JP2000336029A - 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤 - Google Patents
共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 乳癌の発生を有効に予防し、抑制する新規な
乳癌抑制剤を提供する。 【解決手段】 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑
制剤。
乳癌抑制剤を提供する。 【解決手段】 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑
制剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は共役リノレン酸を有
効成分とする乳癌抑制剤に関する。
効成分とする乳癌抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】乳癌は欧米においては女子の癌の１位を
占めているが、日本では従来比較的少なかった。しか
し、近年日本においても乳癌患者数が急速に増加し、現
在では上位にランクされており、いずれは第１位になる
ものと予想されている。乳癌の治療法としては手術療
法、放射線療法、化学療法、内分泌療法、免疫療法等が
行われている。中でも、手術療法が最も確実な治療法で
あるが、癌が遠隔にまで進展していることが予想される
場合には化学療法、内分泌療法、免疫療法等の全身療法
が必要となる。
占めているが、日本では従来比較的少なかった。しか
し、近年日本においても乳癌患者数が急速に増加し、現
在では上位にランクされており、いずれは第１位になる
ものと予想されている。乳癌の治療法としては手術療
法、放射線療法、化学療法、内分泌療法、免疫療法等が
行われている。中でも、手術療法が最も確実な治療法で
あるが、癌が遠隔にまで進展していることが予想される
場合には化学療法、内分泌療法、免疫療法等の全身療法
が必要となる。
【０００３】一方、乳癌を日常的に予防する方法や予防
薬はあまり知られておらず、女性にとって恐怖の一つと
なっている。そこで、安全性が高く、乳癌を効果的に抑
制あるいは予防する乳癌抑制剤の開発が強く望まれてい
る。この点につき、共役脂肪酸の一つである共役リノー
ル酸が乳癌抑制作用を有する旨の報告がなされている
（Cancer Research,51,6118-6124,1991)。然しながら、
本発明者らの知る限り、共役リノレン酸の癌抑制作用に
関する報告は未だなされていない。
薬はあまり知られておらず、女性にとって恐怖の一つと
なっている。そこで、安全性が高く、乳癌を効果的に抑
制あるいは予防する乳癌抑制剤の開発が強く望まれてい
る。この点につき、共役脂肪酸の一つである共役リノー
ル酸が乳癌抑制作用を有する旨の報告がなされている
（Cancer Research,51,6118-6124,1991)。然しながら、
本発明者らの知る限り、共役リノレン酸の癌抑制作用に
関する報告は未だなされていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、食品および
医薬品分野において使用される新規な乳癌抑制剤を提供
することを目的とする。
医薬品分野において使用される新規な乳癌抑制剤を提供
することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、共役リノ
レン酸が優れた乳癌抑制作用を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明は、共役リノレ
ン酸を有効成分とする乳癌抑制剤を提供するものであ
る。
レン酸が優れた乳癌抑制作用を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明は、共役リノレ
ン酸を有効成分とする乳癌抑制剤を提供するものであ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用される共役リノレン
酸としては、９、１１、１３−オクタデカトエリン酸、
１０、１２、１４−オクタデカトエリン酸およびこれら
の混合物が挙げられる。また、共役リノレン酸の形態と
しては、脂肪酸、モノー、ジーまたはトリグリセリド、
ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、リン脂質、
リゾリン脂質およびこれらの混合物が挙げられ、中でも
脂肪酸、トリグリセリド、リン脂質、カルシウム塩が好
ましい。更に、共役リノレン酸の誘導体、例えばアスコ
ルビン酸誘導体、マイトマイシンＣ誘導体、等も使用す
ることができる。
酸としては、９、１１、１３−オクタデカトエリン酸、
１０、１２、１４−オクタデカトエリン酸およびこれら
の混合物が挙げられる。また、共役リノレン酸の形態と
しては、脂肪酸、モノー、ジーまたはトリグリセリド、
ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、リン脂質、
リゾリン脂質およびこれらの混合物が挙げられ、中でも
脂肪酸、トリグリセリド、リン脂質、カルシウム塩が好
ましい。更に、共役リノレン酸の誘導体、例えばアスコ
ルビン酸誘導体、マイトマイシンＣ誘導体、等も使用す
ることができる。
【０００７】本発明による「共役リノレン酸を有効成分
とする乳癌抑制剤」は、医薬品のみならず、乳癌抑制ま
たは予防食品（飼料を含む）として用いることができ
る。乳癌抑制（予防）食品の具体的態様の一例として、
α−リノレン酸含有油脂（例えば、シソ油またはアマニ
油）をアルカリ共役化反応に付すことにより油脂中のリ
ノレン酸を共役リノレン酸に転化させて得られる、共役
リノレン酸含有油脂製品を挙げることができる。「アル
カリ共役化反応」は、アルカリ−有機溶媒溶液中にて脂
肪酸を異性化して共役脂肪酸に転化する反応であり、ア
ルカリとして水酸化カリウム、有機溶媒としてエチレン
グリコールを代表的に使用する方法が知られている（第
３４回油化学討論会講演要旨集 p171 (1995)、基準油脂
分析試験法２．４．１６−１７）。J.Am.Oil Chem. So
c., 36, 631, (1959)によれば、リノレン酸メチルを水
酸化カリウム−エチレングリコール溶液中で２００℃、
７時間加熱すると約８２％程度の共役化が行われると報
告している。また、本発明者らは、有機溶媒としてプロ
ピレングリコールを使用する、転化率の向上した共役リ
ノール酸の製造法を先に提案している（特願平８−２８
８０９４号明細書）が、この方法に準じて、共役リノレ
ン酸含有脂肪酸を得ることができる。原料油脂がシソ油
の場合、このようなアルカリ共役化法により得られる共
役リノレン酸含有油脂中の共役リノレン酸含量は、一般
的に１０〜９０％、好ましくは３０〜９０％であり、残
りの成分はパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、未共役リノレン酸等である。
とする乳癌抑制剤」は、医薬品のみならず、乳癌抑制ま
たは予防食品（飼料を含む）として用いることができ
る。乳癌抑制（予防）食品の具体的態様の一例として、
α−リノレン酸含有油脂（例えば、シソ油またはアマニ
油）をアルカリ共役化反応に付すことにより油脂中のリ
ノレン酸を共役リノレン酸に転化させて得られる、共役
リノレン酸含有油脂製品を挙げることができる。「アル
カリ共役化反応」は、アルカリ−有機溶媒溶液中にて脂
肪酸を異性化して共役脂肪酸に転化する反応であり、ア
ルカリとして水酸化カリウム、有機溶媒としてエチレン
グリコールを代表的に使用する方法が知られている（第
３４回油化学討論会講演要旨集 p171 (1995)、基準油脂
分析試験法２．４．１６−１７）。J.Am.Oil Chem. So
c., 36, 631, (1959)によれば、リノレン酸メチルを水
酸化カリウム−エチレングリコール溶液中で２００℃、
７時間加熱すると約８２％程度の共役化が行われると報
告している。また、本発明者らは、有機溶媒としてプロ
ピレングリコールを使用する、転化率の向上した共役リ
ノール酸の製造法を先に提案している（特願平８−２８
８０９４号明細書）が、この方法に準じて、共役リノレ
ン酸含有脂肪酸を得ることができる。原料油脂がシソ油
の場合、このようなアルカリ共役化法により得られる共
役リノレン酸含有油脂中の共役リノレン酸含量は、一般
的に１０〜９０％、好ましくは３０〜９０％であり、残
りの成分はパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、未共役リノレン酸等である。
【０００８】本発明の「共役リノレン酸を有効成分とす
る乳癌抑制剤」を医薬として使用する場合は、共役リノ
レン酸を他の成分、例えば薬用希釈剤（ラクトース、デ
ンプル、デキストリン、アラビアガム等）と組み合わせ
ることができ、錠剤、カプセル若しくは液体の形態で使
用することができる。本発明による乳癌抑制剤を上述の
ような食品、医薬の何れで用いる場合でも、それにより
摂取されるべき共役リノレン酸は食事重量の一般に０．
０１〜３％、好ましくは０．０５〜１％である。
る乳癌抑制剤」を医薬として使用する場合は、共役リノ
レン酸を他の成分、例えば薬用希釈剤（ラクトース、デ
ンプル、デキストリン、アラビアガム等）と組み合わせ
ることができ、錠剤、カプセル若しくは液体の形態で使
用することができる。本発明による乳癌抑制剤を上述の
ような食品、医薬の何れで用いる場合でも、それにより
摂取されるべき共役リノレン酸は食事重量の一般に０．
０１〜３％、好ましくは０．０５〜１％である。
【０００９】以下の実験例は、共役リノレン酸が乳癌抑
制作用を有することを示すものである。
制作用を有することを示すものである。
【実施例】以下の実施例で使用した共役リノレン酸およ
び共役リノール酸は、次の方法で調製したものである。 〔共役リノレン酸（含有脂肪酸）の調製〕プロピレング
リコール１５０ｇに水酸化カリウム５０ｇを溶解し、溶
解後２０分間窒素バブリングを行い、１７０℃まで昇温
した。昇温後、シソ油１００ｇを加え、窒素気流下で１
７０℃、１時間反応させた。反応終了後、反応液を室温
まで冷却し、塩酸を加え中性にし、１５分間攪拌した。
続いて、反応溶液をｐＨ３に調整し、蒸留水を加えて５
分間攪拌した。次いで、ヘキサン抽出を３回行い、ヘキ
サン溶液を５％ＮａＣｌ溶液および蒸留水で洗浄し、脱
水口過を行った。口過後、ヘキサンを留去し、共役リノ
レン酸含有脂肪酸を得た。得られた共役リノレン酸含有
脂肪酸の脂肪酸組成を下記表−１に示す。 〔共役リノ−ル酸（含有脂肪酸）の調製〕シソ油１００
ｇをサフラワー油１００ｇに替えた他は、上述の共役リ
ノレン酸の調製法と全く同様の方法により共役リノール
酸含有脂肪酸を調製した。生成物の脂肪酸組成を表−１
に示す。
び共役リノール酸は、次の方法で調製したものである。 〔共役リノレン酸（含有脂肪酸）の調製〕プロピレング
リコール１５０ｇに水酸化カリウム５０ｇを溶解し、溶
解後２０分間窒素バブリングを行い、１７０℃まで昇温
した。昇温後、シソ油１００ｇを加え、窒素気流下で１
７０℃、１時間反応させた。反応終了後、反応液を室温
まで冷却し、塩酸を加え中性にし、１５分間攪拌した。
続いて、反応溶液をｐＨ３に調整し、蒸留水を加えて５
分間攪拌した。次いで、ヘキサン抽出を３回行い、ヘキ
サン溶液を５％ＮａＣｌ溶液および蒸留水で洗浄し、脱
水口過を行った。口過後、ヘキサンを留去し、共役リノ
レン酸含有脂肪酸を得た。得られた共役リノレン酸含有
脂肪酸の脂肪酸組成を下記表−１に示す。 〔共役リノ−ル酸（含有脂肪酸）の調製〕シソ油１００
ｇをサフラワー油１００ｇに替えた他は、上述の共役リ
ノレン酸の調製法と全く同様の方法により共役リノール
酸含有脂肪酸を調製した。生成物の脂肪酸組成を表−１
に示す。
【００１０】 表−１ 共役リノール酸含有脂肪酸と共役リノレン酸含有脂肪酸の脂肪酸組成 共役リノール酸含有脂肪酸 共役リノレン酸含有脂肪酸 C16:0（ハ゜ルミチン酸） ６．９ ６．１ C18:0（ステアリン酸） ２．４ ２．０ C18:1（オレイン酸） １５．３ １９．０ C18:2（リノール酸） ０．７ ０．２ 共役リノール酸 ７４．１ １３．４ 共役リノレン酸 − ５３．０その他 ０．６ ６．３
【００１１】実施例１ ６週齢のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ系雌ラットを予
備飼育した後、対照群、共役リノール酸添加群および共
役リノレン酸添加群の計３群（各群２０匹）に分け、２
０週間飼育した。対照群は基本食（オリエンタル酵母工
業（株）製飼料「ＭＦ」）とし、共役リノール酸添加群
は基本食に上記共役リノール酸含有脂肪酸を、共役リノ
レン酸添加群は基本食に上記共役リノレン酸含有脂肪酸
を、何れも０．１％添加した実験食として、摂食方法を
自由摂食とした。ラットに対し、乳癌発癌剤（2-amino-
1-methyl-6-phenylimidazo [4,5-b] pyridine:PhIP) を
体重１Ｋｇ当たり１００ｍｇの量で１週間に１回、計８
回強制胃内投与した。共役リノール酸添加群および共役
リノレン酸添加群には、飼育開始８週間まで上記共役リ
ノール酸添加食および共役リノレン酸添加食を給餌し、
それ以降は無添加食（通常食）を与えた。実験開始後１
週間毎に触診で癌の数を測定し、乳癌発生頻度及び乳癌
発生個数を経時的に調べた。乳癌発生頻度はラット２０
匹当たりの乳癌が発生したラットの割合であり、乳癌発
生個数はラット１匹当たりの発生した乳癌の数を示す。
備飼育した後、対照群、共役リノール酸添加群および共
役リノレン酸添加群の計３群（各群２０匹）に分け、２
０週間飼育した。対照群は基本食（オリエンタル酵母工
業（株）製飼料「ＭＦ」）とし、共役リノール酸添加群
は基本食に上記共役リノール酸含有脂肪酸を、共役リノ
レン酸添加群は基本食に上記共役リノレン酸含有脂肪酸
を、何れも０．１％添加した実験食として、摂食方法を
自由摂食とした。ラットに対し、乳癌発癌剤（2-amino-
1-methyl-6-phenylimidazo [4,5-b] pyridine:PhIP) を
体重１Ｋｇ当たり１００ｍｇの量で１週間に１回、計８
回強制胃内投与した。共役リノール酸添加群および共役
リノレン酸添加群には、飼育開始８週間まで上記共役リ
ノール酸添加食および共役リノレン酸添加食を給餌し、
それ以降は無添加食（通常食）を与えた。実験開始後１
週間毎に触診で癌の数を測定し、乳癌発生頻度及び乳癌
発生個数を経時的に調べた。乳癌発生頻度はラット２０
匹当たりの乳癌が発生したラットの割合であり、乳癌発
生個数はラット１匹当たりの発生した乳癌の数を示す。
【００１２】その結果、飼育期間中、３群共に死亡する
ラットは観察されなかった。また、体重変化は図１に示
されるように群間に有意な差はなく、両群共に順調に生
育した。また、図２、３に示されるように、共役リノレ
ン酸を投与することにより、乳癌発生頻度及び乳癌発生
個数を有意に抑制させることができた。更に、共役リノ
レン酸の乳癌抑制効果は共役リノール酸よりも優れてい
ることが確認された。以上のことから、ラットに共役リ
ノレン酸を摂取させると、ラットの成長に影響すること
なく、乳癌の発生が効果的に抑制されることが分かっ
た。
ラットは観察されなかった。また、体重変化は図１に示
されるように群間に有意な差はなく、両群共に順調に生
育した。また、図２、３に示されるように、共役リノレ
ン酸を投与することにより、乳癌発生頻度及び乳癌発生
個数を有意に抑制させることができた。更に、共役リノ
レン酸の乳癌抑制効果は共役リノール酸よりも優れてい
ることが確認された。以上のことから、ラットに共役リ
ノレン酸を摂取させると、ラットの成長に影響すること
なく、乳癌の発生が効果的に抑制されることが分かっ
た。
【図１】実施例１におけるラットの飼育期間中の体重変
化を示すグラフである。
化を示すグラフである。
【図２】実施例１におけるラットの飼育期間中の乳癌発
生個数の推移を示すグラフである。
生個数の推移を示すグラフである。
【図３】実施例１におけるラットの飼育期間中の乳癌発
生頻度の推移を示すグラフである。
生頻度の推移を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笠 井 正 章 愛知県名古屋市港区潮見町37−15 リノー ル油脂株式会社名古屋工場内 (72)発明者 岩 田 敏 夫 東京都中央区日本橋３丁目15番８号 リノ ール油脂株式会社内 Ｆターム(参考） 4B018 MD13 MD15 ME08 MF10 4C206 AA01 DA05 DB09 MA01 MA02 MA03 MA04 MA72 ZB26
Claims (7)
- 【請求項１】共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制
剤 - 【請求項２】共役リノレン酸が、９、１１、１３−オク
タデカトエリン酸、１０、１２、１４−オクタデカトエ
リン酸およびこれらの混合物から選択される、請求項１
に記載の乳癌抑制剤。 - 【請求項３】共役リノレン酸が、脂肪酸、ナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、トリグリセリド、ジグ
リセリド、モノグリセリド、リン脂質またはこれらの混
合物の形態である、請求項１または２に記載の乳癌抑制
剤。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれか一項に記載の共役
リノレン酸を含有して成る、乳癌抑制作用を有する食
品。 - 【請求項５】共役リノレン酸を含有する油脂製品の形態
である、請求項４に記載の食品。 - 【請求項６】前記油脂製品が、アマニ油をアルカリ共役
化反応に付すことにより得られたものである、請求項５
に記載の食品。 - 【請求項７】医薬として用いられる、請求項１〜３のい
ずれか一項に記載の乳癌抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14963499A JP3207824B2 (ja) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14963499A JP3207824B2 (ja) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336029A true JP2000336029A (ja) | 2000-12-05 |
| JP3207824B2 JP3207824B2 (ja) | 2001-09-10 |
Family
ID=15479524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14963499A Expired - Fee Related JP3207824B2 (ja) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3207824B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001003688A3 (en) * | 1999-07-09 | 2002-06-20 | Pharmacia Corp | Treatment of cyclooxygenase-2 mediated disorders using conjugated fatty acid compounds |
| WO2002056708A2 (de) * | 2001-01-17 | 2002-07-25 | Basf Aktiengesellschaft | Zubereitung zur verbesserung der nahrungsverwertung |
| KR20020081632A (ko) * | 2001-04-19 | 2002-10-30 | (주)라이브맥스 | Ｃｌａ가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법 |
| JP2005264077A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Nisshin Oillio Group Ltd | 共役型トリエン酸含有油脂組成物及びその油脂の製造方法 |
| US7417159B2 (en) * | 2003-08-06 | 2008-08-26 | Universite Laval | Conjugated linolenic acids and methods of preparation and purification and uses thereof |
| JP2009149615A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 扁平上皮癌細胞増殖抑制剤 |
-
1999
- 1999-05-28 JP JP14963499A patent/JP3207824B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001003688A3 (en) * | 1999-07-09 | 2002-06-20 | Pharmacia Corp | Treatment of cyclooxygenase-2 mediated disorders using conjugated fatty acid compounds |
| WO2002056708A2 (de) * | 2001-01-17 | 2002-07-25 | Basf Aktiengesellschaft | Zubereitung zur verbesserung der nahrungsverwertung |
| WO2002056708A3 (de) * | 2001-01-17 | 2002-11-07 | Basf Ag | Zubereitung zur verbesserung der nahrungsverwertung |
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| US7417159B2 (en) * | 2003-08-06 | 2008-08-26 | Universite Laval | Conjugated linolenic acids and methods of preparation and purification and uses thereof |
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| JP2009149615A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 扁平上皮癌細胞増殖抑制剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3207824B2 (ja) | 2001-09-10 |
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