JP2005264077A - 共役型トリエン酸含有油脂組成物及びその油脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量が構成脂肪酸の0.01質量%以下である動植物油を、酸性物質と加熱処理することで、共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量を構成脂肪酸の0.1質量%以上に増加させた油脂を含有する共役型トリエン酸含有油脂組成物。
【選択図】図1
Description
1)前記増加された共役型トリエン酸の含有量は、前記動植物油の構成脂肪酸の0.1〜1質量%であることを特徴とする。
2)前記増加された共役型トリエン酸は、α−エレオステアリン酸、及び/又はβ−エレオステアリン酸であることを特徴とする。特に、前記α−エレオステアリン酸の含有量は、前記動植物油の構成脂肪酸の0.05質量%以上であることを特徴とする。
3)前記動植物油は、大豆油、コーン油、及び紅花油から選ばれる1種以上であることを特徴とする。
4)前記酸性物質は、活性白土、ギ酸、シュウ酸、リンゴ酸、乳酸、クエン酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸、及びパラトルエンスルホン酸から選ばれる1種以上であることを特徴とする。特に、活性白土、クエン酸、及びリン酸から選ばれる1種以上であることを特徴とし、0.2〜3質量%の活性白土と0.001〜2質量%のリン酸の2種が使用されることを特徴とする。
5)前記加熱処理は、50〜200℃で、0.05〜24時間処理するものであることを特徴とする。
本発明の油脂組成物は、共役型トリエン酸の含有量が構成脂肪酸の0.01質量%以下である動植物油を、酸性物質と加熱処理することで、共役型トリエン酸の含有量を増加させた動植物油を含有することを特徴とする油脂組成物である。
共役型トリエン酸は、二重結合を3つ持ち、2つ以上の二重結合が共役しているものであり、具体的には、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸などが挙げられ、本発明においては、特に、α−エレオステアリン酸、及び/又はβ−エレオステアリン酸である。好ましくは、α−エレオステアリン酸である。
本発明において使用される原料油脂は、構成脂肪酸として共役型トリエン酸の含有量が少ない油脂、特に0.01質量以下である動植物油であればよく、特に限定されるものではないが、植物油であることが好ましく、未精製の状態で共役型トリエン酸、特に、α−及びβ−エレオステアリン酸を含んでいない油脂であることが好ましい。
共役型トリエン酸は、一般的に食用に供せられている動植物油の未精製油には含まれておらず、特定の処理を行うことで発生し増加することが、本発明において明らかとなった。
本発明の油脂組成物は、上記処理にて共役型トリエン酸の含有量を0.1質量%以上、又は10倍以上とした油脂を含有する油脂組成物であり、油脂組成物中の本発明の油脂(精製油)は、油脂組成物中の全油脂量に対して20〜100質量%であることが好ましく、より好ましくは50〜100質量%であり、さらに好ましくは70〜100質量%である。最も好ましくは90〜100質量%である。
本発明の油脂組成物を食品中の油脂に使用することで、ガン予防食品を得ることができる。例えば、本発明の油脂組成物を乳化油脂の原料として用いることで、ガン予防食品を提供できる。
桐油中のα及びβ−エレオステアリン酸量を測定し、桐油の濃度を変えてα及びβ−エレオステアリン酸の検量線を作成した(図1)。同検量線を使用して、サンプル油脂中に微量に含まれる共役トリエン脂肪酸であるα及びβ−エレオステアリン酸を分析した。以下に、その詳細な方法を説明する。
中鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT)約100mgを栓付試験管に精秤し、5%CH3ONa/CH3OH溶液を2mL加えた。窒素充填したのち、55℃で30分反応させ、放冷後、蒸留水を2mL加えて混合し、さらにヘキサンを2mLずつ加え2回抽出した。ヘキサン相を蒸留水で、水相が中性になるまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーター及び窒素気流下で溶媒を除去した。同操作を3回行い、MCTメチルエステルを得た。
同様に、桐油をメチルエステル化し、桐油メチルエステルを得た。
MCTメチルエステルを100mLメスフラスコに100mg量りとり、ヘキサンを加え1.0mg/mLになるように調整した。
ガスクロマトグラフィー(GC)により、桐油メチルエステル中のα及びβ−エレオステアリン酸の含有量(組成質量%)を測定した。その値から、検量線を作成するために必要なα及びβ−エレオステアリン酸メチルの濃度を計算し、Xα、Xβ(mg/mL)の桐油/ヘキサン溶液を調製した。ガスクロマトグラフィー(GC)条件および計算式は下記の通りである。
GC:GC−14B[島津]
インテグレータ:C−R3A[島津]
カラム:Fused Sillica Capillary Column Omegawax320(30m×0.32i.d.)[スペルコ]
カラム温度:200℃
注入口温度:250℃
FID検出器温度:260℃
キャリアガス:He
キャリアガス圧:50kPa
Xα=5×0.02/100×100/Kα
Xβ=5×0.02/100×100/Kβ
Xα(mg):5mgMCTメチルエステルに対してα-エレオステアリン酸メチルが約0.02質量%になるために必要な桐油メチルエステルの質量
Xβ(mg):5mgMCTメチルエステルに対してβ-エレオステアリン酸メチルが約0.02質量%になるために必要な桐油メチルエステルの質量
Kα(脂肪酸組成 質量%):桐油中のα-エレオステアリン酸メチルの含有量
Kβ(脂肪酸組成 質量%):桐油中のβ-エレオステアリン酸メチルの含有量
MCTメチルエステル/ヘキサン溶液(1.0mg/mL)を5mL入れたバイヤルビンに桐油メチルエステル/ヘキサン溶液(Xαmg/mL)をホールピペットで1,2,3,4,5mLずつ入れた。窒素で溶媒を蒸発させた後に、それぞれに0.05質量%安息香酸ブチル/メタノール溶液を1mLずつ加え、これをα−エレオステアリン酸メチルの検量線作成用サンプルとした。β−エレオステアリン酸メチルの検量線作成サンプルも同様に調製した。
検量線作成サンプルを、UV検出器を備えたHPLCにて分析し、検量線を作成した(図1)。図1のグラフの横軸は共役型トリエン酸の質量(μg)を、縦軸はSα/SI、又はSβ/SIをとり、ここで、SαはHPLCのα−エレオステアリン酸のピーク面積であり、Sβはβ−エレオステアリン酸のピーク面積であり、SIは安息香酸ブチルのピーク面積である。
ポンプ:L−7100(日立)
検出器:L−7420(日立)
インテグレータ:D−2500(日立)
流速:1.0mL/min,CH3OH:H2O/85:15
カラム:COSMOSIL 5C18-AR 4.6×150mm(ナカライテスク)
ガードカラム:Develosil-ODS-UG 4.0×10mm(野村化学)
検出波長:UV274nm
カラム温度:室温(20℃)
大豆脱酸油100kgに、表1、2に示す通り、酸性物質を加え、加熱処理を行った。処理後、定法に従い脱臭を行い、大豆油1〜8を得た(実施例1〜6、比較例1〜2)。
得られた油それぞれについて、共役型トリエン酸(α−エレオステアリン酸及びβ−エレオステアリン酸)の含有量を上記の分析方法にて測定した。結果を表1及び表2に示す。
コーン脱酸油、紅花油100kgに、表3に示す通り、塩酸を加え、80〜130℃で10〜120分間、脱色を行った。脱色後、定法に従い脱臭を行い、コーン油1〜2(実施例7〜8)、紅花油1〜2(実施例9〜10)を得た。
表4に示す配合で各原料を常法により混合し、真空乳化機を用いてマヨネーズを試作した。共役型トリエン酸の含有量が0.1質量%より多い大豆油3(共役型トリエン量0.151質量%)を使用した。
Claims (23)
- 共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量が構成脂肪酸の0.01質量%以下である動植物油を、酸性物質の存在下で加熱処理することにより、共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量を前記動植物油の構成脂肪酸の0.1質量%以上に増加させた前記動植物油を含有することを特徴とする共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記増加された共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量は、前記動植物油の構成脂肪酸の0.1〜1質量%であることを特徴とする請求項1記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記増加された共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸は、α−エレオステアリン酸、及び/又はβ−エレオステアリン酸であることを特徴とする請求項1又は請求項2記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記α−エレオステアリン酸の含有量は、前記動植物油の構成脂肪酸の0.05質量%以上であることを特徴とする請求項3記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記動植物油は、大豆油、コーン油、及び紅花油から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記酸性物質は、活性白土、ギ酸、シュウ酸、リンゴ酸、乳酸、クエン酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸、及びパラトルエンスルホン酸から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記酸性物質は、活性白土、クエン酸、及びリン酸から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記酸性物質は、0.2〜3質量%の活性白土と0.001〜2質量%のリン酸の2種が使用されることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 前記加熱処理は、50〜200℃で、0.05〜24時間処理するものであることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量が構成脂肪酸の0.01質量%以下である動植物油を、酸性物質の存在下で加熱処理することにより、共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量を10倍以上に増加させた前記動植物油を含有することを特徴とする共役型トリエン酸含有油脂組成物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物を含有することを特徴とする食品。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物を含有することを特徴とする乳化油脂組成物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂組成物を有効成分として含有することを特徴とするガン予防剤。
- 共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量が構成脂肪酸の0.01質量%以下である動植物油を、酸性物質の存在下で加熱処理することにより、共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量を前記動植物油の構成脂肪酸の0.1質量%以上に増加させることを特徴とする共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記増加された共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量は、前記動植物油の構成脂肪酸の0.1〜1質量%であることを特徴とする請求項14記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記増加された共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸は、α−エレオステアリン酸、及び/又はβ−エレオステアリン酸であることを特徴とする請求項14又は請求項15記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記α−エレオステアリン酸の含有量は、前記動植物油の構成脂肪酸の0.05質量%以上であることを特徴とする請求項16記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記動植物油は、大豆油、コーン油、及び紅花油から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項14乃至17のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記酸性物質は、活性白土、ギ酸、シュウ酸、リンゴ酸、乳酸、クエン酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸、及びパラトルエンスルホン酸から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項14乃至18のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記酸性物質は、活性白土、クエン酸、及びリン酸から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項14乃至18のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記酸性物質は、0.2〜3質量%の活性白土と0.001〜2質量%のリン酸の2種が使用されることを特徴とする請求項14乃至18のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 前記加熱処理は、50〜200℃で、0.05〜24時間処理するものであることを特徴とする請求項14乃至21のいずれか1項に記載の共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
- 共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量が構成脂肪酸の0.01質量%以下である動植物油を、酸性物質の存在下で加熱処理することにより、共役二重結合構造を持つトリエン脂肪酸の含有量を10倍以上に増加させることを特徴とする共役型トリエン酸含有油脂の製造方法。
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