JPH0761954B2 - コレステロール低下または上昇抑制剤 - Google Patents
コレステロール低下または上昇抑制剤Info
- Publication number
- JPH0761954B2 JPH0761954B2 JP61251422A JP25142286A JPH0761954B2 JP H0761954 B2 JPH0761954 B2 JP H0761954B2 JP 61251422 A JP61251422 A JP 61251422A JP 25142286 A JP25142286 A JP 25142286A JP H0761954 B2 JPH0761954 B2 JP H0761954B2
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- JP
- Japan
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- diglyceride
- foods
- present
- acid
- oil
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、経口投与組成物に関し、更に詳しくは血中コ
レステロールの低下もしくは上昇抑制効果を有する食
品、医薬品等を包含する経口投与組成物に関する。
レステロールの低下もしくは上昇抑制効果を有する食
品、医薬品等を包含する経口投与組成物に関する。
リノール酸、リノレン酸を含む主に植物起源のトリグリ
セライドは、血中コレステロールの低下又は上昇抑制作
用を有することが知られており、成人病を予防する健康
食品として用いられている。これらトリグリセライドを
摂取して血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用を
得る為には、多量に長期間摂取する必要がある。
セライドは、血中コレステロールの低下又は上昇抑制作
用を有することが知られており、成人病を予防する健康
食品として用いられている。これらトリグリセライドを
摂取して血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用を
得る為には、多量に長期間摂取する必要がある。
ここでいう血中コレステロールを低下させる作用とは、
通常より高い血中コレステロール濃度を低下させる作用
をいい、また血中コレステロールの上昇抑制作用とは、
コレステロールを多く含む食品を摂取した場合の血中コ
レステロール濃度の上昇を抑制する作用をいう。
通常より高い血中コレステロール濃度を低下させる作用
をいい、また血中コレステロールの上昇抑制作用とは、
コレステロールを多く含む食品を摂取した場合の血中コ
レステロール濃度の上昇を抑制する作用をいう。
リノール酸、リノレン酸を含有するトリグリセライドの
斯様な効果を、より効果的に発現する目的でモノリノレ
インを使用する方法が提案されている（特開昭60−4333
5号、同60−43337号、同60−43347号、同60−43348号公
報等）。しかしながら、モノリノレインは特有なニガミ
を具有しており、多量に食品に添加できないという欠点
を有している。
斯様な効果を、より効果的に発現する目的でモノリノレ
インを使用する方法が提案されている（特開昭60−4333
5号、同60−43337号、同60−43347号、同60−43348号公
報等）。しかしながら、モノリノレインは特有なニガミ
を具有しており、多量に食品に添加できないという欠点
を有している。
本発明者らは生理作用を少量で十分に発現でき、かつ食
品等に添加した場合、それら食品等の味の本質に影響を
与えない高度不飽和脂肪酸の誘導体を得んとして研究し
た結果、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドがこれらの
性状を悉く具備することを見出し、本発明を完成した。
品等に添加した場合、それら食品等の味の本質に影響を
与えない高度不飽和脂肪酸の誘導体を得んとして研究し
た結果、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドがこれらの
性状を悉く具備することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを含
有する経口投与組成物を提供するものである。
有する経口投与組成物を提供するものである。
本発明で使用する高度不飽和脂肪酸のジグリセライドは
下記一般式で表される化合物であり、 （式中、R1,R2,R3のうち２個はアシル基、残余は水素原
子を示す。） より具体的には炭素数18〜24、好ましくは10〜20であ
り、かつ少なくとも２つの二重結合を有する脂肪酸のジ
グリセライドであり、リノール酸（18:2）、リノレン酸
（18:3）、ジホモγ−リノレン酸（20:3）、アラキドン
酸（20:4）、エイコサペンタエン酸（20:5）、ドコサヘ
キサエン酸（22:6）等のジグリセライドが例示される。
特にリノール酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸の
ジグリセライドが好ましい。
下記一般式で表される化合物であり、 （式中、R1,R2,R3のうち２個はアシル基、残余は水素原
子を示す。） より具体的には炭素数18〜24、好ましくは10〜20であ
り、かつ少なくとも２つの二重結合を有する脂肪酸のジ
グリセライドであり、リノール酸（18:2）、リノレン酸
（18:3）、ジホモγ−リノレン酸（20:3）、アラキドン
酸（20:4）、エイコサペンタエン酸（20:5）、ドコサヘ
キサエン酸（22:6）等のジグリセライドが例示される。
特にリノール酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸の
ジグリセライドが好ましい。
本発明で用いるジグリセライドのグリセライド組成は、
60重量％以上をジグリセライド、残余がモノグリセライ
ド及びトリグリセライドからなるものが好適である。
60重量％以上をジグリセライド、残余がモノグリセライ
ド及びトリグリセライドからなるものが好適である。
又、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドは経口投与組成
物中0.1〜40重量％、好ましくは１〜20重量％含有せし
められる。
物中0.1〜40重量％、好ましくは１〜20重量％含有せし
められる。
本発明の経口投与組成物の他の構成成分は食品、医薬品
等である。
等である。
ここでいう食品とは、日常生活で摂取される食品を凡て
含み、例えば加工食品、菓子等の固型食品、飲料等の液
状食品或いは食用油脂等の食品素材を示す。
含み、例えば加工食品、菓子等の固型食品、飲料等の液
状食品或いは食用油脂等の食品素材を示す。
又、医薬の種類も特に限定されず、種々のものが挙げら
れる。本発明に係るジグリセライドの経口急性毒性はラ
ットにおいて10g/kg体重以上である。
れる。本発明に係るジグリセライドの経口急性毒性はラ
ットにおいて10g/kg体重以上である。
本発明の経口投与組成物はジグリセライドとして成人１
人当たり１日１〜50g、好ましくは５〜30g摂取するのが
良い。
人当たり１日１〜50g、好ましくは５〜30g摂取するのが
良い。
本発明に使用するジグリセライドの製造法は特に限定さ
れず、例えば次のような方法により製造される。
れず、例えば次のような方法により製造される。
リノール酸高含有トリグリセライド100部とリノレン酸
高含有トリグリセライド100部との混合物に精製グリセ
リン30〜100部（好ましくは約50部）を配合し、触媒と
してCa（OH）２を0.2部添加し、窒素気流減圧下で230
℃、30分間撹拌を続けてランダムエステル交換反応を行
った。冷却後脱グリセリン後、導膜式分子蒸留にてモノ
グリセライドを除去する。蒸留残渣物として純度85％の
ジグリセライドを得る。本製造で用いるリノール酸高含
有トリグリセライドとしてサフラワー油、大豆油、トウ
モロコシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ま
しい。またリノレン酸高含有トリグリセライドとしてア
マニ油、シソ油、トウハゼ核油、エノ油等が挙げられる
が、特にアマニ油が好ましい。
高含有トリグリセライド100部との混合物に精製グリセ
リン30〜100部（好ましくは約50部）を配合し、触媒と
してCa（OH）２を0.2部添加し、窒素気流減圧下で230
℃、30分間撹拌を続けてランダムエステル交換反応を行
った。冷却後脱グリセリン後、導膜式分子蒸留にてモノ
グリセライドを除去する。蒸留残渣物として純度85％の
ジグリセライドを得る。本製造で用いるリノール酸高含
有トリグリセライドとしてサフラワー油、大豆油、トウ
モロコシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ま
しい。またリノレン酸高含有トリグリセライドとしてア
マニ油、シソ油、トウハゼ核油、エノ油等が挙げられる
が、特にアマニ油が好ましい。
ジグリセライドを食品等に添加する方法としては、最終
的に食品等に配合、含有されれば製造工程中のいかなる
段階で添加しても良く、特に限定されない。
的に食品等に配合、含有されれば製造工程中のいかなる
段階で添加しても良く、特に限定されない。
ジグリセライドがトリグリセライドに比較して血中コレ
ステロールの低下又は上昇抑制作用等の生理効果が顕著
に発現される理由は定かではないが、小腸における吸収
率、生体内における利用率の差に起因するものと推定さ
れる。
ステロールの低下又は上昇抑制作用等の生理効果が顕著
に発現される理由は定かではないが、小腸における吸収
率、生体内における利用率の差に起因するものと推定さ
れる。
高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを食品、医薬等の経
口投与組成物中に添加することにより、血中コレステロ
ールの低下又は上昇抑制作用が発現され、かつその食品
の本質的な味に影響を与えない食品の提供が可能となっ
た。
口投与組成物中に添加することにより、血中コレステロ
ールの低下又は上昇抑制作用が発現され、かつその食品
の本質的な味に影響を与えない食品の提供が可能となっ
た。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1:リノロイル−リノレイリグリセロールの製造 アマニ油（ヨウ素価225）375gとサフラワー油（ヨウ素
価168）375gにグリセリン250gを配合し、全系に対して
0.1重量％の水酸化カルシウムを添加して、窒素雰囲気
下230℃で30分間撹拌を続けてランダムエステル交換反
応を行った。冷却後、反応物を分液ロートに移し分層
後、下層を除去した。更に10％クエン酸水溶液1000ml加
えて撹拌し、放置分離後、上層部を脱水濾過し、粗リノ
ロイル−リノレイルグリセロールを得た。更に粗リノロ
イル−リノレイルグリセロールを190℃、0.01mmHgの条
件下で薄膜式分子蒸留器に通して、本発明に適する純化
ジグリセライド337gを得た。
価168）375gにグリセリン250gを配合し、全系に対して
0.1重量％の水酸化カルシウムを添加して、窒素雰囲気
下230℃で30分間撹拌を続けてランダムエステル交換反
応を行った。冷却後、反応物を分液ロートに移し分層
後、下層を除去した。更に10％クエン酸水溶液1000ml加
えて撹拌し、放置分離後、上層部を脱水濾過し、粗リノ
ロイル−リノレイルグリセロールを得た。更に粗リノロ
イル−リノレイルグリセロールを190℃、0.01mmHgの条
件下で薄膜式分子蒸留器に通して、本発明に適する純化
ジグリセライド337gを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表１に示した。
の組成分析を表１に示した。
得られた粗及び純化リノロイル−リノレイルグリセロー
ルを脂質源として10％レベルで含有する表２に示す半合
成飼料を作成し、Wistar系雄性ラット（体重200g）10匹
に２週間自由に摂食させた。飼育終了日に採血屠殺し、
血液より血清を分離し、コレステロール濃度を測定し
た。なお対照群としてアマニ油群、サフラワー油群及び
モノリノレイン食群を設けた。
ルを脂質源として10％レベルで含有する表２に示す半合
成飼料を作成し、Wistar系雄性ラット（体重200g）10匹
に２週間自由に摂食させた。飼育終了日に採血屠殺し、
血液より血清を分離し、コレステロール濃度を測定し
た。なお対照群としてアマニ油群、サフラワー油群及び
モノリノレイン食群を設けた。
表３に血清コレステロール濃度を示した。
以上の結果から純化リノロイル−リノレイルグリセロー
ルは対照群に比較して顕著に血清コレステロール濃度を
低下させることが明らかとなった。
ルは対照群に比較して顕著に血清コレステロール濃度を
低下させることが明らかとなった。
実施例2:ジリノレノイルグリセロールの製造 アマニ油（ヨウ素価225）91gとグルセリン9gの配合し、
全系に対して0.15重量％の水酸化カルシウムを添加し、
窒素雰囲気下80℃で60分間撹拌を続けて、ランダムエス
テル交換を行った。反応後得られたランダム化物をシリ
カゲル充填のカラムにチャージして、ヘキサンとジエチ
ルエーテル（ヘキサン50重量部：ジエチルエーテル50重
量部）の移動相によって本発明に適するジグリセライド
45gを得た。
全系に対して0.15重量％の水酸化カルシウムを添加し、
窒素雰囲気下80℃で60分間撹拌を続けて、ランダムエス
テル交換を行った。反応後得られたランダム化物をシリ
カゲル充填のカラムにチャージして、ヘキサンとジエチ
ルエーテル（ヘキサン50重量部：ジエチルエーテル50重
量部）の移動相によって本発明に適するジグリセライド
45gを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表４に示した。
の組成分析を表４に示した。
得られたジリノレイルグリセロールを脂質源として10％
レベルで含有する表５に示す半合成飼料を作成し、Wist
ar系雄性ラット（体重200g）10匹に２週間自由に摂食さ
せた。飼育終了日に採血屠殺し、血液より血清を分離
し、コレステロール濃度を測定した。なお対照群として
脂質源にアマニ油を用いた10％レベル食群を設けた。
レベルで含有する表５に示す半合成飼料を作成し、Wist
ar系雄性ラット（体重200g）10匹に２週間自由に摂食さ
せた。飼育終了日に採血屠殺し、血液より血清を分離
し、コレステロール濃度を測定した。なお対照群として
脂質源にアマニ油を用いた10％レベル食群を設けた。
表６に血清コレステロール濃度を示した。
以上の結果から、ジリノレノイルグリセロールはラット
血清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明ら
かとなった。
血清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明ら
かとなった。
実施例3:ジリノロイルグリセロールの製造 サフラワー油（ヨウ素価168.0）91gとグリセリン9gを配
合し、全系に対して0.15重量％の水酸化カルシウムを添
加し、窒素雰囲気下80℃で60分間撹拌を続けて、ランダ
ムエステル交換を行った。反応後得られたランダム化物
をシリカゲル充填のカラムにチャージして、ヘキサンと
ジエチルエーテル（ヘキサン50重量部：ジエチルエーテ
ル50重量部）の移動相によって本発明に適するジグリセ
ライド48gを得た。
合し、全系に対して0.15重量％の水酸化カルシウムを添
加し、窒素雰囲気下80℃で60分間撹拌を続けて、ランダ
ムエステル交換を行った。反応後得られたランダム化物
をシリカゲル充填のカラムにチャージして、ヘキサンと
ジエチルエーテル（ヘキサン50重量部：ジエチルエーテ
ル50重量部）の移動相によって本発明に適するジグリセ
ライド48gを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表７に示した。
の組成分析を表７に示した。
得られたジリノロイルグリセロールを脂質源として10％
レベルで含有する表８に示す半合成飼料を作成し、Wist
ar系雄性ラット（体重200g）10匹に２週間自由に摂食さ
せた。飼育終了日に採血屠殺し、血液より血清を分離
し、コレステロール濃度を測定した。なお対照群として
脂質源にサフラワー油を用いた10％レベル食群を設け
た。
レベルで含有する表８に示す半合成飼料を作成し、Wist
ar系雄性ラット（体重200g）10匹に２週間自由に摂食さ
せた。飼育終了日に採血屠殺し、血液より血清を分離
し、コレステロール濃度を測定した。なお対照群として
脂質源にサフラワー油を用いた10％レベル食群を設け
た。
表９に血清コレステロール濃度を示した。
以上の結果から、ジリノロイルグリセロールはラット血
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
Claims (1)
- 【請求項１】高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを有効
成分とするコレステロール低下または上昇抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61251422A JPH0761954B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61251422A JPH0761954B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63104917A JPS63104917A (ja) | 1988-05-10 |
| JPH0761954B2 true JPH0761954B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=17222612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61251422A Expired - Lifetime JPH0761954B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761954B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
| US6762203B2 (en) | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
| JP4098927B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2008-06-11 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP3779505B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP3752127B2 (ja) * | 2000-03-21 | 2006-03-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| BR0113108A (pt) * | 2000-08-08 | 2003-06-10 | Kao Corp | Composição de óleo/gordura |
| CN1236683C (zh) | 2000-08-08 | 2006-01-18 | 花王株式会社 | 油/脂组合物 |
| JP3735070B2 (ja) | 2001-03-26 | 2006-01-11 | 花王株式会社 | 容器詰乳化飲料 |
| US6956058B2 (en) | 2001-04-26 | 2005-10-18 | Kao Corporation | Method for improving insulin resistance |
| WO2005100592A1 (en) | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Rush University Medical Center | A pharmacologic method of lowering cholesterol production |
| JP4634065B2 (ja) * | 2004-05-14 | 2011-02-16 | 花王株式会社 | アディポネクチン低下抑制剤 |
| KR100656149B1 (ko) | 2005-08-10 | 2006-12-13 | 주식회사 일신웰스 | 피토스테롤 또는 피토스타놀의 공역 리놀레산 에스테르가결합된 고순도 디글리세라이드 유지 조성물 및 그 제조방법 |
| JP4719715B2 (ja) * | 2007-05-18 | 2011-07-06 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP2010241832A (ja) * | 2010-07-20 | 2010-10-28 | Kao Corp | アディポネクチン低下抑制剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5953421A (ja) * | 1983-02-15 | 1984-03-28 | Ajinomoto Co Inc | コレステロ−ル低下または上昇抑制剤 |
| JPS5953430A (ja) * | 1982-09-20 | 1984-03-28 | Ajinomoto Co Inc | 食品または医薬品 |
| JPS60222418A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-07 | Terumo Corp | 抗動脈硬化症製剤 |
-
1986
- 1986-10-22 JP JP61251422A patent/JPH0761954B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63104917A (ja) | 1988-05-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
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|
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