JPH07188692A - 高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法Info
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- JPH07188692A JPH07188692A JP35249093A JP35249093A JPH07188692A JP H07188692 A JPH07188692 A JP H07188692A JP 35249093 A JP35249093 A JP 35249093A JP 35249093 A JP35249093 A JP 35249093A JP H07188692 A JPH07188692 A JP H07188692A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高度不飽和脂肪酸、その低級
アルコールエステル及びそのグリセリドから選択される
少なくとも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成
物から過酸化物を有効に除去して、この組成物の食品、
医薬品、飼料、化粧品等の分野への用途拡大を図ること
にある。 【構成】 高度不飽和脂肪酸、その低級
アルコールエステル及びそのグリセリドから選択される
少なくとも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成
物を、120〜180℃の条件下で真空水蒸気蒸留に付した
後、該水蒸気蒸留残留分の温度が80℃以下に低下する以
前に、上記真空水蒸気蒸留前の組成物に対し1〜30重量
％の活性炭又は酸性白土又は活性白土又はケイ酸等を単
独で又は任意の割合で配合したものを加えて混合し、次
いで濾過等により分離することにより、過酸化物価（Ｐ
ＯＶ）１０以下の脱臭・脱色された高度不飽和脂肪酸類
含有組成物を得ることを特徴とする。
アルコールエステル及びそのグリセリドから選択される
少なくとも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成
物から過酸化物を有効に除去して、この組成物の食品、
医薬品、飼料、化粧品等の分野への用途拡大を図ること
にある。 【構成】 高度不飽和脂肪酸、その低級
アルコールエステル及びそのグリセリドから選択される
少なくとも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成
物を、120〜180℃の条件下で真空水蒸気蒸留に付した
後、該水蒸気蒸留残留分の温度が80℃以下に低下する以
前に、上記真空水蒸気蒸留前の組成物に対し1〜30重量
％の活性炭又は酸性白土又は活性白土又はケイ酸等を単
独で又は任意の割合で配合したものを加えて混合し、次
いで濾過等により分離することにより、過酸化物価（Ｐ
ＯＶ）１０以下の脱臭・脱色された高度不飽和脂肪酸類
含有組成物を得ることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエイコサペンタエン酸
（以下、ＥＰＡと略記）、ドコサヘキサエン酸（以下、
ＤＨＡと略記）等の酸化速度の大きい高度不飽和脂肪
酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセリド等
の高度不飽和脂肪酸類を含有する組成物から、工業的か
つ実際的な方法で過酸化物を除去し、併せて、異臭成
分、色素類等の不純物を除去し、食品、医薬品、飼料、
化粧品等の分野に安全性が高く、品質的に優れた高度不
飽和脂肪酸類含有組成物を提供するための方法に関す
る。
（以下、ＥＰＡと略記）、ドコサヘキサエン酸（以下、
ＤＨＡと略記）等の酸化速度の大きい高度不飽和脂肪
酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセリド等
の高度不飽和脂肪酸類を含有する組成物から、工業的か
つ実際的な方法で過酸化物を除去し、併せて、異臭成
分、色素類等の不純物を除去し、食品、医薬品、飼料、
化粧品等の分野に安全性が高く、品質的に優れた高度不
飽和脂肪酸類含有組成物を提供するための方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰＡ、ＤＨＡ等で代表される高度不飽
和脂肪酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセ
リドなどこれらの高度不飽和脂肪酸類はその広範な生理
活性から、食品、医薬品、飼料、化粧品等の分野への利
用が考えられており、既に実施されている分野もある
（R.G.Ackman：Chem. and Ind., 7, 139-145 (1988)）。
これらの高度不飽和脂肪酸類は、目的・用途に応じて、
例えば、脱酸、濃縮、脱臭・脱色等の公知の精製工程を
経て製品化される（佃信夫：食品工業，９下，30-35 (1
985)）。
和脂肪酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセ
リドなどこれらの高度不飽和脂肪酸類はその広範な生理
活性から、食品、医薬品、飼料、化粧品等の分野への利
用が考えられており、既に実施されている分野もある
（R.G.Ackman：Chem. and Ind., 7, 139-145 (1988)）。
これらの高度不飽和脂肪酸類は、目的・用途に応じて、
例えば、脱酸、濃縮、脱臭・脱色等の公知の精製工程を
経て製品化される（佃信夫：食品工業，９下，30-35 (1
985)）。
【０００３】しかしながら、これら高度不飽和脂肪酸類
は極めて酸化され易く、精製過程で酸化に伴う過酸化物
の生成〔過酸化物価（ＰＯＶ）が例えば30以上となる〕
とそれらの分解物、重合物の系内への蓄積等により安全
性に問題を生じ、このことが上記分野への高度不飽和脂
肪酸類の用途拡大を妨げる主要な要因の一つとなってい
る。また、酸化の進行に伴う異臭の発現、色素類の生成
による着色等は製品価値を損なうなど高度不飽和脂肪酸
類の品質にも多大な悪影響を及ぼすものとなっている。
は極めて酸化され易く、精製過程で酸化に伴う過酸化物
の生成〔過酸化物価（ＰＯＶ）が例えば30以上となる〕
とそれらの分解物、重合物の系内への蓄積等により安全
性に問題を生じ、このことが上記分野への高度不飽和脂
肪酸類の用途拡大を妨げる主要な要因の一つとなってい
る。また、酸化の進行に伴う異臭の発現、色素類の生成
による着色等は製品価値を損なうなど高度不飽和脂肪酸
類の品質にも多大な悪影響を及ぼすものとなっている。
【０００４】これに関連して従来より、酸化防止剤の利
用に関する特許（特開昭63-72654，特開平1-126392，特
開平1-226809，特開平2-208390，特開平2-243632，特開
平3-50293，特開平3-90046，特開平3-99073，特開平3-2
87697，特開平4-330016，特開平4-334310）、報文（太
田静行・日下兵爾：油化学，28, 747-759(1979) ; 原節
子他：油化学，41, 130-135(1992) ）や過酸化物除去剤
に関する特許（特開昭60-18575，特開昭60-18576，特開
昭60-18577，特開平3-204803）、報文（H. G.Shertzer
and M.W.Tabor : J.Environ. Sci. Health, A20，845-8
55(1985)）などが公知である。
用に関する特許（特開昭63-72654，特開平1-126392，特
開平1-226809，特開平2-208390，特開平2-243632，特開
平3-50293，特開平3-90046，特開平3-99073，特開平3-2
87697，特開平4-330016，特開平4-334310）、報文（太
田静行・日下兵爾：油化学，28, 747-759(1979) ; 原節
子他：油化学，41, 130-135(1992) ）や過酸化物除去剤
に関する特許（特開昭60-18575，特開昭60-18576，特開
昭60-18577，特開平3-204803）、報文（H. G.Shertzer
and M.W.Tabor : J.Environ. Sci. Health, A20，845-8
55(1985)）などが公知である。
【０００５】また、油脂類からの過酸化物除去を直接の
目的としている訳ではないが、通常の油脂精製工程、特
に、脱臭工程において過酸化物の分解・除去が同時に行
われる場合がある（宮川高明：「食用油脂製造の実
際」，幸書房 (1988) )。
目的としている訳ではないが、通常の油脂精製工程、特
に、脱臭工程において過酸化物の分解・除去が同時に行
われる場合がある（宮川高明：「食用油脂製造の実
際」，幸書房 (1988) )。
【０００６】一方、実験的には油脂類からの過酸化物除
去のため、ケイ酸カラムクロマトグラフィー、薄層クロ
マトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の方法
（金田尚志・植田伸夫編：「過酸化脂質実験法」，医歯
薬出版(1983)）が知られており、また、活性炭、活性白
土、酸性白土、ケイ酸等々の吸着剤によっても油脂類か
らの過酸化物除去が可能であることが経験的に知られて
いる。しかしながら、上記のいずれの方法においても上
記高度不飽和脂肪酸類から実際的かつ工業的規模で過酸
化物を除き、脱臭・脱色を行う事は困難であった。
去のため、ケイ酸カラムクロマトグラフィー、薄層クロ
マトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の方法
（金田尚志・植田伸夫編：「過酸化脂質実験法」，医歯
薬出版(1983)）が知られており、また、活性炭、活性白
土、酸性白土、ケイ酸等々の吸着剤によっても油脂類か
らの過酸化物除去が可能であることが経験的に知られて
いる。しかしながら、上記のいずれの方法においても上
記高度不飽和脂肪酸類から実際的かつ工業的規模で過酸
化物を除き、脱臭・脱色を行う事は困難であった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記高度不
飽和脂肪酸類を含有する組成物から実際的かつ工業的規
模で過酸化物を除き、脱臭・脱色を行う為の新規手段を
提供し、食品、医薬品、飼料、化粧品等の分野への用途
拡大を可能とすることを目的としている。
飽和脂肪酸類を含有する組成物から実際的かつ工業的規
模で過酸化物を除き、脱臭・脱色を行う為の新規手段を
提供し、食品、医薬品、飼料、化粧品等の分野への用途
拡大を可能とすることを目的としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、高度不飽和脂
肪酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセリド
から選択される少なくとも１種を含有する高度不飽和脂
肪酸類含有組成物に対して、従来の脱臭・脱色工程で一
般によく用いられる真空水蒸気蒸留法を改良して用いる
ことにより、上記組成物から過酸化物を効率よく除去
し、かつ脱臭・脱色する方法を見いだし、本発明を完成
させるに至った。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、高度不飽和脂
肪酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセリド
から選択される少なくとも１種を含有する高度不飽和脂
肪酸類含有組成物に対して、従来の脱臭・脱色工程で一
般によく用いられる真空水蒸気蒸留法を改良して用いる
ことにより、上記組成物から過酸化物を効率よく除去
し、かつ脱臭・脱色する方法を見いだし、本発明を完成
させるに至った。
【０００９】かくして本願『請求項１』にかかる発明に
よれば、『高度不飽和脂肪酸、その低級アルコールエス
テル及びそのグリセリドから選択される少なくとも１種
を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成物を、120〜180
℃の条件下で真空水蒸気蒸留に付した後、該水蒸気蒸留
残留分の温度が80℃以下に低下する以前に、上記真空水
蒸気蒸留前の組成物に対し 1〜30重量％の活性炭又は酸
性白土又は活性白土又はケイ酸等を単独で又は任意の割
合で配合したものを加えて混合し、次いで濾過等により
分離することにより、過酸化物価（POV）10以下の脱臭
・脱色された高度不飽和脂肪酸類含有組成物を得ること
を特徴とする高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物
除去方法』が提供される。
よれば、『高度不飽和脂肪酸、その低級アルコールエス
テル及びそのグリセリドから選択される少なくとも１種
を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成物を、120〜180
℃の条件下で真空水蒸気蒸留に付した後、該水蒸気蒸留
残留分の温度が80℃以下に低下する以前に、上記真空水
蒸気蒸留前の組成物に対し 1〜30重量％の活性炭又は酸
性白土又は活性白土又はケイ酸等を単独で又は任意の割
合で配合したものを加えて混合し、次いで濾過等により
分離することにより、過酸化物価（POV）10以下の脱臭
・脱色された高度不飽和脂肪酸類含有組成物を得ること
を特徴とする高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物
除去方法』が提供される。
【００１０】本発明において、過酸化物の除去を対象と
する高度不飽和脂肪酸類含有組成物は、高度不飽和脂肪
酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセリドか
ら選択される少なくとも１種を含有する組成物をいい、
天然物及び合成物のいずれをも含むものである。
する高度不飽和脂肪酸類含有組成物は、高度不飽和脂肪
酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセリドか
ら選択される少なくとも１種を含有する組成物をいい、
天然物及び合成物のいずれをも含むものである。
【００１１】上記高度不飽和脂肪酸は、天然物及び合成
物のいずれもを対象とし、さらに本願『請求項２』に示
すように、『炭素数18個以上でかつ不飽和結合数３個以
上の脂肪酸』が好ましく、例えば、α-リノレン酸、γ-
リノレン酸、オクタデカテトラエン酸、ジホモ-γ-リノ
レン酸、アラキドン酸、ＥＰＡ 、ドコサペンタエン
酸、ＤＨＡ等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、上記高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステル
としては、そのメチルエステル、エチルエステル等が好
ましい。
物のいずれもを対象とし、さらに本願『請求項２』に示
すように、『炭素数18個以上でかつ不飽和結合数３個以
上の脂肪酸』が好ましく、例えば、α-リノレン酸、γ-
リノレン酸、オクタデカテトラエン酸、ジホモ-γ-リノ
レン酸、アラキドン酸、ＥＰＡ 、ドコサペンタエン
酸、ＤＨＡ等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、上記高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステル
としては、そのメチルエステル、エチルエステル等が好
ましい。
【００１２】上記高度不飽和脂肪酸類を含有する組成物
は、天然油脂原料としては、例えば、水産油脂類（魚
油、藻類脂質他）、微生物油脂類、高等植物油脂などが
挙げられる。なお、これらの天然油脂原料からの脂肪酸
の調製、その誘導体の合成等は定法（稲葉恵一・平野二
郎編：「新版脂肪酸化学」，幸書房，(1981)）により容
易に達成される。
は、天然油脂原料としては、例えば、水産油脂類（魚
油、藻類脂質他）、微生物油脂類、高等植物油脂などが
挙げられる。なお、これらの天然油脂原料からの脂肪酸
の調製、その誘導体の合成等は定法（稲葉恵一・平野二
郎編：「新版脂肪酸化学」，幸書房，(1981)）により容
易に達成される。
【００１３】本発明の方法において、上記高度不飽和脂
肪酸類含有組成物は、真空水蒸気蒸留に付される。真空
水蒸気蒸留は、従来、植物油脂類の脱酸・脱臭・不純物
除去等のためにバッチ式又は半連続式又は連続式で用い
られている。一般にバッチ式の場合、195〜200 ℃（ 6
〜10mmHg）、半連続式及び連続式の場合、230〜260℃
（ 3〜 6mmHg）の条件下で処理される（宮川高明：「食
用油脂製造の実際」，幸書房 （1988））。しかしなが
ら、かかる条件下では高度不飽和脂肪酸類は酸化・分解
される危険性が高く、実際 210℃以上では共役ジエン体
を形成したり、シス−トランス異性化によるトランス体
を形成したり、重合反応を促進するものと推察される。
肪酸類含有組成物は、真空水蒸気蒸留に付される。真空
水蒸気蒸留は、従来、植物油脂類の脱酸・脱臭・不純物
除去等のためにバッチ式又は半連続式又は連続式で用い
られている。一般にバッチ式の場合、195〜200 ℃（ 6
〜10mmHg）、半連続式及び連続式の場合、230〜260℃
（ 3〜 6mmHg）の条件下で処理される（宮川高明：「食
用油脂製造の実際」，幸書房 （1988））。しかしなが
ら、かかる条件下では高度不飽和脂肪酸類は酸化・分解
される危険性が高く、実際 210℃以上では共役ジエン体
を形成したり、シス−トランス異性化によるトランス体
を形成したり、重合反応を促進するものと推察される。
【００１４】そこで本発明においては、真空水蒸気蒸留
の条件として、120〜180℃、50mmHg以下望ましくは10mm
Hg以下が選択される。上記温度が 120℃付近の場合、過
酸化物分解の為の処理時間が長くなるが、酸化、分解、
熱重合、異性化等の劣化の不安がより少ない。また上記
温度が 180℃付近の場合、過酸化物分解の為の処理時間
が短くなるが、劣化の不安がより大きい。具体的な処理
時間と処理温度の関係は装置の方式、処理量、原料の種
類等の違いにより異なるため、都度、目的に応じた条件
を設定する事が出来る。但し、本願の処理対象組成物の
高度不飽和脂肪酸を処理する場合のみは、該真空水蒸気
蒸留処理の際に、目的物が真空ライン側へ失われる危険
性を避けるため、上記条件の範囲内では出来るだけ低温
下、50mmHgに近い真空条件下で処理する事が望ましい。
の条件として、120〜180℃、50mmHg以下望ましくは10mm
Hg以下が選択される。上記温度が 120℃付近の場合、過
酸化物分解の為の処理時間が長くなるが、酸化、分解、
熱重合、異性化等の劣化の不安がより少ない。また上記
温度が 180℃付近の場合、過酸化物分解の為の処理時間
が短くなるが、劣化の不安がより大きい。具体的な処理
時間と処理温度の関係は装置の方式、処理量、原料の種
類等の違いにより異なるため、都度、目的に応じた条件
を設定する事が出来る。但し、本願の処理対象組成物の
高度不飽和脂肪酸を処理する場合のみは、該真空水蒸気
蒸留処理の際に、目的物が真空ライン側へ失われる危険
性を避けるため、上記条件の範囲内では出来るだけ低温
下、50mmHgに近い真空条件下で処理する事が望ましい。
【００１５】本発明の方法において、上記真空水蒸気蒸
留終了後の残留分には、活性炭、活性白土、酸性白土、
ケイ酸から選択される少なくとも１種以上（以下、処理
剤という）が添加・混合される。この添加・混合によ
り、残留分の温度が低下する過程で再び過酸化物が発生
し、品質の低下を招くことが防止できる。上記処理剤が
添加・混合される際の残留分の温度は、80℃以上とさ
れ、 100℃以上が望ましい。また、上記添加・混合され
る処理剤の量は、蒸留前の高度不飽和脂肪酸含有組成物
に対し 1〜30重量％とされる。また処理剤との混合時
間、混合温度に関しては、特には限定されないが、少な
くとも30分間以上、室温〜 100℃の範囲、望ましくは、
60分間、平均40〜50℃の範囲が実際的である。但し、混
合直後の品温は80℃以上なので、ここに示した温度範囲
は平均的な目安である。なお、本処理工程を窒素ガス、
ヘリウムガス等の不活性ガス環境下で行う事により、更
に高品質の製品が得られる事は言うまでもないが、本発
明の必須要件ではない。混合工程以後の操作温度は組成
物の品質保持の見地からみて、低温の方が望ましい。な
おさらに、上記処理剤に対して、公知の脱水剤、吸着剤
等を必要に応じて適量併用することもできる。
留終了後の残留分には、活性炭、活性白土、酸性白土、
ケイ酸から選択される少なくとも１種以上（以下、処理
剤という）が添加・混合される。この添加・混合によ
り、残留分の温度が低下する過程で再び過酸化物が発生
し、品質の低下を招くことが防止できる。上記処理剤が
添加・混合される際の残留分の温度は、80℃以上とさ
れ、 100℃以上が望ましい。また、上記添加・混合され
る処理剤の量は、蒸留前の高度不飽和脂肪酸含有組成物
に対し 1〜30重量％とされる。また処理剤との混合時
間、混合温度に関しては、特には限定されないが、少な
くとも30分間以上、室温〜 100℃の範囲、望ましくは、
60分間、平均40〜50℃の範囲が実際的である。但し、混
合直後の品温は80℃以上なので、ここに示した温度範囲
は平均的な目安である。なお、本処理工程を窒素ガス、
ヘリウムガス等の不活性ガス環境下で行う事により、更
に高品質の製品が得られる事は言うまでもないが、本発
明の必須要件ではない。混合工程以後の操作温度は組成
物の品質保持の見地からみて、低温の方が望ましい。な
おさらに、上記処理剤に対して、公知の脱水剤、吸着剤
等を必要に応じて適量併用することもできる。
【００１６】本発明の方法において、活性炭、活性白
土、酸性白土、ケイ酸から選択される少なくとも１種以
上が添加された混合物は、濾過等に付され、高度不飽和
脂肪酸類含有組成物が処理剤から分離される。以上のよ
うにして、ＰＯＶが１０以下でかつ異臭・着色の低減さ
れたの高度不飽和脂肪酸類含有組成物が得られることと
なる。
土、酸性白土、ケイ酸から選択される少なくとも１種以
上が添加された混合物は、濾過等に付され、高度不飽和
脂肪酸類含有組成物が処理剤から分離される。以上のよ
うにして、ＰＯＶが１０以下でかつ異臭・着色の低減さ
れたの高度不飽和脂肪酸類含有組成物が得られることと
なる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を図示実施例に従って詳述する
が、これによって本発明が限定されるものではない。な
お、本実施例においては真空水蒸気蒸留の際の水蒸気吹
き込み量は水換算の容量（ml）として示してある。 実施例１ 高度不飽和脂肪酸類含有組成物として、ＥＰＡ、ＤＨＡ
を含むイワシ油をフィッシュミール工場から入手し、定
法に従い、脱ガム、脱酸処理（宮川高明：「食用油脂製
造の実際」，幸書房 (1988) ）、低温溶媒分別結晶法に
よる濃縮処理（露木英男：‘EPA の抽出技術',「総合脂
質科学」, 鹿山光編, PP.64-73(1989),恒星社厚生閣）
を行い、下記性状の濃縮イワシ油を得た。なお、この濃
縮イワシ油はＴＬＣ/ＦＩＤ法的に、90％以上がトリグ
リセリドから構成されていた。
が、これによって本発明が限定されるものではない。な
お、本実施例においては真空水蒸気蒸留の際の水蒸気吹
き込み量は水換算の容量（ml）として示してある。 実施例１ 高度不飽和脂肪酸類含有組成物として、ＥＰＡ、ＤＨＡ
を含むイワシ油をフィッシュミール工場から入手し、定
法に従い、脱ガム、脱酸処理（宮川高明：「食用油脂製
造の実際」，幸書房 (1988) ）、低温溶媒分別結晶法に
よる濃縮処理（露木英男：‘EPA の抽出技術',「総合脂
質科学」, 鹿山光編, PP.64-73(1989),恒星社厚生閣）
を行い、下記性状の濃縮イワシ油を得た。なお、この濃
縮イワシ油はＴＬＣ/ＦＩＤ法的に、90％以上がトリグ
リセリドから構成されていた。
【００１８】 上記濃縮イワシ油をバッチ法にて真空水蒸気蒸留処理し
た。すなわち、試料 200ｇを１リットル容丸底フラスコ
に入れ、窒素ガス気流下、 150℃にて30分間水蒸気蒸留
に付した。この間の吹き込み水蒸気量は 75ml、真空度
は10mmHgであった。真空水蒸気蒸留処理終了後直ちに、
窒素ガス気流下、活性炭（商品名: カルボラフィン、武
田薬品工業株式会社製）15ｇを加え、常温で１時間攪拌
した後、活性炭を吸引濾過（No.5C,東洋濾紙使用）によ
り除き、精製イワシ油（製品） 154ｇを得た。活性炭を
加えた直後の品温は 142℃、活性炭の攪拌混合終了時の
品温は51℃であった。得られた製品の品質は下記の通り
であった。
た。すなわち、試料 200ｇを１リットル容丸底フラスコ
に入れ、窒素ガス気流下、 150℃にて30分間水蒸気蒸留
に付した。この間の吹き込み水蒸気量は 75ml、真空度
は10mmHgであった。真空水蒸気蒸留処理終了後直ちに、
窒素ガス気流下、活性炭（商品名: カルボラフィン、武
田薬品工業株式会社製）15ｇを加え、常温で１時間攪拌
した後、活性炭を吸引濾過（No.5C,東洋濾紙使用）によ
り除き、精製イワシ油（製品） 154ｇを得た。活性炭を
加えた直後の品温は 142℃、活性炭の攪拌混合終了時の
品温は51℃であった。得られた製品の品質は下記の通り
であった。
【００１９】 上記製品の品質は、機能性食品素材としての条件を充分
に満たすものであった。
に満たすものであった。
【００２０】実施例２ 高度不飽和脂肪酸類含有組成物として市販のアマニ油を
用い、定法（稲葉恵一・平野二郎編：「新版脂肪酸化
学」，幸書房，(1981)）に従い下記性状のアマニ油脂肪
酸を調製した。この試料はＴＬＣ/ＦＩＤ的に90％以上
が遊離脂肪酸から構成されていた。
用い、定法（稲葉恵一・平野二郎編：「新版脂肪酸化
学」，幸書房，(1981)）に従い下記性状のアマニ油脂肪
酸を調製した。この試料はＴＬＣ/ＦＩＤ的に90％以上
が遊離脂肪酸から構成されていた。
【００２１】 上記アマニ油をバッチ法にて真空水蒸気蒸留処理した。
すなわち、試料 200ｇを１リットル容丸底フラスコに入
れ、窒素ガス気流下、 130 ℃にて 120分間水蒸気蒸留
処理した。この間の吹き込み水蒸気量は 100ml、真空度
は40mmHgであった。真空水蒸気蒸留処理終了後直ちに、
窒素ガス気流下、ケイ酸（商品名：Kieselgel 60 reins
t, 70-230 mesh, Merk社）20ｇを加え、常温で２時間攪
拌した後、ケイ酸を吸引濾過（No.5C,東洋濾紙使用）に
より除き、精製アマニ油脂肪酸（製品） 117ｇを得た。
ケイ酸を加えた直後の品温は 124℃、ケイ酸の攪拌混合
終了時の品温は45℃であった。得られた製品の品質は下
記の通りであった。
すなわち、試料 200ｇを１リットル容丸底フラスコに入
れ、窒素ガス気流下、 130 ℃にて 120分間水蒸気蒸留
処理した。この間の吹き込み水蒸気量は 100ml、真空度
は40mmHgであった。真空水蒸気蒸留処理終了後直ちに、
窒素ガス気流下、ケイ酸（商品名：Kieselgel 60 reins
t, 70-230 mesh, Merk社）20ｇを加え、常温で２時間攪
拌した後、ケイ酸を吸引濾過（No.5C,東洋濾紙使用）に
より除き、精製アマニ油脂肪酸（製品） 117ｇを得た。
ケイ酸を加えた直後の品温は 124℃、ケイ酸の攪拌混合
終了時の品温は45℃であった。得られた製品の品質は下
記の通りであった。
【００２２】 上記製品の品質は本発明の方法による高度不飽和脂肪酸
からの過酸化物除去の効果を証明するに足るものであっ
た。
からの過酸化物除去の効果を証明するに足るものであっ
た。
【００２３】実施例３ 高度不飽和脂肪酸類含有組成物として、ＥＰＡ、ＤＨＡ
を含むイワシ油をフィッシュミール工場から入手し、定
法（稲葉恵一・平野二郎編：「新版脂肪酸化学」，幸書
房，(1981））従い、これら脂肪酸のエチルエステルを
調整した。続いて、ＥＰＡ，ＤＨＡ等の高度不飽和脂肪
酸のエチルエステルを濃縮するため、尿素付加法（佃信
夫：食品工業，９下，30−35（1985) ）により更に精製
し、下記性状の脂肪酸エチルエステルを得た。このエチ
ルエステルはＴＬＣ/ＦＩＤ的に純度90％以上であっ
た。
を含むイワシ油をフィッシュミール工場から入手し、定
法（稲葉恵一・平野二郎編：「新版脂肪酸化学」，幸書
房，(1981））従い、これら脂肪酸のエチルエステルを
調整した。続いて、ＥＰＡ，ＤＨＡ等の高度不飽和脂肪
酸のエチルエステルを濃縮するため、尿素付加法（佃信
夫：食品工業，９下，30−35（1985) ）により更に精製
し、下記性状の脂肪酸エチルエステルを得た。このエチ
ルエステルはＴＬＣ/ＦＩＤ的に純度90％以上であっ
た。
【００２４】 上記エチルエステル化処理されたイワシ油をバッチ法に
て真空水蒸気蒸留処理した。すなわち、試料 200ｇを１
リットル容丸底フラスコに入れ、窒素ガス気流下、 165
℃にて20分間水蒸気蒸留処理した。この間の吹き込み水
蒸気量は50ml、真空度は 5mmHgであった。真空水蒸気蒸
留処理終了後直ちに、窒素ガス気流下、酸性白土（商品
名：半井化学薬品株式会社製）40ｇを加え、常温で１時
間攪拌した後、酸性白土を吸引濾過（No.5C，東洋濾紙
使用）により除き、製品 133ｇを得た。酸性白土を加え
た直後の品温は 154℃、酸性白土の攪拌混合終了時の品
温58℃であった。得られた製品の品質は下記の通りであ
った。
て真空水蒸気蒸留処理した。すなわち、試料 200ｇを１
リットル容丸底フラスコに入れ、窒素ガス気流下、 165
℃にて20分間水蒸気蒸留処理した。この間の吹き込み水
蒸気量は50ml、真空度は 5mmHgであった。真空水蒸気蒸
留処理終了後直ちに、窒素ガス気流下、酸性白土（商品
名：半井化学薬品株式会社製）40ｇを加え、常温で１時
間攪拌した後、酸性白土を吸引濾過（No.5C，東洋濾紙
使用）により除き、製品 133ｇを得た。酸性白土を加え
た直後の品温は 154℃、酸性白土の攪拌混合終了時の品
温58℃であった。得られた製品の品質は下記の通りであ
った。
【００２５】 上記製品の品質は本発明の方法による高度不飽和脂肪酸
エチルエステルからの過酸化物除去の効果を証明するに
足るものであった。
エチルエステルからの過酸化物除去の効果を証明するに
足るものであった。
【００２６】実施例４ 高度不飽和脂肪酸類含有組成物として、ＥＰＡ、ＤＨＡ
を含むカツオ油をカツオ節製造工場から入手し、定法に
従い、脱ガム、脱酸処理（宮川高明：「食用油脂製造の
実際」，幸書房 (1988) ）、低温溶媒分別結晶法による
濃縮処理（露木英男：■ＥＰＡの抽出技術'，「総合脂
質科学」， 鹿山光編，PP.64−73（1989），恒星社厚
生閣）を行い、下記性状の濃縮カツオ油を得た。
を含むカツオ油をカツオ節製造工場から入手し、定法に
従い、脱ガム、脱酸処理（宮川高明：「食用油脂製造の
実際」，幸書房 (1988) ）、低温溶媒分別結晶法による
濃縮処理（露木英男：■ＥＰＡの抽出技術'，「総合脂
質科学」， 鹿山光編，PP.64−73（1989），恒星社厚
生閣）を行い、下記性状の濃縮カツオ油を得た。
【００２７】 上記濃縮カツオ油をバッチ法にて真空水蒸気蒸留処理し
た。すなわち、試料200ｇを１リットル容丸底フラスコ
に入れ、窒素ガス気流下、 150℃にて30分間水蒸気蒸留
処理した。この間の吹き込み水蒸気量は75ml、真空度は
10mmHgであった。真空水蒸気蒸留処理終了後直ちに、窒
素ガス気流下、無水硫酸ナトリウム10ｇ及び活性白土
（商品名：半井化学薬品株式会社製）40ｇを加え、常温
で１時間攪拌した後、無水硫酸ナトリウム及び活性白土
を吸引濾過（No.5C，東洋濾紙使用）により除き、精製
カツオ油（製品） 121ｇを得た。無水硫酸ナトリウム及
び活性白どを加えた直後の品温は 133℃、無水硫酸ナト
リウム及び活性白土の攪拌混合終了時の品温57℃であっ
た。得られた製品の品質は下記の通りであった。
た。すなわち、試料200ｇを１リットル容丸底フラスコ
に入れ、窒素ガス気流下、 150℃にて30分間水蒸気蒸留
処理した。この間の吹き込み水蒸気量は75ml、真空度は
10mmHgであった。真空水蒸気蒸留処理終了後直ちに、窒
素ガス気流下、無水硫酸ナトリウム10ｇ及び活性白土
（商品名：半井化学薬品株式会社製）40ｇを加え、常温
で１時間攪拌した後、無水硫酸ナトリウム及び活性白土
を吸引濾過（No.5C，東洋濾紙使用）により除き、精製
カツオ油（製品） 121ｇを得た。無水硫酸ナトリウム及
び活性白どを加えた直後の品温は 133℃、無水硫酸ナト
リウム及び活性白土の攪拌混合終了時の品温57℃であっ
た。得られた製品の品質は下記の通りであった。
【００２８】 上記製品の品質は、機能性食品素材としての条件を充分
に満たすものであった。
に満たすものであった。
【００２９】実施例５ 高度不飽和脂肪酸類含有組成物として、実施例４で用い
たものと同一の性状の濃縮カツオ油を用い、真空水蒸気
蒸留処理した。本実施例では、窒素ガスの吹き込みを行
わないでそのまま処理した。他の真空水蒸気蒸留処理条
件は全て実施例４と同一とした。真空水蒸気蒸留処理終
了後直ちに、窒素ガスの吹き込みを行わないで、無水硫
酸ナトリウム10ｇ及び活性白土（商品名：半井化学薬品
株式会社製）40ｇを加え、常温で１時間撹拌した後、無
水硫酸ナトリウム及び活性白土を吸引濾過（No.5C，東
洋濾紙使用）により除き、精製カツオ油（製品）122ｇ
を得た。無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加えた直後
の品温は 132℃、無水硫酸ナトリウム及び活性白土の撹
拌終了時の品温は57℃であった。得られた製品の品質は
下記の通りであった。
たものと同一の性状の濃縮カツオ油を用い、真空水蒸気
蒸留処理した。本実施例では、窒素ガスの吹き込みを行
わないでそのまま処理した。他の真空水蒸気蒸留処理条
件は全て実施例４と同一とした。真空水蒸気蒸留処理終
了後直ちに、窒素ガスの吹き込みを行わないで、無水硫
酸ナトリウム10ｇ及び活性白土（商品名：半井化学薬品
株式会社製）40ｇを加え、常温で１時間撹拌した後、無
水硫酸ナトリウム及び活性白土を吸引濾過（No.5C，東
洋濾紙使用）により除き、精製カツオ油（製品）122ｇ
を得た。無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加えた直後
の品温は 132℃、無水硫酸ナトリウム及び活性白土の撹
拌終了時の品温は57℃であった。得られた製品の品質は
下記の通りであった。
【００３０】 上記製品の品質は、実施例４で得られた製品と比較する
と、ＰＯＶ、官能評価（異臭）の点でやや劣るが、機能
性食品素材としての条件を充分に満たすものであり、本
発明の効果を証明するに足るものであった。
と、ＰＯＶ、官能評価（異臭）の点でやや劣るが、機能
性食品素材としての条件を充分に満たすものであり、本
発明の効果を証明するに足るものであった。
【００３１】比較例１ 実施例１〜４までに用いた試料と同一の試料を用いた場
合の比較例について述べる。すなわち、それぞれの試料
別に、実施例に示した方法と同一の条件で真空水蒸気蒸
留処理を行い、続いて、いずれの真空水蒸気蒸留処理済
の試料共、３時間以内に常温（25℃）にまで冷却した。
しかる後に、各試料共、それぞれの実施例に示した方法
と同一の条件で活性炭、ケイ酸、酸性白土、活性白土
（無水硫酸ナトリウム）等により処理したところ、下記
表１に示す通りの製品が得られた。
合の比較例について述べる。すなわち、それぞれの試料
別に、実施例に示した方法と同一の条件で真空水蒸気蒸
留処理を行い、続いて、いずれの真空水蒸気蒸留処理済
の試料共、３時間以内に常温（25℃）にまで冷却した。
しかる後に、各試料共、それぞれの実施例に示した方法
と同一の条件で活性炭、ケイ酸、酸性白土、活性白土
（無水硫酸ナトリウム）等により処理したところ、下記
表１に示す通りの製品が得られた。
【００３２】 すなわち、比較例１〜４はすべて過酸化物価は１０以上
となり、異臭（魚臭・刺激臭）も強く、食品、医薬品、
飼料、化粧品等の分野に用いる為の品質的条件を満たし
ていなかった。このことは、上記比較例の場合、本発明
の基本的要件の一つである「120〜180℃条件下で真空水
蒸気蒸留に付した後、該水蒸気蒸留済油の温度が80℃以
下になるより先に、製品に対し 1〜30重量％の活性炭又
は酸性白土又は活性白土又はケイ酸等を単独で、又は任
意の割合で配合したものを加えて混合する」ことに反
し、常温（25℃）まで冷却させた後に活性炭又は酸性白
土又は活性白土又はケイ酸等を混合したことにある、と
推定される。従って、本発明の有効性はこれらの比較例
からも証明されるものである。
となり、異臭（魚臭・刺激臭）も強く、食品、医薬品、
飼料、化粧品等の分野に用いる為の品質的条件を満たし
ていなかった。このことは、上記比較例の場合、本発明
の基本的要件の一つである「120〜180℃条件下で真空水
蒸気蒸留に付した後、該水蒸気蒸留済油の温度が80℃以
下になるより先に、製品に対し 1〜30重量％の活性炭又
は酸性白土又は活性白土又はケイ酸等を単独で、又は任
意の割合で配合したものを加えて混合する」ことに反
し、常温（25℃）まで冷却させた後に活性炭又は酸性白
土又は活性白土又はケイ酸等を混合したことにある、と
推定される。従って、本発明の有効性はこれらの比較例
からも証明されるものである。
【００３３】以上説明しかつ実証した通り、本発明はＰ
ＯＶが低く、異臭少なく、色調の改良された高度不飽和
脂肪酸類含有組成物の提供を通じて、食品、医薬品、飼
料、化粧品等の分野に利用範囲を拡大し、最終的に、健
康の維持、向上に寄与するものである。
ＯＶが低く、異臭少なく、色調の改良された高度不飽和
脂肪酸類含有組成物の提供を通じて、食品、医薬品、飼
料、化粧品等の分野に利用範囲を拡大し、最終的に、健
康の維持、向上に寄与するものである。
【００３４】
【発明の効果】本発明は、高度不飽和脂肪酸、その低級
アルコールエステル及びそのグリセリドから選択される
少なくとも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成
物を、ＰＯＶが１０以下でかつ異臭、着色の低減された
品質に改良することができる。これにより、上記高度不
飽和脂肪酸類含有組成物について食品、医薬品、飼料、
化粧品等の分野に用いる場合の品質条件を満足させるこ
とができ、これらの分野への用途拡大を可能とする。
アルコールエステル及びそのグリセリドから選択される
少なくとも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成
物を、ＰＯＶが１０以下でかつ異臭、着色の低減された
品質に改良することができる。これにより、上記高度不
飽和脂肪酸類含有組成物について食品、医薬品、飼料、
化粧品等の分野に用いる場合の品質条件を満足させるこ
とができ、これらの分野への用途拡大を可能とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｃ 1/08 2115−4Ｈ 1/10 2115−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 高度不飽和脂肪酸、その低級アルコ
ールエステル及びそのグリセリドから選択される少なく
とも１種を含有する高度不飽和脂肪酸類含有組成物を、
120〜180℃の条件下で真空水蒸気蒸留に付した後、該水
蒸気蒸留残留分の温度が80℃以下に低下する以前に、上
記真空水蒸気蒸留前の組成物に対し 1〜30重量％の活性
炭又は酸性白土又は活性白土又はケイ酸等を単独で又は
任意の割合で配合したものを加えて混合し、次いで濾過
等により分離することにより、過酸化物価（ＰＯＶ）１
０以下の脱臭・脱色された高度不飽和脂肪酸類含有組成
物を得ることを特徴とする高度不飽和脂肪酸類含有組成
物の過酸化物除去方法。 - 【請求項２】 高度不飽和脂肪酸類含有組成物が、
炭素数18個以上でかつ不飽和結合数３個以上の高度不飽
和脂肪酸、その低級アルコールエステル及びそのグリセ
リドから選択される少なくとも１種を10重量％以上含有
していることを特徴とする請求項１記載の高度不飽和脂
肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35249093A JPH07188692A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35249093A JPH07188692A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188692A true JPH07188692A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18424433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35249093A Pending JPH07188692A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188692A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09202891A (ja) * | 1996-01-26 | 1997-08-05 | Chlorine Eng Corp Ltd | 高度不飽和脂肪酸類含有油脂の過酸化物低減方法 |
| JP2001049289A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 反応性アマニ油脂組成物およびその製造法 |
| JP2003516466A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-13 | ハク リー，サン | 精製魚油の製造方法 |
| JP2005105248A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-04-21 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油脂組成物及び油脂組成物を利用した食品、ならびに油脂の精製方法 |
| JP2005523931A (ja) * | 2002-04-29 | 2005-08-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 種子油の工業的利用のための統合化学プロセス |
| JP2005264077A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Nisshin Oillio Group Ltd | 共役型トリエン酸含有油脂組成物及びその油脂の製造方法 |
| US8217151B2 (en) | 2002-06-19 | 2012-07-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Pasteurisation process for microbial cells and microbial oil |
| WO2013145398A1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 日清オイリオグループ株式会社 | グリセリド組成物の製造方法、及び第１の精製工程後のグリセリド組成物に対する第２の精製工程の必要性を判断する判断方法 |
| JP2017114776A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 備前化成株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有組成物及び該組成物を含有する食品 |
| WO2019093466A1 (ja) * | 2017-11-09 | 2019-05-16 | 高砂香料工業株式会社 | 油脂組成物及びその製造方法 |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP35249093A patent/JPH07188692A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09202891A (ja) * | 1996-01-26 | 1997-08-05 | Chlorine Eng Corp Ltd | 高度不飽和脂肪酸類含有油脂の過酸化物低減方法 |
| JP2001049289A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 反応性アマニ油脂組成物およびその製造法 |
| JP2003516466A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-13 | ハク リー，サン | 精製魚油の製造方法 |
| JP2005523931A (ja) * | 2002-04-29 | 2005-08-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 種子油の工業的利用のための統合化学プロセス |
| US9457108B2 (en) | 2002-06-19 | 2016-10-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Pasteurisation process for microbial cells and microbial oil |
| US8217151B2 (en) | 2002-06-19 | 2012-07-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Pasteurisation process for microbial cells and microbial oil |
| US10493174B2 (en) | 2002-06-19 | 2019-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Pasteurisation process for microbial cells and microbial oil |
| US8895708B2 (en) | 2002-06-19 | 2014-11-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Pasteurisation process for microbial cells and microbial oil |
| JP2005105248A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-04-21 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油脂組成物及び油脂組成物を利用した食品、ならびに油脂の精製方法 |
| JP2005264077A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Nisshin Oillio Group Ltd | 共役型トリエン酸含有油脂組成物及びその油脂の製造方法 |
| JP2013203963A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Nisshin Oillio Group Ltd | グリセリド組成物の製造方法、及び第１の精製工程後のグリセリド組成物に対する第２の精製工程の必要性を判断する判断方法 |
| WO2013145398A1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 日清オイリオグループ株式会社 | グリセリド組成物の製造方法、及び第１の精製工程後のグリセリド組成物に対する第２の精製工程の必要性を判断する判断方法 |
| JP2017114776A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 備前化成株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有組成物及び該組成物を含有する食品 |
| JP2021137035A (ja) * | 2015-12-21 | 2021-09-16 | 備前化成株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有組成物及び該組成物を含有する食品 |
| WO2019093466A1 (ja) * | 2017-11-09 | 2019-05-16 | 高砂香料工業株式会社 | 油脂組成物及びその製造方法 |
| JP2019083776A (ja) * | 2017-11-09 | 2019-06-06 | 高砂香料工業株式会社 | 油脂組成物及びその製造方法 |
| US11540530B2 (en) | 2017-11-09 | 2023-01-03 | Takasago International Corporation | Oil-and-fat composition and manufacturing method thereof |
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