JPS5953421A - コレステロ−ル低下または上昇抑制剤 - Google Patents

コレステロ−ル低下または上昇抑制剤

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JPS5953421A
JPS5953421A JP58023460A JP2346083A JPS5953421A JP S5953421 A JPS5953421 A JP S5953421A JP 58023460 A JP58023460 A JP 58023460A JP 2346083 A JP2346083 A JP 2346083A JP S5953421 A JPS5953421 A JP S5953421A
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JP
Japan
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monolinolein
cholesterol
blood
cholesterol level
feed
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JP58023460A
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English (en)
Inventor
Takaaki Kobayashi
下田善也
Seikichi Sekine
関根征吉
Yoshio Maekawa
小林隆明
Hirohisa Suzuki
小野一郎
Yoshinari Shimoda
前川芳夫
Ichiro Ono
鈴木博久
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
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Publication date
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  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−モノリノレインおよび/またはβ−モノ
リノレイン(以下、単にモノリノレインという。)を一
定量含有せしめたコレステロール低下または上昇抑制剤
に関し、優れたコレステロールを低下させる作用または
優れた血中コレステロールの上昇を抑制する作用を有す
る。ここでいう血中コレステロールを低下させる作用と
は、血中コレステロール濃度が通常より高いものに対し
、これを低下させる作用をいい、また、血中コレステロ
ールの上昇を抑制する作用とは、コレステロールを多量
に含む食品を摂取しても、恒常的に血中コレステロール
が上昇することを抑える作用をいう。
従来の数多くの知見を基にすると、植物油中の多価不飽
和脂肪酸(リノール酸など)や植物ステロールなどはヒ
トや他の動物の血中コレステロールを低下または上昇抑
制作用を有することは良く知られた事実である。
近年、この種の物質が食品または飲料に栄養改善を目的
に補足強化された健康食品として実用化が達成されて来
た。また、医薬品分野に於ても、その生理および薬理効
果が注目され、数多くの研究成果を踏まえ、医薬品の開
発が行われ世に提供されて来た。
本発明者らは、従来より明らかにされた上記物質以外の
油脂成分の生理効果の有無に注目し種々検討した結果、
モノグリセリドの一種であるモノリノレインには、従来
の物質に比し100分の1の量で血中コレステロールの
低下作用および上昇抑制作用が同等の効果を示すことを
見出し本発明を完成した。
本発明に用いるモノリノレインの調製法には天然モノグ
リセリドの分取のほか、アルカリ類やp−トルエンスル
ホン酸等の触媒または酵素を用いたグリセリンの直接エ
ステル化、エステル交換、およびトリグリセリド、ジグ
リセリドの部分加水分解をはじめ公知の合成法が利用で
き、さらにこれらを組み合わせて用いてもよい。
本発明者らの以前の出願(特開昭57−35517号、
特開昭57−36935号、特開昭57−36936号
、特開昭57−39736号および特開昭57−426
31号)に記載された発明の組成物および食用油脂に含
まれるモノリノレインの含量は1.0%未満であって本
発明の製品より効果が小さい。
ここでいうモノリノレインとは、α−モノリノレインお
よび/またはβ−モノリノレインをいう。
特にβ−モノリノレインに優れた効果がある。
このようにして得られたα−モノリノレインおよび/ま
たはβ−モノリノレインを総量に対して1.0%ないし
98%、好ましくは2%ない1.5%含有せしめる。含
有される物質としては、一般に人間の食することのでき
る物質であればどのようなものでもよい。すなわら、カ
ゼイン、大豆蛋白質、卵蛋白質などの動植物蛋白質素材
、さらにビタミンE、ビタミンF、レシチンなどを併用
してもよいし、動植物油などの油脂、炭水化物などの一
般に食するものに添加してもよい。この配合物を溶液と
して利用できるほか、軟剤、顆粒、注射剤などとしたり
、カプセル剤、錠剤などの製剤化された単独の薬剤とし
て利用できるし、他の薬剤と併用し、医薬品として食す
ることもできる。
本発明は、動脈硬化症、高脂血症、糖尿病などの各種疾
患による高コレステロール血症の場合は注射および製剤
化して経口的に服用できることは無論のこと、健常人で
あっても動物性脂肪、バターなどのコレステロール含量
の高い食品を摂取した場合に生ずる血中コレステロール
の上昇に対し、本発明のコレステロール低下または上昇
抑制剤を独立に、あるいは他のものと併用して食事前後
、または食事中に経口的に摂取することにより、血中コ
レステロール低下または上昇抑制的に作用する。
本発明のコレステロール低下または上昇抑制剤は、モノ
グリセリドの風味を有する以外は何ら摂取するに当って
阻害となる味、臭はなく、安全性の高い物質である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1 1)モノリノレインの調製法 −コーン油からの調製− 精製コーン油1kgに10kgのメチルエチルケトンを
加え撹拌した後、ドライアイス・メタノール冷媒にて−
70℃で3時間冷却した。その後、固結物を吸引濾過に
より除去したメチルエチルケトン溶液からメチルエチル
ケトンをエバポレータにて留去し、赤かっ色の液体を得
た。これに10倍重量のメチルエチルケトンを加え、再
度同じ方法にて低温固結性物質を除き、メチルエチルケ
トンを留去して赤かっ色の高粘度液体25gを得た。
さらにこの物質22gを、活性化した「ワコーゲルC−
200」1500gを充填した内径70mmのガラス力
ラムにより第1表の溶剤にて順次展開し、それぞれの区
分を回収後、溶剤を留去し、第2表に示すような4つの
カラム分画物質を得た。
ここで得られたIV区分を日立ゲル3053カラムを装
着した高速液体クロマトグラフィを用い、メタノール:
イソオクタン:水=500:10:20にて溶離させ、
モノリノレイン標準品の保持時間に相当する部分を分取
した。分取されたものは主としてリノール酸から成るモ
ノグリセリドであった。
分取を繰返し、7.6gのIV区分より約110mgの
モノリノレイン(純度95%)を得た。
2)動物実験 スプラグ・ドーレ系28日令雄ラットを2日間市販飼料
で飼育後、区分けを行い、1区10匹、平均体重81.
3±3.1gのものを用い各試験飼料で19日間飼育し
た。給餌給水は不断給与とした。
試験飼料組成は第3表に示した。モノリノレインは渇浴
にて溶解した牛脂と大豆油(50:50)に混合した。
飼育終了時16時間絶食後エーテル麻酔下で採血し常法
により血清を採取した。血清中の総コレステロールは和
光純薬工業(株)製キット「cholesterol 
B−test Wako」および血清β−リボタンパク
は同じく同社のキット「β−Lipoprotein−
Test Wako」を用いそれぞれ測定した。飼育成
績および血清総コレステロール値と血清β−リボプロテ
イン値第4表に示した。
※1:オリエンタル酵母工業(株)製 ハーパー配合※
2:エーザイ(株)製 第4表 モノリノレイン(コーン油より調製)のラット
成長および血清総コレステロ ール値、β−リポプロテイン値に及ぼ す影響 有意差検定 ※:P<0.05 以上の結果から、モノリノレインの添加による平均増体
重、平均食下量および飼料効率には全く影響を及ぼさず
、剖検所見も対照区と差異は認めなかった。血清総コレ
ステロール値および血清β−リポプロテイン値に−モノ
リノレインの有意の効果が認められた。
実施例2 1)モノリノレインの調製法 米国、SIGMA CHEMICAL COMPANY
製のMONOLINO−LEIN(Approx 99
%)を導入し、本実験に供した。
2)動物実験 スプラグ・ドーレ系28日令雄ラットを5日間市販飼料
で飼育後、区分けを行い、1区10匹、平均体重104
.2±4.1gのものを用い各試験飼料で17日間飼育
した。給水は不断給与としたが、給餌はpaired 
feeding (最少食下量群に給餌を合わせる)に
て実施した。
試験飼料組成は第3表のうち、油脂は牛脂のみ10%と
し、コレステロール1%およびコール酸0.3%、無添
加と添加を設け、モノリノレインは飼料中0.5%、1
.0%、2.0%の3レベル蔗糖と代替して実施例1と
同様にして添加した。採血および血清中の総コレステロ
ール、β−リポプロテインの測定は実施例1と同様にし
て実施した。
有意差検定 2区に対し ※ :P<0.05※※:P
<0.01 以上の結果から、モノリノレインの添加レベルを変えて
も平均増体量および飼料効率には全く影響を及ぼさず、
剖検所見も、コレステロール負荷による肝臓肥大以外は
特に異常を認めなかった。
血清総コレステロール値およびβ−リポプロテイン値は
モノリノレインを添加すると飼料中1.0%で有意に添
加効果を示した。
実施例3 1)モノリノレインの調製法 実施例2と同様に米国SIGMA CHEMICAL 
COMPA−NY 製のMONOLINOLEIN(A
pprox 9 9%)を導入し、本実験に供した。
2)動物実験 スプラグ・ドーレ系28日令雄ラットを2日間市販飼料
で飼育後、区分けを行い、1区10匹、平均体重87.
4±4.4gのものを用い各試験飼料で17日間飼育し
た。給水は不断給与としたが、給餌はpaired f
eedingにて実施した。試験飼料組成は実施例2と
同様にて実施し、モノリノレインは2.1%、β−シト
ステロール0.2%およびリノール酸1%をそれぞれ飼
料中に単独もしくは組合わせて実施例1と同様に添加し
た。採血および血清中の総コレステロール、β−リポプ
ロテインの測定は実施例1と同様にして実施した。
尚、本実験に リノール酸:和光純薬工業(株)製 β−シトステロール:和光純薬工業(株)製をそれぞれ
購入して供試した。
有意差検定 2区に対し ※:p<0.05※※:P<
0.01 以上の結果から、モノリノレイン、β−シトステロール
およびリノール酸を添加しても平均増体量および飼料効
率には全く影響を及ぼさず、剖検所見も、コレステロー
ル負荷による肝臓肥大以外は特に異常を認めなかった。
血清総コレステロール値およびβ−リポプロテイン値は
モノリノレイン2.1%単独添加でも有意に効果が認め
られた。
この効果はβ−シトステロールの効果の3 倍、リノー
ル酸の200倍以上の効果を示すことが認められた。
実施例4 1)モノリノレインの調製法 実施例2と同様に米国SIGMA CHEMICAL 
COMPA−NY製のMONOLINOLEIN(Ap
prox 9 0%)を導入し、本実験に供した。
2)動物実験 スプラグ・ドーレ系28日令雄ラットを2日間市販飼料
で飼育後、区分けを行い、1区10匹、平均体重85.
0±4.0gのものを用い名試験飼料で18日間飼育し
た。給餌給水は自由摂取とした。
試験飼料組成は第7表に示した。採血および血清中の総
コレステロールおよびβ−リポプロテインの測定は実施
例1と同様にして実施した。
※1:オリエンタル酵母工業■製 ハーパー配合※2:
エーザイ(株)製 第8表 モノリノレイン(市販品)のラット成長および
血清総コレステロール値、 β−リポプロテイン値に及ぼす影響 有意差検定 2区に対し ※※: P<0.01この結
果から、動物の飼育成績および剖検所見には、区間の差
は認められなかった。血清総コレステロール値およびβ
−リボプロテイン値はモノリノレインを1.8%飼料中
に添加すると有意に添加効果を示した。
実施例5 1)モノリノレインの調製法 実施例2と同様に米国SIGMA CHEMICAL 
COMPA−NY製のMONOLINOLEIN(Ap
prox 99%)を導入し、本実験に供した。
2)動物実験 スプラグ・ドーレ系28日令雄ラットを2日間市販試料
で飼育後、区分けを行い、1区10匹、平均体重218
.3±17.7gのものを用い第3表に示した飼料組成
のうち油脂な牛脂のみ10%にしモノリノレイン無添加
、コレステロールとコール酸を第3表と同レベル添加し
た飼料を17日間自由摂取させ、一部この時点血中のコ
レステロール値を測定、残りについては、牛脂にコレス
テロール負荷した上述の飼料を継続給与する条件下で尾
静脈より3日間モノリノレインを1日当り1回注射投与
し血中コレステロール値への影響を検討した。
尚、注射液は生理食塩水にTween 80を2mg/
ml添加したものを対照区とし、それにもモノリノレイ
ンを0.2%および0.5%濃度の試料を調製し投与し
た。
第9表 モノリノレイン静脈注射投与の血中総コレステ
ロール値への影響 1):Tween 80 2mg/ml添加2):体重
1kg当りの投与量 ※※:P<0.01(対照区に対し) この結果から、血清総コレステロール値へのモノリノレ
イン注射投与は明らかに効果のあることが判明した。
実施例6 1)カプセル化剤、錠剤および顆粒の調製法(1)モノ
リノレインの調製法 実施例2と同様に米国SIGMA CHEMICAL 
COM−PANY製のMONOLINOLEIN(Ap
prox 99%)を導入し各調製に供した。
(2)カプセル化剤の調製法 コーン油(味の素(株)製)100g、植物ステロール
(多摩生化学(株)製) 0.2gを60℃で30分間
加熱溶解し、冷却後リノール酸(和光純薬工業(株)製
)5g、ビタミンE(日清化学(株)製) 0.5gを
混合し、混合物Aとさらにこのものにモノリノレイン1
gを経合して混合物Bとを得た。これら2種の混合物を
それぞれゼラチン65gを用いて500mg/粒のカプ
セル化剤A(モノリノレイン無添加)とカプセル化剤B
(モノリノレイン添加)をそれぞれ得た。
(3)錠剤の調製法 カプセル化剤調製法で得た混合物AおよびBにコーンス
ターチ(シオノギ(株)製)500g、カルボキシメチ
ルセルローズ(五徳薬品(株)製)50g 、低置換度
ヒドロキシプロピルセルロース(信越化学(株)製) 
40gを混合し、さらに水5mlを加え混練した。混線
物を造粒後解砕し、50℃にて6時間かけて乾燥した。
乾燥物にステアリン酸マグネシウム(純正化学(株)製
)を2g加え、混合した後打錠し錠削A(モノリノレイ
ン無添加)と錠剤B(モノリノレイン添加)を得た。
(4)顆粒の調製法 カプセル化剤調製法で得た混合物AおよびBにコーンス
ターチ35g、カルボキシメチルセルロース65g、低
置換ヒドロキシプロピルセルロース40gを混合し、さ
らに50%エタノール水溶液を110g加えて混練した
。混練物を造粒後送風乾燥してエタノールを除去した後
30℃6時間かけて乾燥し、篩分し粒径1410μmな
いし500μmの顆粒剤A(モノリノレイン無添加)お
よび顆粒剤B(モノリノレイン添加)を得た。
2)動物実験 スブラグ・ドーレ系28日令雄ラットを2日間市販飼料
で飼育後、区分けを行い1区10匹、平均体に93.8
±3.4gのものを用い、各試験飼料で16日間飼育し
た。給水は不断給与としたが、給餌はpaired f
eedingにて実施した。試験飼料組成は第3表のう
ち油脂として牛脂を10%用い、コレステロールとコー
ル酸を試料添加区には1%およヒ0.3%ずつ添加した
。カプセルはメスで切断し内容物を出し、錠剤および顆
粒は乳鉢で粉状にしてから飼料に混合した。
採血および血清中の総コレステロールの測定は実施例1
と同様にして実施した。
第10表 モノリノレインカプセル剤、錠剤および顆粒
のラット成長および血清総コレステロール値に及ぼす影
響 以上の結果からβ−シトステロールおよびリノール酸か
さらにこの2者にモノリノレインを加えて調製したカプ
セル、錠剤および顆粒を試料に5%添加しても平均増体
量および飼料効率には全く影響を及ぼさず、剖検所見も
コレステロール負荷による肝臓肥大以外は特に異常を認
めなかった。
血清総コレステロール値への各試料の添加効果は特にモ
ノリノレイン添加試料にいずれも顕著な効果が認められ
た。
特許出願人 味の素株式会拐

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)モノリノレインを有効成分として含有するコレス
    テロール低下または上昇抑制剤。
  2. (2)モノリノレインがα−モノリノレインまたはβ−
    モノリノレインである特許請求の範囲第(1)項記載の
    コレステロール低下または上昇抑制剤。
JP58023460A 1982-09-20 1983-02-15 コレステロ−ル低下または上昇抑制剤 Pending JPS5953421A (ja)

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