RU2004113446A - Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел - Google Patents
Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004113446A RU2004113446A RU2004113446/04A RU2004113446A RU2004113446A RU 2004113446 A RU2004113446 A RU 2004113446A RU 2004113446/04 A RU2004113446/04 A RU 2004113446/04A RU 2004113446 A RU2004113446 A RU 2004113446A RU 2004113446 A RU2004113446 A RU 2004113446A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- specified
- catalyst
- residual
- mixing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (44)
1. Способ получения 1,3-диглицеридных масел, включающий смешивание содержащего триглицериды масла с глицерином и катализатором, включающим соль щелочного или щелочноземельного металла монокарбоновой или дикарбоновой кислоты либо их смесь, с целью осуществления глицеролиза, в результате которого получают 1,3-диглицеридное масло.
2. Способ по п.1, в котором влагу удаляют из указанного содержащего триглицериды масла и указанного глицерина перед добавлением указанного катализатора.
3. Способ по п.2, в котором влагу удаляют, применяя вакуум, молекулярное сито или химические соединения.
4. Способ по п.1, в котором содержащее триглицериды масло выбрано из группы, включающей соевое масло, масло canola, кукурузное масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, жир коровьего масла, масло какао, масло семян Bassia latifolia, молочный жир, масло семян Butyrospermum Parkii, масло семян Shorea stenoptera, свиное топленое сало, ланолин, топленое говяжье сало, баранье сало, животные жиры, кокосовое масло, масло лесного ореха, льняное масло, оливковое масло, пальмовое масло, пальмоядровое масло, пальмовый стеарин, пальмовый олеин, пальмоядровый олеин, пальмоядровый стеарин, арахисовое масло, рапсовое масло, рисовое масло, сафлоровое масло, растительные масла, пиронафт, жир Alosa menhaden, жир печени трески, сардинное масло, сельдяной жир, апельсинное необработанное (roughy) масло, частично или полностью гидрированное или фракционированное масло либо смесь одного или нескольких указанных соединений.
5. Способ по п.1, в котором молярное отношение глицерина к триглицеридам составляет от 0,2:1 до 19:1.
6. Способ по п.1, в котором молярное отношение глицерина к триглицеридам составляет от 1:1 до 9:1.
7. Способ по п.1, в котором молярное отношение глицерина к триглицеридам составляет от 1,5:1 до 2,5:1.
8. Способ по п.1, в котором указанный катализатор выбран из группы, включающей соль лития, натрия, калия, кальция, магния или бария монокарбоновой или дикарбоновой кислоты либо их смесь.
9. Способ по п.8, в котором указанный катализатор представляет собой ацетат калия.
10. Способ по п.1, в котором указанный катализатор присутствует в количестве от 0,001 до 10% от массы масла в смеси.
11. Способ по п.1, в котором указанный катализатор присутствует в количестве от 0,01 до 1,0% от массы масла в смеси.
12. Способ по п.1, в котором указанное 1,3-диглицеридное масло, получаемое в результате указанного смешивания, по существу не обесцвечивается.
13. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют при температуре от 170 до 280°С.
14. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют при температуре от 190 до 240°С.
15. Способ по п.1, в котором время взаимодействия указанной стадии смешивания составляет от 10 мин до 8 ч.
16. Способ по п.1, в котором время взаимодействия указанной стадии смешивания составляет от 20 мин до 4 ч.
17. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют при давлении, составляющем от 0 до 500 фунтов на кв. дюйм.
18. Способ по п.17, дополнительно включающий барботирование инертного газа в смесь на указанной стадии смешивания.
19. Способ по п.18, в котором указанный инертный газ выбран из группы, включающей СО2, N2, Ar, Ne и Не.
20. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют в вакууме.
21. Способ по п.1, дополнительно включающий отделение остаточного глицерина и моноглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
22. Способ по п.21, в котором указанное отделение указанного остаточного глицерина и моноглицеридов осуществляют перегонкой с водяным паром и/или молекулярной дистилляцией.
23. Способ по п.21, дополнительно включающий рециркулирование указанного остаточного глицерина и моноглицеридов на стадию смешивания.
24. Способ по п.21, дополнительно включающий отделение остаточных триглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
25. Способ по п.24, в котором указанное отделение указанных остаточных триглицеридов осуществляют молекулярной дистилляцией.
26. Способ по п.24, дополнительно включающий рециркулирование указанных остаточных триглицеридов на стадию смешивания.
27. Способ по п.1, дополнительно включающий инактивирование катализатора.
28. Способ по п.27, в котором указанное инактивирование катализатора осуществляют нейтрализацией кислотами.
29. Способ по п.28, в котором указанная кислота представляет собой фосфорную кислоту.
30. Способ по п.27, дополнительно включающий удаление остатка катализатора.
31. Способ по п.30, в котором указанное удаление остатка катализатора осуществляют фильтрацией и/или центрифугированием.
32. Способ по п.31, дополнительно включающий адсорбирование указанного остатка катализатора адсорбентом.
33. Способ по п.32, в котором указанный адсорбент представляет собой силикагидрогель.
34. Способ по п.27, дополнительно включающий отделение остаточного глицерина и моноглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
35. Способ по п.34, в котором указанное отделение указанного остаточного глицерина и моноглицеридов осуществляют перегонкой с водяным паром и/или молекулярной дистилляцией.
36. Способ по п.34, дополнительно включающий рециркулирование указанного остаточного глицерина и моноглицеридов на стадию смешивания.
37. Способ по п.34, дополнительно включающий отделение остаточных триглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
38. Способ по п.37, в котором указанное отделение указанных остаточных триглицеридов осуществляют молекулярной дистилляцией.
39. Способ по п.37, дополнительно включающий рециркулирование указанных остаточных триглицеридов на стадию смешивания.
40. Способ по п.1, дополнительно включающий (а) инактивирование катализатора; (b) отделение остаточного глицерина и удаление остатка катализатора из полученного 1,3-диглицеридного масла; и (с) отделение моноглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
41. Способ по п.40, дополнительно включающий рециркулирование указанного остаточного глицерина и моноглицеридов на стадию смешивания.
42. Способ по п.40, дополнительно включающий отделение остаточных триглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
43. Способ по п.42, дополнительно включающий рециркулирование указанных остаточных триглицеридов на стадию смешивания.
44. Способ по п.1, в котором полученное 1,3-диглицеридное масло подвергают дополнительному вымораживанию.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32776201P | 2001-10-03 | 2001-10-03 | |
| US60/327,762 | 2001-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004113446A true RU2004113446A (ru) | 2005-09-10 |
Family
ID=23277953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004113446/04A RU2004113446A (ru) | 2001-10-03 | 2002-10-03 | Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7081542B2 (ru) |
| EP (1) | EP1451279A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005504862A (ru) |
| KR (1) | KR20040041667A (ru) |
| CN (1) | CN1585814A (ru) |
| AU (1) | AU2002334783B2 (ru) |
| BR (1) | BR0213118A (ru) |
| CA (1) | CA2462884A1 (ru) |
| IL (2) | IL161244A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04003189A (ru) |
| NZ (1) | NZ532126A (ru) |
| PL (1) | PL368137A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004113446A (ru) |
| WO (1) | WO2003029392A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU201577U1 (ru) * | 2020-07-22 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет пищевых производств" | Устройство нейтрализации гидрогенизированного растительного масла |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0309705A (pt) * | 2002-05-06 | 2005-03-15 | Archer Daniels Midland Co | Alimentos e bebidas contendo diacilglicerol |
| FI116627B (fi) | 2002-11-01 | 2006-01-13 | Danisco | Menetelmä triglyseridien rasvahappoketjukoostumuksen säätelemiseksi sekä niiden käyttö |
| WO2005010136A2 (en) | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| DE102004019472A1 (de) * | 2004-04-22 | 2005-11-17 | Bayer Healthcare Ag | Phenylacetamide |
| ATE532873T1 (de) * | 2004-11-19 | 2011-11-15 | Asahi Kasei Pharma Corp | Zusammensetzungen und verfahren zur bestimmung von lipaseaktivität |
| FI20055158A (fi) * | 2005-04-08 | 2006-10-18 | Danisco | Menetelmä diglyseridien talteenottamiseksi ja sen käyttö |
| US7709667B2 (en) * | 2005-04-28 | 2010-05-04 | Kao Corporation | Process for producing fat or oil |
| CN1923990B (zh) * | 2005-08-31 | 2010-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备脂肪酸酯的工艺方法 |
| JP4664176B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2011-04-06 | 理研ビタミン株式会社 | 可塑性油脂組成物 |
| WO2014160989A2 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Reperfusion with omega-3 glycerides promotes donor organ protection for transplantation |
| CN100362107C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-01-16 | 浙江大学 | 甘油二酯食用油的生产方法 |
| MY148943A (en) | 2006-08-28 | 2013-06-14 | Univ Putra Malaysia | Production of acylglycerol esters |
| UA97127C2 (ru) * | 2006-12-06 | 2012-01-10 | Бандж Ойлз, Инк. | Способ непрерывной ферментативной обработки композиции, содержащей липид, и система для его осуществления |
| CN101200674B (zh) * | 2006-12-13 | 2010-05-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低油脂酸值的方法 |
| KR101025406B1 (ko) * | 2007-01-11 | 2011-03-28 | 네모토 프로젝트 인더스트리 캄파니 리미티드 | 연료 오일의 처리방법 |
| HU227873B1 (hu) * | 2007-06-18 | 2012-05-29 | Biogreen As | Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk |
| JP5550282B2 (ja) * | 2008-08-04 | 2014-07-16 | 花王株式会社 | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 |
| US20110166224A1 (en) | 2008-08-11 | 2011-07-07 | Kishore Ganesh M | Diacylglycerol rich fats, oils and functional foods |
| US8227010B2 (en) | 2008-10-10 | 2012-07-24 | Kao Corporation | Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol |
| CN102432459B (zh) * | 2010-09-29 | 2014-12-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种二元醇酯化合物的提纯方法 |
| MY164377A (en) | 2010-10-12 | 2017-12-15 | Sime Darby Malaysia Berhad | Process for production of diacylgylcerol-enriched oil or fat |
| JP5925638B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-05-25 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| CN102356782A (zh) * | 2011-09-15 | 2012-02-22 | 河南工业大学 | 一种酯酯交换反应生产食用专用油脂基料油的方法 |
| US9688605B2 (en) | 2013-12-10 | 2017-06-27 | The Lubrizol Corporation | Organic salts of glyceride-cyclic carboxylic acid anhydride adducts as corrosion inhibitors |
| AR098443A1 (es) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Univ Nac Del Litoral | Proceso de obtención de aceite vegetal rico en 1,3-diacilgliceroles |
| WO2020254506A1 (en) * | 2019-06-18 | 2020-12-24 | Palsgaard A/S | Method of producing a low glycidol monoglyceride composition and the low glycidol monoglyceride composition as such |
| CN114302943A (zh) * | 2019-06-18 | 2022-04-08 | 帕思嘉公司 | 生产低缩水甘油含量的甘油单酯组合物的方法和由此生产的甘油单酯组合物 |
| CN111892992A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-06 | 江南大学 | 一种化学催化制备甘油二酯的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2206168A (en) * | 1932-08-22 | 1940-07-02 | Procter & Gamble | Process for manufacturing fatty esters |
| GB617078A (en) * | 1944-05-27 | 1949-02-01 | Grindstedvaerket As | Method for the production of interface active substances |
| US2626952A (en) * | 1949-10-26 | 1953-01-27 | Procter & Gamble | Diglyceride preparation |
| US3360533A (en) * | 1963-06-17 | 1967-12-26 | Procter & Gamble | Process for the improved winterization of oil |
| US3634473A (en) * | 1966-11-21 | 1972-01-11 | Scm Corp | Process for manufacture of symmetrical glycerides |
| US4263216A (en) * | 1978-10-20 | 1981-04-21 | The Procter & Gamble Company | Diglyceride manufacture |
| JPH0665311B2 (ja) | 1987-09-09 | 1994-08-24 | 花王株式会社 | ジグリセリドの製造法 |
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
| US6261812B1 (en) | 1997-08-18 | 2001-07-17 | Kao Corporation | Process for producing diglycerides |
-
2002
- 2002-10-03 BR BR0213118-8A patent/BR0213118A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 PL PL02368137A patent/PL368137A1/xx unknown
- 2002-10-03 MX MXPA04003189A patent/MXPA04003189A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 IL IL16124402A patent/IL161244A0/xx unknown
- 2002-10-03 CA CA002462884A patent/CA2462884A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-03 WO PCT/US2002/031360 patent/WO2003029392A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 US US10/263,331 patent/US7081542B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-03 EP EP02800426A patent/EP1451279A1/en not_active Withdrawn
- 2002-10-03 NZ NZ532126A patent/NZ532126A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-10-03 KR KR10-2004-7005012A patent/KR20040041667A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 AU AU2002334783A patent/AU2002334783B2/en not_active Ceased
- 2002-10-03 RU RU2004113446/04A patent/RU2004113446A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 JP JP2003532615A patent/JP2005504862A/ja active Pending
- 2002-10-03 CN CNA028222717A patent/CN1585814A/zh active Pending
-
2004
- 2004-04-01 IL IL161244A patent/IL161244A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU201577U1 (ru) * | 2020-07-22 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет пищевых производств" | Устройство нейтрализации гидрогенизированного растительного масла |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1451279A1 (en) | 2004-09-01 |
| PL368137A1 (en) | 2005-03-21 |
| IL161244A0 (en) | 2004-09-27 |
| US7081542B2 (en) | 2006-07-25 |
| MXPA04003189A (es) | 2004-07-08 |
| CA2462884A1 (en) | 2003-04-10 |
| AU2002334783B2 (en) | 2008-08-07 |
| IL161244A (en) | 2010-05-31 |
| KR20040041667A (ko) | 2004-05-17 |
| JP2005504862A (ja) | 2005-02-17 |
| NZ532126A (en) | 2005-12-23 |
| WO2003029392A1 (en) | 2003-04-10 |
| CN1585814A (zh) | 2005-02-23 |
| BR0213118A (pt) | 2004-09-21 |
| US20030104109A1 (en) | 2003-06-05 |
| WO2003029392A9 (en) | 2003-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004113446A (ru) | Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел | |
| US7550615B2 (en) | Preparation process of diglyceride-rich fat or oil | |
| EP1560803B1 (en) | Lipase-catalysed esterification of marine oil | |
| JP2721890B2 (ja) | 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法 | |
| JP5327730B2 (ja) | 油から植物性栄養素の回収 | |
| AU2002334783A1 (en) | Chemical process for the production of 1,3-diglyceride oils | |
| EP2262376B1 (en) | Process for refining a triglyceride oil | |
| JP2002017255A5 (ru) | ||
| JP2007502271A (ja) | グリセリンを用いてアルキルエステルを製造する方法 | |
| JP2971962B2 (ja) | ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法 | |
| US6143348A (en) | Low saturated fatty acid oils | |
| RU2556718C2 (ru) | Переработка растительных масел | |
| RU2635696C2 (ru) | 1,3-селективная переэтерификация | |
| RU2005141141A (ru) | Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот | |
| JPH1025491A (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
| JP2021101695A (ja) | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 | |
| JP4168933B2 (ja) | 加工グリセリド油脂の製造法 | |
| JPS59172596A (ja) | 精製魚油及びその製法 | |
| JPH08269477A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有油脂 | |
| AU2006203231B2 (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters | |
| TEASDALE et al. | Processing of Low and High Erucic Acid Rapeseed Oils | |
| JPH0819044B2 (ja) | エイコサペンタエン酸のグリセリド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060403 |