JP2023515360A - 低毒性ｎｍｐ代替物およびその調製方法 - Google Patents

低毒性ｎｍｐ代替物およびその調製方法 Download PDF

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Abstract

本技術は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの化合物、ならびにこれらの化合物のうちの１つ以上を含む組成物、およびこれらの化合物を製造する方法を対象とする。特に、本発明の化合物は、より低い毒性の組成物を生成するために、組成物中のＮＭＰの代替として使用されてもよい。TIFF2023515360000083.tif80128

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０２０年２月１４日に出願された米国仮特許出願第６２／９７６，４６９号の利益を主張し、その内容全体は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
背景
本技術は、一般に、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）代替物の分野に関する。Ｎ－メチル－２－ピロリドンまたは１－メチル－２－ピロリジノンとしても既知であるＮＭＰは、無色から黄色がかった液体であり、わずかにアミン臭または「魚」臭がある。ＮＭＰは、塗料またはコーティング、ストリッパー（ｓｔｒｉｐｐｅｒ）、クリーナー、接着剤／結合剤／封止剤、皮革処理用、パーソナルケア用組成物、スクリーン印刷用、医薬製剤、および製造業用など、様々な用途で使用されている。
ＮＭＰは、ヒトおよび動物において吸入、経口、および皮膚への曝露後に容易に吸収される。実験動物では、ＮＭＰは、吸入、経皮曝露、および摂取によって短時間にわたる高レベルへの曝露後に低い毒性を有したが、動物が低レベルのＮＭＰを繰り返し摂取したときに、有害作用には体重変化、肝臓重量、神経毒性、および胸腺萎縮が含まれた。動物における長期経口曝露によって、腎臓の肥大、慢性的問題を有すると診断された腎臓、胸腔における液体、および精巣萎縮の発生率の増加も引き起こされた。経口生殖毒性試験では、ＮＭＰは胎児体重の減少および奇形などの発生毒性を引き起こした。これらの影響は、母体毒性を引き起こす用量よりも低い用量で認められ、これは母体毒性が発生毒性を引き起こさなかったことを示している。ＮＭＰの毒性および健康への影響に関する追加情報は、米国環境保護庁、２０１５年、「ＴＳＣＡ Ｗｏｒｋ Ｐｌａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｉｓｋ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ．Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ：Ｐａｉｎｔ Ｓｔｒｉｐｐｅｒ Ｕｓｅ」（非特許文献１）；米国環境保護庁、２０１７年、「Ｓｃｏｐｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｉｓｋ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（２－Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ，１－Ｍｅｔｈｙｌ－）」（非特許文献２）、化学品安全汚染防止局、ＥＰＡ文書番号ＥＰＡ－７４０－Ｒ１－７００５（非特許文献３）；．Ｓ．環境保護庁、２０１８年、「Ｐｒｏｂｌｅｍ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｉｓｋ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（２－Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ，１－Ｍｅｔｈｙｌ－）」（非特許文献４）、化学品安全汚染防止局、ＥＰＡ文書番号ＥＰＡ－７４０－Ｒ１－７０１５（非特許文献５）；経済協力開発機構、２００７年、「ＳＩＤＳ Ｉｎｉｔｉａｌ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ Ｒｅｐｏｒｔ ｏｎ １－Ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ．Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ｃｏｏｐｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ」（非特許文献６）；国立衛生環境研究所（オランダ）、２０１３年、「Ａｎｎｅｘ ＸＶ Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ Ｒｅｐｏｒｔ：Ｐｒｏｐｏｓａｌ ｆｏｒ ａ Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ．Ｉｎ ＲＩＶＭ，Ｂｕｒｅａｕ ＲＥＡＣＨ」、バージョン２、オランダ：国立環境衛生学研究所（ＲＩＶＭ）（非特許文献７）に見出すことができ、これらの各々は参照により組み込まれる。
ＮＭＰに伴う毒性を考慮すると、ＮＭＰの代替物が必要である。
米国環境保護庁、２０１５年、「ＴＳＣＡ Ｗｏｒｋ Ｐｌａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｉｓｋ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ．Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ：Ｐａｉｎｔ Ｓｔｒｉｐｐｅｒ Ｕｓｅ」 米国環境保護庁、２０１７年、「Ｓｃｏｐｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｉｓｋ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（２－Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ，１－Ｍｅｔｈｙｌ－）」 化学品安全汚染防止局、ＥＰＡ文書番号ＥＰＡ－７４０－Ｒ１－７００５ ．Ｓ．環境保護庁、２０１８年、「Ｐｒｏｂｌｅｍ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｉｓｋ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（２－Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ，１－Ｍｅｔｈｙｌ－）」 化学品安全汚染防止局、ＥＰＡ文書番号ＥＰＡ－７４０－Ｒ１－７０１５ 経済協力開発機構、２００７年、「ＳＩＤＳ Ｉｎｉｔｉａｌ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ Ｒｅｐｏｒｔ ｏｎ １－Ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ．Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ｃｏｏｐｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ」 国立衛生環境研究所（オランダ）、２０１３年、「Ａｎｎｅｘ ＸＶ Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ Ｒｅｐｏｒｔ：Ｐｒｏｐｏｓａｌ ｆｏｒ ａ Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ．Ｉｎ ＲＩＶＭ，Ｂｕｒｅａｕ ＲＥＡＣＨ」、バージョン２、オランダ：国立環境衛生学研究所（ＲＩＶＭ）
一態様では、本技術は、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、または式ＩＶの化合物を提供し、
Figure 2023515360000002
式中、Ｘは、ＯまたはＣＲ３３Ｒ３４であってもよく、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１７、およびＲ２６は、それぞれ独立して、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、または－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ１６は、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｏ－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、
Figure 2023515360000003
であってもよく、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであってもよく、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、不在、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであってもよく、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000004
であってもよく、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000005
であってもよく、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であってもよく、Ｚが、Ｃ１－Ｃ８アルキルであってもよく、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、または－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２であってもよく、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、ｍ、ｎ、およびｐは、それぞれ独立して、０または１であってもよい。
本技術はまた、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、またはそれらの組み合わせの化合物を含んでもよい組成物を提供する。任意の実施形態では、組成物は、実質的にＮＭＰを含まなくてもよい。任意の実施形態では、化合物は、組成物中のＮＭＰの代替（すなわち代替物）として使用されてもよい。
詳細な説明
以下で定義されるように、以下の用語が全体を通して使用される。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、要素を記載する文脈において（特に、後続の特許請求の範囲の文脈において）、「１つの（ａ）」および「１つの（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」および同様の指示語等の単数形冠詞は、本明細書において別段の記載がないか、または文脈によって明確に矛盾することがない限り、単数形および複数形の両方を網羅するよう解釈されるものとする。本明細書の値の範囲の列挙は、別段本明細書で示されない限り、その範囲内に収まる各別の値を個々に参照する簡略表記法として機能するようにのみ意図されており、各別個の値は、本明細書に個々に列挙されているかのように本明細書に組み込まれる。本明細書に記載の方法はすべて、別段本明細書で示されない限り、または文脈によって明確に矛盾することがない限り、任意の好適な順序で実行することができる。本明細書で提供されるあらゆる例、または例示的な言語的表現（例えば、「など」）の使用は単に、実施形態をより良好に明らかにするよう意図されており、別段の記載がない限り、特許請求の範囲に制限を与えるものではない。本明細書におけるいかなる文言も、主張されていないいかなる要素も不可欠なものとして示すものと解釈されるべきではない。
本明細書で使用される場合、「約」は当業者に理解され、使用される文脈に応じてある程度変化する。当業者には明らかでない用語の使用がある場合、それが使用される文脈を考慮すると、「約」はその特定の用語のプラスまたはマイナス１０％を意味する。
一般に、「置換されている」は、その中に含まれる水素原子への１つ以上の結合が、非水素または非炭素原子への結合によって置き換えられている、以下に定義される有機基（例えば、アルキル基）を指す。置換されている基は、炭素原子または水素原子への１つ以上の結合が、二重または三重結合を含む１つ以上の結合によってヘテロ原子に置き換えられている基も含む。したがって、別段の指定がない限り、置換されている基は、１つ以上の置換基で置換されている。いくつかの実施形態では、置換基は、１、２、３、４、５または６個の置換基で置換されている。置換基の例には、ハロゲン（すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩ）；ＣＦ３；ヒドロキシル；アルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、およびヘテロシクリルアルコキシ基；カルボニル（オキソ）；カルボキシレート；エステル；エーテル；ウレタン；オキシム；ヒドロキシルアミン；アルコキシアミン；アラルコキシアミン；チオール；スルフィド；スルホキシド；スルホン；スルホニル；ペンタフルオロスルファニル（すなわち、ＳＦ５）、スルホンアミド；アミン；Ｎ－オキシド；ヒドラジン；ヒドラジド；ヒドラゾン；アジド；アミド；アミン；尿素；アミジン；グアニジン；エナミン；イミド；イソシアネート；イソチオシアネート；シアネート；チオシアネート；イミン；ニトロ基；ニトリル（すなわち、ＣＮ）；などが含まれる。
「脱離基」または「ＬＧ」という用語は、アミン、アルコール、リン、もしくはチオール求核剤、またはそれらのそれぞれの陰イオンなどの求核剤によって容易に置換可能な基を指す。このような脱離基は周知であり、カルボキシレート、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ハロゲン（Ｃｌ－、Ｂｒ－、およびＩ－を含むハロゲン化物）、トリフレート、トシレート、メシレート、アルコキシ、チオアルコキシ、ホスフィネート、ホスホネートなどを含む。さらに、「脱離基」または「ＬＧ」という用語は、脱離基前駆体（すなわち、アルキル化、酸化、またはプロトン化などの単純な合成手順で脱離基に容易に変換できる部分）を包含することを意味する。そのような脱離基前駆体およびそれらを脱離基に変換する方法は、当業者に周知である。
置換されたシクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基などの置換されている環基には、水素原子への結合が炭素原子への結合で置き換えられている環および環系も含まれる。したがって、置換されたシクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基もまた、置換されてもよい。
「アルキル」という用語は、単独または別の基の（例えば、ジアルキルアミノにおける）一部かにかかわらず、基を指し、直鎖および分岐鎖脂肪族基（すなわち、飽和ヒドロカルビル鎖）を包含し、別段の記載がない限り、１～１０、あるいは１～８、あるいは１～６のアルキル炭素原子を有する。好ましいアルキル基には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、およびヘキシルが含まれるがこれらに限定されない。別段の記載がない限り、アルキル基は、本明細書に記載の化合物、モノマー、およびポリマーと適合する１、２、または３つ、好ましくは１または２つ、より好ましくは１つの置換基で任意に置換される。代表的な置換アルキル基は、上記に列記された置換基などの置換基で１回以上置換されていてもよく、限定されないが、ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）、ヒドロキシアルキル、チオアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、カルボキシアルキルなどを含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は、非置換である。
アルケニル基には、２個の炭素原子間に少なくとも１つの二重結合が存在することを除いて、上記で定義した直鎖および分岐鎖アルキル基が含まれる。アルケニル基は、２～１２個の炭素原子、典型的には２～１０個の炭素、またはいくつかの実施形態では２～８、２～６、または２～４個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アルケニル基は、１、２、または３つの炭素－炭素二重結合を有する。例には、とりわけ、限定されないが、ビニル、アリル、－ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ３）、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ（ＣＨ３）、－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ２が含まれる。代表的な置換アルケニル基は、一置換されてもよいか、または１回より多く置換されてもよく、例えば、限定されないが、上記に列記された置換基などの置換基で一置換、二置換、または三置換されてもよい。
「（ヘテロ）シクロアルキル」という用語は、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基を指す。
「シクロアルキル」という用語は、飽和環状炭化水素基を指す。別段の記載がない限り、シクロアルキル基は、３～１２個の環炭素原子、あるいは３～８個の環炭素原子、あるいは３～６個の環炭素原子を有する。好ましいシクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、およびシクロヘキシルが含まれるが、これらに限定されない。別段の記載がない限り、シクロアルキル基は、１、２、または３つ、好ましくは１または２つ、より好ましくは１つのアルキル基で任意に置換される。いくつかの実施形態では、アルキル基は、１～６個の炭素原子を含み得、好ましくはアルキル基は非置換であり、１～４個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、非置換である。
本明細書で使用される場合、「ヘテロシクロアルキル」という用語は、５つ以上の環員を含む非芳香族環化合物を指し、そのうちの少なくとも３つが炭素原子であり、そのうちの少なくとも１つが窒素原子である。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリル基は、１または２個のヘテロ原子を含む。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリル基は、少なくとも４個または少なくとも５個の炭素原子を含み得る。典型的には、ヘテロシクロアルキル基は、非置換である。
「（ヘテロ）アリール」という用語は、アリールおよびヘテロアリール基を指す。
アリール基は、ヘテロ原子を含まない環状芳香族炭化水素である。本明細書のアリール基には、単環式、二環式、および三環式環系が含まれる。したがって、アリール基には、限定されないが、フェニル、アズレニル、ヘプタレニル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、およびナフチル基が含まれる。いくつかの実施形態では、アリール基は、６～１４個の炭素原子を含み、他では、基の環部分に６～１２または６～１０個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、アリール基は、フェニルまたはナフチルである。「アリール基」という語句は、縮合芳香族－脂肪族環系（例えば、インダニル、テトラヒドロナフチルなど）などの縮合環を含む基を含むが、環員の１つに結合したアルキル基またはハロ基などの他の基を有するアリール基は含まない。むしろ、トリルなどの基は、置換アリール基と呼ばれる。代表的な置換アリール基は、一置換されてもよいか、または１回より多く置換されてもよい。例えば、一置換アリール基には、限定されないが、上記に列記された置換基などの置換基で置換されてもよい、二、三、四、五、もしくは六置換のフェニル基またはナフチル基が含まれる。
ヘテロアリール基は、５つ以上の環員を含む芳香族環化合物であり、そのうちの１つ以上は、限定されないが、Ｎ、Ｏ、およびＳなどのヘテロ原子である。ヘテロアリール基には、限定されないが、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、インドリル、アザインドリル（ピロロピリジニル）、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、イミダゾピリジニル（アザベンズイミダゾリル）、ピラゾロピリジニル、トリアゾロピリジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾピリジニル、イソオキサゾロピリジニル、チアナフチル、プリニル、キサンチニル、アデニニル、グアニニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、キノキサリニル、およびキナゾリニル基が含まれる。ヘテロアリール基には、インドリル基などのすべての環が芳香族である縮合環化合物が含まれ、２，３－ジヒドロインドリル基などの環の１つのみが芳香族である縮合環化合物が含まれる。「ヘテロアリール基」という語句は、縮合環化合物を含むが、この語句は、アルキル基などの環員の１つに結合した他の基を有するヘテロアリール基は含まない。むしろ、そのような置換を有するヘテロアリール基は、「置換ヘテロアリール基」と呼ばれる。代表的な置換ヘテロアリール基は、上記に列記された置換基などの様々な置換基で１回以上置換されてもよい。
アルコキシ基は、水素原子への結合が上記で定義した置換もしくは非置換のアルキル基の炭素原子への結合によって置き換えられているヒドロキシル基（－ＯＨ）である。線状アルコキシ基の例には、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシなどが含まれる。分岐状アルコキシ基の例には、限定されないが、イソプロポキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、イソペントキシ、イソヘキソキシなどが含まれる。シクロアルコキシ基の例には、限定されないが、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが含まれる。代表的な置換アルコキシ基は、上記に列記された置換基などの置換基で１回以上置換されてもよい。
本明細書で使用される「アルカノイル」および「アルカノイルオキシ」という用語は、それぞれ、各々２～５個の炭素原子を含む－Ｃ（Ｏ）－アルキル基および－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－アルキル基を指すことができる。同様に、「アリーロイル」および「アリーロイルオキシ」は、－Ｃ（Ｏ）－アリール基および－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－アリール基を指す。
「アリールオキシ」および「アリールアルコキシ」という用語は、それぞれ、酸素原子に結合した置換もしくは非置換のアリール基、およびアルキルの酸素原子に結合した置換もしくは非置換のアラルキル基を指す。例には、限定されないが、フェノキシ、ナフチルオキシ、およびベンジルオキシが挙げられる。代表的な置換アリールオキシおよびアリールアルコキシ基は、上記に列記された置換基などの置換基で１回以上置換されてもよい。
本明細書で使用される「カルボキシレート」という用語は、ＣＯＯＨ基またはそのイオン化形態、－ＣＯＯ－を指す。
本明細書で使用される「エステル」という用語は、－ＣＯＯＲ７０および－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｇ基を指す。Ｒ７０は、本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリル基である。Ｇは、カルボキシレート保護基である。カルボキシレート保護基は、当業者に周知である。本明細書に記載される手順を使用して付加または除去することができるカルボキシレート基機能の保護基の広範なリストは、本明細書に完全に記載されているのと同程度、参照によりその全体があらゆる目的のために本明細書に組み込まれる、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ＮＹ，（第３版、１９９９）に見出すことができる。
「アミド（ａｍｉｄｅ）」（または「アミド（ａｍｉｄｏ）」）という用語には、Ｃ－およびＮ－アミド基、すなわち、それぞれ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２および－ＮＲ７１Ｃ（Ｏ）Ｒ７２基が含まれる。Ｒ７１およびＲ７２は、独立して、水素、または本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリル基である。したがって、アミド基には、限定されないが、カルバモイル基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２）およびホルムアミド基（－ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ）が含まれる。いくつかの実施形態では、アミドは－ＮＲ７１Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１－５アルキル）であり、基は「カルボニルアミノ」と呼ばれ、他では、アミドは－ＮＨＣ（Ｏ）－アルキルであり、基は「アルカノイルアミノ」と呼ばれる。
本明細書で使用される「ニトリル」または「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を指す。
ウレタン基には、Ｎ－およびＯ－ウレタン基、すなわち、それぞれ、－ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７４および－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ７３Ｒ７４基が含まれる。Ｒ７３およびＲ７４は、独立して、本明細書で定義される置換されているまたは置換されていないアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロシクリル基である。Ｒ７３は、Ｈであってもよい。
本明細書で使用される「アミン」（または「アミノ」）という用語は、－ＮＲ７５Ｒ７６基を指し、Ｒ７５およびＲ７６は、独立して、水素、または本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリル基である。いくつかの実施形態では、アミンは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、またはアルキルアリールアミノである。他の実施形態では、アミンは、ＮＨ２、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、フェニルアミノ、またはベンジルアミノである。
「尿素」という用語は、－ＮＲ８４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ８５Ｒ８６基を指す。Ｒ８４、Ｒ８５、およびＲ８６基は、独立して、水素、または本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル基である。
本明細書で使用される「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、臭素、塩素、フッ素、またはヨウ素を指す。いくつかの実施形態では、ハロゲンはフッ素である。他の実施形態では、ハロゲンは塩素または臭素である。
本明細書で使用される「ヒドロキシル」という用語は、－ＯＨまたはそのイオン化形態、－Ｏ－を指し得る。「ヒドロキシアルキル」基は、ＨＯ－ＣＨ２－などのヒドロキシル置換アルキル基である。
「イミド」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ９８Ｃ（Ｏ）Ｒ９９を指し、Ｒ９８およびＲ９９は、それぞれ独立して、水素、または本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアラルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル基である。
「イミン」という用語は、－ＣＲ１００（ＮＲ１０１）および－Ｎ（ＣＲ１００Ｒ１０１）基を指し、Ｒ１００およびＲ１０１は、それぞれ独立して、水素、または本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアラルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル基であり、但し、Ｒ１００およびＲ１０１は両方同時に水素ではない。
本明細書で使用される「ニトロ」という用語は、－ＮＯ２基を指す。
「アクリレート試薬」という用語は、式Ｒ１０２Ｃ（Ｏ）－基を有する試薬を指し、式中、Ｒ１０２は、本明細書で定義される置換または非置換アルケニル基である。代表的なアクリレート試薬には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣ（Ｏ）－、Ｈ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）－、Ｈ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）－、Ｈ３ＣＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）－、（Ｈ３Ｃ）２Ｃ＝ＣＨＣ（Ｏ）－、（Ｈ３Ｃ）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）－などが含まれる。いくつかの実施形態では、アクリレート試薬は、式Ｒ１０２Ｃ（Ｏ）－ＬＧを指してもよく、式中、ＬＧは、本明細書で定義される脱離基である。アクリレート試薬の非限定的な例には、アクリロイルクロリド、メタクリロイルクロリド、アクリロイルトシレート、メタクリロイルトシレート、アクリロイルメシレート、メタクリロイルメシレート、アクリロイル－Ｏ－アルキル、メタクリロイル－Ｏ－アルキルなどが含まれる。いくつかの実施形態では、アクリレート試薬は、Ｒ１０２Ｃ（Ｏ）－ＯＲ１０３、Ｒ１０２Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０４Ｒ１０５を指してもよく、式中、－ＯＲ１０３および－ＮＲ１０４Ｒ１０５は脱離せず、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５は、独立して、水素、または本明細書で定義される置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルアルキル基である。
「アルカノイル試薬」という用語は、アクリル酸試薬への求核マイケル付加によって生成される生成物を指す。代表的なアルカノイル試薬には、Ｈ２Ｃ（Ｎｕｃ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）－、Ｈ２Ｃ（Ｎｕｃ）ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）－、Ｈ２Ｃ（Ｎｕｃ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）－、Ｈ３ＣＣＨ（Ｎｕｃ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）－、（Ｈ３Ｃ）２Ｃ（Ｎｕｃ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）－、（Ｈ３Ｃ）２Ｃ（Ｎｕｃ）ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）－などが含まれ、式中、Ｎｕｃは求核剤である。いくつかの実施形態では、求核剤は、ニトロアルカンであってもよい。
本技術の化合物内に２つ以上の結合点（すなわち、二価、三価、または多価）を有する本明細書に記載の基は、接尾辞「エン（ｅｎｅ）」の使用によって示される。例えば、二価アルキル基はアルキレン基であり、二価シクロアルキル基はシクロアルキレン基などである。本技術の化合物への単一の結合点を有する置換基は、「エン（ｅｎｅ）」の表示を使用しては言及されない。したがって、例えば、クロロエチルは、本明細書ではクロロエチレンと呼ばれない。
本明細書で使用される場合、「実質的に含まない」は、本組成物の総重量に基づいて、約２重量％未満の特定の構成成分を指す。いくつかの実施形態では、本組成物は、約１重量％未満、約０．５重量％未満、または約０．１重量％未満を含み得る。いくつかの実施形態では、組成物は、実質的にＮＭＰを含まなくてもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、検出可能な量の構成成分を含まなくてもよい。例えば、任意の実施形態では、組成物は、検出可能な量のＮＭＰを含まなくてもよい。
当業者には理解されるであろうように、あらゆる目的のために、特に書面による説明を提供する観点から、本明細書に開示されるすべての範囲は、あらゆる可能な部分範囲およびその部分範囲の組み合わせをも包含する。列記されたいずれの範囲も、十分に説明されており、同じ範囲を少なくとも等しい半分、３分の１、４分の１、５分の１、１０分の１などに分解できると容易に認識することができる。非限定的な例として、本明細書で述べられる各範囲は、下３分の１、中３分の１、および上３分の１などに容易に分解することができる。当業者には理解されるであろうように、「最大」、「少なくと」、「を超える」、「より小さい」などのすべての文言は列挙された数字を含み、上で述べられたように続いて部分範囲に分解することができる範囲を指す。最後に、当業者には理解されるであろうように、範囲は各々の個々の構成員を含む。したがって、例えば、１～３個の原子を有する群は、１、２、または３個の原子を有する群を指す。同様に、１～５個の原子を有する群は、１、２、３、４、または５個の原子を有する群などを指す。
当業者は、本技術の化合物が互変異性、立体配座異性、幾何異性、および／または立体異性の現象を示し得ることを理解するであろう。本明細書および特許請求の範囲内の式の図面は、可能な互変異性体、立体配座異性体、立体化学体、または幾何異性体のうちの１つのみを表すことができるため、本技術は、本明細書に記載の有用性の１つ以上を有する化合物のあらゆる互変異性体、立体配座異性体、立体化学および／または幾何異性体、ならびにこれらの様々な異なる形態の混合物を包含することを理解されたい。
「互変異性体」は、互いに平衡状態にある化合物の異性体を指す。異性体の存在および濃度は、化合物が見出される環境に依存し、例えば、化合物が固体であるか、または有機溶液もしくは水溶液中にあるかによって異なる場合がある。例えば、水溶液中では、グアニジンは、プロトン性有機溶液中で次の異性体を示してもよく、互いに互変異性体とも呼ばれる。
構造式による化合物の表現に限界があるため、本明細書に記載の化合物のすべての化学式は、化合物のすべての互変異性体を表し、本技術の範囲内であることを理解されたい。
一態様では、本技術は、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、または式ＩＶの化合物を提供し、
Figure 2023515360000006
式中、Ｘは、ＯまたはＣＲ３３Ｒ３４であってもよく、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１７、およびＲ２６は、それぞれ独立して、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、または－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ１６は、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｏ－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、
Figure 2023515360000007
であってもよく、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであってもよく、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、不在、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであってもよく、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000008
であってもよく、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000009
であってもよく、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であってもよく、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、ｍ、ｎ、およびｐは、それぞれ独立して、０または１であってもよい。任意の実施形態では、Ｚは、Ｃ１－Ｃ８アルキレンであってもよく、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、または－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ８は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ８は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ８は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ８は、－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１７は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１７は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１７は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１７は、－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２６は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２６は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２６は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２６は、－ＣＨ（ＣＨ３）２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ３は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
特定の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は一緒になって、少なくとも１個の炭素原子を含んでもよい。特定の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は一緒になって、少なくとも２個の炭素原子を含んでもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１０は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１０は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１０は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１１は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１１は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１１は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
特定の実施形態では、Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、少なくとも１個の炭素原子を含んでもよい。特定の実施形態では、Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、少なくとも２個の炭素原子を含んでもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１４は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１４は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１４は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１５は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１５は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１５は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
特定の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、少なくとも１個の炭素原子を含んでもよい。特定の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、少なくとも２個の炭素原子を含んでもよい。
いくつかの実施形態では、ｍ、ｎ、およびｐは、それぞれ０であってもよく、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２９、およびＲ３０は、それぞれ不在であってもよい。他の実施形態では、ｍ、ｎ、およびｐは、それぞれ１であってもよい。
特定の実施形態では、ｍは、１である。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－ＣＯ２ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、－ＣＯ２ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、－ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。
特定の実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、Ｒ２２は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２２は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２２は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２３は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２３は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２３は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
特定の実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、Ｒ２９は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２９は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２９は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３０は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３０は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３０は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。
任意の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＯＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000010
であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－ＣＮであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＣＨ３、または－ＯＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、または－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、または－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、またはＣ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、
Figure 2023515360000011
であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、
Figure 2023515360000012
であってもよい。
特定の実施形態では、化合物は、式Ｉの化合物である。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、
Figure 2023515360000013
であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であってもよい。特定の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つは、Ｈでなくてもよい。他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４は、それぞれ－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ４は、－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ５は、－Ｈ、－ＣＯ２Ｈ、または－ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ４は－Ｈであってもよく、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つは－Ｈでなくてもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ４およびＲ５は、－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｘは、ＣＲ３３Ｒ３４であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３３は、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３４は、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｘは、Ｏであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－Ｈであってもよく、Ｒ７は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、－Ｈであってもよく、Ｒ７は、－ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。
特定の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４－Ｈであってもよく、Ｒ６およびＲ７のうちの少なくとも１つは、－Ｈでなくてもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２は、Ｈまたは－ＣＨ３であってもよく、Ｒ３は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ４は、－Ｈであってもよく、Ｒ５は、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、ｍは、０であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２は、Ｈまたは－ＣＨ３であってもよく、Ｒ３は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ４は、－Ｈであってもよく、Ｒ５は、－Ｈであってもよく、Ｘは、Ｏであってもよく、ｍは、０であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２は、Ｈまたは－ＣＨ３であってもよく、Ｒ３は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ４は、－Ｈであってもよく、Ｒ５は、－Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＮであってもよく、Ｘは、ＣＲ３３Ｒ３４であってもよく、Ｒ３３は、Ｈであってもよく、Ｒ３４は、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＮであってもよく、ｍは、０であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２およびＲ３は一緒になって、好ましくは少なくとも２個の炭素原子を含む。
いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つは、－ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＮであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの１つは、－ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３または－ＣＮであってもよく、残りは、－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000014
。
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000015
。
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000016
。
いくつかの実施形態では、Ｒ４およびＲ５は一緒になって、二価の基（例えば、Ｃ＝ＣＨ２）ではない。
特定の実施形態では、化合物は、式ＩＩの化合物である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１２は、－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１３は、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１３は、－Ｈまたは－ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１４は、－Ｈであってもよい。他の実施形態では、Ｒ１４は、－ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１６は、－ＯＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、
Figure 2023515360000017
であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１６は、－ＯＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、または
Figure 2023515360000018
であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ８は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ８およびＲ９は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ８およびＲ９は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１０は、－Ｈまたは－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１１は、－ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１０は、－Ｈであってもよく、Ｒ１１は、－ＣＨ２ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１０およびＲ１１は、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうちの少なくとも１つは、－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１２およびＲ１３は、－Ｈであってもよく、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ－ＣＨ３であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１２およびＲ１３は、－ＣＨ３であってもよく、Ｒ１４およびＲ１５－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000019
Figure 2023515360000020
Figure 2023515360000021
Figure 2023515360000022
。
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000023
。
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000024
。
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000025
。
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000026
。
特定の実施形態では、化合物は、式ＩＩＩの化合物である。いくつかの実施形態では、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ６アルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ４アルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ３アルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ１９は、－Ｈまたは－ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000027
であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、または－Ｃ３－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキルであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、およびＲ２５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２０は、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２０は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２１は、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２１は、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであってもよい。いくつかの実施形態では、ｎは、０であってよく、Ｒ２２およびＲ２３は、不在であってもよい。他の実施形態では、ｎは、１であってもよく、Ｒ２２およびＲ２３は、－Ｈであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２４は、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２４は、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２５は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、－Ｈであってもよく、Ｒ１９は、－Ｈまたは－ＣＨ３であってもよく、Ｒ２０は、－Ｈであってもよく、Ｒ２１は、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２２およびＲ２３は、不在であってもよく、Ｒ２４は、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２５は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２４は、－Ｈであってもよく、Ｒ２５は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２４は、－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２５は、－ＣＮ、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２４は、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２４は、－Ｈであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２５は、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２５は、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであってもよい。いくつかの実施形態では、ｎは、０であってもよく、Ｒ２２およびＲ２３は、不在であってもよい。他の実施形態では、ｎは、１であってよく、Ｒ２２およびＲ２３は、－Ｈであってよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ２０は、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２０は、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２１は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、－Ｈであってもよく、Ｒ１９は、－Ｈまたは－ＣＨ３であってもよく、Ｒ２４は、－Ｈであってもよく、Ｒ２５は、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２２およびＲ２３は、不在であってもよく、Ｒ２０は、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２１は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２０は－Ｈであってもよく、Ｒ２１は、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２０は、－ＣＯ２ＣＨ３であってもよく、Ｒ２１は、－ＣＮ、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であってもよい。
いくつかの実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000028
Figure 2023515360000029
。
いくつかの実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物のうちの１つであってもよい：
Figure 2023515360000030
。
特定の実施形態では、化合物は、式ＩＶの化合物である。いくつかの実施形態では、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２７は、－Ｈであってもよく、Ｒ２８は、－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２８は、－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｚは、Ｃ１－Ｃアルキレンであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｚは、Ｃ１－Ｃ４アルキレンであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２８は、－ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、または－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ２８は、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、または－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ２アルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ２アルキル、または－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ２アルキル）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ２アルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３５およびＲ３６は、同じであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３５およびＲ３６は、異なっていてもよい。
いくつかの実施形態では、ｐは、０であってよく、Ｒ２９およびＲ３０は、不在であってもよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、または－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３１およびＲ３２は、－Ｈであってもよい。
任意の実施形態では、化合物は、低揮発性有機化合物（低ＶＯＣ）であってもよい。
任意の実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、またはＩＶの化合物は、約２２５℃を超える沸点を有する。任意の実施形態では、化合物は、少なくとも約２５０℃の沸点を有する。任意の実施形態では、化合物は、少なくとも約２６０℃の沸点を有する。任意の実施形態では、化合物は、少なくとも約２７０℃の沸点を有する。任意の実施形態では、化合物は、少なくとも約２８０℃の沸点を有する。
任意の実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、またはＩＶの化合物は、アジピン酸ジエチルよりも長いガスクロマトグラフィー保持時間を有する。任意の実施形態では、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）保持時間は、ＧＢ１８５８２試験方法に従って測定され得る。任意の実施形態では、ガスクロマトグラフィー保持時間は、ポリジメチルシロキサンキャピラリーカラム（３０ｍ×０．３２ｍｍ×１．０μｍ）を使用して、４５℃の初期温度、２６０℃の入口温度、２８０℃の検出器温度、および２３０℃の検出器温度で測定されてもよい。任意の実施形態では、初期温度を４分間保持し、続いて、１分当たり８℃上昇し得る。任意の実施形態では、化合物のＧＣ保持時間は、アジピン酸ジエチルよりも少なくとも約０．５秒長くてもよい。任意の実施形態では、化合物のＧＣ保持時間は、アジピン酸ジエチルよりも少なくとも約１．０秒長くてもよい。任意の実施形態では、化合物は、ヘキサデカンよりも長いＧＣ保持時間を有する。任意の実施形態では、化合物のＧＣ保持時間は、ヘキサデカンよりも少なくとも約０．５秒長くなり得る。任意の実施形態では、化合物のＧＣ保持時間は、ヘキサデカンよりも少なくとも約１．０秒長くなり得る。任意の実施形態では、化合物は、パルミチン酸メチルよりも長いＧＣ保持時間を有する。任意の実施形態では、化合物のＧＣ保持時間は、パルミチン酸メチルよりも少なくとも約０．５秒長くてもよい。任意の実施形態では、化合物のＧＣ保持時間は、パルミチン酸メチルよりも少なくとも約１．０秒長くてもよい。
任意の実施形態では、化合物は、Ｎ－メチル－２－ピロリジオンよりも低い毒性を有する。理論に拘束されることは望まないが、ＮＭＰの毒性は、体内で発生するピロリジノン環のＣ５位での酸化により、少なくとも部分的に発生すると推測される（スキーム１）。Ｃ５での酸化を妨げる本技術により、毒性が防止されるか、またはＮＭＰと比較して少なくとも毒性が低くなると推測される。
Figure 2023515360000031
別の態様では、本技術は、本明細書に開示される任意の実施形態では、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶの化合物、またはそれらの２つ以上の組み合わせを含む組成物を提供する。任意の実施形態では、組成物は、実質的にＮＭＰを含まなくてもよい。任意の実施形態では、組成物は、ＮＭＰを含有することが既知の組成物であり、化合物が、組成物中のＮＭＰに置き換わる。任意の実施形態では、化合物は、１対１でＮＭＰに置き換わる（例えば、ＮＭＰのすべてのモルは、化合物のモル数の名前で置き換えられる）。
任意の実施形態では、組成物は、塩化メチレンを実質的に含まなくてもよい。任意の実施形態では、化合物は、組成物中の塩化メチレンに置き換わる。任意の実施形態では、化合物は、組成物中のＮＭＰおよび塩化メチレンに置き換わる。
任意の実施形態では、組成物は、塗料もしくはコーティング、ストリッパー（例えば、塗料、フォトレジスト、家具（ｆｕｒｎｉｔｕｒｅ）、グラフィティ（ｇｒａｆｆｉｔｉ）、ホイール、除光液）、クリーナー（例えば、オーブン、表面、床、自動車、工業用、光学、プリント回路基板、または半導体）、接着剤／結合剤／封止剤、皮革処理用、パーソナルケア用（すなわち、界面活性剤として一般的に使用される）、スクリーン印刷用（例えば、リソグラフィ、シルク）、医薬製剤、および／または製造業用（例えば、プリント回路基板、フラックス除去剤、または半導体などの電子機器、医薬、農薬、石油化学品、可塑剤、インク）であってもよい。任意の実施形態では、組成物は、ＮＭＰを含むことが既知である任意の組成物であってもよい。非限定的な例には、「Ｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｎ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ，Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ，Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ，Ｕｓｅ，ａｎｄ Ｄｉｓｐｏｓａｌ：Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（ＮＭＰ）」、化学品安全汚染防止局米国ＥＰＡ（２０１７年２月）に記載されているものが含まれ、これは参照により本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、組成物は、塗料またはコーティングであってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、結合剤、顔料および／もしくは染料、担体（例えば、水）、分散剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
黒、青、赤、緑、黄、およびそれらの混合物を含む、当業者に既知の広範囲の顔料および染料を使用することができる。いくつかの例示的な顔料および染料の簡単な列挙には、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、ペリレンブラック、金属化アゾ染料を含むアゾ染料、炭素環アゾ染料および複素環アゾ染料、ポリメチン染料、キノフタロン、硫化染料、ニトロおよびニトロソ染料、シアニン、ジアザカルボシアニン、アントラキノン、他の色素などが含まれてもよい。
任意の実施形態では、組成物は、ストリッパー（例えば、塗料、フォトレジスト、家具、グラフィティ、ホイール、ネイルポリッシュリムーバー）であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物中の化合物は、活性溶媒としてでもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、アルコール、水、アミン（例えば、モノエタノールアミン）、酸（例えば、次亜リン酸および／またはグリコール酸）、塩基（例えば、水酸化ナトリウムおよび／または水酸化カルシウム）、塩（例えば、リン酸三ナトリウム）、過酸化物、ジクロロエチレン、エーテル（例えば、芳香族エーテル）、界面活性剤、腐食防止剤、ワックス、増粘剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。いくつかの実施形態では、アルコールは、フェノールならびに／またはプロパノール、イソプロパノール、およびブタノールなどのＣ１－Ｃ４アルコールを含むＣ１－Ｃ６アルコールであってもよい。
任意の実施形態では、組成物は、クリーナー（例えば、オーブン、表面、床、自動車、工業用、光学、プリント回路基板、または半導体）であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、水、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、リチウム、および／または水酸化カルシウム）、界面活性剤（例えば、非イオン性界面活性剤、例えば、トリデシルオキシポリエチレンオキシエタノールおよびアルキルフェノキシポリエトキシエタノール）、増粘剤（例えば、Ｖｅｅｇｕｍ Ｔ ｆｒｏｍ Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏ．の商標で入手できるコロイド状マグネシウムアルミニウムケイ酸塩、アルギネート、エチレンオキシドポリマー、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ベントナイト、および／またはデンプン）、湿潤剤（例えば、グリセロール、プロピレングリコール、およびポリエチレングリコール、ならびに／またはエタノールアミン、例えば、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、および／またはモノエタノールアミン）、有機溶媒（例えば、エチレングリコールモノフェニルエーテル、メトキシポリエチレングリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、フェニルグリコールエーテル、および／またはエタノール）、アルカリ金属炭酸塩および／または重炭酸塩、金属キレート剤、フッ化アンモニウム、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
任意の実施形態では、組成物は、接着剤／結合剤／封止剤であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、樹脂／ポリマー、有機溶媒（例えば、ＴＨＦ、ＭＥＫ、Ｃ１－Ｃ６アルコール、アセトン、酢酸メチルなど）、水、顔料および／または染料、充填剤、チキソトロープ剤、可塑剤、石灰、セメント、石膏、液体ガラス、炭水化物（例えば、セルロースおよびその誘導体、デンプンなど）、ワックス、アマニ油、アラビアゴム、ガム、カゼイン、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
任意の実施形態では、組成物は、皮革処理用であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、有機溶媒（例えば、ナフサおよび／またはテレビン油）、油（例えば、牛脂および／またはミンク）、ワックス、顔料および／または染料、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
任意の実施形態では、組成物は、パーソナルケア用（すなわち、界面活性剤として一般的に使用される）であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、水、アルファヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ酸、ヒドロキノン、レチノール、コウジ酸、銅ペプチド、ビタミン、ミネラル、保湿剤、皮膚軟化剤、湿潤剤、滑沢剤、感覚剤（ｓｅｎｓａｔｅ）、芳香剤、フケ防止剤、緩衝剤、増量剤（ｂｕｌｋｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、キレート剤、着色剤、収斂剤（ａｓｔｒｉｎｇｅｎｔ）、化粧用殺生物剤、変性剤、抗炎症剤、日焼け止め剤、フィルム形成剤、ポリマー、ｐＨ調整剤、噴射剤、還元剤、捕捉剤（ｓｅｑｕｅｓｔｒａｎｔ）、コンディショニング剤、増粘剤、洗浄剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
任意の実施形態では、組成物は、スクリーン印刷用組成物（例えば、リソグラフィ、シルク）であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、結合剤、顔料および／または染料、担体（例えば、水、Ｃ１－Ｃ６アルコール、ジクロロプロパン、トルエン、アセトン、キシレンおよびそれらの誘導体などの有機溶媒））、分散剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
任意の実施形態では、組成物は、医薬製剤であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、薬学的に許容される担体（例えば、水）、活性薬物、防腐剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
任意の実施形態では、本明細書に記載の組成物は、製造業用（例えば、プリント回路基板、脱フラックス、または半導体などの電子機器、医薬、農薬、石油化学品、可塑剤、インク）に使用することができる。
任意の実施形態では、組成物は、酸中和を必要とする任意の組成物であってもよい。任意の実施形態では、組成物は、ｐＨ上昇を必要とする任意の組成物であってもよい。いくつかの実施形態では、組成物は、約８～１０のｐＨを有してよい。
いずれの実施形態では、組成物は、電解質組成物でなくてもよい。いずれの実施形態では、化合物は、組成物中の電解質でなくてもよい。いずれの実施形態では、組成物は、マイクロ波誘電加熱媒体でなくてもよい。任意の実施形態では、組成物は、コンタクトレンズまたはその前駆体でなくてもよい。
別の態様では、本技術は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの化合物を製造するための方法を提供する。Ｒ１～Ｒ３６、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｎ、およびｐは、本明細書で定義される通りである。
任意の実施形態では、式Ｉの化合物を製造する方法は、ニトロアルカンとアクリレート試薬とを反応させてニトロアルカノイル試薬を形成することと、任意に、ニトロアルカノイル試薬を誘導体化することと、ニトロアルカノイル試薬を還元してアミノアルカノイル試薬を形成することと、任意に、アミノアルカノイル試薬を誘導体化することと、アミノアルカノイル試薬を環化して式Ｉａの化合物
Figure 2023515360000032
を形成することと、式Ｉａの化合物をアルキル化して、式Ｉの化合物を形成することと、を含んでもよい。
任意の実施形態では、ニトロアルカンは、式Ｉｂの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000033
。
任意の実施形態では、アクリレート試薬は、式ＩＣの化合物であってもよく、
Figure 2023515360000034
式中、ＬＧは、本明細書に記載のものを含む任意の既知の脱離基であってもよい。
別の実施形態では、式Ｉの化合物を製造する方法は、ニトロアルカンとケトンまたはアルデヒドとを反応させてニトロアルコールを形成することと、任意に、ニトロアルコールを誘導体化することと、ニトロアルコールを還元してアミノアルコールを形成することと、任意に、アミノアルコールを誘導体化することと、二酸化炭素の存在下でアミノアルコールを環化して式Ｉｄの化合物
Figure 2023515360000035
を形成することと、式Ｉｄの化合物をアルキル化して、式Ｉの化合物を形成することと、を含んでもよい。
任意の実施形態では、ニトロアルカンは、式Ｉｂの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000036
。
任意の実施形態では、ケトンまたはアルデヒドは、式Ｉｅの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000037
。
任意の実施形態では、式ＩＩの化合物を製造する方法は、ニトロアルカンとアクリレート試薬とを反応させてニトロアルカノイル試薬を形成することと、任意に、ニトロアルカノイル試薬を誘導体化することと、ニトロアルカノイル試薬を還元して式ＩＩａの化合物
Figure 2023515360000038
を形成することと、式ＩＩａの化合物をアルキル化して、式ＩＩの化合物を形成することと、を含んでもよい。
任意の実施形態では、ニトロアルカンは、式ＩＩｂの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000039
。
任意の実施形態では、アクリレート試薬は、式ＩＩｃの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000040
。
任意の実施形態では、式ＩＩＩの化合物を製造する方法は、ニトロアルカンを還元してアルキルヒドロキシルアミンを形成することと、アルキルヒドロキシルアミンとアルデヒドとを反応させてニトロンを形成することと、ニトロンとアルケンとを反応させて、式ＩＩＩの化合物を形成することと、を含んでもよい。
任意の実施形態では、ニトロアルカンは、式ＩＩＩｂの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000041
。
任意の実施形態では、ニトロンは、式ＩＩＩｃの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000042
。
任意の実施形態では、アルケンは、式ＩＩＩｄの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000043
。
任意の実施形態では、式ＩＶの化合物を製造する方法は、ニトロアルカンとマレイミドとを反応させてニトロピロリジン－ジオンを形成することと、ニトロピロリジン－ジオンを還元して式ＩＶの化合物を形成することと、を含んでもよい。
任意の実施形態では、ニトロピロリジン－ジオンは、式ＩＶｂの化合物であってもよい：
Figure 2023515360000044
。
任意の実施形態では、本明細書の任意の方法において記載される１つ以上の工程は、単一ポットで行ってもよい。任意の実施形態では、本明細書の任意の方法において記載される２つ以上の工程は、単一ポットで行ってもよい。任意の実施形態では、本明細書の任意の方法で記載される３つ以上の工程は、単一のポットで行ってもよい。
いくつかの実施形態では、本明細書の任意の方法で製造された中間生成物は、精製せずに次の工程で使用されてもよい。他の実施形態では、本明細書の任意の方法で製造された中間生成物は、次の工程で使用する前に精製されてもよい。任意の実施形態では、１つ以上の中間生成物および／または最終生成物は、濾過、遠心分離、クロマトグラフィー、蒸発、液液抽出、蒸留（例えば、真空蒸留）、昇華、結晶化、またはそれらの２つ以上の組み合わせを含む既知の技術によって精製されてもよい。任意の実施形態では、精製は、蒸留を含んでもよい。
本明細書に記載の実施例は、本技術の利点を例示し、当業者が本技術の化合物またはその塩、ラセミ混合物、もしくは互変異性体を調製または使用するのをさらに支援するために提供される。本技術の好ましい態様をより完全に示すために、本明細書において実施例も提示される。実施例は、添付の特許請求の範囲によって定義されるように、本技術の範囲を限定するものとして決して解釈されるべきではない。実施例は、上記の本技術の変形、態様もしくは態様（複数可）のいずれかを含むか、または組み込むことができる。上記の変形、態様または態様（複数）は、さらに各々、本技術のいずれかまたはすべての他の変形、態様または態様（複数）の変形を含むか、または組み込むこともできる。
実施例１：Ｘが炭素である場合の式Ｉの化合物の合成。
スキーム２に示すように、塩基の存在下でメタクリレート（アクリレート試薬）と２－ニトロプロパン（ニトロアルカン）とを反応させ、続いて水素化して、メチル－４－アミノ－４－メチルペンタノエート（アミノアルカノイル試薬）を生成した。次いで、メチル－４－アミノ－４－メチルペンタノエートを環化して、５，５－ジメチルピロリジン－２－オン（式Ｉａの化合物）を形成し、続いてメチル化して、１，５，５－トリメチルピロリジン－２－オンを生成した。
具体的には、２リットルの多口丸底フラスコに還流冷却器および添加漏斗を取り付けた。フラスコに、５．０ｇ（０．０４３ｍｏｌ）の１，１，３，３－テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ、９９％、Ａｌｄｒｉｃｈ）を充填した。添加漏斗に、４０５ｇ（４．５５ｍｏｌ）の２－ニトロプロパン（２ＮＰ、９８＋％、ＡＮＧＵＳ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）および３８３ｇ（４．４５ｍｏｌ）のアクリル酸メチル（ＭＡ、９９％、阻害剤として１００ｐｐｍ以下のモノメチルエーテルヒドロキノン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を含有する）の混合物を充填した。攪拌しながら、２ＮＰ／ＭＡの混合物をフラスコに少しずつ加えた。発熱反応により、反応器の内容物が１１０℃に加熱された。２ＮＰ／ＤＭＡＡの混合物を、１０５～１１０℃を維持する速度でフラスコに添加した。２ＮＰ／ＭＡの混合物を完全に添加した後、混合物を１１０℃で３０分間撹拌した。ＧＣ分析により、９９％を超えるＭＡがシアン色の液体ニトロエステルに変換されたことを示した。
１００ｇの水、２００ｇのメタノール、および３０ｇの湿ったラネー（登録商標）ニッケルを２ＬのＰａｒｒ反応器に添加した。反応器を水素でパージした。攪拌しながら、温度を６５℃に維持しつつ、前の反応から得られたニトロエステルを反応器に添加した。ニトロエステルの添加を完了した後、試薬を撹拌し、６５℃で３０分間反応させ、続いて２５℃に冷却した。反応器を排気し、触媒を生成物から濾別した。触媒を２５０ｇの水ですすいだ後、濾液を大気圧下で１５０℃に加熱することにより濃縮した。温度が１５０℃に達したら、真空を１５０ｍｍＨｇに適用した。凝縮物の形成が止み、反応混合物が完全に液化するまで、温度および真空を１時間保持した。生成物を真空蒸留を使用して単離および精製して、生成物を得て、これは室温で放置すると固化した。単離収量は４２５ｇの無色固体（アクリル酸メチルからの収率８４．４％）であった。１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）は、割り当てられた構造と一致していた。純度はＧＣ－ＦＩＤにより９９．５％であった。
１リットルの丸底フラスコに、２１０ｇ（１．８６ｍｏｌ）の５，５－ジメチル－２－ピロリジノンおよび２１０ｇ（２．５９ｍｏｌ）のホルムアルデヒド（Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、３７％水溶液）を添加し、続いて２．１ｇの水酸化ナトリウム（５０％水溶液）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。流速１０ｍＬ／分でのイオン交換クロマトグラフィー：Ｄｏｗｅｘ ＭＡＣ－３Ｈ型、６０×２ｃｍカラム（床容積１２０ｍＬ、４～６ＢＶの水で洗浄）を使用して、反応混合物を脱アルカリした。溶出液は、ｐＨストリップに対して中性であった。生成物を１００℃および２０ｍｍＨｇで１時間濃縮して、２５５ｇの淡黄色の液体を得た。単離収率は９６．０％であった。生成物はＧＣ－ＦＩＤにより９８％以上の純度であった。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）：δ＝４．６６（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｔ，２Ｈ）、１．８３（ｔ，２Ｈ）、１．２１（ｓ，６Ｈ）。
１－（ヒドロキシメチル）－５，５－ジメチルピロリジン－２－オンを水素化分解することにより（Ｊ．Ａｕｅｒｂａｃｈ，Ｍ．Ｚａｍｏｒｅ、およびＳ．Ｍ．Ｗｅｉｎｒｅｂ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７６，４１（４），７２５－７２６に従って行った）、ＧＣ－ＦＩＤ分析により決定される収率４８％で１，５，５－トリメチルピロリジン－２－オンを生成した。
Figure 2023515360000045
実施例２：Ｘが酸素である場合の式Ｉの化合物の合成。
スキーム３に示すように、ホルムアルデヒドと２－ニトロプロパンとを反応させ、続いて水素化して、２－アミノ－２－メチルプロパン－１－オール（アミノアルコール）を生成した。次いで、２－アミノ－２－メチルプロパン－１－オールを二酸化炭素と反応させて、４，４－ジメチルオキサゾリジン－２－オン（式Ｉｄの化合物）を生成した。次いで、４，４－ジメチルオキサゾリジン－２－オンをメチル化して、３，４，４－トリメチルオキサゾリジン－２－オンを生成した。
Figure 2023515360000046
実施例３：式ＩＩの化合物の合成。
スキーム４に示すように、塩基の存在下でＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（アクリレート試薬）と２－ニトロプロパン（ニトロアルカン）とを反応させて、Ｎ，Ｎ－４－トリメチル－４－ニトロペンタミド（ニトロアルカノイル試薬）を生成した。次いで、Ｎ，Ｎ－４－トリメチル－４－ニトロペンタミドを水素化して、４－アミノ－Ｎ，Ｎ，４－トリメチルペンタンアミド（式ＩＩａの化合物）を形成し、メチル化して、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－４－トリメチルペンタミドを生成した。
具体的には、２リットルの多口丸底フラスコに還流冷却器および添加漏斗を取り付けた。フラスコに、８．７５ｇ（０．７６ｍｏｌ）の１，１，３，３－テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ、９９％、Ａｌｄｒｉｃｈ）を充填した。添加漏斗に、４２５ｇ（４．７７ｍｏｌ）の２－ニトロプロパン（２ＮＰ、９８＋％、ＡＮＧＵＳ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）および４５０ｇ（４．５４ｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ、９９％、阻害剤として５００ｐｐｍのモノメチルエーテルヒドロキノン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を含有する）を添加した。攪拌しながら、２ＮＰ／ＤＭＡＡの混合物をフラスコに少しずつ添加した。発熱反応により、反応器の内容物が７５℃に加熱された。２ＮＰ／ＤＭＡＡの混合物を、７０～８０℃を維持する速度でフラスコに添加した。２ＮＰ／ＤＭＡＡの混合物を完全に添加した後、混合物を７５℃で８時間攪拌した。ＧＣ分析により、９８％のＤＭＡＡが転化して黄色の液体のニトロアミドが得られたことが示された。
得られたニトロアミドを、３００ｇのメタノールおよび３０ｇの湿ったラネー（登録商標）ニッケルとともに２ＬのＰａｒｒ反応器に添加した。反応器を水素でパージした。試薬を撹拌し、６５℃および７５０ｐｓｉｇの水素で反応させた。別の容器中で、４００ｇ（２．１３ｍｏｌ）のニトロアミド（前の実施例で調製）および４３１ｇ（５．３１ｍｏｌ）のホルムアルデヒド（３７％水溶液、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）の混合物を調製した。ニトロアミド／ホルムアルデヒド混合物を、６５℃を維持しつつ、攪拌しながら反応器に添加した。続いて、５０ｇ（０．６２ｍｏｌ）の３７％ホルムアルデヒド水溶液でフラッシュした。反応器の内容物を６５℃で２時間保持し、続いて２５℃に冷却した。反応器を排気し、触媒を生成物から濾別した。触媒をメタノール（２×２０ｍＬ）ですすいだ後、濾液を真空下で濃縮した。生成物を単離し、真空蒸留を使用して精製して、ＤＭＡＡから７５％の収率で回収された、ＧＣ－ＦＩＤによる９９％を超える純度を有する淡黄色の液体を得た。沸点は、４０ｍｍＨｇで１７０℃、１５ｍｍＨｇで１４５℃、１０ｍｍＨｇで１３７℃と測定された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）：ｄ＝２．９５（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，６Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。生成物は、水および鉱油に可溶性であり、ＮＭＰよりもリチウムグリース、蜜蝋、アスファルト、および乾燥スチレンアクリル塗料に溶解した。
Figure 2023515360000047
実施例４：式ＩＩＩの化合物の合成。
スキーム５に示すように、２－ニトロプロパン（ニトロアルカン）を還元して、Ｎ－イソプロピルヒドロキシルアミン（アルキルヒドロキシルアミン）を生成した。Ｎ－イソプロピルヒドロキシルアミンをホルムアルデヒドと反応させて、Ｎ－イソプロピルメタンイミンオキシド（ニトロン）を形成し、続いてアクリル酸メチル（アルケン）と反応させて、２－イソプロピルイソオキサゾリジン－５－カルボン酸メチルを生成した。
Figure 2023515360000048
実施例５：式ＩＶの化合物の合成。
スキーム６に示すように、塩基の存在下でマレイミドと２－ニトロプロパン（ニトロアルカン）とを反応させ、３－（２－ニトロプロパン－２－イル）ピロリジン－２，５－ジオン（ニトロピロリジン－ジオン）を生成した。次いで、３－（２－ニトロプロパン－２－イル）ピロリジン－２，５－ジオンを水素化して、３－（２－アミノプロパン－２－イル）ピロリジン－２，５－ジオンを生成した。
Figure 2023515360000049
例示的実施形態
項１．式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、または式ＩＶの化合物であって、
Figure 2023515360000050
式中、Ｘが、ＯまたはＣＲ３３Ｒ３４であり、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１７、およびＲ２６が、それぞれ独立して、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、または－ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ１６が、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｏ－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、
Figure 2023515360000051
であり、Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであり、Ｒ２２およびＲ２３が、それぞれ独立して、不在、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであり、Ｒ２４およびＲ２５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000052
であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000053
であり、Ｒ２７およびＲ２８が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であり、Ｚが、Ｃ１－Ｃ８アルキレンであり、Ｒ３５およびＲ３６が、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、または－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２であり、Ｒ２９およびＲ３０が、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であり、ｍ、ｎ、およびｐが、それぞれ独立して、０または１である、化合物。
項２．Ｒ１が、－ＣＨ３である、項１に記載の化合物。
項３．Ｒ１が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１に記載の化合物。
項４．Ｒ１が、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または－ＣＨ（ＣＨ３）２である、項１に記載の化合物。
項５．Ｒ８が、－ＣＨ３である、項１～４のいずれか１つに記載の化合物。
項６．Ｒ８が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～４のいずれか１つに記載の化合物。
項７．Ｒ８が、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または－ＣＨ（ＣＨ３）２である、項１～４のいずれか１つに記載の化合物。
項８．Ｒ９が、－ＣＨ３である、項１～７のいずれか１つに記載の化合物。
項９．Ｒ９が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～７のいずれか１つに記載の化合物。
項１０．Ｒ９が、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または－ＣＨ（ＣＨ３）２である、項１～７のいずれか１つに記載の化合物。
項１１．Ｒ１７が、－ＣＨ３である、項１～１０のいずれか１つに記載の化合物。
項１２．Ｒ１７が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～１０のいずれか１つに記載の化合物。
項１３．Ｒ１７が、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または－ＣＨ（ＣＨ３）２である、項１～１０のいずれか１つに記載の化合物。
項１４．Ｒ２６が、－ＣＨ３である、項１～１３のいずれか１つに記載の化合物。
項１５．Ｒ２６が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～１３のいずれか１つに記載の化合物。
項１６．Ｒ２６が、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または－ＣＨ（ＣＨ３）２である、項１～１３のいずれか１つに記載の化合物。
項１７．Ｒ２が、－Ｈである、項１～１６のいずれか１つに記載の化合物。
項１８．Ｒ２が、－ＣＨ３である、項１～１６のいずれか１つに記載の化合物。
項１９．Ｒ２が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～１６のいずれか１つに記載の化合物。
項２０．Ｒ３が、－Ｈである、項１～１９のいずれか１つに記載の化合物。
項２１．Ｒ３が、－ＣＨ３である、項１～１９のいずれか１つに記載の化合物。
項２２．Ｒ３が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～１９のいずれか１つに記載の化合物。
項２３．Ｒ１０が、－Ｈである、項１～２２のいずれか１つに記載の化合物。
項２４．Ｒ１０が、－ＣＨ３である、項１～２２のいずれか１つに記載の化合物。
項２５．Ｒ１０が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～２２のいずれか１つに記載の化合物。
項２６．Ｒ１１が、－Ｈである、項１～２５のいずれか１つに記載の化合物。
項２７．Ｒ１１が、－ＣＨ３である、項１～２５のいずれか１つに記載の化合物。
項２８．Ｒ１１が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～２５のいずれか１つに記載の化合物。
項２９．Ｒ１４が、－Ｈである、項１～２８のいずれか１つに記載の化合物。
項３０．Ｒ１４が、－ＣＨ３である、項１～２８のいずれか１つに記載の化合物。
項３１．Ｒ１４が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～２８のいずれか１つに記載の化合物。
項３２．Ｒ１５が、－Ｈである、項１～３１のいずれか１つに記載の化合物。
項３３．Ｒ１５が、－ＣＨ３である、項１～３１のいずれか１つに記載の化合物。
項３４．Ｒ１５が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項１～３１のいずれか１つに記載の化合物。
項３５．Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２９、およびＲ３０が、それぞれ存在せず、ｍ、ｎ、およびｐが、それぞれ０である、項１～３４のいずれか１つに記載の化合物。
項３６．ｍ、ｎ、およびｐが、それぞれ１である、項１～３４のいずれか１つに記載の化合物。
項３７．Ｒ６が、－Ｈである、請求項３６に記載の化合物。
項３８．Ｒ６が、－ＣＨ３である、項３６に記載の化合物。
項３９．Ｒ６が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項３６に記載の化合物。
項４０．Ｒ６が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項３６に記載の化合物。
項４１．Ｒ６が、－ＣＯ２ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項４０に記載の化合物。
項４２．Ｒ６が、－ＣＯ２ＣＨ３である、項４０または４１に記載の化合物。
項４３．Ｒ７が、－Ｈである、項３６～４２のいずれか１つに記載の化合物。
項４４．Ｒ７が、－ＣＨ３である、項３６～４２のいずれか１つに記載の化合物。
項４５．Ｒ７が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項３６～４２のいずれか１つに記載の化合物。
項４６．Ｒ７が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項３６～４２のいずれか１つに記載の化合物。
項４７．Ｒ７が、－ＣＯ２ＣＨ３または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項４６に記載の化合物。
項４８．Ｒ７が、－ＣＯ２ＣＨ３である、項４６または４７に記載の化合物。
項４９．Ｒ２２が、－Ｈである、項３６～４８のいずれか１つに記載の化合物。
項５０．Ｒ２２が、－ＣＨ３である、項３６～４８のいずれか１つに記載の化合物。
項５１．Ｒ２２が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項３６～４８のいずれか１つに記載の化合物。
項５２．Ｒ２３が、－Ｈである、項３６～５１のいずれか１つに記載の化合物。
項５３．Ｒ２３が、－ＣＨ３である、項３６～５１のいずれか１つに記載の化合物。
項５４．Ｒ２３が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項３６～５１のいずれか１つに記載の化合物。
項５５．Ｒ２９が、－Ｈである、項３６～５４のいずれか１つに記載の化合物。
項５６．Ｒ２９が、－ＣＨ３である、項３６～５４のいずれか１つに記載の化合物。
項５７．Ｒ２９が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項３６～５４のいずれか１つに記載の化合物。
項５８．Ｒ３０が、－Ｈである、項３６～５７のいずれか１つに記載の化合物。
項５９．Ｒ３０が、－ＣＨ３である、項３６～５７のいずれか１つに記載の化合物。
項６０．Ｒ３０が、－ＣＨ２ＣＨ３である、項３６～５７のいずれか１つに記載の化合物。
項６１．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＯＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000054
である、項１～６０のいずれか１つに記載の化合物。
項６２．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、
Figure 2023515360000055
である、項１～６１のいずれか１つに記載の化合物。
項６３．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である、項１～６２のいずれか１つに記載の化合物。
項６４．Ｒ４が、－Ｈである、項１～６３のいずれか１つに記載の化合物。
項６５．Ｒ５が、－Ｈ、－ＣＯ２Ｈ、または－ＣＯ２ＣＨ３である、項１～６４のいずれか１つに記載の化合物。
項６６．Ｘが、ＣＲ３３Ｒ３４である、項１～６５のいずれか１つに記載の化合物。
項６７．Ｒ３３が、－Ｈまたは－ＣＯ２ＣＨ３である、項６６に記載の化合物。
項６８．Ｒ３４が、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である、項６６または６７に記載の化合物。
項６９．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つが、Ｈではない、項６６～６８のいずれか１つに記載の化合物。
項７０．Ｒ４が－Ｈであり、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つが、－Ｈではない、項６６～６８のいずれか１つに記載の化合物。
項７１．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４がそれぞれ－Ｈであり、Ｒ６およびＲ７のうちの少なくとも１つが、－Ｈではない、項６６～６８のいずれか１つに記載の化合物。
項７２．Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項６６～６８または７１のいずれか１つに記載の化合物。
項７３．Ｒ６が、－Ｈであり、Ｒ７が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項６６～６８、７１または７２のいずれか１つに記載の化合物。
項７４．Ｒ６が、－Ｈであり、Ｒ７が、－ＣＯ２ＣＨ３である、項７３に記載の化合物。
項７５．Ｘが、Ｏである、項１～６５のいずれか１つに記載の化合物。
項７６．Ｒ４およびＲ５が、－Ｈである、項７５に記載の化合物。
項７７．Ｒ１２が、－Ｈである、項１～６１のいずれか１つに記載の化合物。
項７８．Ｒ１３が、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、項１～６１または７７のいずれか１つに記載の化合物。
項７９．Ｒ１３が、－Ｈまたは－ＣＨ３である、項１～６１、７７、または７８のいずれか１つに記載の化合物。
項８０．Ｒ１４が、－Ｈである、項１～６１または７７～７９のいずれか１つに記載の化合物。
項８１．Ｒ１４が、－ＣＨ３である、項１～６１または７７～７９のいずれか１つに記載の化合物。
項８２．Ｒ１６が、－ＯＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、
Figure 2023515360000056
である、項１～６１または７７～８１のいずれか１つに記載の化合物。
項８３．Ｒ１６が、－ＯＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、または
Figure 2023515360000057
である、項１～６１または７７～８２のいずれか１つに記載の化合物。
項８４．Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ６アルキルであり、Ｒ２０およびＲ２１が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、
Figure 2023515360000058
であり、およびＲ２４およびＲ２５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、または－Ｃ３－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキルである、項１～６１のいずれか１つに記載の化合物。
項８５．Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ４アルキルであり、およびＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、およびＲ２５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、項１～６１または８４のいずれか１つに記載の化合物。
項８６．Ｒ１８が、－Ｈである、項１～６１、８４、または８５のいずれか１つに記載の化合物。
項８７．Ｒ１９が、－Ｈまたは－ＣＨ３である、項１～６１または８４～８６のいずれか１つに記載の化合物。
項８８．Ｒ２０が、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルである、項１～６１または８４～８７のいずれか１つに記載の化合物。
項８９．Ｒ２０が、－Ｈである、項１～６１または８４～８７のいずれか１つに記載の化合物。
項９０．Ｒ２１が、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルである、項１～６１または８４～８９のいずれか１つに記載の化合物。
項９１．Ｒ２１が、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルである、項１～６１または８４～９０のいずれか１つに記載の化合物。
項９２．ｎが、０であり、Ｒ２２およびＲ２３が、不在である、項１～６１または８４～９１のいずれか１つに記載の化合物。
項９３．ｎが、１であり、Ｒ２２およびＲ２３が、－Ｈである、項１～６１または８４～９１のいずれか１つに記載の化合物。
項９４．Ｒ２４が、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、項１～６１または８４～９３のいずれか１つに記載の化合物。
項９５．Ｒ２４が、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、項１～６１または８４～９４のいずれか１つに記載の化合物。
項９６．Ｒ２５が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、項１～６１または８４～９５のいずれか１つに記載の化合物。
項９７．Ｒ２７およびＲ２８が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であり、Ｒ３５およびＲ３６が、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、または－Ｃ１－Ｃ６アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２である、項１～６１のいずれか１つに記載の化合物。
項９８．Ｒ２７が、－Ｈである、項１～６１または９７のいずれか１つに記載の化合物。
項９９．Ｒ２８が、－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であり、Ｚが、Ｃ１－Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３５およびＲ３６が、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ２アルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ２アルキル、または－Ｃ１－Ｃ２アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ２アルキル）２である、項１～６１、９７、または９８のいずれか１つに記載の化合物。
項１００．Ｒ２８が、－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であり、Ｒ３５およびＲ３６が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ２アルキルである、項１～６１または９７～９９のいずれか１つに記載の化合物。
項１０１．Ｒ２８が、－ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、または－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２である、項１～６１または９７～１００のいずれか１つに記載の化合物。
項１０２．Ｒ２８が、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２である、項１～６１または９７～１０１のいずれか１つに記載の化合物。
項１０３．ｐが、０であり、Ｒ２９およびＲ３０が、不在である、項１～６１または９７～１０２のいずれか１つに記載の化合物。
項１０４．Ｒ３１およびＲ３２が、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、または－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２である、項１～６１または９７～１０３のいずれか１つに記載の化合物。
項１０５．Ｒ３１およびＲ３２が、それぞれ－Ｈである、項１～６１または９７～１０４のいずれか１つに記載の化合物。
項１０６．化合物が、約２２５℃を超える沸点を有する、項１～１０５のいずれか１つに記載の化合物。
項１０７．化合物が、少なくとも約２５０℃の沸点を有する、項１～１０６のいずれか１つに記載の化合物。
項１０８．化合物が、少なくとも約２６０℃の沸点を有する、項１～１０７のいずれか１つに記載の化合物。
項１０９．化合物が、少なくとも約２７０℃の沸点を有する、項１～１０８のいずれか１つに記載の化合物。
項１１０．化合物が、少なくとも約２８０℃の沸点を有する、項１～１０９のいずれか１つに記載の化合物。
項１１１．化合物が、アジピン酸ジエチルよりも長いガスクロマトグラフィー保持時間を有する、項１～１１０のいずれか１つに記載の化合物。
項１１２．保持時間が、アジピン酸ジエチルよりも少なくとも約０．５秒長い、項１１１に記載の化合物。
項１１３．保持時間が、アジピン酸ジエチルよりも少なくとも約１．０秒長い、項１１１または１１２に記載の化合物。
項１１４．化合物が、ヘキサデカンよりも長いガスクロマトグラフィー保持時間を有する、項１～１１３のいずれか１つに記載の化合物。
項１１５．保持時間が、ヘキサデカンよりも少なくとも約０．５秒長い、項１～１１４のいずれか１つに記載の化合物。
項１１６．化合物が、パルミチン酸メチルよりも長いガスクロマトグラフィー保持時間を有する、項１～１１５のいずれか１つに記載の化合物。
項１１７．保持時間が、パルミチン酸メチルよりも少なくとも約０．５秒長い、項１～１１６のいずれか１つに記載の化合物。
項１１８．化合物が、低ＶＯＣである、項１～１１７のいずれか１つに記載の化合物。
項１１９．化合物が、Ｎ－メチル－２－ピロリジオンよりも低い毒性を有する、項１～１１８のいずれか１つに記載の化合物。
項１２０．項１～１１９のいずれか１つに記載の式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶの化合物またはそれらの組み合わせを含む、組成物。
項１２１．化合物が、Ｎ－メチル－２－ピロリジオン（ＮＭＰ）を実質的に含まない、項１２０に記載の組成物。
項１２２．化合物が、組成物中のＮ－メチル－２－ピロリジオン（ＮＭＰ）に置き換わる、項１２１に記載の組成物。
項１２３．組成物が、塗料もしくはコーティング、ストリッパー（例えば、塗料、フォトレジスト、家具、グラフィティ、ホイール、除光液）、クリーナー（例えば、オーブン、表面、床、自動車、工業用、光学、プリント回路基板、または半導体）、接着剤／結合剤／封止剤、皮革処理用、パーソナルケア用（すなわち、界面活性剤として一般的に使用される）、スクリーン印刷用（例えば、リソグラフィ、シルク）、医薬製剤、および／または製造業用（例えば、プリント回路基板、フラックス除去剤、または半導体などの電子機器、医薬、農薬、石油化学品、可塑剤、インク）である、項１２０～１２２のいずれか１つに記載の組成物。
項１２４．項１～１２３のいずれか１つに記載の式Ｉの化合物を製造する方法であって、ニトロアルカンとアクリレート試薬とを反応させてニトロアルカノイル試薬を形成することと、任意に、ニトロアルカノイル試薬を誘導体化することと、ニトロアクリレート試薬を還元してアミノアルカノイル試薬を形成することと、任意に、アミノアルカノイル試薬を誘導体化することと、アミノアルカノイル試薬を環化して式Ｉａの化合物
Figure 2023515360000059
を形成することと、式Ｉａの化合物をアルキル化することと、を含み、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ３３、Ｒ３４、およびｍが、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、方法。
項１２５．ニトロアルカンが、式Ｉｂの化合物であり、
Figure 2023515360000060
式中、Ｒ２およびＲ３が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、項１２４に記載の方法。
項１２６．アクリレート試薬が、式Ｉｃの化合物であり、
Figure 2023515360000061
式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３４、およびＬＧが、項１～１２５のいずれか１つで定義される通りであり、ＬＧが、脱離基である、項１２４または１２５に記載の方法。
項１２７．項１～１２３のいずれか１つに記載の式Ｉの化合物を製造する方法であって、ニトロアルカンとケトンまたはアルデヒドとを反応させてニトロアルコールを形成することと、任意に、ニトロアルコールを誘導体化することと、ニトロアルコールを還元してアミノアルコールを形成することと、任意に、アミノアルコールを誘導体化することと、二酸化炭素の存在下でアミノアルコールを環化して式Ｉｄの化合物
Figure 2023515360000062
を形成することと、式Ｉｄの化合物をアルキル化することと、を含み、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびｍが、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、方法。
項１２８．ニトロアルカンが、式Ｉｂの化合物であり、
Figure 2023515360000063
式中、Ｒ２およびＲ３が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、項１２７に記載の方法。
項１２９．ケトンまたはアルデヒドが、式Ｉｅの化合物であり、
Figure 2023515360000064
式中、Ｒ４およびＲ５が、項１～１２３、１２７、または１２８のいずれか１つに定義されている通りである、項１２７または１２８に記載の方法。
項１３０．項１～１２３のいずれか１つに記載の式ＩＩの化合物を製造する方法であって、ニトロアルカンとアクリレート試薬とを反応させてニトロアルカノイル試薬を形成することと、任意に、ニトロアルカノイル試薬を誘導体化することと、ニトロアルカノイル試薬を還元して式ＩＩａの化合物
Figure 2023515360000065
を形成することと、式ＩＩａの化合物をアルキル化することと、を含み、式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１４、およびＲ１６が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、方法。
項１３１．ニトロアルカンが、式ＩＩｂの化合物であり、
Figure 2023515360000066
式中、Ｒ１０およびＲ１１が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、項１３０に記載の方法。
項１３２．アクリレート試薬が、式ＩＩｃの化合物であり、
Figure 2023515360000067
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、項１３０または１３１に記載の方法。
項１３３．項１～１２３のいずれか１つに記載の式ＩＩＩの化合物を製造する方法であって、ニトロアルカンを還元してアルキルヒドロキシルアミンを形成することと、アルキルヒドロキシルアミンとアルデヒドとを反応させてニトロンを形成することと、ニトロンとアルケンとを反応させることと、を含む、方法。
項１３４．ニトロアルカンが、式ＩＩＩｂの化合物であり、
Figure 2023515360000068
式中、Ｒ１７が、項１～１２３のいずれか１つで定義される、項１３３に記載の方法。
項１３５．ニトロンが、式ＩＩＩｃの化合物であり、
Figure 2023515360000069
式中、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、項１３３または１３４に記載の方法。
項１３６．アルケンが、式ＩＩＩｄの化合物であり、
Figure 2023515360000070
式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、およびＲ２５が、項１～１２３のいずれか１つで定義される通りである、項１３３～１３５のいずれか１つに記載の方法。
項１３７．項１～１２３のいずれか１つに記載の式ＩＶの化合物を製造する方法であって、ニトロアルカンとマレイミドとを反応させてニトロピロリジン－ジオンを形成することと、ニトロピロリジン－ジオンを還元して式ＩＶの化合物を形成することと、を含む、方法。
項１３８．ニトロピロリジン－ジオンが、式ＩＶｂの化合物であり、
Figure 2023515360000071
式中、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３５、Ｒ３６、およびＺが、項１～１２３のいずれか１つで定義される、項１３７に記載の方法。
等価物
ある特定の実施形態を図示し、説明してきたが、当業者は、前述の明細書を読んだ後、本明細書に記載される本技術の化合物もしくは塩、薬学的組成物、誘導体、プロドラッグ、代謝産物、その互変異性体もしくはラセミ混合物に対する変更、同等物の置換、および他の種類の改変をもたらすことができる。上記の各態様および実施形態は、他の態様および実施形態のいずれかまたはすべてに関して開示されたそのような変形または態様もそこに含むかまたは組み込むことができる。
本技術はまた、本技術の個別の態様の単一の例示として意図される、本明細書に記載の特定の態様に関して限定されない。当業者には明らかとなるであろうように、その趣旨および範囲から逸脱することなく、本技術の多くの修正および変形が行われ得る。本技術の範囲内の機能的に同等の方法は、本明細書に列挙されたものに加えて、前述の説明から当業者に明らかとなる。そのような修正および変形は、添付の特許請求の範囲の範囲内に収まることが意図される。本技術は、特定の方法、試薬、化合物、組成物、標識化合物、または生物系に限定されず、これらは当然のことながら変化し得ることを理解されたい。本明細書で使用する用語は、単に特定の態様を説明するためのものであり、限定することを意図するものではないことも理解されたい。したがって、本明細書は、添付の特許請求の範囲、その中の定義、およびそれらのいずれの等価物によってのみ示される本技術の広さ、範囲、および趣旨によってのみ例示とみなされることが意図される。
本明細書で実例として説明される実施形態は、本明細書に具体的には開示されていないいかなる要素（複数可）、制限（複数可）の不在下でも好適に実施され得る。したがって、例えば、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」などの用語は、広範にかつ制限なしで読まれることになっている。さらに、本明細書で採用される用語および表現は、説明の用語として使用されており、制限の用語として使用されてはおらず、このような用語および表現の使用において、示されおよび説明される特徴またはその部分のいかなる等価物も除外することを意図するものではなく、特許請求された技術の範囲内で種々の修正が可能であることが認識される。さらに、「から本質的になる」という語句は、具体的に引用される複数の要素、および特許請求される技術の基本的かつ新規の特徴に実質的に影響しない追加の要素を含むよう理解されるものとする。「からなる」という語句は、指定されていないいかなる要素も除外する。
さらに、本開示の特徴または態様がマーカッシュグループに関して記載されている場合、当業者は、本開示がまた、マーカッシュグループのメンバーの任意の個別のメンバーまたはサブグループの観点から記載されることを認識するであろう。一般的な開示に含まれるより狭い種および亜属のグループ分けの各々も、本発明の一部を形成する。これには、削除された材料が本明細書に具体的に列挙されているかどうかに関係なく、属から任意の対象を除去する条件または否定的な制限を伴う本発明の一般的な説明が含まれる。
当業者には理解されるであろうように、あらゆる目的のために、特に書面による説明を提供する観点から、本明細書に開示されるすべての範囲は、あらゆる可能な部分範囲およびその部分範囲の組み合わせをも包含する。列挙されたいずれの範囲も、十分に説明されており、同じ範囲を少なくとも等しい半分、３分の１、４分の１、５分の１、１０分の１などに分解できると容易に認識することができる。非限定的な例として、本明細書で述べられる各範囲は、下３分の１、中３分の１、および上３分の１などに容易に分解することができる。また、当業者には理解されるであろうように、「最大」、「少なくとも」、「を超える」、「より小さい」などの文言はすべて、列挙された数を含み、上で述べられたように続いて部分範囲に分解することができる範囲を指す。最後に、当業者には理解されるであろうように、範囲は各々の個別のメンバーを含む。
すべての刊行物、特許出願、発行された特許、および本明細書で参照される他の文書（例えば、定期刊行物、記事、および／または教科書）は、各個別の刊行物、特許出願、発行された特許、または他の文書が、具体的かつ個別的に示されて、その全体が参照によって組み込まれるように、参照によって本明細書に組み込まれる。参照によって組み込まれる本文に含まれる定義は、本開示における定義と矛盾する範囲で除外される。
他の実施形態は、そのような特許請求の範囲が権利を与えられる等価物の全範囲とともに、以下の特許請求の範囲に記載される。

Claims (32)

  1. 式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、または式ＩＶの化合物であって、
    Figure 2023515360000072
    式中、
    Ｘが、ＯまたはＣＲ３３Ｒ３４であり、
    Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１７、およびＲ２６が、それぞれ独立して、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、または－ＣＨ（ＣＨ３）２であり、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であり、
    Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であり、
    Ｒ１６が、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｏ－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、
    Figure 2023515360000073
    であり、
    Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであり、
    Ｒ２２およびＲ２３が、それぞれ独立して、不在、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ８アルキルであり、
    Ｒ２４およびＲ２５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
    Figure 2023515360000074
    であり、
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、
    Figure 2023515360000075
    であり、
    Ｒ２７およびＲ２８が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であり、
    Ｚが、Ｃ１－Ｃ８アルキレンであり、
    Ｒ３５およびＲ３６が、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｃ１－Ｃ８アルキル、－（ヘテロ）アリール、－（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ８アルキル、または－Ｃ１－Ｃ８アルキレン－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２であり、
    Ｒ２９およびＲ３０が、それぞれ独立して、不在、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３であり、
    ｍ、ｎ、およびｐが、それぞれ独立して、０または１である、化合物。
  2. Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２９、およびＲ３０が、それぞれ不在であり、ｍ、ｎ、およびｐが、それぞれ０である、請求項１に記載の化合物。
  3. ｍ、ｎ、およびｐが、それぞれ１である、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物。
  4. Ｒ６が、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３である、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ６が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、請求項３に記載の化合物。
  6. Ｒ７が、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３である、請求項３～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ７が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である、請求項３～５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２９、およびＲ３０が、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ３である、請求項３～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＯＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、
    Figure 2023515360000076
    である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、
    Figure 2023515360000077
    である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. ＸがＣＲ３３Ｒ３４であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つがＨではない、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｒ４が－Ｈであり、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４のうちの少なくとも１つが－Ｈではない、または、
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ３３、およびＲ３４がそれぞれ－Ｈであり、Ｒ６およびＲ７のうちの少なくとも１つが－Ｈではない、
    請求項１２に記載の化合物。
  14. ＸがＯである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｒ１２が－Ｈであり、Ｒ１３が、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＯ２ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ１６が、－ＯＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、または
    Figure 2023515360000078
    である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ２０およびＲ２１が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）２Ｈ、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、－Ｃ２－Ｃ８（ヘテロ）シクロアルキル、
    Figure 2023515360000079
    であり、
    Ｒ２４およびＲ２５が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＣＯ２－Ｃ２－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキレン－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ４－Ｃ１２（ヘテロ）アリール、または－Ｃ３－Ｃ６（ヘテロ）シクロアルキルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Ｒ２１が－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、またはフェニルであり、ｎが０であり、Ｒ２２およびＲ２３が不在である、請求項１～９または１６のいずれか一項に記載の化合物。
  18. Ｒ２４が、－Ｈ、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであり、Ｒ２５が、－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＯ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、請求項１～９、１６、または１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. Ｒ２８が、－Ｚ－ＮＲ３５Ｒ３６であり、Ｒ３５およびＲ３６が、それぞれ独立して、－Ｈまたは－Ｃ１－Ｃ２アルキルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  20. 約２２５℃を超える沸点を有する、請求項１～１９のいずれか一項に記載の化合物。
  21. アジピン酸ジエチル、ヘキサデカン、パルミチン酸メチル、またはそれらの２つ以上の組み合わせよりも長いガスクロマトグラフィー保持時間を有する、請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物。
  22. 低ＶＯＣである、請求項１～２１のいずれか一項に記載の化合物。
  23. Ｎ－メチル－２－ピロリジオンより低い毒性を有する、請求項１～２２のいずれか一項に記載の化合物。
  24. 請求項１～２３のいずれか一項に記載の式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶの化合物、またはそれらの組み合わせを含む、組成物。
  25. Ｎ－メチル－２－ピロリジオン（ＮＭＰ）を実質的に含まない、請求項２４に記載の組成物。
  26. 前記組成物が、ＮＭＰを含有することが既知の組成物であり、前記化合物が、前記組成物中の前記ＮＭＰに置き換わる、請求項２４または２５に記載の組成物。
  27. 塗料もしくはコーティング、ストリッパー（例えば、塗料、フォトレジスト、家具、グラフィティ、ホイール、除光液）、クリーナー（例えば、オーブン、表面、床、自動車、工業用、光学、プリント回路基板、または半導体）、接着剤／結合剤／封止剤、皮革処理用、パーソナルケア用（すなわち、界面活性剤として一般的に使用される）、スクリーン印刷用（例えば、リソグラフィ、シルク）、医薬製剤、および／または製造業用（例えば、プリント回路基板、フラックス除去剤、または半導体などの電子機器、医薬、農薬、石油化学品、可塑剤、インク）である、請求項２４～２６のいずれか一項に記載の組成物。
  28. 請求項１～２３のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を製造する方法であって、
    ニトロアルカンとアクリレート試薬とを反応させて、ニトロアルカノイル試薬を形成することと、
    任意に、前記ニトロアルカノイル試薬を誘導体化することと、
    前記ニトロアクリレート試薬を還元して、アミノアルカノイル試薬を形成することと、
    任意に、前記アミノアルカノイル試薬を誘導体化することと、
    前記アミノアルカノイル試薬を環化して、式Ｉａの化合物
    Figure 2023515360000080
    を形成することと、
    前記式Ｉａの化合物をアルキル化することと、を含み、
    式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ３３、Ｒ３４、およびｍが、請求項１～２３のいずれか一項で定義される通りである、方法。
  29. 請求項１～２３のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を製造する方法であって、
    ニトロアルカンとケトンまたはアルデヒドとを反応させて、ニトロアルコールを形成することと、
    任意に、前記ニトロアルコールを誘導体化することと、
    前記ニトロアルコールを還元して、アミノアルコールを形成することと、
    任意に、前記アミノアルコールを誘導体化することと、
    前記アミノアルコールを二酸化炭素の存在下で環化して、式Ｉｄの化合物
    Figure 2023515360000081
    を形成することと、
    前記式Ｉｄの化合物をアルキル化することと、を含み、
    式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびｍが、請求項１～２３のいずれか一項で定義される通りである、方法。
  30. 請求項１～２３のいずれか一項に記載の式ＩＩの化合物を製造する方法であって、
    ニトロアルカンとアクリレート試薬とを反応させて、ニトロアルカノイル試薬を形成することと、
    任意に、前記ニトロアルカノイル試薬を誘導体化することと、
    前記ニトロアルカノイル試薬を還元して、式ＩＩａの化合物
    Figure 2023515360000082
    を形成することと、
    前記式ＩＩａの化合物をアルキル化することと、を含み、
    式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１４、およびＲ１６が、請求項１～２３のいずれか一項で定義される通りである、方法。
  31. 請求項１～２３のいずれか一項に記載の式ＩＩＩの化合物を製造する方法であって、
    ニトロアルカンを還元して、アルキルヒドロキシルアミンを形成することと、
    前記アルキルヒドロキシルアミンとアルデヒドとを反応させて、ニトロンを形成することと、
    前記ニトロンとアルケンとを反応させることと、を含む、方法。
  32. 請求項１～２３のいずれか一項に記載の式ＩＶの化合物を製造する方法であって、
    ニトロアルカンとマレイミドとを反応させて、ニトロピロリジン－ジオンを形成することと、
    前記ニトロピロリジン－ジオンを還元して、前記式ＩＶの化合物を形成することと、を含む、方法。
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IL35229A (en) * 1969-10-30 1973-03-30 Gaf Corp Process for purifying gases containing sulfur dioxide
EP0755987B1 (de) * 1995-07-24 1999-06-02 CFM GmbH Chemo-technische produkte Farbentfernungsmittel
DE102004012751A1 (de) * 2004-03-15 2005-10-06 Basf Ag Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon
US20070197720A1 (en) * 2004-03-15 2007-08-23 Basf Aktiengesellschaft Novel solvent for producing polyurethane dispersions
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