JP2721890B2 - 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法 - Google Patents

魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、種々の魚油を出発原料とする、エイコサペ
ンタエン酸およびドコサヘキサエン酸中、高濃度の脂肪
酸アルキルエステルの混合物を製造する方法ならびに該
混合物を含有する製薬および／又は食餌組成物に関す
る。
さらに、食餌的および／又は栄養的利用の関点から、
本発明による方法は、前記魚油の脱臭および脱酸に適し
ている。
〔従来の技術〕
ポリ不飽和脂肪酸は、人間の生理機能上２ツの重要な
役割を示すことが知られている。すなわち、細胞膜燐脂
質の構成成分としての構造上の役割と、プロスタグラン
ジン前駆体としての機能上の役割とである。
事実、α−リノレン酸系の脂肪酸類は、脳、網膜、生
殖腺の発育ならびに機能、および抗血小板凝集活性に大
変重要な要素であるPGI3やTxA3の生成に基本的な役割を
有する。
これらの中で、ω−３−系の長鎖のもの、すなわち、
相当する酵素（Δ−６デサチュラーゼ）の介在により、
α−リノレン酸の不飽和化および鎖長延長によって誘導
されるエイコサペンタエン酸（20:5ω−３）（以下、EP
Aと略記する）およびドコサヘキサエン酸（22:6ω−
３）（以下、DHAと略記する）は、特に重要である。
PGI3およびTxA3の前駆体としてのEPAは、シクロオキ
シゲナーズ抑制（アスピリン様効果）および／又は前記
酵素のためのアラキドン酸との競争により公知の血小板
凝集剤であるPGI2やTxA2の合成を抑制するところの抗血
小板凝集活性ならびに抗血栓効果に作用する。
DHAは、人間の脂質ならびに脳にとってもっとも重要
な成分であり、シナプス膜燐脂質の中に高濃度に存在
し、神経系刺激伝達に役割をはたす。また、血小板流動
性の増加による抗血栓作用において重要な役割を間接的
にはたす。
最近の研究では、35才以降では、体内のΔ−６デサチ
ュラーゼは、年齢とともに減少することが実証されてい
る。かかる現象は、前記酸類では固有なものであり、食
餌を通して、或いは適当な組成物によって投与しなけれ
ばならない。しかしながら、現在のところ治療や栄養イ
ンテグレーター（integrator）としてこのような酸類を
広く使用する上においては、実用上種々の困難さをとも
なう。一方では、前記に報告した生化学上および製薬上
の関点からは、かかる使用は大いに望まれている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
前記困難さは、主として魚油からの該酸類の抽出、製
薬使用に適した値までの精製ならびに濃縮、さらに脱臭
に関係する。
既に、数多くの方法が提案ならびに開示されている
が、前記目的を満足するには至っていない。中でも、薬
として又栄養インテグレーターとしてその著しい可能性
があるにもかかわらず、EPAおよび／又はDHAの使用は、
未だに限定されている。脱脂、向流抽出、尿素添加、液
体クロマトグラフィー、蒸留等の種々の技術に基づく従
前の方法は、むしろ低収率であり、空気や光に露した場
合容易に劣化してしまう生成物を与えるものである。さ
らに、公知方法の大部分は、エイコサペンタエン酸のみ
の精製に関するもので、DHA等の他の有用な不飽和酸を
犠牲にするものである。
一例としては、米国特許第4,377,526号は、尿素で処
理し、次いで分蒸を行うことよりなるEPA又はそのエス
テルの精製方法を開示している。この方法によれば、70
重量％を超える収率でEPAを得るものの、DHAは残渣（３
〜５重量％）として存在しているにすぎない。
さらに最近では、米国特許第4,554,107号および同第
4,623,488号は、分子蒸留として知られる技術に基づく
精製方法を開示する。この場合、EPAおよびDHAに富む脱
臭された魚油を得るものの、厳しい条件のため収率は30
重量％と低い。
〔問題点を解決するための手段〕
それ故、本発明の第１の目的は、工業的に容易に適用
し得る条件下、安定で無臭の生成物を与え、人間の治療
や食餌又は栄養インテグレーターとして使用し得るDHA
およびEPAエチルエステルを粗魚油から高収率で抽出す
る方法を提供することである。
本発明の第２の目的は、実際に、心臓脈管疾病の治療
や予防に適した、EPAおよびDHAエチルエステルの混合物
を有効成分として含む製薬又は栄養組成物を提供するこ
とである。
〔発明の作用と効果〕
本発明によれば、粗魚油を出発原料とし、これを硫酸
の存在下にエタノールによりエステル交換し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを行い、次いで特定の条件
下、二段の分子蒸留を行うことにより、高純度のEPAお
よびDHAエチルエステル混合物を得ることができる。
本発明方法は、工業的に容易に実施することができ、
粗魚油を出発原料とする従前の方法に較べて、驚く程少
数のステップよりなることを特徴とする。さらには、特
に力説したいことは、本発明においては、全く異った操
作パラメーターを持つEPAおよびDHAの富化と脱臭とを、
従来は脱臭の目的にのみ行うものと考えられていた分子
蒸留を同時に実施することである。
事実、前記に挙げた米国特許では、厳しい温度条件下
（260〜300℃まで）、蒸留すべき液体を流動化するため
に２ケの添加剤（グリセロールおよびモノオレイルグリ
セランド）の存在下、長鎖不飽和酸トリグリセライドの
分子蒸留を三段で実施している。
一方、本発明方法は、トリグリセライドの代りにエチ
ルエステル混合物の分子蒸留を行うことを特徴とするも
のであり、操作条件もはるかに穏やかなもの（より低温
下の二段蒸留）であり、しかも、安定性に欠けるものと
知られているDHAを主として高収率に得るものである。
本発明によれば、二段の分子蒸留の第１ステップで脱
臭を行い、悪臭の要因となる生成物は、低温補捉により
ポンプ上流に除去される。これは、予め清浄されていな
い魚油の使用を可能とするもので、脱臭を効率よく行う
とともに、脱酸をも実施するものであって、これにより
栄養使用に適したものとなる。
EPAおよびDHA源としては、カタクチイワシ、イワシ、
タラ、サバ、ニシン等の青魚から誘導される魚油が好ま
しい。
魚油は、エタノールで希釈され、次いで触媒量の濃硫
酸の存在下還流される。ヘキサンで抽出後、エステル交
換混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、次いで、約10-3mmHgの真空下、65−70℃、次いで10
5−125℃の範囲の蒸留温度、コンデンサー温度５℃で二
段の分子蒸留を実施する。
蒸留残渣として得られる生成物は、65重量％を超える
（EPA＋DHA）含有量を有し、出発原料魚油によって異な
るが、約3:2のDHA:EPAの重量比を持つ。
本発明のもう一つの方法によれば、エステル交換によ
って得られたエタノール溶液を尿素によって処理するこ
とができ、これにより低飽和の脂肪酸塩を除去する。し
かしながら、大部分の場合、分子蒸留のみで所望の効果
を十分に達成し得るため、該尿素処理は通常不要であ
る。
本発明方法のもう一つの様態によれば、出発原料魚油
によっては、85〜95重量％の高収率でドコサヘキサエン
酸を得ることもできる。この目的のためには、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーからのエステル混合物をア
セトンに溶解し、溶液を徐々に−40℃まで冷却する。そ
の後、生成した沈殿物をろ過し、溶媒を減圧下に除去
し、10-3トールの圧力下、より高温、すなわち、第１ス
テップでは80−100℃、第２ステップでは105−125℃
で、残渣を二段の分子蒸留に付す。
本発明方法によって得られた生成物は、適当な製薬組
成物の形態で、製薬使用に特に好都合である。実際に、
EPAとDHAの間では、個々の単一成分を用いた場合よりは
高い治療効果をもたらすような好ましい相剰効果がある
ことが立証されている。本発明による製薬組成物は、
“レミントン・ファーマスーチカル・サイエンシス・ハ
ンドブック”（Remington's Pharmaceutical Sciences
Handbook）,Hack Pub.Co.,N.Y.USA刊に記載された方法
および油剤の有効成分用に通常用いられる賦形剤により
軟ゼラチンカプセル、水性アルコールシロップ、錠剤、
およびペレット等に調製される。好ましい投与形態とし
ては、経口投与ならびに非経口投与の両者を挙げること
ができる。そして、その薬量としては、患者の病状およ
び条件によって異なるが、本発明方法によって得られる
EPAおよびDHAエチルエステル混合物は、通常、500乃至
5,000mgの範囲で用いられる。何れにしても、有効成分
は殆んど無毒性であるため、上記よりも高投与量でも禁
忌を示すものではない。該混合物は、食餌又は栄養イン
テグレーターとして用いることができ、必要に応じて他
の適当な植物油で希釈することもできる。
事実、本発明方法によって得られる混合物は、EPA,DH
Aおよびこれらの誘導体の誘起されるPGI3およびTxA3の
製造による好ましい薬効を阻害し、無効にするような要
因であるアラキドン酸の前駆体、すなわち、PGI2および
TxA2であるリノレン酸誘導体を全く含まないので、血小
板過剰凝集条件に関係する疾幣の予防に特に好適であ
る。
〔実施例〕
以下に、本発明を実施例によりさらに説明するが、本
発明は、これに限定されるものではない。
実施例 ａ）魚油80Kgを５％の濃硫酸を含むエタノール50lに溶
解した。全体を８時間窒素雰囲気下還流し、次いで冷却
した。過剰なエタノールを除去後、容量を水により２倍
とした。この時点で、適量のヘキサンにより抽出を実施
した。水でくり返し洗浄後、ヘキサン溶液のシリカゲル
カラムクロマトクラフィーを実施して不純物を除去し
た。カラムからの溶液から真空下にｎ−ヘキサンを除去
して約65Kgの収量でエステル生成物を得た。不飽和脂肪
酸エステルの分析は、コントロールは、G.C.（ガスクロ
マトグラフィー）により行うことができる。
ｂ）ステップａ）の生成物を、約10-3mmHgの真空下、65
−70℃の蒸留温度、コンデンサー温度５℃で二段の分子
蒸留した。
処理前後の魚油中の脂肪酸の量（％）をG.C.により決
定し、その結果を下表に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 67/62 Ｃ０７Ｃ 67/62 Ｃ１１Ｂ 3/10 Ｃ１１Ｂ 3/10 3/12 3/12 Ｃ１１Ｃ 3/04 Ｃ１１Ｃ 3/04 (72)発明者 ワルテル ディ フルヴィオ イタリア国 フィレンツェ ヴィア ラ マルモラ 14 インノヴァ ディ リド ルフィ フローラ エ コンパニア エ ッセ ア エッセ内 (56)参考文献 米国特許3082223（ＵＳ，Ａ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】魚油から少なくとも合計65重量％以上のエ
    イコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸エチルエ
    ステルを抽出する方法において、硫酸の存在下に前記魚
    油をエタノールによりエステル交換し、引き続き得られ
    た混合物をヘキサンにより抽出し、シリカゲルカラムク
    ロマトグラフィーを行い、65ないし70℃の温度、約10-3
    mmHgの真空下で二段の分子蒸留を行うことを特徴とする
    方法。
  2. 【請求項２】エステル交換により得られた混合物を、次
    の操作段階に付す前に、尿素で処理を行う特許請求の範
    囲の第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】魚油からドコサヘキサエン酸エチルエステ
    ルを抽出する方法において、硫酸の存在下に前記魚油を
    エタノールによりエステル交換し、引き続き得られた混
    合物をヘキサンにより抽出し、シリカゲルカラムクロマ
    トグラフィーを行い、−40℃に冷却されたアセトン中で
    残渣を処理し、ろ過を行い、アセトンを蒸発させ、次い
    で、10-3mmHgで第１段階では80ないし100℃、第２段階
    では105ないし125℃の温度で二段の分子蒸留を行うこと
    を特徴とする方法。
JP63129423A 1987-05-28 1988-05-26 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法 Expired - Lifetime JP2721890B2 (ja)

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