JP2007091619A - 除草活性化合物の乳剤 - Google Patents

除草活性化合物の乳剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2007091619A
JP2007091619A JP2005281349A JP2005281349A JP2007091619A JP 2007091619 A JP2007091619 A JP 2007091619A JP 2005281349 A JP2005281349 A JP 2005281349A JP 2005281349 A JP2005281349 A JP 2005281349A JP 2007091619 A JP2007091619 A JP 2007091619A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
emulsion
surfactant
octanoate
weight
polyoxyethylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2005281349A
Other languages
English (en)
Inventor
Yumiko Kozuki
由美子 上月
Kazuyuki Yanagisawa
和幸 柳澤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2005281349A priority Critical patent/JP2007091619A/ja
Priority to AU2006200731A priority patent/AU2006200731B2/en
Priority to NL1031386A priority patent/NL1031386C2/nl
Priority to DE102006013999.2A priority patent/DE102006013999B4/de
Priority to FR0651046A priority patent/FR2883701B1/fr
Priority to DE102006063013.0A priority patent/DE102006063013B3/de
Priority to GB0704016A priority patent/GB2433030B/en
Priority to LU91232A priority patent/LU91232B1/fr
Priority to BE2006/0195A priority patent/BE1017082A3/fr
Priority to GB0606184A priority patent/GB2425955B/en
Priority to NL1032547A priority patent/NL1032547C2/nl
Priority to NL1032546A priority patent/NL1032546C2/nl
Publication of JP2007091619A publication Critical patent/JP2007091619A/ja
Priority to FR0857117A priority patent/FR2921233B1/fr
Priority to FR0857114A priority patent/FR2921231B1/fr
Priority to AU2011201960A priority patent/AU2011201960B2/en
Priority to AU2011201959A priority patent/AU2011201959B2/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

【課題】農薬活性成分として、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドを含有する、水希釈時の乳化状態の安定性に優れた乳剤を提供すること。
【解決手段】2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド(好ましくは1〜5重量%)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(好ましくは5〜60重量%)、疎水性有機溶媒(好ましくは10〜50重量%)及び界面活性剤(好ましくは4〜20重量%)を含有することを特徴とする乳剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドを除草活性化合物として含有する乳剤に関する。
各種の農薬活性成分は、通常、各種の使用し易い形態に製剤化されて用いられる。農薬活性成分が親油性の農薬活性化合物の場合、一般的な製剤として乳剤がある。乳剤は、通常、親油性農薬活性成分、界面活性剤及び有機溶媒からなる均一相の液体であり、使用する際には乳剤を所定量の水で希釈して使用されるが、各種の安全性、保存時の製剤の安定性、水希釈時の乳化状態の安定性、農薬活性成分の効力安定性等を高めるために、用いる有機溶媒の選択、農薬活性成分と該有機溶媒の重量比、用いる界面活性剤の組成等の種々の工夫が行われている。
2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドは、特許文献1に記載された下記の構造の除草活性を有する固体の化合物である。2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドは、一般に乳剤において使用される炭化水素系溶剤に対する溶解度が低いことが非特許文献1に記載されている。
Figure 2007091619
特開昭57−118568号公報 The Pesticide Manual、第13版、310頁
農薬活性成分として2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドを含有し、水希釈時の乳化状態の安定性に優れた乳剤を提供することを課題とする。
本発明者は、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドを含有する乳剤について鋭意検討を重ねた結果、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと疎水性有機溶媒とを組合わせて用いることにより、乳剤として実用的な量の2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドを含有し、水希釈時の乳化状態の安定性に優れた乳剤が得られることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の発明を含む。
[発明1]
2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、疎水性有機溶媒及び界面活性剤を含有することを特徴とする乳剤。
[発明2]
1〜5重量%の2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、
5〜60重量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
10〜50重量%の疎水性有機溶媒及び
4〜20重量%の界面活性剤
を含有することを特徴とする乳剤。
[発明3]
乳剤が4−シアノ−2,6−ジブロモフェニル オクタノエート及び4−シアノ−2,6−ジヨードフェニル オクタノエートを含有することを特徴とする発明1に記載された乳剤。
[発明4]
乳剤が1〜30重量%の4−シアノ−2,6−ジブロモフェニル オクタノエート及び1〜30重量%の4−シアノ−2,6−ジヨードフェニル オクタノエートを含有することを特徴とする発明2に記載された乳剤。
[発明5]
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドに対する重量比で2〜50である量の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンであることを特徴とする発明1〜4のいずれかに記載された乳剤。
[発明6]
疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及び/又は脂肪族カルボン酸エステルであることを特徴とする発明1〜5のいずれかに記載された乳剤。
[発明1]
疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素であることを特徴とする発明1〜5のいずれかに記載された乳剤。
[発明2]
界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤であって、該アニオン系界面活性剤と該ノニオン系界面活性剤との重量比が1:0.1〜1:10である界面活性剤であることを特徴とする発明1〜7のいずれかに記載された乳剤。
[発明9]
アニオン性界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸塩であることを特徴とする発明8に記載された乳剤。
[発明3]
ノニオン性界面活性剤が分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤であることを特徴とする発明8又は9に記載された乳剤。
[発明4]
発明1〜10のいずれかに記載された乳剤を水に希釈して得られる水性組成物。
本発明の乳剤は、水希釈時の乳化安定性等、農薬活性成分を含有する乳剤において求められる安定性において優れた特性を有する。
本発明の乳剤は農薬活性成分として、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドを含有する。2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドは、一般名がジフルフェニカン(diflufenican、以下、ジフルフェニカンと記す)とされる化合物である。
本発明の乳剤は農薬活性成分として、本発明の効果を損なわない範囲内で、ジフルフェニカン以外の除草活性を有する化合物を含有していてもよく、そのような除草活性を有する化合物としては、例えば4−シアノ−2,6−ジブロモフェニル オクタノエート(一般名がブロモキシニル オクタノエート(bromoxynil octanoate)、以下、ブロモキシニル=オクタノエートと記す)、4−シアノ−2,6−ジヨードフェニル オクタノエート(一般名がイオキシニル オクタノエート(ioxynil octanoate)、以下、イオキシニル=オクタノエートと記す)等が挙げられる。
ジフルフェニカンは、The Pesticide Manual(British Crop Protection Council刊、第13版)の索引番号251の化合物で、融点が159〜161℃程度の固体であり、例えば米国特許公報US4618366に記載の方法により製造することもできるし、市販の農薬製剤より得ることもできる。ブロモキシニル=オクタノエートは、The Pesticide Manual(同上)の索引番号95の化合物で、融点が45〜46℃程度の固体であり、例えば米国特許公報US3397054に記載の方法により製造することもできるし、市販の農薬製剤より得ることもできる。イオキシニル=オクタノエートは、The Pesticide Manual(同上)の索引番号467の化合物で、融点が56〜57℃程度の固体であり、例えば米国特許公報US3397054に記載の方法により製造することもできるし、市販の農薬製剤より得ることもできる。
本発明の乳剤において、本発明の乳剤の全体量に対して、ジフルフェニカンの量は好ましくは1〜5重量%であり、より好ましくは1〜4重量%、更に好ましくは1.5〜4重量%である。
本発明の乳剤がブロモキシニル=オクタノエート及び/又はイオキシニル=オクタノエートを含有する場合は、本発明の乳剤の全体量に対して、ブロモキシニル=オクタノエートの量は好ましくは1〜30重量%、より好ましくは6〜20重量%、更に好ましくは8〜18重量%、イオキシニル=オクタノエートの量は好ましくは1〜30重量%、より好ましくは4〜12重量%、更に好ましくは4〜10重量%である。この場合、本発明の乳剤の全体量に対して、ジフルフェニカン、ブロモキシニル=オクタノエート及びイオキシニル=オクタノエートの合計量は1〜60重量%であり、好ましくは3〜40重量%である。
本発明の乳剤は有機溶媒として1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを含有するが、その量は本発明の乳剤の全体に対して好ましくは5〜80重量%であり、より好ましくは10〜50重量%である。また1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンはジフルフェニカンに対する重量比で、好ましくは2〜50、更に好ましくは2〜20の量である。
本発明の乳剤は有機溶媒として、更に疎水性有機溶媒を含有する。本発明において、疎水性溶媒とは常温(15℃)において液状であり、同体積の純水に対して均一に混合せず、水層と油層とに分離する溶媒を意味する。疎水性有機溶媒として、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族カルボン酸エステル、脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、芳香族炭化水素としては、アルキルベンゼン(例えば、キシレン、テトラメチルベンゼン等)、アルキルナフタレン(例えば、メチルナフタレン等)、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン、及びこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族炭化水素としては、鎖状炭化水素(例えば、n−へキサン、n−ヘプタン等)、環状炭化水素(例えば、シクロヘキサン等)、及びこれらの混合物が挙げられる。
芳香族カルボン酸エステルとしては、安息香酸誘導体のエステル(例えば、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、メチル安息香酸エチル等)、フェニル酢酸誘導体のエステル(例えば、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル等)、及びこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族カルボン酸エステルとしては、脂肪族カルボン酸のモノエステル(例えば、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル等)、脂肪族ジカルボン酸のジエステル(例えば、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジプロピル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル等)、脂肪族カルボン酸のトリグリセライド(例えば、大豆油、コーン油、菜種油、亜麻仁油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、胡麻油等)、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明においては、疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及び/又は脂肪族カルボン酸エステルであることが好ましい。
芳香族炭化水素としては具体的には、例えば日石ハイゾールSAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名)、カクタスソルベントHP−MN(メチルナフタレン80%、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントHP−DMN(ジメチルナフタレン80%、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−100(炭素数9〜10のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−150(アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−180(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−200(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−220(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントPAD−1(ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、ソルベッソ100(芳香族炭化水素、主にC9-10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、エクソン化学株式会社の商品名)、ソルベッソ150(芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、エクソン化学株式会社の商品名)、Solvesso 150ND (芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製)、ソルベッソ200(芳香族炭化水素、主にC10-14のアルキルナフタレン、エクソン化学株式会社の商品名)、ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150(芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製)、ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200(芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製)、Solvesso 200ND(芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製)、スワゾール100(トルエン、丸善石油株式会社の商品名)、スワゾール200(キシレン、丸善石油株式会社の商品名)等の市販品が使用し得る。
本発明において、疎水性有機溶媒の量は本発明の乳剤の全体に対して好ましくは5〜50重量%である。また、疎水性有機溶媒は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンに対する重量比で、好ましくは0.2〜10、好ましくは0.5〜5の量である。
本発明の乳剤は、界面活性剤を含有するが、該界面活性剤は好ましくはアニオン性界面活性剤およびノニオン系界面活性剤の組合わせの混合物で用いられるのが好ましい。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン(ポリ)アリールアリールエーテル硫酸エステル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸等のポリオキシエチレン(ポリ)アリールアリールエーテルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが挙げられるが、
より好ましくはアルキルアリールスルホン酸、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩(ナトリウム塩およびカルシウム塩)が挙げられる。
一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩において、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばRhodacal 70、Rhodacal70/B、Rhodacal60/BE(いずれもローディア日華製)、Witconate P−1220EH(Akzo Nobel製)、NANSA EVM62/H(Huntsman製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えばSoprophor DSS/11(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えばSoprophor FLK(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、Rhodafac PS/17(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、Rhodafac MB(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、
グリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル等の分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤をノニオン性界面活性剤として含有させることが好ましく、またポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油をノニオン性界面活性剤として含有させることがより好ましい。分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤のHLB値は好ましくは10〜14、より好ましくは11〜12である。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、Teric PE 64 (Huntsman製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、Antarox BO/327、340、Antarox BOシリーズ(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ソルポール T26(東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルとしては、Soprophor 796/P(HLB 13.7、ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとしては、Soprophor BSU(HLB 12.6、ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンヒマシ油としては、Alkamuls OR40、Alkamuls BR(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、HCO−20(日光ケミカルズ製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、Antarox CR/255,CR/405等CRシリーズ(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、Newcol 150 (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、Newcol 1100、Newcol 1105 (いずれも日本乳化剤製)、Tensiofix 96DB10(Omni Chemical製)等の市販の界面活性剤が使用できる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、パイオイン D−900番台シリーズ(竹本油脂製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
本発明の乳剤において、界面活性剤の量は、本発明の乳剤の全体量に対して4〜20重量%であり、好ましくは4〜15重量%である。界面活性剤が、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤の組合わせからなる混合物である場合、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との重量比は1:0.1〜1:10、好ましくは1:0.4〜1:2.5である。
本発明の乳剤は、農薬活性成分、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、疎水性有機溶媒及び界面活性剤の他に、必要によりその他の添加剤等を含有していてもよい。
添加剤としては、例えば、3−/2−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、着色剤等が挙げられる。
本発明の乳剤は、例えば1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び疎水性有機溶媒の混合物に、必要に応じて加熱(80℃以下)条件下、ジフルフェニカン、必要によりその他の農薬活性成分を加え、更に界面活性剤、必要により添加剤を加え、均一になるまで攪拌し、必要に応じて濾過することにより、製造することができる。必要により加えられるその他の有機溶媒は、最後の工程で加えてもよい。
本発明の乳剤は、実質的に1つの連続相からなる均一な液体である。
本発明の乳剤は、通常水で希釈して、雑草に対して直接、または、雑草が生えることが予想される土壌表面に施用することで、用いられる。その際、本発明の乳剤を希釈することにより得られる水性組成物は、本発明の乳剤を、本発明の乳剤に対して通常10〜5000倍、好ましくは20〜2500倍の量の水に希釈することにより製造することができる。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤を添加していてもよい。
本発明の乳剤を希釈することにより得られる水性組成物の施用量は、ジフルフェニカンの濃度、必要により含有していてもよいその他の除増活性を有する化合物の濃度、気象条件、施用時期、施用場所、防除対象雑草により変わり得るが、通常1ヘクタール当り、ジフルフェニカンの量で、5〜250g、好ましくは10〜125gである。
本発明の乳剤がブロモキシニル=オクタノエート及びイオキシニル=オクタノエートを含有する場合は、ジフルフェニカン、ブロモキシニル=オクタノエート及びイオキシニル=オクタノエートの合計量で40〜2000g、好ましくは80〜1000gである。
以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例1
20℃で、ジフルフェニカン(純度93.2%;有効成分換算で4.0g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(Rhodacal 70、ローディア日華製界面活性剤;4.00g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;3.00g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(45.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤(以下、本発明乳剤1と記す。)を得た。
製造例2
20℃で、ジフルフェニカン(有効成分換算で4.0g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(Rhodacal 70、ローディア日華製界面活性剤;4.75g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;2.25g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(45.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤(以下、本発明乳剤1と記す。)を得た。
製造例3
20℃で、ジフルフェニカン(有効成分換算で4.0g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(Rhodacal 70、ローディア日華製界面活性剤;5.50g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;1.50g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(45.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤(以下、本発明乳剤1と記す。)を得た。
試験例1
本発明乳剤1〜3の夫々を、100ml容栓付きメスシリンダー内にてCIPAC標準水D(342ppm)を用いて100倍にて希釈した後、30℃にて2時間放置し、乳化状態の安定性を観察した。その結果、本発明乳剤1〜3を水に希釈して得られる水性農薬組成物は、安定な乳化状態を保っていた。
製造例4
20℃で、ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(純度94.8%;有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(純度96%;有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;3.00g)、ポリオキシエチレンヒマシ油(Alkamuls OR40、ローディア日華製界面活性剤;6.00g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(45.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C11-14のアルキルナフタレンを含有、Solvesso 200ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤(以下、本発明乳剤4と記す。)を得た。
製造例5
20℃で、ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;4.50g)、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor BSU、ローディア日華製界面活性剤;4.50g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(45.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C11-14のアルキルナフタレンを含有、Solvesso 200ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤(以下、本発明乳剤5と記す。)を得た。
製造例6
20℃で、ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;4.00g)、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor BSU、ローディア日華製界面活性剤;5.00g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(45.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C11-14のアルキルナフタレンを含有、Solvesso 200ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤(以下、本発明乳剤6と記す。)を得た。
試験例2
本発明乳剤4〜6の夫々を、100ml容栓付きメスシリンダー内にてCIPAC標準水D(342ppm)を用いて100倍にて希釈した後、30℃にて0.5時間放置し、乳化状態の安定性を観察した。その結果、本発明乳剤4〜6を水に希釈して得られる水性農薬組成物は、安定な乳化状態を保っていた。
製造例7
ジフルフェニカン(有効成分換算で2.00g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;3.00g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;3.00g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(10.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C10-11のアルキルベンゼンを含有、Solvesso 150ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
製造例8
ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(Rodacal 70、ローディア日華製界面活性剤;3.00g)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(Tensiofix 96DB10、Omni Chemical製界面活性剤;6.00g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(30.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C11-14のアルキルナフタレンを含有、Solvesso 200ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
製造例9
ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;5.00g)、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor BSU、ローディア日華製界面活性剤;4.00g)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(15.00g)及び芳香族炭化水素(C11-14のアルキルナフタレンを含有、Solvesso 200ND、Exxon Mobil Chemical Company製;10.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
製造例10
ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;5.00g)、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor BSU、ローディア日華製界面活性剤;4.00g)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(20.00g)及び芳香族炭化水素(C11-14のアルキルナフタレンを含有、Solvesso 200ND、Exxon Mobil Chemical Company製;20.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
製造例11
ジフルフェニカン(有効成分換算で4.00g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で18.00g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で10.05g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;4.50g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;4.50g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(30.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C10-11のアルキルベンゼンを含有、Solvesso 150ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
製造例12
ジフルフェニカン(有効成分換算で3.72g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で16.74g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で9.35g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;4.50g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;4.50g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(20.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C10-11のアルキルベンゼンを含有、Solvesso 150ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
製造例13
ジフルフェニカン(有効成分換算で2.68g)、ブロモキシニル=オクタノエート(有効成分換算で12.06g)、イオキシニル=オクタノエート(有効成分換算で6.73g)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(NANSA EVM62/H、Huntsman製界面活性剤;4.50g)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、ローディア日華製界面活性剤;4.50g)及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(15.00g)を100ml容のメスフラスコに測りとり、芳香族炭化水素(C10-11のアルキルベンゼンを含有、Solvesso 150ND、Exxon Mobil Chemical Company製)にて全体を100mlにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
本発明の乳剤は、水希釈時の乳化状態の安定性に優れており、農薬の製剤として有用である。

Claims (11)

  1. 2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、疎水性有機溶媒及び界面活性剤を含有することを特徴とする乳剤。
  2. 1〜5重量%の2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、
    5〜60重量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
    10〜50重量%の疎水性有機溶媒及び
    4〜20重量%の界面活性剤
    を含有することを特徴とする乳剤。
  3. 乳剤が4−シアノ−2,6−ジブロモフェニル オクタノエート及び4−シアノ−2,6−ジヨードフェニル オクタノエートを含有することを特徴とする請求項1に記載された乳剤。
  4. 乳剤が1〜30重量%の4−シアノ−2,6−ジブロモフェニル オクタノエート及び1〜30重量%の4−シアノ−2,6−ジヨードフェニル オクタノエートを含有することを特徴とする請求項2に記載された乳剤。
  5. 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリドに対する重量比で2〜50である量の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載された乳剤。
  6. 疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及び/又は脂肪族カルボン酸エステルであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載された乳剤。
  7. 疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載された乳剤。
  8. 界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤であって、該アニオン系界面活性剤と該ノニオン系界面活性剤との重量比が1:0.1〜1:10である界面活性剤であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載された乳剤。
  9. アニオン性界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸塩であることを特徴とする請求項8に記載された乳剤。
  10. ノニオン性界面活性剤が分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤であることを特徴とする請求項8又は9に記載された乳剤。
  11. 請求項1〜10のいずれかに記載された乳剤を水に希釈して得られる水性組成物。

JP2005281349A 2005-03-31 2005-09-28 除草活性化合物の乳剤 Pending JP2007091619A (ja)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005281349A JP2007091619A (ja) 2005-09-28 2005-09-28 除草活性化合物の乳剤
AU2006200731A AU2006200731B2 (en) 2005-03-31 2006-02-22 Emulsifiable concentrate
NL1031386A NL1031386C2 (nl) 2005-03-31 2006-03-16 Emulgeerbaar concentraat.
DE102006013999.2A DE102006013999B4 (de) 2005-03-31 2006-03-27 Emulgierbares Konzentrat
FR0651046A FR2883701B1 (fr) 2005-03-31 2006-03-27 Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre
DE102006063013.0A DE102006063013B3 (de) 2005-03-31 2006-03-27 Emulgierbares Konzentrat
LU91232A LU91232B1 (fr) 2005-03-31 2006-03-28 Concentré émulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution de concentré
GB0704016A GB2433030B (en) 2005-03-31 2006-03-28 Emulsifiable concentrate
BE2006/0195A BE1017082A3 (fr) 2005-03-31 2006-03-28 Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre.
GB0606184A GB2425955B (en) 2005-03-31 2006-03-28 Emulsifiable concentrate
NL1032547A NL1032547C2 (nl) 2005-03-31 2006-09-20 Emulgeerbaar concentraat.
NL1032546A NL1032546C2 (nl) 2005-03-31 2006-09-20 Emulgeerbaar concentraat.
FR0857117A FR2921233B1 (fr) 2005-03-31 2008-10-20 Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre
FR0857114A FR2921231B1 (fr) 2005-03-31 2008-10-20 Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre
AU2011201960A AU2011201960B2 (en) 2005-03-31 2011-04-29 Emulsifiable concentrate
AU2011201959A AU2011201959B2 (en) 2005-03-31 2011-04-29 Emulsifiable concentrate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005281349A JP2007091619A (ja) 2005-09-28 2005-09-28 除草活性化合物の乳剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2007091619A true JP2007091619A (ja) 2007-04-12

Family

ID=37977737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005281349A Pending JP2007091619A (ja) 2005-03-31 2005-09-28 除草活性化合物の乳剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2007091619A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093743A1 (ja) * 2008-01-24 2009-07-30 Sumitomo Chemical Company, Limited 乳剤組成物
JP2009173596A (ja) * 2008-01-25 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 乳剤組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093743A1 (ja) * 2008-01-24 2009-07-30 Sumitomo Chemical Company, Limited 乳剤組成物
JP2009173578A (ja) * 2008-01-24 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 乳剤組成物
CN101980597A (zh) * 2008-01-24 2011-02-23 住友化学株式会社 可乳化浓缩物组合物
AU2009206932B2 (en) * 2008-01-24 2014-02-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsion composition
JP2009173596A (ja) * 2008-01-25 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 乳剤組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2426314C2 (ru) Составы сельскохозяйственного назначения, содержащие эмульсию масло-в-воде на основе капель масла со слоистым жидкокристаллическим покрытием
JP5886913B2 (ja) 農学的に活性な成分を含む安定化された水中油型エマルジョン
AU2013225609C1 (en) Agrochemical emulsifiable concentrate formulation
CA2802647C (en) Agrochemical formulation composition
EP2245931B1 (en) Emulsion composition
AU2011201959B2 (en) Emulsifiable concentrate
JP2006282528A (ja) 農薬組成物
JP2007091619A (ja) 除草活性化合物の乳剤
JP2007091691A (ja) 農薬乳剤
AU2011336820B2 (en) Low toxicity, low odor, low volatility solvent for agricultural chemical formulations
JPS62132801A (ja) 水性乳濁液を基礎とした植物保護剤
JP2006306830A (ja) 農薬組成物
JP2008050343A (ja) 農薬乳剤
JP5266638B2 (ja) 農薬乳剤
WO2008013249A1 (en) Pesticide emulsifiable concentrate
JP2006282529A (ja) 農薬組成物
JP2007269782A (ja) 農薬乳剤
AU2021392181A9 (en) Agrochemical composition
JP2010083761A (ja) 農薬乳剤
GB2433030A (en) Emulsifiable concentrate

Legal Events

Date Code Title Description
RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20080131

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20080515