CN107326050B - 一种中链和中长链混合甘油二酯的纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种中链和中长链混合甘油二酯的纯化方法。该方法包括以下步骤：将酶及反应物长链脂肪酸混合单甘酯和辛酸加入反应容器中并加热至所需反应温度，将反应物搅拌均匀，引发酶催化反应，收集反应容器内酯化的粗产品；将得到的酯化粗产品进行分子蒸馏，分得轻相和重相；取重相，利用低温匀速搅拌结晶进行溶剂分提，抽滤得到液油和固脂，收集液油，即得到较高纯度中链和中长链混合甘油二酯，将液油进行低温高速离心，再次得到液油和固脂，收集液油即得到高纯度中链和中长链混合甘油二酯。该方法中分提后再通过低温高速离心便可以得到高于87％的高纯度中链和中长链混合甘油二酯。

Description

一种中链和中长链混合甘油二酯的纯化方法
技术领域
本发明属于油脂领域，具体涉及一种中链和中长链混合甘油二酯的纯化方法。
背景技术
甘油二酯(Diacylglycerol，DAG)是由两分子的脂肪酸与一分子的甘油酯化后得到的产物。许多研究表明，甘油二酯因为可以防止脂肪在体内集聚，而具有调节血脂、防止动脉血栓、抑制内脏脂肪积累、缓解糖尿病肾病、减肥、抑制食欲等保健功能。
甘油二酯包括1,3-DAG和1,2-DAG两种异构体，在食用油脂中大约70％的DAG以1,3-DAG形式存在，而1,2-DAG主要存在油脂代谢中间产物中。中链和中长链甘油二酯都是食用油和脂肪的天然下属成分，拥有与甘油二酯相同的优点。其中的中链脂肪酸可以快速为人体代谢，可用于快速供能。而中长链甘油二酯是一种同时含有中链脂肪酸(C8～C12)和长链脂肪酸(C14～C24)的结构脂质，同时具有中链脂肪酸和甘油二酯的优点。目前已有甘油三酯形式的中长链脂肪酸食用油作为一种新资源食品被开发出来，然而中长链甘油二酯目前尚缺乏相关报道。
分离和纯化甘油二酯常见的方法有分子蒸馏法、溶剂结晶法、柱层析和超临界CO2萃取。对于单一的粗品甘油二酯，用到分子蒸馏等方法即可获得很好的分离效果，但是这些方法在分离和纯化体系较复杂的中链和中长链混合甘油二酯不同程度上都有其局限性。如溶剂结晶法、柱层析法分离纯化消耗试剂用量大，污染较严重，并对原油中的微量成分破坏大；超临界CO2萃取对设备要求高，其维持超临界状态需要很高的压力，成本高，因而需要高能耗和需要配备耐压设备等缺点；使用分子蒸馏随着蒸馏温度的改变，中链和中长链混合甘油二酯含量增加不显著，而且会伴随甘油三酯的大量增多，因而这些单一方法并不适用分离出中链和中长链混合甘油二酯。
申请号为200610036152.2的中国发明专利公开了一种利用分子蒸馏技术生产生物柴油的方法，其以植物油或动物油为原料进行酯化反应，然后把酯化反应产物进行分子蒸馏处理，制得生物柴油。该发明采用了分子蒸馏(短程蒸馏)技术,实现和完成生物柴油(甲酯或乙酯)的提纯和精制工艺，提纯的生物柴油纯度比现有的方法纯度高(可达到98％以上)，但此方法对高纯度的中链和中长链混合甘油二酯不具有可观的分离效果，随着蒸馏温度的改变，中链和中长链混合甘油二酯含量增加不显著，而且会伴随甘油三酯的大量增多，且该方法尚未见前人制备过并纯化出中长链及其混合型中长链甘油二酯。
申请号为92100594.6的中国发明专利公开了一种用溶剂结晶法分离单脂肪酸甘油酯的工艺，其特征在于用溶剂在55℃～62℃搅拌下溶解单脂肪酸甘油酯的初级产品；将所得溶液冷却到30℃～46℃，析出大部分甘油二脂肪酸酯和甘油三脂肪酸酯；过滤出析出固体并将其在低于150℃下干燥；滤液则冷却到15℃～26℃，析出单脂肪酸甘油酯；过滤出析出的单脂肪酸甘油酯固体并将其在低于150℃干燥；滤液返回到溶解过程复用；1～3次复用后用蒸馏法蒸出溶剂，除去甘油等杂质；所用溶剂为一种或二种以上的含碳原子数为1～6的饱和脂肪醇(包括其相应的同份异构体)。中长链甘油二酯粗品体系复杂且该方法尚未见前人制备过并纯化出中长链及其混合型中长链甘油二酯。
发明内容
为解决上述现有技术的不足之处，本发明的目的在于提供一种通过结合“分子蒸馏-低温匀速搅拌结晶-低温高速离心”纯化，进而分离出中链和中长链混合甘油二酯的方法。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种酶法制备并结合“分子蒸馏-低温匀速搅拌结晶-低温高速离心”纯化分离得到中链和中长链混合甘油二酯的方法，包括以下步骤：
(1)将酶及反应物长链脂肪酸混合单甘酯和辛酸加入反应容器中并加热至所需反应温度，将反应物搅拌均匀，引发酶催化反应，收集反应容器内酯化的粗产品；
(2)将得到的酯化粗产品进行分子蒸馏，分得轻相(脂肪酸和单甘酯)和重相(甘油二酯和甘油三酯)；取重相，利用低温匀速搅拌结晶进行溶剂分提，一段时间后抽滤得到液油和固脂，收集液油，即得到较高纯度中链和中长链混合甘油二酯；
(3)将得到的较高纯度中链和中长链混合甘油二酯进行低温高速离心，再次得到液油和固脂，收集液油即得到中链和中长链混合甘油二酯。
步骤(1)所述最佳工艺条件为：反应温度为65℃，底物长链脂肪酸混合单甘酯和辛酸的摩尔比为1:3，反应时间为40min，加酶量为5wt％(以反应物总质量为100％)。步骤(1)最终得到粗产品中链和中长链混合甘油二酯含量不低于44％，甘油三酯含量不高于5wt％。
步骤(1)所述酶为脂肪酶，优选商品化的固定化脂肪酶。
步骤(2)所述分子蒸馏温度为160℃，刮膜电极转速为200rpm，真空度为3.6Pa。
步骤(2)所述低温匀速搅拌结晶具体是指：在温度为15℃、转速为30rpm下匀速搅拌30min。
步骤(2)所述一次分子蒸馏后，在重相中中链和中长链混合甘油二酯的纯度提高到56％以上，甘油三酯(TAG)不高于22％。
步骤(2)所述分子蒸馏后的中链和中长链混合甘油二酯再进行低温匀速搅拌结晶，得到不低于60％中链和中长链混合甘油二酯。
步骤(2)所述分提后再通过低温高速离心便可以得到高于87％的中链和中长链混合甘油二酯。
步骤(3)所述低温高速离心的温度为-5～15℃，转速为10000r/min。
本发明与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：
(1)本发明首次应用于制备高于87％的中链和中长链混合甘油二酯。
(2)本发明首次利用分子蒸馏-低温匀速搅拌结晶-低温高速离心相互结合的方法进行纯化中链和中长链混合甘油二酯。
附图说明
图1是本发明低温高速离心分提方法下水分含量对纯化中链和中长链混合甘油二酯的影响。
图2是本发明低温高速离心分提方法下温度对纯化中链和中长链混合甘油二酯的影响。
图3是本发明低温高速离心分提方法下料液比对纯化中链和中长链混合甘油二酯的影响。
图4是本发明纯化前粗品中链和中长链混合甘油二酯气相色谱图。
图5是本发明纯化后中链和中长链混合甘油二酯气相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
本发明旨在制备较高纯度的中链和中长链混合甘油二酯，以高纯度棕榈酸/硬脂酸单甘酯和辛酸为原料，以下实施例中研究了脂肪酶催化酯化制备中链和中长链混合甘油二酯的生产工艺。
图1是本发明低温高速离心分提方法下水分含量对纯化中链和中长链混合甘油二酯的影响。随着水分含量的不断增加，DAG含量先增加再降低最后趋于稳定。水分含量为9％时，此时TAG的含量最低(14.4％)，DAG的含量最高达到85.6％，酯化率为33％，其中中链甘油二酯(MCD)含量为38.6％，中长链甘油二酯(MLCD)含量为47％，MLCD含量占总的DAG的55％。水分含量为9％时为最优条件。
图2是本发明低温高速离心分提方法下温度对纯化中链和中长链混合甘油二酯的影响。随着离心温度的升高，DAG的含量基本维持在84％左右，当离心温度为0℃时，MCD和MLCD的含量高为85.3％；因此，温度对纯化中链和中长链甘油二酯的生成影响较小，后续选用离心温度为0℃。
图3是本发明低温高速离心分提方法下料液比对纯化中链和中长链混合甘油二酯的影响。随着甘油酯：甲醇(v/v)增加，产物先增加后趋于稳定；当比例为1：3时，产品的含量达到最大为86.6％，后续选用料液比为1：3。
图4是本发明纯化前粗品中链和中长链混合甘油二酯气相色谱图。图中粗品的物质较为复杂，除了产物中链和中长链混合甘油二酯外，还含有大量的脂肪酸和单甘酯，因而粗产品中链和中长链混合甘油二酯含量约44％，甘油三酯含量约为5wt％。
图5是本发明纯化后中链和中长链混合甘油二酯气相色谱图。经过纯化后可以明显看出杂质峰基本去除，产品中中链和中长链甘油二酯混合物含量为86.6％，得到了高于87％的中链和中长链混合甘油二酯。
实施例1
(1)将相当于反应物总质量5％的Novozyme 435酶(诺维信435)置于带油浴磁力搅拌的圆底烧瓶中，然后开启油浴锅加热开关进行油浴加热，将油浴锅加热至65℃；长链脂肪酸混合单甘酯和辛酸(单甘酯/辛酸，1：3(mol/mol))作为反应物；待油浴锅的温度预热至65℃后，开启磁力搅拌至20rpm，使反应物在油浴锅中均匀搅拌，引发酶催化反应，收集圆底烧瓶内酯化的粗产品；反应进行40min后，关闭磁力搅拌及油浴锅；
(2)得到的酯化粗产品进行分子蒸馏，在蒸馏温度为160℃，刮膜电极转速为200rpm，真空度为3.6Pa下，分得轻相(脂肪酸和单甘酯)和重相(甘油二酯和甘油三酯)；重相中中链和中长链混合甘油二酯的纯度提高到56.3％，甘油三酯升高至22.5％。
采用气相色谱仪对中链和中长链甘油二酯混合物进行定量分析。
GC-7820A气相色谱条件(美国Agilent公司)：DB-1ht毛细管柱(15m×0.25mm，0.1μm)，进样口温度380℃，分流比20：1，压力20psi；高纯N2载气，流速4.34mL/min；检测器温度380℃，H2流速30mL/min，空气流速300mL/min；进样量为0.5μL。柱箱升温程序：初温50℃保持1min，以50℃/min升至100℃，以80℃/min升至220℃，以30℃/min升至290℃，以50℃/min升至330℃并保持2min，最后以50℃/min升至380℃并保持3min。
(3)所述分子蒸馏后的中链和中长链混合甘油二酯再进行低温匀速搅拌结晶，以甲醇和乙醇混合(9:1，v/v)添加至50mL蒸馏后的中链和中长链混合甘油二酯中，置于15℃恒温槽中并低速均匀搅拌30min，转速30r/min，得到61.3％中链和中长链混合甘油二酯。
(4)所述结晶结束后进行抽滤获得固脂和液油，液油进行65℃抽真空旋转蒸发30min除去溶剂；所述所得的液油和无水甲醇以1：3，不同的离心温度和水分含量进行混合，再于转速10000r/min，时间5min进行低温高速离心后得到液油，其中液油中含有86.6％的中链和中长链混合甘油二酯。
实施例2
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度0℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为86.6％。
实施例3
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：5(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度0℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为84.9％。
实施例4
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：9(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度5℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(5)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为83.1％。
实施例5
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：7(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度5℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(2)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(3)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为83.4％。
实施例6
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度10℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为85.1％。
实施例7
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度15℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为84.4％。
实施例8
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度-5℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为80.3％。
实施例9
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和7％的水进行低温高速离心纯化，温度0℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品重相中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为82.5％。
实施例10
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度5℃，转速10000r/min，时间5min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为56.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到61.3％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为85.3％。
实施例11
本实施实例除所用的固定化脂肪酶为Lipozyme TL IM及以下技术特征外同实施例1：步骤(4)中所述原料辛癸酸单甘酯：无水甲醇按1：3(v/v)和9％的水进行低温高速离心纯化，温度5℃，转速10000r/min，时间3min。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(2)分子蒸馏后所得粗产品中的中链和中长链甘油二酯混合物含量为47.3％；步骤(3)经过低温匀速搅拌结晶后产品的含量达到55.6％；步骤(4)低温高速离心后得到最终产品，中链和中长链甘油二酯混合物含量为76.2％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种中链和中长链混合甘油二酯的纯化方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将酶及反应物长链脂肪酸混合单甘酯和辛酸加入反应容器中并加热至所需反应温度，将反应物搅拌均匀，引发酶催化反应，收集反应容器内酯化的粗产品；反应温度为65℃，底物长链脂肪酸混合单甘酯和辛酸的摩尔比为1:3，反应时间为40min，加酶量为反应物总质量的5％；所述酶为固定化脂肪酶；
(2)将得到的酯化粗产品进行分子蒸馏，分得轻相和重相；取重相，利用低温匀速搅拌结晶进行溶剂分提，一段时间后抽滤得到液油和固脂，收集液油，即得到较高纯度中链和中长链混合甘油二酯；所述低温匀速搅拌结晶具体是指：在温度为15℃、转速为30rpm下匀速搅拌30min；
(3)将得到的较高纯度中链和中长链混合甘油二酯进行低温高速离心，再次得到液油和固脂，收集液油即得到高纯度中链和中长链混合甘油二酯；所述低温高速离心的温度为-5～15℃，转速为10000r/min。
2.根据权利要求1所述的一种中链和中长链混合甘油二酯的纯化方法，其特征在于，步骤(2)所述分子蒸馏温度为160℃，刮膜电极转速为200rpm，真空度为3.6Pa。
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