲である。

また、本発明においてアニオン性界面活性剤及び／又はノニオン性界面活性剤は、それぞれ、２種類以上のアニオン性界面活性剤及び／又はノニオン性界面活性剤を組合わせて使用することもできる。

本発明の農薬乳剤は、酸化防止剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。

酸化防止剤としては、例えば３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ブチレイティドヒドロキシトルエン等が挙げられ、着色剤としては、例えばローダミンＢ、黄色４号、青色１号、赤色２号等が挙げられる。

本発明の農薬乳剤に配合される製剤用助剤の量は、本発明の農薬乳剤全量に対して、製剤用助剤の合計量で通常０〜５重量％の範囲である。

本発明の農薬乳剤は、例えば、疎水性有機溶媒と親水性有機溶媒との混合物に、必要に応じて加熱（８０℃以下）条件下、本発明アセトニトリル化合物を加え、更に界面活性剤（及び、必要により製剤用助剤）を加え、均一になるまで攪拌し、必要に応じて濾過することにより、製造することができる。

本発明の農薬乳剤は、調製後、通常、樹脂製の容器に充填される。本発明の農薬乳剤は、保存時に少量の水分を吸収しても二層に分離することがないので、使用時において容器から均一な農薬乳剤をとして取り出すことができる。

本発明の農薬乳剤は、通常水で希釈して、水希釈液を作物に散布することにより使用される。その際、本発明の農薬乳剤を水で希釈することにより得られる水希釈液は、本発明の農薬乳剤を、本発明アセトニトリル化合物の濃度として０．１〜１０００ｐｐｍ程度、好ましくは１〜５００ｐｐｍ程度になるように、通常１０〜１００００倍に水で希釈することにより調製される。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤が添加されていてもよい。本発明の農薬乳剤は、水で希釈された際の乳化安定性が良好である。

本発明の農薬乳剤を希釈することにより得られる水希釈液の施用量は、通常１ヘクタール当り、本発明アセトニトリル化合物の量で０．１〜１００００ｇ、好ましくは１〜２５０ｇである。

本発明アセトニトリル化合物のＮ−アシル環状アミン系溶媒を用いた乳剤は、水希釈時の乳化安定性に優れ、且つ、低刺激性の農薬製剤である。

以下に製剤例及び試験例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。

製剤例１
本発明アセトニトリル化合物５．０ｇ、Ｒｈｏｄａｃａｌ６０／ＢＥ−Ｃ(ローディア製)４．８ｇ、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ（ＨＬＢ １３．７、ローディア製）３．２ｇ、ソルポール ＣＡ−４２(東邦化学工業製)２．０ｇ、Ｎ−ホルミルピロリジン３４．０ｇ及びカクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）５１．０ｇを配合し、本発明の農薬製剤を調製した。

製剤例２
本発明アセトニトリル化合物５．０ｇ、ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）５．４ｇ、ＴＯＸＭＵＬ（Ｓｔｅｐａｎ製）６．６ｇ、シュウ酸ジエチル２３．０ｇ、Ｎ−ホルミルピロリジン３０．０ｇ及びカクタスファインＳＦ−０２（ジメチルナフタレンとアルキルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー製）３０．０ｇを配合し、本発明の農薬製剤を調製した。

試験例１（乳化安定性試験）
３度の硬水を満たした１００ｍｌの栓付試験管に製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤を０．１ｍｌ入れた。各栓付試験管を１分間に３０回の速さで倒立攪拌し、静置した。静置２時間後に液の状態を観察した。

製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤は、いずれも沈殿は見られなかった。

試験例２（低温での乳剤の保存安定性試験）
製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤を１０ｍｌのガラス瓶に入れて−５℃で１週間保存した後の沈殿の有無を観察した。

製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤は、いずれも沈殿は見られなかった。

試験例３（製剤毒性）
製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤について、眼刺激性試験を以下のようにして行った。即ち、製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤０．１ｍｌをウサギの左眼に点眼した。点眼後、１、２４、４８及び７２時間に眼の刺激性変化を観察したところ、製剤例１及び製剤例２で調製した本発明の乳剤のいずれを用いた場合にも異常は認められなかった。

Claims (3)

1. ２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する農薬乳剤であって、
   親水性有機溶媒がＮ−アシル環状アミン系溶媒である、
   農薬乳剤。
2. Ｎ−アシル環状アミン系溶媒が、下記一般式（１）
   

   

   ［式中、Ｒは水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を示す。ｎは０〜２の整数を示す。］
   で表されるＮ−アシルピロリジンである、請求項１に記載の農薬乳剤。
3. 農薬乳剤中に、２−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリルを０．５〜２５重量％、疎水性有機溶媒を１０〜９３重量％、親水性有機溶媒を２〜６０重量％及び界面活性剤を５〜２５重量％含有する、請求項１に記載の農薬乳剤。