DE2843754C2 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Resorcin durch saure Zersetzung von m-Diisopropylbenzyldihydroperoxid,
das nachfolgend als "m-DHP" bezeichnet wird.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur
Herstellung von Resorcin in hoher Ausbeute bei einer Ausführung
dieser Zersetzungsreaktion in Gegenwart einer spezifischen
Menge an Wasser.
Verfahren zur Herstellung von Phenolen und Ketonen durch saure
Zersetzung von Hydroperoxiden von tertiären Alkylbenzolen sind
seit langem bekannt. Auch sind Verfahren zur Herstellung von
Resorcin aus m-Diisopropylbenzoldihydroxyperoxid (α,α,a′,α′-
Tetramethylxylyldihydroperoxid) beispielsweise aus der US-A 33 05 590
und der DE-AS 10 27 679 bekannt. Es wurden weiterhin
verschiedene Katalysatoren für diese Umsetzung vorgeschlagen.
In der vorstehend angegebenen US-A 33 05 590 wird ausgeführt,
daß ein synthetischer Kieselsäure-Aluminiumoxid-Katalysator
verwendet wird, während in der DE-AS 10 27 679 ein fester,
sauer wirkender Tonkatalysator mit Oberflächenwirkung
eingesetzt wird.
Bei der Herstellung von Resorcin durch saure Zersetzung von m-DHP
werden leichter Nebenreaktionen verursacht, als im Fall
der sauren Zersetzung anderer Hydroxide der tertiären
Alkylbenzole. Infolgedessen ist es schwierig, das Resorcin in
hoher Ausbeute zu erhalten. Beispielsweise wird unter
gewöhnlichen sauren Zersetzungsbedingungen eine Reaktion
zwischen den erhaltenen Phenolen und Ketonen kaum verursacht,
und die Nebenreaktionen können praktisch vernachlässigt
werden. Da andererseits Resorcin weit stärker reaktionsfähig
ist als die anderen Phenole, bildet es leicht ein
Kondensationsprodukt mit Aceton. Ferner reagiert Resorcin
leicht mit Carbinolen oder Olefinen, die als Nebenprodukt
entstehen, und bildet Produkte von hohem Siedepunkt. Nach den
üblichen Verfahren ist es deshalb sehr schwierig, Resorcin in
hoher Ausbeute durch saure Zersetzung von m-DHP herzustellen.
Im allgemeinen wird m-DHP durch Flüssigphasen-Luftoxidation
von m-Diiospropylbenzol (m-DIPB) und/oder m-
Diisopropylbenzolmonohydroperoxid (m-MHP) hergestellt.
Falls das m-DHP einer sauren Zersetzung nicht im vollständig
reinen Zustand, sondern in einem Zustand, in dem geringe
Mengen anderer Oxidationsprodukte enthalten sind, unterworfen
wird, werden die für die Abtrennung und Reinigung von m-DHP
erforderlichen Kosten eingespart oder verringert, und die
Herstellung von Resorcin wird in industriell vorteilhafter
Weise ausgeführt. Nach den üblichen Verfahren ist es jedoch
sehr schwierig, Resorcin in hohen Ausbeuten zu erhalten, wenn
ein derartig unreines m-DHP angewandt wird.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde,
ein Verfahren zur Gewinnung von Resorcin zur Verfügung zu
stellen, bei dem hohe Ausbeuten erzielt werden. Insbesondere
soll als Ausgangsmaterial ungereinigtes m-
Diisopropylbenzoldihydroperoxid verwendet werden können.
Diese Aufgabe löst die Erfindung durch ein Verfahren gemäß dem
Patentanspruch 1.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ergibt
sich ein Verfahren zur Herstellung von Resorcin, wobei
unreines m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid, welches durch
Oxidation von m-Diisopropylbenzol und/oder m-
Diisopropylbenzolmonohydroperoxid mit Luft in flüssiger Phase
erhalten wurde, mit einem synthetischen Kieselsäure-
Aluminiumoxid-Katalsator mit einen Kieselsäuregehalt von 60
bis 95 Gew.-% und einer spezifischen Oberfläche von mindestens
100 m²/g unter Rückflußbedingungen in einem inerten
organischen Lösungsmittel aus Keton und einem aromatischen
Kohlenwasserstoff, welches 0,3 bis 1,0 Gew.-% Wasser, bezogen
auf das gesamte Ausgangsgemisch, enthält, kontaktiert wird.
Wie auf dem Fachgebiet gut bekannt, kann das im Rahmen der
Erfindung verwendete m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid (m-DHP)
durch Flüssigphasenluftoxidation von m-Diisopropylbenzol (m-DIPB)
und/oder m-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid (m-MHP)
hergestellt werden. Das bei dieser Luftoxidation erhaltene
Oxidationsprodukt enthält nicht nur m-DHP, sondern auch andere
Oxidationsnebenprodukte und unumgesetzte Verbindungen. Im
allgemeinen enthält dieses Oxidationsprodukt 10 bis 35 Gew.-%
m-MHP, bezogen auf m-DHP, und in einigen Fällen enthält es
weiterhin Verunreinigungen, wie α,a-Dimethyl-m-
hydoxyisopropylbenzolmonohydroperoxid und α,α-Dimethyl-m-
acetobenzylmonohydroperoxid. Diese Verunreinigungen reagieren
leicht mit Resorcin unter den Zersetzungsbedingungen. Nach den
üblichen Verfahren wird es dadurch schwierig, Resorcin in
zufriedenstellender Ausbeute zu erhalten, falls nicht reines,
aus einem derartigen Oxidationsprodukt isoliertes m-DHP
angewandt wird. Hingegen kann gemäß der vorliegenden Erfindung
das Resorcin sogar in guten Ausbeuten erhalten werden, wenn
ein derartiges unreines Oxidationsprodukt direkt, so wie es
ist, oder nachdem ein Teil der Verunreinigungen entfernt
wurde, verwendet wird. Das heißt, im Rahmen der Erfindung kann
das vorstehend angegebene Oxidationsprodukt direkt als
Ausgangsmaterial ohne Abtrennung der Oxidationsprodukte
oder nachdem ein Teil hiervon entfernt wurde, verwendet
werden. Selbstverständlich kann auch ein aus dem
Oxidationsprodukt von m-DIB oder m-MHP isoliertes m-DHP als
Ausgangsmaterial beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt
werden. Auch in diesem Fall kann das Resorcin in weit höherer
Ausbeute erhalten werden, als es bisher bei den üblichen
Verfahren möglich war.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird die saure
Zersetzungsreaktion gewöhnlich in einem geeigneten inerten
Lösungsmittel ausgeführt. Im allgemeinen werden Ketone, wie
Aceton, Methyläthylketon und Methylisobutylketon sowie
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Äthylbenzol,
verwendet. Im Rahmen der Erfindung wird es besonders
bevorzugt, daß die Zersetzung in einem Gemisch aus inerten
organischen Lösungsmitteln, welches ein Keton und einen
aromatischen Kohlenwasserstoff enthält, durchgeführt wird.
Die Konzentration an m-DHP im Ausgangsgemisch ist nicht
besonders kritisch, jedoch wird es bevorzugt, daß die
Konzentration an m-DHP im Bereich von 15 bis 35 Gew.-% liegt.
Das im Rahmen der Erfindung eingesetzte synthetische
Kieselsäure-Aluminiumoxid ist als Katalysator bekannt, und das
Verfahren zur Herstellung dieses synthetischen Kieselsäure-Aluminiumoxid-Katalysators
ist nicht besonders kritisch.
Beispielsweise kann ein Kieselsäure-Aluminiumoxid-Katalysator
verwendet werden, der nach einem Abscheidungsverfahren
hergestellt wurde, wobei ein Aluminiumoxidhydrat in einer
Suspension eines Hydrogels der Kieselsäure ausgebildet, auf
dem Kieselsäurehydrogel unter Bildung eines Kieselsäure-Aluminiumoxidhydrogels
abgeschieden und das Hydrogel
entwässert und getrocknet wird. Auch ein synthetischer
Kieselsäure-Aluminiumoxid-Katalysator, welcher durch ein
Vermischungsverfahren hergestellt wurde, bei dem ein
Kieselsäurehydrogel mit einem Aluminiumoxidhydrogel vermischt
und das Gemisch entwässert und getrocknet wird, kann verwendet
werden, ebenso wie ein synthetischer Kieselsäure-
Aluminiumoxid-Katalysator, der nach einem Ausfällungsverfahren
hergestellt wurde, bei dem ein Kieselsäure-
Aluminiumoxidhydrogel aus einer Mischung eines
wasserlöslichen Silikates und eines wasserlöslichen
Aluminiumsalzes ausgefällt wird und das Hydrogel entwässert
und getrocknet wird. Erfindungsgemäß wird ein synthetischer
Kieselsäure-Aluminiumoxid mit einem Kieselsäuregehalt von 60
bis 95 Gew.-% und einer spezifischen Oberfläche von mindestens
100 m²/g verwendet. Im allgemeinen wird es bevorzugt, daß das
synthetische Kieselsäure-Aluminiumoxid-Gemisch bei einer
Temperatur von etwa 300 bis etwa 700°C calciniert wird, bevor
die saure Zersetzung gemäß der Erfindung durchgeführt wird.
Der Kieselsäure-Aluminiumoxid-Katalysator kann in Pulverform
oder in Granulatform eingesetzt werden. Der Kieselsäure-
Aluminiumoxid-Katalysator liegt in einer bekannten
katalytischen Menge vor. Im allgemeinen wird der Katalysator
in einer Menge von 50 bis 200 Gew.-%, bezogen auf m-DHP,
eingesetzt.
Im Rahmen der Erfindung ist es sehr wichtig, daß Wasser im
Reaktionssystem in einer Konzentration von 0,3 bis 1,0 Gew.-%,
vorzugsweise 0,4 bis 0,9 Gew.-%, vorliegt. Diese Bedingung ist
kritisch zur Herstellung von Resorcin in hoher
Reaktionsgeschwindigkeit und hoher Ausbeute. Durch das Wasser
werden die vorstehend genannten Nebenreaktionen unterdrückt.
Falls die Wasserkonzentration unterhalb des vorstehenden
Bereiches liegt, ist die Reaktionsgeschwindigkeit hoch, jedoch
die Ausbeute an Resorcin niedrig, da Nebenreaktionen leicht
verursacht werden. Falls die Wasserkonzentration 1,0 Gew.-%
überschreitet, wird die Reaktionsgeschwindigkeit drastisch
verringert, und selbst wenn die Reaktionszeit verlängert wird,
wird die Ausbeute an Resorcin nicht verbessert. Resorcin kann
in hoher Ausbeute nur dann hergestellt werden, wenn die
Wasserkonzentration im Reaktionssystem bei 0,3 bis 1,0 Gew.-%
gehalten und ein synthetischer Kieselsäure-Aluminiumoxid-Katalysator
verwendet wird. Falls Schwefelsäure als
Katalysator verwendet wird, selbst wenn die vorstehenden
Bedingungen der Wasserkonzentration erfüllt werden, ist es
unmöglich, Resorcin in hoher Ausbeute zu erhalten.
Gemäß der Erfindung wird die Umsetzung bei 20 bis 120°C,
vorzugsweise 50 bis 100°C, durchgeführt. Die Reaktionszeit
ändert sich in Abhängigkeit von der Temperatur, jedoch werden
im allgemeinen die Bedingungen, wie die Menge des Katalysators
und die Konzentration an m-DHP, so gewählt, daß die Reaktion
innerhalb von 0,5 bis 5 h beendet ist. Falls die Umsetzung in
einem der vorstehend aufgeführten Lösungsmittel ausgeführt
wird, und Rückflußbedingungen angewandt werden, kann die
Steuerung und Einstellung der Reaktionsbedingungen
bemerkenswert erleichtert werden.
Die saure Zersetzung von m-DHP kann ansatzweise
oder nach einem kontinuierlichen Verfahren ausgeführt
werden. Beispielsweise kann ein Verfahren angewandt
werden, wobei m-DHP durch ein mit einem synthetischen
Kieselsäure-Aluminiumoxid gepacktes Reaktionsgefäß
gerührt wird, sowie ein Verfahren, bei dem die Umsetzung
erfolgt, während m-DHP in ein Reaktionsgefäß
eingeführt wird, worin synthetisches Kieselsäure-Aluminiumoxid
in einem der vorstehend aufgeführten inerten
Lösungsmitteln dispergiert ist, und zwar unter Rühren.
Es ist vorteilhaft, wenn das m-DHP dem Reaktionsgefäß
in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel, wie vorstehend
beschrieben, zugeführt wird. Das für die Reaktion
notwendige Wasser kann direkt zugefügt werden oder es
kann mit dem Lösungsmittel verdünnt zugegeben
werden. Es sind die Maßnahmen
zur Zugabe des Wassers nicht besonders kritisch im Rahmen
der Erfindung, sofern das Wasser im Ausgangsgemisch in der
vorstehend aufgeführten spezifischen Konzentration vorliegt.
Um die Einstellung der Wasserkonzentration zu
erleichtern und das Wasser einheitlich im Ausgangsgemisch
zu verteilen, wird es bevorzugt, das Wasser in Form eines
Wasser-Aceton-Gemisches zuzuführen.
Die Isolierung des Resorcins aus dem Reaktionsgemisch
kann leicht nach bekannten Maßnahmen, wie Destillation unter
verringertem Druck, erfolgen.
Es ergibt sich aus der vorstehenden Beschreibung, daß
gemäß der Erfindung große industrielle Vorteile erhalten
werden, weil Resorcin in hoher Ausbeute aus m-DHP hergestellt
werden kann.
Die Erfindung wird nachfolgend im einzelnen anhand der
folgenden Beispiele beschrieben.
Ein 4-Halskolben von 100 ml Inhalt, der mit Rührer,
Thermometer und Kühler ausgerüstet war, wurde mit 15 ml eines
Lösungsmittels aus Toluol und Aceton (Gewichtsverhältnis 3 : 7)
und 4,5 g handelsüblichem Kieselsäure-Aluminiumoxid
(calciniert bei 680°C während 2 h, Kieselsäuregehalt 87 Gew.-%
spezifische Oberfläche 450 m²/g) beschickt. Dann wurden 19,2 g
einer Toluol-Aceton-Lösung des Oxidationsproduktes von m-DIPB
mit der in Tabelle I angegebenen Zusammensetzung und eine
bestimmte Menge eines Wasser-Aceton-Gemisches
(Gewichtsverhältnis 5 : 95) gleichzeitig unter Erhitzen und
Rückfluß während eines Zeitraums von 10 min zugefügt. Die
saure Zersetzung wurde während eines bestimmten Zeitraumes
durchgeführt, wobei die Wasserkonzentration bei dem in Tabelle
II aufgeführten Wert gehalten wurde. Die Menge des in dem
Reaktionsprodukt hinterbliebenen unumgesetzten Hydroperoxids
wurde durch Jodometrie und die Menge des Resorcins durch
Gaschromatographie bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle II aufgeführt.
Komponente | |
Gehalt (Gew.-%) | |
m-DHP | |
23,0 | |
m-MHP | 6,1 |
Toluol | 19,4 |
Aceton | 45,4 |
andere | 0,1 |
Die saure Zersetzung wurde während eines bestimmten Zeitraums
unter Anwendung einer Lösung von 4,4 g m-DHP mit einer
Reinheit von 99,5% in 14,8 g Toluol-Aceton
(Gewichtverhältnis 3 : 7) in der gleichen Weise wie in Beispiel
1 durchgeführt, wobei jedoch die Wasserkonzentration im
Reaktionssystem gemäß Tabelle III durch Änderung der
zugeführten Menge des Wasser-Aceton-Gemisches geändert wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
Die saure Zersetzung wurde in der gleichen Weise wie in
Beispiel 2 ausgeführt, wobei jedoch 0,096 g 98%ige H₂SO₄ als
Katalysator anstelle von Kieselsäure-Aluminiumoxid verwendet
wurden. Die Umwandlung der Hydroperoxide betrug 99,6%, die
Ausbeute an Resorcin jedoch nur 72%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch Zersetzung von
m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid, insbesondere von durch
Oxidation von m-Diisopropylbenzol und/oder m-
Diisopropylbenzolmonohydroperoxid mit Luft in flüssiger
Phase erhaltenem unreinen m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid,
in Gegenwart eines synthetischen Kieselsäure-
Aluminiumoxid-Katalysators, der einen Kieselsäuregehalt von
60 bis 95 Gew.-% und eine spezifische Oberfläche von
mindestens 100 m²/g aufweist, in einem inerten organischen
Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß im
Reaktionssystem eine Wasserkonzentration von 0,3 bis 1,0 Gew.-%
bezogen auf das gesamte Ausgangsgemisch,
aufrechterhalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als
inertes Lösungsmittel ein Gemisch aus einem Keton und einem
aromatischen Kohlenwasserstoff eingesetzt wird.
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8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 80 |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: GLAESER, J., DIPL.-ING., 2000 HAMBURG HILTL, E., D |
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D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |