JPS63104917A - コレステロール低下または上昇抑制剤 - Google Patents

コレステロール低下または上昇抑制剤

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JPS63104917A
JPS63104917A JP61251422A JP25142286A JPS63104917A JP S63104917 A JPS63104917 A JP S63104917A JP 61251422 A JP61251422 A JP 61251422A JP 25142286 A JP25142286 A JP 25142286A JP S63104917 A JPS63104917 A JP S63104917A
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diglyceride
acid
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composition
foods
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Shoichi Murata
昌一 村田
Kenji Hara
健次 原
Yukitaka Tanaka
幸隆 田中
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、経口投与組成物に関し、更に詳しくは血中コ
レステロールの低下もしくは上昇抑制効果を有する食品
、医薬品等を包含する経口投与組成物に関する。
〔従来の技術〕
リノール酸、リルン酸を含む主に植物起源のトリグリセ
ライドは、血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用
を有することが知られており、成人病を予防する健康食
品として用いられている。これらトリグリセライドを摂
取して血中コレステロールの低下又は上昇抑制作用を得
る為には、多量に長期間摂取する必要がある。
ここでいう血中コレステロールを低下させる作用とは、
通常より高い血中コレステロール濃度を低下させる作用
をいい、また血中コレステロールの上昇抑制作用とは、
コレステロールを多く含む食品を摂取した場合の血中コ
レステロール濃度の上昇を抑制する作用をいう。
〔発明が解決しようとする問題点〕
リノール酸、リルン酸を含有するトリグリセライドの斯
様な効果を、より効果的に発現する目的でモノリルイン
を使用する方法が提案されている(特開昭60−433
35号、同60−43337号、同60−43347号
、同60−43348号公報等)、シかしながら、モノ
リルインは特有なニガミを具有しており、多量に食品に
添加できないという欠点を有している。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは生理作用を少量で十分に発現でき、かつ食
品等に添加した場合、それら食品等の味の本質に影響を
与えない高度不飽和脂肪酸の誘導体を得んとして研究し
た結果、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドがこれら性
状を悉く具備することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを含
有する経口投与組成物を提供するものである。
本発明で使用する高度不飽和脂肪酸のジグリセライドは
下記一般式で表される化合物であり、CHz−OR+ cut−oR茸       (1) ■ CH,−0Rs (式中、R,、R1,R2のうち2個はアシル基、残余
は水素原子を示す、) より具体的には炭素数18〜24、好ましくは10〜2
0であり、かつ少なくとも2つの二重結合を有する脂肪
酸のジグリセライドであり、リノール酸(18:2)、
リルン酸(18:3)、ジホモγ−リルン酸(20=3
)、アラキドン酸(20:4)、エイコサペンタエン酸
<20:5)、ドコサヘキサエン酸(22:6)等のジ
グリセライドが例示される。特にリノール酸、リルン酸
、エイコサペンタエン酸のジグリセライドが好ましい。
本発明で用いるジグリセライドのグリセライド組成は、
60重量%以上をジグリセライド、残余がモノグリセラ
イド及びトリグリセライドからなるものが好適である。
又、高度不飽和脂肪酸のジグリセライドは経口投与組成
物中0.1〜40重量%、好ましくは1〜20重量%含
有せしめられる。
本発明の経口投与組成物の他の構成成分は食品、医薬品
等である。
ここでいう食品とは、日常生活で摂取される食品を凡て
含み、例えば加工食品、菓子等の固型食品、飲料等の液
状食品或い番主食用油脂等の食品素材を示す。
又、医薬の種類も特に限定されず、種々のものが挙げら
れる。本発明に係るジグリセライドの経口急性毒性はラ
ットにおいて10g/kg体重以上である。
本発明の経口投与組成物はジグリセライドとして成人1
人当たり1日1〜50g、好ましくは5〜30g摂取す
るのが良い。
本発明に使用するジグリセライドの製造法は特に限定さ
れず、例えば次のような方法により製造される。
リノール酸高含有トリグリセライド100部とリノール
酸高含有トリグリセライド100部との混合物に精製グ
リセリン30〜100部(好ましくは約50部)を配合
し、触媒としてCa (OH) tを0.2部添加し、
窒素気流減圧下で230℃、30分間攪拌を続けてラン
ダムエステル交換反応を行った。
冷却後説グリセリン後、導膜式分子蒸留にてモノグリセ
ライドを除去する。蒸留残漬物として純度85%のジグ
リセライドを得る。本製造で用いるリノール酸高含有ト
リグリセライドとしてサフラワー油、大豆油、トウモロ
コシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ましい
。またリノール酸高含有トリグリセライドとしてアマニ
油、シソ油、トウハゼ核油、エノ油等が挙げられるが、
特にアマニ油が好ましい。
ジグリセライドを食品等に添加する方法としては、最終
的に食品等に配合、含有されれば製造工程中のいかなる
段階で添加しても良く、特に限定されない。
〔作 用〕
ジグリセライドがトリグリセライドに比較して血中コレ
ステロールの低下又は上昇抑制作用等の生理効果が顕著
に発現される理由は定かではないが、小腸における吸収
率、生体内における利用率の差に起因するものと推定さ
れる。
〔発明の効果〕
高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを食品、医薬等の経
口投与組成物中に添加することにより、血中コレステロ
ールの低下又は上昇抑制作用が発現され、かつその食品
の本質的な味に影響を与えない食品の提供が可能となっ
た。
〔実 施 例〕 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1:リノロイルーリルノイルグリセロールの製造 アマニ油(ヨウ素価225) 375gとサフラワー油
(ヨウ素価16B) 375gにグリセリン250gを
配合し、全系に対して0.1重量%の水酸化カルシウム
を添加して、窒素雰囲気下230℃で30分間攪拌を続
けてランダムエステル交換反応を行った。冷却後、反応
物を分液ロートに移し分層後、下層を除去した。更に1
0%クエン酸水溶液100抛l加えて攪拌し、放置分離
後、上層部を脱水濾過し、粗すノロイルーリルノイルグ
リセロールを得た。更に粗すノロイルーリルノイルグリ
セロールを190℃、0.01m+sHgの条件下で薄
膜式分子蒸留器に通して、本発明に適する純化ジグリセ
ライド337gを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表1に示した。
表    1 得られた粗及び純化リノロイルーリルノイルクリセロー
ルを脂質源として10%レベルで含有する表2に示す半
合成飼料を作成し、Wistar系雄性ラット(体重2
00g) 10匹に2週間自由に摂食させた。飼育終了
日に採血層殺し、血液より血清を分離し、コレステロー
ル濃度を測定した。なお対照群としてアマニ油群、サフ
ラワー油溶を設けた。
表     2 一%) 表3に血清コレステロール濃度を示した。
表    3 *平均上標準誤差 以上の結果から純化リノロイルーリルノイルグリセロー
ルは対照群に比較して顕著に血清コレステロール濃度を
低下させることが明らかとなった。
実施例2;シリルノイルグリセロールの製造アマニ油(
ヨウ素価225)91gとグリセリン9gを配合し、全
系に対して0.15重■%の水酸化カルシウムを添加し
、窒素雰囲気下80℃で60分間攪拌を続けて、ランダ
ムエステル交換を行った。
反応後得られたランダム化物をシリカゲル充填のカラム
にチャージして、ヘキサンとジエチルエーテル(ヘキサ
ン50重量部ニジエチルエーテル50重量部)の移動相
によって本発明に適するジグリセライド45gを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表4に示した。
表    4 得られたシリルノイルグリセロールを脂質源として10
%レベルで含有する表5に示す半合成飼料を作成し、W
istar系雄性ラット(体重200g) 10匹に2
週間自由に摂食させた。飼育終了日に採血層殺し、血液
より血清を分離し、コレステロール濃度を測定した。な
お対照群として脂質源にアマニ油を用いた10%レベル
食群を設けた。
表6に血清コレステロール濃度を示した。
表    6 1二■ 以上の結果から、シリルノイルグリセロールはラット血
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。
実施例3;シリノロイルグリセロールの製造サフラワー
油(ヨウ素価168.0)91gとグリセリン9gを配
合し、全系に対して0.15重量%の水酸化カルシウム
を添加し、窒素雰囲気下80℃で60分間攪拌を続けて
、ランダムエステル交換を行った0反応後得られたラン
ダム化物をシリカゲル充填のカラムにチャージして、ヘ
キサンとジエチルエーテル(ヘキサン50重量部ニジエ
チルエーテル50重量部)の移動相によって本発明に適
するジグリセライド48gを得た。
上記の如くして得た高度不飽和脂肪酸のジグリセライド
の組成分析を表7に示した。
表    7 得られたシリノロイルグリセロールを脂質源として10
%レベルで含有する表8に示す半合成飼料を作成し、W
istar系雄性ラット(体重200g)10匹に2週
間自由に摂食させた。飼育終了日に採血層殺し、血液よ
り血清を分離し、コレステロール濃度を測定した。なお
対照群として脂質源にサフラワー油を用いた10%レベ
ル食群を設けた。
表9に血清コレステロール濃度を示した。
表    9 以上の結果から、シリノロイルグリセロールはラット血
清コレステロール濃度を顕著に低下させることが明らか
となった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 高度不飽和脂肪酸のジグリセライドを含有する経口
    投与組成物。
JP61251422A 1986-10-22 1986-10-22 コレステロール低下または上昇抑制剤 Expired - Lifetime JPH0761954B2 (ja)

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