JPS63104917A - コレステロール低下または上昇抑制剤 - Google Patents
コレステロール低下または上昇抑制剤Info
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- JPS63104917A JPS63104917A JP61251422A JP25142286A JPS63104917A JP S63104917 A JPS63104917 A JP S63104917A JP 61251422 A JP61251422 A JP 61251422A JP 25142286 A JP25142286 A JP 25142286A JP S63104917 A JPS63104917 A JP S63104917A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、経口投与組成物に関し、更に詳しくは血中コ
レステロールの低下もしくは上昇抑制効果を有する食品
、医薬品等を包含する経口投与組成物に関する。
レステロールの低下もしくは上昇抑制効果を有する食品
、医薬品等を包含する経口投与組成物に関する。
リノール酸、リルン酸を含む主に植物起源のトリグリセ
ライドは、血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用
を有することが知られており、成人病を予防する健康食
品として用いられている。これらトリグリセライドを摂
取して血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用を得
る為には、多量に長期間摂取する必要がある。
ライドは、血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用
を有することが知られており、成人病を予防する健康食
品として用いられている。これらトリグリセライドを摂
取して血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用を得
る為には、多量に長期間摂取する必要がある。
ここでいう血中コレステロールを低下させる作用とは、
通常より高い血中コレステロール濃度を低下させる作用
をいい、また血中コレステロールの上昇抑制作用とは、
コレステロールを多く含む食品を摂取した場合の血中コ
レステロール濃度の上昇を抑制する作用をいう。
通常より高い血中コレステロール濃度を低下させる作用
をいい、また血中コレステロールの上昇抑制作用とは、
コレステロールを多く含む食品を摂取した場合の血中コ
レステロール濃度の上昇を抑制する作用をいう。
リノール酸、リルン酸を含有するトリグリセライドの斯
様な効果を、より効果的に発現する目的でモノリルイン
を使用する方法が提案されている（特開昭６０−４３３
３５号、同６０−４３３３７号、同６０−４３３４７号
、同６０−４３３４８号公報等）、シかしながら、モノ
リルインは特有なニガミを具有しており、多量に食品に
添加できないという欠点を有している。
様な効果を、より効果的に発現する目的でモノリルイン
を使用する方法が提案されている（特開昭６０−４３３
３５号、同６０−４３３３７号、同６０−４３３４７号
、同６０−４３３４８号公報等）、シかしながら、モノ
リルインは特有なニガミを具有しており、多量に食品に
添加できないという欠点を有している。
本発明者らは生理作用を少量で十分に発現でき、かつ食
品等に添加した場合、それら食品等の味の本質に影響を
与えない高度不飽和脂肪酸の誘導体を得んとして研究し
た結果、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドがこれら性
状を悉く具備することを見出し、本発明を完成した。
品等に添加した場合、それら食品等の味の本質に影響を
与えない高度不飽和脂肪酸の誘導体を得んとして研究し
た結果、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドがこれら性
状を悉く具備することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを含
有する経口投与組成物を提供するものである。
有する経口投与組成物を提供するものである。
本発明で使用する高度不飽和脂肪酸のジグリセライドは
下記一般式で表される化合物であり、ＣＨｚ−ＯＲ＋ ｃｕｔ−ｏＲ茸 （１） ■ ＣＨ，−０Ｒｓ （式中、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ２のうち２個はアシル基、残余
は水素原子を示す、） より具体的には炭素数１８〜２４、好ましくは１０〜２
０であり、かつ少なくとも２つの二重結合を有する脂肪
酸のジグリセライドであり、リノール酸（１８：２）、
リルン酸（１８：３）、ジホモγ−リルン酸（２０＝３
）、アラキドン酸（２０：４）、エイコサペンタエン酸
＜２０：５）、ドコサヘキサエン酸（２２：６）等のジ
グリセライドが例示される。特にリノール酸、リルン酸
、エイコサペンタエン酸のジグリセライドが好ましい。
下記一般式で表される化合物であり、ＣＨｚ−ＯＲ＋ ｃｕｔ−ｏＲ茸 （１） ■ ＣＨ，−０Ｒｓ （式中、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ２のうち２個はアシル基、残余
は水素原子を示す、） より具体的には炭素数１８〜２４、好ましくは１０〜２
０であり、かつ少なくとも２つの二重結合を有する脂肪
酸のジグリセライドであり、リノール酸（１８：２）、
リルン酸（１８：３）、ジホモγ−リルン酸（２０＝３
）、アラキドン酸（２０：４）、エイコサペンタエン酸
＜２０：５）、ドコサヘキサエン酸（２２：６）等のジ
グリセライドが例示される。特にリノール酸、リルン酸
、エイコサペンタエン酸のジグリセライドが好ましい。
本発明で用いるジグリセライドのグリセライド組成は、
６０重量％以上をジグリセライド、残余がモノグリセラ
イド及びトリグリセライドからなるものが好適である。
６０重量％以上をジグリセライド、残余がモノグリセラ
イド及びトリグリセライドからなるものが好適である。
又、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドは経口投与組成
物中０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％含
有せしめられる。
物中０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％含
有せしめられる。
本発明の経口投与組成物の他の構成成分は食品、医薬品
等である。
等である。
ここでいう食品とは、日常生活で摂取される食品を凡て
含み、例えば加工食品、菓子等の固型食品、飲料等の液
状食品或い番主食用油脂等の食品素材を示す。
含み、例えば加工食品、菓子等の固型食品、飲料等の液
状食品或い番主食用油脂等の食品素材を示す。
又、医薬の種類も特に限定されず、種々のものが挙げら
れる。本発明に係るジグリセライドの経口急性毒性はラ
ットにおいて１０ｇ／ｋｇ体重以上である。
れる。本発明に係るジグリセライドの経口急性毒性はラ
ットにおいて１０ｇ／ｋｇ体重以上である。
本発明の経口投与組成物はジグリセライドとして成人１
人当たり１日１〜５０ｇ、好ましくは５〜３０ｇ摂取す
るのが良い。
人当たり１日１〜５０ｇ、好ましくは５〜３０ｇ摂取す
るのが良い。
本発明に使用するジグリセライドの製造法は特に限定さ
れず、例えば次のような方法により製造される。
れず、例えば次のような方法により製造される。
リノール酸高含有トリグリセライド１００部とリノール
酸高含有トリグリセライド１００部との混合物に精製グ
リセリン３０〜１００部（好ましくは約５０部）を配合
し、触媒としてＣａ （ＯＨ） ｔを０．２部添加し、
窒素気流減圧下で２３０℃、３０分間攪拌を続けてラン
ダムエステル交換反応を行った。
酸高含有トリグリセライド１００部との混合物に精製グ
リセリン３０〜１００部（好ましくは約５０部）を配合
し、触媒としてＣａ （ＯＨ） ｔを０．２部添加し、
窒素気流減圧下で２３０℃、３０分間攪拌を続けてラン
ダムエステル交換反応を行った。
冷却後説グリセリン後、導膜式分子蒸留にてモノグリセ
ライドを除去する。蒸留残漬物として純度８５％のジグ
リセライドを得る。本製造で用いるリノール酸高含有ト
リグリセライドとしてサフラワー油、大豆油、トウモロ
コシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ましい
。またリノール酸高含有トリグリセライドとしてアマニ
油、シソ油、トウハゼ核油、エノ油等が挙げられるが、
特にアマニ油が好ましい。
ライドを除去する。蒸留残漬物として純度８５％のジグ
リセライドを得る。本製造で用いるリノール酸高含有ト
リグリセライドとしてサフラワー油、大豆油、トウモロ
コシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ましい
。またリノール酸高含有トリグリセライドとしてアマニ
油、シソ油、トウハゼ核油、エノ油等が挙げられるが、
特にアマニ油が好ましい。
ジグリセライドを食品等に添加する方法としては、最終
的に食品等に配合、含有されれば製造工程中のいかなる
段階で添加しても良く、特に限定されない。
的に食品等に配合、含有されれば製造工程中のいかなる
段階で添加しても良く、特に限定されない。
ジグリセライドがトリグリセライドに比較して血中コレ
ステロールの低下又は上昇抑制作用等の生理効果が顕著
に発現される理由は定かではないが、小腸における吸収
率、生体内における利用率の差に起因するものと推定さ
れる。
ステロールの低下又は上昇抑制作用等の生理効果が顕著
に発現される理由は定かではないが、小腸における吸収
率、生体内における利用率の差に起因するものと推定さ
れる。
高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを食品、医薬等の経
口投与組成物中に添加することにより、血中コレステロ
ールの低下又は上昇抑制作用が発現され、かつその食品
の本質的な味に影響を与えない食品の提供が可能となっ
た。
口投与組成物中に添加することにより、血中コレステロ
ールの低下又は上昇抑制作用が発現され、かつその食品
の本質的な味に影響を与えない食品の提供が可能となっ
た。
〔実 施 例〕
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１：リノロイルーリルノイルグリセロールの製造
アマニ油（ヨウ素価２２５） ３７５ｇとサフラワー油
（ヨウ素価１６Ｂ） ３７５ｇにグリセリン２５０ｇを
配合し、全系に対して０．１重量％の水酸化カルシウム
を添加して、窒素雰囲気下２３０℃で３０分間攪拌を続
けてランダムエステル交換反応を行った。冷却後、反応
物を分液ロートに移し分層後、下層を除去した。更に１
０％クエン酸水溶液１００抛ｌ加えて攪拌し、放置分離
後、上層部を脱水濾過し、粗すノロイルーリルノイルグ
リセロールを得た。更に粗すノロイルーリルノイルグリ
セロールを１９０℃、０．０１ｍ＋ｓＨｇの条件下で薄
膜式分子蒸留器に通して、本発明に適する純化ジグリセ
ライド３３７ｇを得た。
（ヨウ素価１６Ｂ） ３７５ｇにグリセリン２５０ｇを
配合し、全系に対して０．１重量％の水酸化カルシウム
を添加して、窒素雰囲気下２３０℃で３０分間攪拌を続
けてランダムエステル交換反応を行った。冷却後、反応
物を分液ロートに移し分層後、下層を除去した。更に１
０％クエン酸水溶液１００抛ｌ加えて攪拌し、放置分離
後、上層部を脱水濾過し、粗すノロイルーリルノイルグ
リセロールを得た。更に粗すノロイルーリルノイルグリ
セロールを１９０℃、０．０１ｍ＋ｓＨｇの条件下で薄
膜式分子蒸留器に通して、本発明に適する純化ジグリセ
ライド３３７ｇを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表１に示した。
の組成分析を表１に示した。
表 １
得られた粗及び純化リノロイルーリルノイルクリセロー
ルを脂質源として１０％レベルで含有する表２に示す半
合成飼料を作成し、Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２
００ｇ） １０匹に２週間自由に摂食させた。飼育終了
日に採血層殺し、血液より血清を分離し、コレステロー
ル濃度を測定した。なお対照群としてアマニ油群、サフ
ラワー油溶を設けた。
ルを脂質源として１０％レベルで含有する表２に示す半
合成飼料を作成し、Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２
００ｇ） １０匹に２週間自由に摂食させた。飼育終了
日に採血層殺し、血液より血清を分離し、コレステロー
ル濃度を測定した。なお対照群としてアマニ油群、サフ
ラワー油溶を設けた。
表 ２
一％）
表３に血清コレステロール濃度を示した。
表 ３
＊平均上標準誤差
以上の結果から純化リノロイルーリルノイルグリセロー
ルは対照群に比較して顕著に血清コレステロール濃度を
低下させることが明らかとなった。
ルは対照群に比較して顕著に血清コレステロール濃度を
低下させることが明らかとなった。
実施例２；シリルノイルグリセロールの製造アマニ油（
ヨウ素価２２５）９１ｇとグリセリン９ｇを配合し、全
系に対して０．１５重■％の水酸化カルシウムを添加し
、窒素雰囲気下８０℃で６０分間攪拌を続けて、ランダ
ムエステル交換を行った。
ヨウ素価２２５）９１ｇとグリセリン９ｇを配合し、全
系に対して０．１５重■％の水酸化カルシウムを添加し
、窒素雰囲気下８０℃で６０分間攪拌を続けて、ランダ
ムエステル交換を行った。
反応後得られたランダム化物をシリカゲル充填のカラム
にチャージして、ヘキサンとジエチルエーテル（ヘキサ
ン５０重量部ニジエチルエーテル５０重量部）の移動相
によって本発明に適するジグリセライド４５ｇを得た。
にチャージして、ヘキサンとジエチルエーテル（ヘキサ
ン５０重量部ニジエチルエーテル５０重量部）の移動相
によって本発明に適するジグリセライド４５ｇを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表４に示した。
の組成分析を表４に示した。
表 ４
得られたシリルノイルグリセロールを脂質源として１０
％レベルで含有する表５に示す半合成飼料を作成し、Ｗ
ｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２００ｇ） １０匹に２
週間自由に摂食させた。飼育終了日に採血層殺し、血液
より血清を分離し、コレステロール濃度を測定した。な
お対照群として脂質源にアマニ油を用いた１０％レベル
食群を設けた。
％レベルで含有する表５に示す半合成飼料を作成し、Ｗ
ｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２００ｇ） １０匹に２
週間自由に摂食させた。飼育終了日に採血層殺し、血液
より血清を分離し、コレステロール濃度を測定した。な
お対照群として脂質源にアマニ油を用いた１０％レベル
食群を設けた。
表６に血清コレステロール濃度を示した。
表 ６
１二■
以上の結果から、シリルノイルグリセロールはラット血
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
実施例３；シリノロイルグリセロールの製造サフラワー
油（ヨウ素価１６８．０）９１ｇとグリセリン９ｇを配
合し、全系に対して０．１５重量％の水酸化カルシウム
を添加し、窒素雰囲気下８０℃で６０分間攪拌を続けて
、ランダムエステル交換を行った０反応後得られたラン
ダム化物をシリカゲル充填のカラムにチャージして、ヘ
キサンとジエチルエーテル（ヘキサン５０重量部ニジエ
チルエーテル５０重量部）の移動相によって本発明に適
するジグリセライド４８ｇを得た。
油（ヨウ素価１６８．０）９１ｇとグリセリン９ｇを配
合し、全系に対して０．１５重量％の水酸化カルシウム
を添加し、窒素雰囲気下８０℃で６０分間攪拌を続けて
、ランダムエステル交換を行った０反応後得られたラン
ダム化物をシリカゲル充填のカラムにチャージして、ヘ
キサンとジエチルエーテル（ヘキサン５０重量部ニジエ
チルエーテル５０重量部）の移動相によって本発明に適
するジグリセライド４８ｇを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表７に示した。
の組成分析を表７に示した。
表 ７
得られたシリノロイルグリセロールを脂質源として１０
％レベルで含有する表８に示す半合成飼料を作成し、Ｗ
ｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２００ｇ）１０匹に２週
間自由に摂食させた。飼育終了日に採血層殺し、血液よ
り血清を分離し、コレステロール濃度を測定した。なお
対照群として脂質源にサフラワー油を用いた１０％レベ
ル食群を設けた。
％レベルで含有する表８に示す半合成飼料を作成し、Ｗ
ｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２００ｇ）１０匹に２週
間自由に摂食させた。飼育終了日に採血層殺し、血液よ
り血清を分離し、コレステロール濃度を測定した。なお
対照群として脂質源にサフラワー油を用いた１０％レベ
ル食群を設けた。
表９に血清コレステロール濃度を示した。
表 ９
以上の結果から、シリノロイルグリセロールはラット血
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
Claims (1)
- １ 高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを含有する経口
投与組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61251422A JPH0761954B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61251422A JPH0761954B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63104917A true JPS63104917A (ja) | 1988-05-10 |
| JPH0761954B2 JPH0761954B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=17222612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61251422A Expired - Lifetime JPH0761954B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761954B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001010989A1 (en) * | 1999-08-03 | 2001-02-15 | Kao Corporation | Fat compositions |
| WO2001013733A1 (en) * | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Kao Corporation | Fat or oil composition |
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| WO2002011552A3 (en) * | 2000-08-08 | 2002-04-18 | Kao Corp | Oil/fat composition |
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-
1986
- 1986-10-22 JP JP61251422A patent/JPH0761954B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0761954B2 (ja) | 1995-07-05 |
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