JPS6075447A - 炭酸エステルの製法 - Google Patents
炭酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPS6075447A JPS6075447A JP58182362A JP18236283A JPS6075447A JP S6075447 A JPS6075447 A JP S6075447A JP 58182362 A JP58182362 A JP 58182362A JP 18236283 A JP18236283 A JP 18236283A JP S6075447 A JPS6075447 A JP S6075447A
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- Japan
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- reaction
- palladium
- alcohol
- oxygen
- catalyst
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルコール類を一酸化炭素及び酸素と反応させ
て炭酸エステルを製造する方法に於ける新規な触媒に係
るものである。
て炭酸エステルを製造する方法に於ける新規な触媒に係
るものである。
炭酸エステルは農薬、医薬、原料、合成及び天然樹脂用
溶剤のばかポリカーボネート製造用中間体等として非常
に有用な物質であり従来よりアルコール類とホスゲンを
反応させて製造されていた。然しなからホスゲンは極め
て有毒な物質であること、ホスゲンとアルコールの反応
の際に１腐食性の塩酸が副生ずるため装置材質上の問題
があること、又ホスゲン原料の電解塩素の価格上昇によ
り、ホスゲン自体の価格が高くなったこと等のためホス
ゲンを使用しない炭酸エステルの製造法が望まれている
。
溶剤のばかポリカーボネート製造用中間体等として非常
に有用な物質であり従来よりアルコール類とホスゲンを
反応させて製造されていた。然しなからホスゲンは極め
て有毒な物質であること、ホスゲンとアルコールの反応
の際に１腐食性の塩酸が副生ずるため装置材質上の問題
があること、又ホスゲン原料の電解塩素の価格上昇によ
り、ホスゲン自体の価格が高くなったこと等のためホス
ゲンを使用しない炭酸エステルの製造法が望まれている
。
このような理由から本発明者らはホスゲンを使用しない
炭酸エステルの製造法であるアルコールと一酸化炭素及
び酸素を反応させる方法について研究の結果、この反応
に極めて有効な新規な触媒を開発したものである。
炭酸エステルの製造法であるアルコールと一酸化炭素及
び酸素を反応させる方法について研究の結果、この反応
に極めて有効な新規な触媒を開発したものである。
即ち本発明はアルコールを一酸化炭素及び酸素と反応さ
せて炭酸エステルを製造するに当り（１）パラジウム金
属又はパラジウム化合物（２）へテロポリ酸及び（３）
硝酸、酸化窒素、亜硝酸エステルから選ばれる少なくと
も一種の窒素化合物から構成される触媒を使用すること
を特徴とするものである。
せて炭酸エステルを製造するに当り（１）パラジウム金
属又はパラジウム化合物（２）へテロポリ酸及び（３）
硝酸、酸化窒素、亜硝酸エステルから選ばれる少なくと
も一種の窒素化合物から構成される触媒を使用すること
を特徴とするものである。
本発明の触媒は温和な反応条件下で炭酸エステルが高選
択率で得られる特徴を有するものである。
択率で得られる特徴を有するものである。
本発明を更に詳細に説明すると、本発明に係る触媒の構
成成分の１つであるパラジウム化合物は、具体的には硫
酸パラジウム、硝酸パラジウム、ハロゲン化パラジウム
、酢酸パラジウム等のパラジウムの無機又は有機の酸の
塩類や、パラジウムの錯化合物などであるが、活性炭、
シリカゲル、アルミナ等に担持された、又は不担持のパ
ラジウム金属も使用しうる。
成成分の１つであるパラジウム化合物は、具体的には硫
酸パラジウム、硝酸パラジウム、ハロゲン化パラジウム
、酢酸パラジウム等のパラジウムの無機又は有機の酸の
塩類や、パラジウムの錯化合物などであるが、活性炭、
シリカゲル、アルミナ等に担持された、又は不担持のパ
ラジウム金属も使用しうる。
これらのパラジウム金属又はパラジウム化合物の使用量
については、特に制限はなく広い範囲で使用しうるが、
反応液１００罰当りパラジウムとして１０Ｍ９原子以下
、通常ｏ、ｏｏｉ乃至１０ダ原子程度が使用され、好ま
しくは０゜０１乃至２１ψ原子の範囲で使用される。次
にもう一つの構成成分であるヘテロポリ酸（以後ＨＰＡ
と略す。）は次の一般式で表わされる。
については、特に制限はなく広い範囲で使用しうるが、
反応液１００罰当りパラジウムとして１０Ｍ９原子以下
、通常ｏ、ｏｏｉ乃至１０ダ原子程度が使用され、好ま
しくは０゜０１乃至２１ψ原子の範囲で使用される。次
にもう一つの構成成分であるヘテロポリ酸（以後ＨＰＡ
と略す。）は次の一般式で表わされる。
即ち、Ｈｍ（ＬｘＭｙＯｚ ） （但し６≦ｙ／ｘ≦１
２）であり、ここでＬはＰ 、 Ａｓ ｓ Ｔｔ ｓ
Ｓｌ ｓ Ｇｅ ｓＳｎ、Ｚｒｓ Ｔｈ、Ｃｅ、Ｂ、Ｉ
、Ｔ ｅｓ Ｆ ｅｓ Ｃｒ ｓＡＩ、Ｃｏ１Ｎ ｓｓ
ＲＪ Ｃｕｓ Ｍｎｓ Ｓｅ ｓ Ｙ等を表わし、又
ＭはＭｏ、 Ｗ、 Ｖ、Ｎｂ％Ｔａｓ Ｒｅ等を表わす
。
２）であり、ここでＬはＰ 、 Ａｓ ｓ Ｔｔ ｓ
Ｓｌ ｓ Ｇｅ ｓＳｎ、Ｚｒｓ Ｔｈ、Ｃｅ、Ｂ、Ｉ
、Ｔ ｅｓ Ｆ ｅｓ Ｃｒ ｓＡＩ、Ｃｏ１Ｎ ｓｓ
ＲＪ Ｃｕｓ Ｍｎｓ Ｓｅ ｓ Ｙ等を表わし、又
ＭはＭｏ、 Ｗ、 Ｖ、Ｎｂ％Ｔａｓ Ｒｅ等を表わす
。
更に具体的には次のようなものを挙げることができる。
例えばＨ３〔ＰＭｏ１２０４ｏ〕、Ｈ４（ＳｉＭｏ、２
０４ｏ）、Ｈ４〔ＧｅＭｏ１２０４ｏ〕、Ｈ（Ｐ Ｍ
Ｏ１０Ｖ２０４０ ：］、）（７［： Ａ！１ＭＯ＋２
０４２〕 、Ｈ６〔ＴｅＭｏ６０２４〕、Ｈ３〔ＰＭｏ
６Ｗ６０．ｌＨ５（ＹＭｏ６０２４ ）等を挙げること
ができる。
０４ｏ）、Ｈ４〔ＧｅＭｏ１２０４ｏ〕、Ｈ（Ｐ Ｍ
Ｏ１０Ｖ２０４０ ：］、）（７［： Ａ！１ＭＯ＋２
０４２〕 、Ｈ６〔ＴｅＭｏ６０２４〕、Ｈ３〔ＰＭｏ
６Ｗ６０．ｌＨ５（ＹＭｏ６０２４ ）等を挙げること
ができる。
本発明において、これらのＨＰＡの使用量はパラジウム
の場合と同様に広い範囲で使用することができるが、通
常１×１０ モル／１１゜乃至１モル／１３．更に好ま
しくはｌＸ１０ ’モル／ｌ乃至１×１０ モル／ｌ程
度の濃度で実施するのが好都合である。これらのＨＰＡ
は公知の方法で容易に製造することができる。
の場合と同様に広い範囲で使用することができるが、通
常１×１０ モル／１１゜乃至１モル／１３．更に好ま
しくはｌＸ１０ ’モル／ｌ乃至１×１０ モル／ｌ程
度の濃度で実施するのが好都合である。これらのＨＰＡ
は公知の方法で容易に製造することができる。
例えばドデカモリブドリン酸は次式の反応で製造しうる
（日本化学会編：新実験化学講座第８巻無機化合物の合
成ＱＩＩ）１４１４頁参照）。又市販品も使用すること
ができる。
（日本化学会編：新実験化学講座第８巻無機化合物の合
成ＱＩＩ）１４１４頁参照）。又市販品も使用すること
ができる。
Ｈ３ＰＯ４＋１２Ｍ０Ｏ３４Ｈａ［ＰＭｏ、２０４ｏ）
次に本発明に係る触媒を構成する窒素化合物について述
べると、まず硝酸としては発煙硝酸を含み、又酸化窒素
としては一酸化窒素、二酸化窒素のほかに三酸化二窒素
、四酸化二窒素、三酸化二窒素などの酸化窒素類も同様
に使用しうる。又亜硝酸エステルとしては一価の飽和脂
肪族アルコールと亜硝酸とのエステルであって、例えば
亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸ブチル、亜硝酸ア
ミル等を挙げることができる。
次に本発明に係る触媒を構成する窒素化合物について述
べると、まず硝酸としては発煙硝酸を含み、又酸化窒素
としては一酸化窒素、二酸化窒素のほかに三酸化二窒素
、四酸化二窒素、三酸化二窒素などの酸化窒素類も同様
に使用しうる。又亜硝酸エステルとしては一価の飽和脂
肪族アルコールと亜硝酸とのエステルであって、例えば
亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸ブチル、亜硝酸ア
ミル等を挙げることができる。
これらの窒素化合物の使用量も広い範囲で変えうるが通
常使用されるパラジウム金属又はパラジウム化合物中の
パラジウム１グラム原子当り約１乃至約１０００モル、
好ましくは約２乃至約５００モル程度使用するのが、反
応速度及び選択率のうえから適当である。本発明はパッ
チ反応によっても又、連続反応でも実施することができ
る。
常使用されるパラジウム金属又はパラジウム化合物中の
パラジウム１グラム原子当り約１乃至約１０００モル、
好ましくは約２乃至約５００モル程度使用するのが、反
応速度及び選択率のうえから適当である。本発明はパッ
チ反応によっても又、連続反応でも実施することができ
る。
次に本発明で使用されるアルコールとしては ５−
炭酸エステルを生成しうるものであれば何でもヨく、例
えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール％ｌ５
Ｏ−プロパツール、ｎ−ブタノール、１ｓｏ−ブタノー
ル、５ｅｃ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール
、オクタツール、デカノール、シクロへ中サノール、シ
クロペンタノールのほか、アルコキシ基を含むエチレン
グリフールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
そノエチルエーテルやアリルアルコ−に等ｆ）不飽和脂
肪族アルコール、ベンジルアルコール、フェネチルアル
コール等の芳香族アルコール等の芳香族アルコール等を
挙げることができる。これらのアルコール類は化学量論
的に必要とされる量よりも過剰に使用することＫよって
反応の際の溶媒を兼ねることもできる。又副反応を防止
し、目的物の選択率を向上せしめるために他の不活性有
機溶媒を使用することもでき、これはベンゼン、トルエ
ン、中シレン、メシチレン、プソイドクメン等の芳香族
炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジブチルニー
６− チル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジプチ
ルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ〜へブタ
ン、シクロヘキサンの如き脂肪族炭化水素類、アセトン
、ＭＥＫの如ｔヶ）ン類、モノ、ジ、及びトリクロルベ
ンゼン、ニトロベンゼン等のほか、ギ酸ブチル、酢酸メ
チル、蓚酸ジプチル、フタル酸ジメチル等のエステル類
、炭酸ジメチル、炭酸ジプチル等の炭酸エステル類やス
ルホラン等のスルホン類が挙げられ、原料アルコールと
併用して使用できる。
えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール％ｌ５
Ｏ−プロパツール、ｎ−ブタノール、１ｓｏ−ブタノー
ル、５ｅｃ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール
、オクタツール、デカノール、シクロへ中サノール、シ
クロペンタノールのほか、アルコキシ基を含むエチレン
グリフールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
そノエチルエーテルやアリルアルコ−に等ｆ）不飽和脂
肪族アルコール、ベンジルアルコール、フェネチルアル
コール等の芳香族アルコール等の芳香族アルコール等を
挙げることができる。これらのアルコール類は化学量論
的に必要とされる量よりも過剰に使用することＫよって
反応の際の溶媒を兼ねることもできる。又副反応を防止
し、目的物の選択率を向上せしめるために他の不活性有
機溶媒を使用することもでき、これはベンゼン、トルエ
ン、中シレン、メシチレン、プソイドクメン等の芳香族
炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジブチルニー
６− チル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジプチ
ルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ〜へブタ
ン、シクロヘキサンの如き脂肪族炭化水素類、アセトン
、ＭＥＫの如ｔヶ）ン類、モノ、ジ、及びトリクロルベ
ンゼン、ニトロベンゼン等のほか、ギ酸ブチル、酢酸メ
チル、蓚酸ジプチル、フタル酸ジメチル等のエステル類
、炭酸ジメチル、炭酸ジプチル等の炭酸エステル類やス
ルホラン等のスルホン類が挙げられ、原料アルコールと
併用して使用できる。
これらの不活性溶媒の使用量には特に制限はないが、通
常原料アルコールに対し同容乃至１０倍容程度が好都合
である。
常原料アルコールに対し同容乃至１０倍容程度が好都合
である。
次に本発明で使用される一酸化炭素は単独又は窒素など
の不活性ガスとの混合ガスとして使用され又本発明で使
用される酸素は純酸素のほか空気なども使用できる。
の不活性ガスとの混合ガスとして使用され又本発明で使
用される酸素は純酸素のほか空気なども使用できる。
次に本発明を実施する場合の反応圧力は全圧１’ｆｉＧ
乃至１５０製Ｇで実施され、この場合−酸化炭素分圧（
単独使用の場合は全圧）とじては１’ｆｉＧ乃至５０’
ｆｉＧ、好ましくは１ＷＧ乃至６０〜Ｇで実施される。
乃至１５０製Ｇで実施され、この場合−酸化炭素分圧（
単独使用の場合は全圧）とじては１’ｆｉＧ乃至５０’
ｆｉＧ、好ましくは１ＷＧ乃至６０〜Ｇで実施される。
又酸１については例えばバッチ反応の場合、原料アルコ
ールの変化率に応じた必要量を供給することになるが、
供給に際しては爆発性の混合ガスを形成しないような酸
素分圧で反応器に供給される。
ールの変化率に応じた必要量を供給することになるが、
供給に際しては爆発性の混合ガスを形成しないような酸
素分圧で反応器に供給される。
又このことは連続反応で連続的に酸素を供給する場合も
同様である。
同様である。
次に本発明を実施するに際して適用される反応温度は通
常約６０℃乃至２００℃であるが、炭酸エステルの選択
率、反応速度の点から、約４０℃乃至１５０℃が好適で
ある。
常約６０℃乃至２００℃であるが、炭酸エステルの選択
率、反応速度の点から、約４０℃乃至１５０℃が好適で
ある。
次に反応時間については原料アルコールの種類や触媒量
等によっても異なるが、通常、原料アルコールの変化率
及び炭酸エステルの選択率を考慮して決定され反応開始
後、数分から１時間程度で反応は終了される。
等によっても異なるが、通常、原料アルコールの変化率
及び炭酸エステルの選択率を考慮して決定され反応開始
後、数分から１時間程度で反応は終了される。
生成した炭酸エステルは蒸留によって反応混合物から容
易に分離取得することができる。
易に分離取得することができる。
次ｔこ本発明を実施例？こまって更に詳細に説明する。
実施例 １
内容積１００ｉＪのステンレス製電磁攪拌式オートクレ
ーブにメタ／−ル ５ｄ及び溶媒として酢酸ｊｆｔｋ
３５ｍ１．触媒とｌ、−（１０９６Ｐｄ−Ｃ４０菖ｇ１
ドデカモリブド珪酸 ４０ＩＩ＋７゜発煙硝酸 ０．
３ゴを仕込み、次いで室温で一酸化炭素ガスでオートク
レーブ内を置換した後−酸化炭素ガスを８ ｋｇ ／
ｃＩｎ２ Ｇ 迄圧入した。オートクレーブな９０℃に
加熱後酸素ガスを０゜５ ｋｇ／ ｃｍ ２ Ｇ圧入し
て攪拌反応を開始し３０分間反応を行なった。尚反応の
途中、酸素ガスを０．５ｋｌ？／α２Ｇずつ２回オート
クレーブに供給した。反応後オートクレーブを室温に冷
却し、放圧後内容物をガスクロマトグラフィーで分析し
た。炭酸ジメチル ３．９２ｍｍｏｌが生成しており副
生成物は殆ど認められなかった。
ーブにメタ／−ル ５ｄ及び溶媒として酢酸ｊｆｔｋ
３５ｍ１．触媒とｌ、−（１０９６Ｐｄ−Ｃ４０菖ｇ１
ドデカモリブド珪酸 ４０ＩＩ＋７゜発煙硝酸 ０．
３ゴを仕込み、次いで室温で一酸化炭素ガスでオートク
レーブ内を置換した後−酸化炭素ガスを８ ｋｇ ／
ｃＩｎ２ Ｇ 迄圧入した。オートクレーブな９０℃に
加熱後酸素ガスを０゜５ ｋｇ／ ｃｍ ２ Ｇ圧入し
て攪拌反応を開始し３０分間反応を行なった。尚反応の
途中、酸素ガスを０．５ｋｌ？／α２Ｇずつ２回オート
クレーブに供給した。反応後オートクレーブを室温に冷
却し、放圧後内容物をガスクロマトグラフィーで分析し
た。炭酸ジメチル ３．９２ｍｍｏｌが生成しており副
生成物は殆ど認められなかった。
９ 一
実施例 ２
実施例１と同様のオートクレーブにメタノール １０ｍ
ｒ及び溶媒としてフタル酸ジメチル３０ｍ／、触媒とし
てパラジウム金％Ｂ■、ドデカモリブド珪酸 ４０ｍｇ
、発煙硝酸 ０．３ｍ／ （５，５ｍｍｏ／）を仕込み
、次いで室温で一酸化炭素ガスでオートクレーブ内を置
換した後、−酸化炭素ガス ２０ ｋｌ？／ｃｍ２ Ｇ
、窒素ガス２０に９／ａｍ２Ｇ を圧入した。オート
クレーブを９０℃に加熱後酸素ガスを３ｋｇ／ ｃｍ２
Ｇ 圧入して、攪拌反応を開始し同温度で３０分間反
応を行なった。反応終了後オートクレーブを室温に冷却
し、放圧後、内容物をガスクロマトグラフィーで分析し
た。炭酸ジメチル ５．９６ｍｍｏＡ’が生成しており
、副生物は認められなかった。
ｒ及び溶媒としてフタル酸ジメチル３０ｍ／、触媒とし
てパラジウム金％Ｂ■、ドデカモリブド珪酸 ４０ｍｇ
、発煙硝酸 ０．３ｍ／ （５，５ｍｍｏ／）を仕込み
、次いで室温で一酸化炭素ガスでオートクレーブ内を置
換した後、−酸化炭素ガス ２０ ｋｌ？／ｃｍ２ Ｇ
、窒素ガス２０に９／ａｍ２Ｇ を圧入した。オート
クレーブを９０℃に加熱後酸素ガスを３ｋｇ／ ｃｍ２
Ｇ 圧入して、攪拌反応を開始し同温度で３０分間反
応を行なった。反応終了後オートクレーブを室温に冷却
し、放圧後、内容物をガスクロマトグラフィーで分析し
た。炭酸ジメチル ５．９６ｍｍｏＡ’が生成しており
、副生物は認められなかった。
実施例 ３
実施例１と同様のオートクレーブにｎ−ブタ／−ル １
０ｍ１及び溶媒として酢酸メチル ６０Ｈ／、パラジウ
ム金属 ８萬ｇ１ ドデカモリブド１０− リン酸 ４０ｍ１ｇ、発煙硝酸 ・０．３ゴを仕込み次
いで実施例２と同様に反応を行なったところ、炭酸ジブ
チル ７．００ ｍｍｏｌが生成しており副生物は殆ど
認められなかった。
０ｍ１及び溶媒として酢酸メチル ６０Ｈ／、パラジウ
ム金属 ８萬ｇ１ ドデカモリブド１０− リン酸 ４０ｍ１ｇ、発煙硝酸 ・０．３ゴを仕込み次
いで実施例２と同様に反応を行なったところ、炭酸ジブ
チル ７．００ ｍｍｏｌが生成しており副生物は殆ど
認められなかった。
実施例 ４
実施例１と同様のオートクレーブにエタノール ４０ｍ
１及び触媒として硫酸パラジウム（Ｐｄ３０４・２Ｈ２
０） １８冨ｇ１ ドデカモリブドリン酸４０ｍｇ、発
煙硝酸 ０．３１１ノを仕込み実施例２と同様の条件で
反応を行ない、反応終了後生成物をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ炭酸ジエチル ６．２３ｍｍｏＡ
が生成しており副生物は殆ど存在しなかった。
１及び触媒として硫酸パラジウム（Ｐｄ３０４・２Ｈ２
０） １８冨ｇ１ ドデカモリブドリン酸４０ｍｇ、発
煙硝酸 ０．３１１ノを仕込み実施例２と同様の条件で
反応を行ない、反応終了後生成物をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ炭酸ジエチル ６．２３ｍｍｏＡ
が生成しており副生物は殆ど存在しなかった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
１１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルコールと一酸化炭素及び酸素を反応させテ炭酸エス
テルを製造するに当り （１）パラジウム金属又はパラジウム化合物（２）へテ
ロポリ酸 及び （５）硝酸、亜硝酸エステル、酸化窒素から選ばれる少
なくとも一種の窒素化合物 から構成される触媒を使用することを特徴とする炭酸エ
ステルの製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58182362A JPS6075447A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 炭酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58182362A JPS6075447A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 炭酸エステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075447A true JPS6075447A (ja) | 1985-04-27 |
Family
ID=16116982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58182362A Pending JPS6075447A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 炭酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6075447A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162563A (en) * | 1989-10-24 | 1992-11-10 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing a diester of carboxylic acid |
| US5319124A (en) * | 1992-03-02 | 1994-06-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dialkyl carbonates |
| US5403949A (en) * | 1992-07-31 | 1995-04-04 | Ube Industries, Ltd. | Method of producing carbonic acid diester |
| US5426209A (en) * | 1992-11-06 | 1995-06-20 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing a carbonic acid diester |
| WO2001064616A1 (fr) * | 2000-03-03 | 2001-09-07 | Teijin Limited | Procede de production de carbonate aromatique |
| WO2009060947A1 (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | パラジウム源、ポリオキソアニオン化合物、及びチタンイオン源を含む触媒、及び、該触媒を用いたケトン化合物の製造方法 |
| JP2013531047A (ja) * | 2010-07-19 | 2013-08-01 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 農薬製剤組成物 |
-
1983
- 1983-09-30 JP JP58182362A patent/JPS6075447A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162563A (en) * | 1989-10-24 | 1992-11-10 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing a diester of carboxylic acid |
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| US6596896B2 (en) | 2000-03-03 | 2003-07-22 | Teijin Limited | Process for producing aromatic carbonate |
| WO2009060947A1 (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | パラジウム源、ポリオキソアニオン化合物、及びチタンイオン源を含む触媒、及び、該触媒を用いたケトン化合物の製造方法 |
| JP2013531047A (ja) * | 2010-07-19 | 2013-08-01 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 農薬製剤組成物 |
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