JP2001122778A - 油脂組成物 - Google Patents
油脂組成物Info
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 少量で効果を発揮するため、経口摂取する場
合でも容易に摂取でき、体脂肪を有効に低下させること
ができる油脂組成物の提供。 【解決手段】 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基
含量が１５重量％以上であるジグリセリドを１５重量％
以上及び辛味成分を含有する油脂組成物。
合でも容易に摂取でき、体脂肪を有効に低下させること
ができる油脂組成物の提供。 【解決手段】 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基
含量が１５重量％以上であるジグリセリドを１５重量％
以上及び辛味成分を含有する油脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のジグリセリ
ド及び辛味成分を含有する油脂組成物に関する。
ド及び辛味成分を含有する油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年の健康志向から、体重の増加を抑制
して肥満を防止することに関心が高まっている。しか
し、単に体重増加を抑制するだけでなく、体脂肪、とり
わけ内臓脂肪を減少させることが、心機能の低下、血圧
の上昇、動脈硬化の発生等種々の疾患の予防・改善に有
効であることが、近年の研究結果から明らかになりつつ
ある。
して肥満を防止することに関心が高まっている。しか
し、単に体重増加を抑制するだけでなく、体脂肪、とり
わけ内臓脂肪を減少させることが、心機能の低下、血圧
の上昇、動脈硬化の発生等種々の疾患の予防・改善に有
効であることが、近年の研究結果から明らかになりつつ
ある。
【０００３】そこで、体脂肪減少作用を有する物質の検
討がさかんに行われた結果、例えば、辛味成分を摂取す
ることにより、体脂肪が低下することが見出された（木
村繁、香辛料成分の食品機能、光生館、１６５．１９８
９等）。また、炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和アシ
ル基を構成アシル基とするジグリセリドが、脂肪肝の予
防・治療剤として有効であることが見出された（特開平
４−３００８２８号公報）。
討がさかんに行われた結果、例えば、辛味成分を摂取す
ることにより、体脂肪が低下することが見出された（木
村繁、香辛料成分の食品機能、光生館、１６５．１９８
９等）。また、炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和アシ
ル基を構成アシル基とするジグリセリドが、脂肪肝の予
防・治療剤として有効であることが見出された（特開平
４−３００８２８号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、辛味成分の体
脂肪減少効果は、必ずしも十分でなく、また効果を高め
るために、大量の辛味成分を食品等に添加すると、辛く
て摂食できないという問題があった。また、特開平４−
３００８２８号公報のジグリセリドの脂肪肝予防・治療
効果は優れたものであるが、更に優れた体脂肪低下作用
を有する組成物が求められていた。
脂肪減少効果は、必ずしも十分でなく、また効果を高め
るために、大量の辛味成分を食品等に添加すると、辛く
て摂食できないという問題があった。また、特開平４−
３００８２８号公報のジグリセリドの脂肪肝予防・治療
効果は優れたものであるが、更に優れた体脂肪低下作用
を有する組成物が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、体脂肪低下
作用を示す物質について検討を行った結果、ω３系不飽
和アシル基含有量が１５重量％以上であるジグリセリド
と、辛味成分とを併用した油脂組成物であれば、両成分
が相乗的に作用し、体脂肪を有効に低下させることがで
き、更に少量で効果を発揮するため、経口摂取する場合
でも辛味がほとんど感じられず、容易に摂取でき、体脂
肪低下剤として有用であることを見出した。
作用を示す物質について検討を行った結果、ω３系不飽
和アシル基含有量が１５重量％以上であるジグリセリド
と、辛味成分とを併用した油脂組成物であれば、両成分
が相乗的に作用し、体脂肪を有効に低下させることがで
き、更に少量で効果を発揮するため、経口摂取する場合
でも辛味がほとんど感じられず、容易に摂取でき、体脂
肪低下剤として有用であることを見出した。
【０００６】本発明は、構成アシル基中のω３系不飽和
アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを１
５重量％以上及び辛味成分を含有する油脂組成物を提供
する。
アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを１
５重量％以上及び辛味成分を含有する油脂組成物を提供
する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるジグリセリド
の構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量は、体脂
肪低下効果の点から１５重量％（以下、単に「％」で示
す）以上が必要であり、好ましくは２０％以上、特に好
ましくは２５％以上である。ここで上記ω３系不飽和ア
シル基とは炭素−炭素不飽和結合の位置をω位から特定
し、ω位から３番目の炭素原子に最初の不飽和結合が位
置するアシル基であって、かつ炭素−炭素不飽和結合を
２以上有するものをいう。このうち、炭素−炭素不飽和
結合を３〜６有するものが好ましい。ω３系不飽和アシ
ル基の炭素数に特に制限はないが、８〜２４が好まし
く、１６〜２２がより好ましい。このうち、炭素数２０
以上のω３系不飽和アシル基としては、エイコサペンタ
エノイル基、ドコサペンタエノイル基、ドコサヘキサエ
ノイル基が特に好ましい。また、炭素数２０未満のω３
系不飽和アシル基としては、α−リノレイル基（all ci
s-９，１２，１５−オクタデカトリエノイル基）が特に
好ましい。炭素数２０以上のω３系不飽和アシル基を有
するジグリセリドは、体脂肪低下効果以外に、肝機能改
善効果に優れている。またω３系脂肪酸に基づく抗腫
瘍、抗アレルギー効果等が期待できる。炭素数２０未満
のω３系不飽和アシル基を有するジグリセリドは、酸化
安定性がよく、風味も良好なので、これらが求められる
用途に適している。
の構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量は、体脂
肪低下効果の点から１５重量％（以下、単に「％」で示
す）以上が必要であり、好ましくは２０％以上、特に好
ましくは２５％以上である。ここで上記ω３系不飽和ア
シル基とは炭素−炭素不飽和結合の位置をω位から特定
し、ω位から３番目の炭素原子に最初の不飽和結合が位
置するアシル基であって、かつ炭素−炭素不飽和結合を
２以上有するものをいう。このうち、炭素−炭素不飽和
結合を３〜６有するものが好ましい。ω３系不飽和アシ
ル基の炭素数に特に制限はないが、８〜２４が好まし
く、１６〜２２がより好ましい。このうち、炭素数２０
以上のω３系不飽和アシル基としては、エイコサペンタ
エノイル基、ドコサペンタエノイル基、ドコサヘキサエ
ノイル基が特に好ましい。また、炭素数２０未満のω３
系不飽和アシル基としては、α−リノレイル基（all ci
s-９，１２，１５−オクタデカトリエノイル基）が特に
好ましい。炭素数２０以上のω３系不飽和アシル基を有
するジグリセリドは、体脂肪低下効果以外に、肝機能改
善効果に優れている。またω３系脂肪酸に基づく抗腫
瘍、抗アレルギー効果等が期待できる。炭素数２０未満
のω３系不飽和アシル基を有するジグリセリドは、酸化
安定性がよく、風味も良好なので、これらが求められる
用途に適している。
【０００８】以下、ジグリセリドの構成アシル基の好ま
しい組成を示す。ジグリセリドは、体脂肪低下効果の観
点から、ω３系不飽和アシル基含量が１５％以上である
ことが必要であり、２０〜７０％、特に２５〜６５％で
あるのが好ましい。
しい組成を示す。ジグリセリドは、体脂肪低下効果の観
点から、ω３系不飽和アシル基含量が１５％以上である
ことが必要であり、２０〜７０％、特に２５〜６５％で
あるのが好ましい。
【０００９】ジグリセリドの構成アシル基は、更にω６
系不飽和アシル基を含有するものであることが好まし
い。ここでω６系不飽和アシル基とは、炭素−炭素不飽
和結合の位置をω位から特定し、ω位から６番目の炭素
原子に最初の不飽和結合が位置するアシル基であって、
かつ炭素−炭素不飽和結合を２以上有するものをいう。
炭素−炭素不飽和結合数は３〜６が好ましい。ω６系不
飽和アシル基を含有すれば、その拮抗作用により、ω３
系不飽和アシル基を過剰に摂取した際に生じる溶血、出
血等の副作用の発現を抑制し、ω３系不飽和アシル基が
有する生理活性の発現を容易にすることができる。ω６
系不飽和アシル基としては、リノレイル基（cis，cis-
９，１２−オクタデカジエノイル基）、γ−リノレノイ
ル基（All cis-８，９，１２−オクタデカトリエノイル
基、アラキドイル基（All cis-５，８，１１，１４−エ
イコサテトラエノイル基）等が挙げられるがリノレイル
基が好ましい。ω６系不飽和アシル基の、ジグリセリド
構成アシル基中の含有量は、上記効果をより顕著とする
点から、０．５〜７５％が好ましく、０．５〜５０％が
より好ましく、１〜２５％が特に好ましい。
系不飽和アシル基を含有するものであることが好まし
い。ここでω６系不飽和アシル基とは、炭素−炭素不飽
和結合の位置をω位から特定し、ω位から６番目の炭素
原子に最初の不飽和結合が位置するアシル基であって、
かつ炭素−炭素不飽和結合を２以上有するものをいう。
炭素−炭素不飽和結合数は３〜６が好ましい。ω６系不
飽和アシル基を含有すれば、その拮抗作用により、ω３
系不飽和アシル基を過剰に摂取した際に生じる溶血、出
血等の副作用の発現を抑制し、ω３系不飽和アシル基が
有する生理活性の発現を容易にすることができる。ω６
系不飽和アシル基としては、リノレイル基（cis，cis-
９，１２−オクタデカジエノイル基）、γ−リノレノイ
ル基（All cis-８，９，１２−オクタデカトリエノイル
基、アラキドイル基（All cis-５，８，１１，１４−エ
イコサテトラエノイル基）等が挙げられるがリノレイル
基が好ましい。ω６系不飽和アシル基の、ジグリセリド
構成アシル基中の含有量は、上記効果をより顕著とする
点から、０．５〜７５％が好ましく、０．５〜５０％が
より好ましく、１〜２５％が特に好ましい。
【００１０】ジグリセリドの上記ω３系及びω６系以外
の構成アシル基は、飽和アシル基やω３系及びω６系以
外の不飽和アシル基である。特に、モノエンアシル基含
量が１０〜８４．５％、更に１２〜４５％、特に１４〜
３５％であるのがジグリセリドの流動性を良くするため
に好ましい。ここでモノエンアシル基とは、炭素−炭素
二重結合を１個有するアシル基であり、ヘキサデカモノ
エノイル基、オクタデカモノエノイル基、エイコサデカ
モノエノイル基、ドコサデカモノエノイル基が好まし
い。また、ジグリセリド不飽和アシル基の量は、全アシ
ル基の５５％以上が好ましく、７０％以上がより好まし
く、９０％以上が特に好ましい。
の構成アシル基は、飽和アシル基やω３系及びω６系以
外の不飽和アシル基である。特に、モノエンアシル基含
量が１０〜８４．５％、更に１２〜４５％、特に１４〜
３５％であるのがジグリセリドの流動性を良くするため
に好ましい。ここでモノエンアシル基とは、炭素−炭素
二重結合を１個有するアシル基であり、ヘキサデカモノ
エノイル基、オクタデカモノエノイル基、エイコサデカ
モノエノイル基、ドコサデカモノエノイル基が好まし
い。また、ジグリセリド不飽和アシル基の量は、全アシ
ル基の５５％以上が好ましく、７０％以上がより好まし
く、９０％以上が特に好ましい。
【００１１】本発明の油脂組成物中のジグリセリド含有
量は、体脂肪低下効果の点から、１５％以上が必要であ
り、好ましくは２０％以上、より好ましくは４０％以
上、特に好ましくは５５％以上である。
量は、体脂肪低下効果の点から、１５％以上が必要であ
り、好ましくは２０％以上、より好ましくは４０％以
上、特に好ましくは５５％以上である。
【００１２】本発明に用いる辛味成分としては、唐辛子
（赤、黒、黄）、胡椒、山椒、わさび、玉ねぎ、大根、
ねぎ、にんにく、生姜などから抽出されるものを挙げる
ことができる。具体的には、唐辛子由来のカプサイシ
ン、胡椒由来のピペリン、シャビシン、山椒由来のα
−、β−サンショオール、スピラントール等のアミド系
辛味物質、大根、黒辛子、山椒由来のアリールカラシ油
の主成分であるアリールイソチオシアネート、シロカラ
シ由来のシナルピンカラシ油に含まれるｐ−ヒドロキシ
ベンジルイソチオシアネート、アブラナ由来のクロトニ
ルカラシ油に含まれる３−ブテニルイソチオシアネー
ト、オランダカラシ、モクセイソウ由来のフェニルエチ
ルカラシ油に含まれるフェニルエチルイソチオシアネー
ト、コショウソウ由来のベンジルカラシ油に含まれるベ
ンジルイソチオシアネート、ニオイアラセイトウ由来の
ヘイロリン、エゾスズシロ由来のユリソリン等のイソチ
オシナート系辛味物質、ねぎ、にんにく由来のジアリル
ジスルフィド、玉ねぎ、にんにく由来のプロピルアリル
ジスルフィド、玉ねぎ由来のジアリルスルフィド、玉ね
ぎ由来のジプロピルジスルフィド、にんにく由来のジア
リルトリスルフィド等のスルフィド系辛味物質、生姜由
来のジンゲロン、ジンゲロール、ショウガオール、パラ
ドール等のバニリルケトン系辛味物質、ヤナギタテ由来
のタテオナール等のセスキテルペン系辛味物質などを挙
げることができる。更に上記成分を化学合成した辛味成
分を挙げることができる。このうち、カプサイシン、ピ
ペリン、アリールイソチオシアネート、α−サンショオ
ール、β−サンショオール、ジンゲロン、ジンゲロー
ル、及びショウガオールからなる群より選ばれるもので
あることが好ましい。
（赤、黒、黄）、胡椒、山椒、わさび、玉ねぎ、大根、
ねぎ、にんにく、生姜などから抽出されるものを挙げる
ことができる。具体的には、唐辛子由来のカプサイシ
ン、胡椒由来のピペリン、シャビシン、山椒由来のα
−、β−サンショオール、スピラントール等のアミド系
辛味物質、大根、黒辛子、山椒由来のアリールカラシ油
の主成分であるアリールイソチオシアネート、シロカラ
シ由来のシナルピンカラシ油に含まれるｐ−ヒドロキシ
ベンジルイソチオシアネート、アブラナ由来のクロトニ
ルカラシ油に含まれる３−ブテニルイソチオシアネー
ト、オランダカラシ、モクセイソウ由来のフェニルエチ
ルカラシ油に含まれるフェニルエチルイソチオシアネー
ト、コショウソウ由来のベンジルカラシ油に含まれるベ
ンジルイソチオシアネート、ニオイアラセイトウ由来の
ヘイロリン、エゾスズシロ由来のユリソリン等のイソチ
オシナート系辛味物質、ねぎ、にんにく由来のジアリル
ジスルフィド、玉ねぎ、にんにく由来のプロピルアリル
ジスルフィド、玉ねぎ由来のジアリルスルフィド、玉ね
ぎ由来のジプロピルジスルフィド、にんにく由来のジア
リルトリスルフィド等のスルフィド系辛味物質、生姜由
来のジンゲロン、ジンゲロール、ショウガオール、パラ
ドール等のバニリルケトン系辛味物質、ヤナギタテ由来
のタテオナール等のセスキテルペン系辛味物質などを挙
げることができる。更に上記成分を化学合成した辛味成
分を挙げることができる。このうち、カプサイシン、ピ
ペリン、アリールイソチオシアネート、α−サンショオ
ール、β−サンショオール、ジンゲロン、ジンゲロー
ル、及びショウガオールからなる群より選ばれるもので
あることが好ましい。
【００１３】また、上記のような辛味成分を本来的に含
有している辛味を有する食品、例えばからし粉、わさび
粉、粉山椒、及び胡椒などの固体状（乾燥粉砕物）香辛
料、及び練りからし、練りわさび、練り生姜、及びにん
にくペーストなどのペースト状香辛料、七味唐辛子、カ
レー粉、タバスコ、塩−コショウ、ラー油、辛子味噌、
及びトウバンジャン等の調合香辛料、生姜、大根、唐辛
子そのもの等を用いてもよい。
有している辛味を有する食品、例えばからし粉、わさび
粉、粉山椒、及び胡椒などの固体状（乾燥粉砕物）香辛
料、及び練りからし、練りわさび、練り生姜、及びにん
にくペーストなどのペースト状香辛料、七味唐辛子、カ
レー粉、タバスコ、塩−コショウ、ラー油、辛子味噌、
及びトウバンジャン等の調合香辛料、生姜、大根、唐辛
子そのもの等を用いてもよい。
【００１４】かかる辛味成分の、本発明の油脂組成中の
配合量は、風味と体脂肪低下効果の点から、辛味成分を
含有する植物の抽出液や辛味を有する食品等を、辛味成
分として１〜５０００ppm 含有するのが好ましく、５〜
５００ppm がより好ましく、１０〜２００ppm が特に好
ましい。本発明の油脂組成物を食品として用いる場合、
食品中の辛味成分が２００ppm 以下であれば辛味は緩和
され、更に５０ppm 以下であれば辛味を感じることがほ
とんどない。
配合量は、風味と体脂肪低下効果の点から、辛味成分を
含有する植物の抽出液や辛味を有する食品等を、辛味成
分として１〜５０００ppm 含有するのが好ましく、５〜
５００ppm がより好ましく、１０〜２００ppm が特に好
ましい。本発明の油脂組成物を食品として用いる場合、
食品中の辛味成分が２００ppm 以下であれば辛味は緩和
され、更に５０ppm 以下であれば辛味を感じることがほ
とんどない。
【００１５】かかる辛味成分は、原料となる食品材料か
ら、水、エタノール等の溶媒を用いて、常法に従って抽
出、濃縮、精製、乾燥等することにより得ることができ
る。
ら、水、エタノール等の溶媒を用いて、常法に従って抽
出、濃縮、精製、乾燥等することにより得ることができ
る。
【００１６】ジグリセリドは、一般に、グリセリド重合
物、遊離脂肪酸、モノグリセリド、トリグリセリドを含
むジグリセリド組成物として本発明の油脂組成物中に配
合される。ジグリセド組成物中には、酸化安定性を向上
させるために、グリセリド重合物を含有していてもよ
い。グリセリド重合物は、トリグリセリド、ジグリセリ
ド、モノグリセリドといったグリセリドが、分子間で重
合したもので（例えば、化学と生物２１巻１７９頁１９
８３年）、グリセリドの重合度、脂肪酸エステルの位置
等に特に制限はない。グリセリド重合物の、グリセリド
組成物中の含有量は、油脂組成物の酸化安定性の向上及
び風味の観点から、０．１〜１０％が好ましく、０．２
〜５％がより好ましく、０．３〜４％が特に好ましい。
かかるグリセリド重合物は、グリセリド合成時、反応温
度条件等を適宜調整することにより、その量を調整でき
る。グリセリド重合物はゲル濾過クロマトグラフィーカ
ラムを接続したＨＰＬＣ法により定量できる。また、ジ
グリセリド組成物中の遊離脂肪酸含有量は５％以下が好
ましい。
物、遊離脂肪酸、モノグリセリド、トリグリセリドを含
むジグリセリド組成物として本発明の油脂組成物中に配
合される。ジグリセド組成物中には、酸化安定性を向上
させるために、グリセリド重合物を含有していてもよ
い。グリセリド重合物は、トリグリセリド、ジグリセリ
ド、モノグリセリドといったグリセリドが、分子間で重
合したもので（例えば、化学と生物２１巻１７９頁１９
８３年）、グリセリドの重合度、脂肪酸エステルの位置
等に特に制限はない。グリセリド重合物の、グリセリド
組成物中の含有量は、油脂組成物の酸化安定性の向上及
び風味の観点から、０．１〜１０％が好ましく、０．２
〜５％がより好ましく、０．３〜４％が特に好ましい。
かかるグリセリド重合物は、グリセリド合成時、反応温
度条件等を適宜調整することにより、その量を調整でき
る。グリセリド重合物はゲル濾過クロマトグラフィーカ
ラムを接続したＨＰＬＣ法により定量できる。また、ジ
グリセリド組成物中の遊離脂肪酸含有量は５％以下が好
ましい。
【００１７】ジグリセリド組成物中のモノグリセリド含
有量は、風味の観点から好ましくは１０％以下、より好
ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下である。残
部はトリグリセリドである。
有量は、風味の観点から好ましくは１０％以下、より好
ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下である。残
部はトリグリセリドである。
【００１８】本発明の油脂組成物は、例えば魚油、シソ
油、亜麻仁油、ナタネ油等のω３系不飽和アシル基等を
構成アシル基として含有する油脂とグリセリンとのエス
テル交換反応等により得られたトリグリセリド、ジグリ
セリド、モノグリセリド等を分画し、次いでこれらを適
宜混合し、更に辛味成分を混合することによって製造す
ることができる。辛味成分が水溶性の場合、適宜界面活
性剤等を添加し、乳化型又は分散型の油脂組成物とする
ことが好ましい。あるいは他の医薬成分、食品成分等と
ともに、油脂成分に添加してもよい。
油、亜麻仁油、ナタネ油等のω３系不飽和アシル基等を
構成アシル基として含有する油脂とグリセリンとのエス
テル交換反応等により得られたトリグリセリド、ジグリ
セリド、モノグリセリド等を分画し、次いでこれらを適
宜混合し、更に辛味成分を混合することによって製造す
ることができる。辛味成分が水溶性の場合、適宜界面活
性剤等を添加し、乳化型又は分散型の油脂組成物とする
ことが好ましい。あるいは他の医薬成分、食品成分等と
ともに、油脂成分に添加してもよい。
【００１９】かくして得られた油脂組成物は、体脂肪低
下作用、更には内臓脂肪低下作用、特に肝臓中のトリグ
リセリド量低下作用、肝臓中の総コレステロール量低下
作用や血中中性脂肪量低下作用等の優れた作用を有す
る。
下作用、更には内臓脂肪低下作用、特に肝臓中のトリグ
リセリド量低下作用、肝臓中の総コレステロール量低下
作用や血中中性脂肪量低下作用等の優れた作用を有す
る。
【００２０】本発明の油脂組成物は、医薬、食品として
用いることができる。医薬として用いる場合、投与形態
としては経口、経腸及び静脈内投与等が挙げられるが、
経口投与用医薬が好ましい。具体的には散剤、顆粒剤、
カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、懸濁剤、乳剤等
の液剤等が挙げられる。これらの経口投与剤は、上記成
分の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる、
他の油脂成分、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面
活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯
味剤、酸味料等を添加し、常法に従って製造することが
できる。上記油脂組成物の経口投与用医薬製剤への配合
量は、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ま
しい。また、投与量は、上記油脂組成物として、１日当
たり０．１〜５０ｇを、１〜数回に分けて投与すること
が好ましい。
用いることができる。医薬として用いる場合、投与形態
としては経口、経腸及び静脈内投与等が挙げられるが、
経口投与用医薬が好ましい。具体的には散剤、顆粒剤、
カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、懸濁剤、乳剤等
の液剤等が挙げられる。これらの経口投与剤は、上記成
分の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる、
他の油脂成分、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面
活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯
味剤、酸味料等を添加し、常法に従って製造することが
できる。上記油脂組成物の経口投与用医薬製剤への配合
量は、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ま
しい。また、投与量は、上記油脂組成物として、１日当
たり０．１〜５０ｇを、１〜数回に分けて投与すること
が好ましい。
【００２１】食品としては、健康食品、機能性食品、特
定保健用食品等が挙げられる。具体的には、かかる油脂
組成物を配合した錠剤、顆粒剤、フレンチドレッシング
等のドレッシング類、マヨネーズ類、クリーム類、チョ
コレートやポテトチップス等の菓子類、飲料等が挙げら
れる。かかる食品は、上記ジグリセリドの他に、食品の
種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し、常法
にしたがって製造することができる。上記油脂組成物の
食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一
般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。
定保健用食品等が挙げられる。具体的には、かかる油脂
組成物を配合した錠剤、顆粒剤、フレンチドレッシング
等のドレッシング類、マヨネーズ類、クリーム類、チョ
コレートやポテトチップス等の菓子類、飲料等が挙げら
れる。かかる食品は、上記ジグリセリドの他に、食品の
種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し、常法
にしたがって製造することができる。上記油脂組成物の
食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一
般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。
【００２２】
【実施例】参考例１ ＤＨＡ高含有油（マルハ（株）製「ＤＨＡ−４５」）２
００重量部とグリセリン（和光純薬工業（株）製）１０
重量部とを混合し、アルカリ触媒（ナトリウムメトキサ
イドＣＨ3ＯＮａ）０．６重量部を混合し、減圧下
（０．１３３kPa）１００℃で４時間エステル交換反応
を行った。得られた反応生成物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分画し、ジグリセリドを主成分とす
る油脂１を製造した。同様にトリグリセリドを主成分と
する油脂２を製造した。上記の反応生成物を通常の油脂
精製工程により精製し、油脂３を調製した。更に、油脂
１と油脂２を１：４（重量比）で混合して油脂４を調製
した。ＤＨＡ高含有油をナタネ油に変える以外は同様に
して油脂５を調製した。油脂１、２、３、４、５のグリ
セリド組成並びにジグリセリド画分の主要脂肪酸組成を
表１に示す。
００重量部とグリセリン（和光純薬工業（株）製）１０
重量部とを混合し、アルカリ触媒（ナトリウムメトキサ
イドＣＨ3ＯＮａ）０．６重量部を混合し、減圧下
（０．１３３kPa）１００℃で４時間エステル交換反応
を行った。得られた反応生成物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分画し、ジグリセリドを主成分とす
る油脂１を製造した。同様にトリグリセリドを主成分と
する油脂２を製造した。上記の反応生成物を通常の油脂
精製工程により精製し、油脂３を調製した。更に、油脂
１と油脂２を１：４（重量比）で混合して油脂４を調製
した。ＤＨＡ高含有油をナタネ油に変える以外は同様に
して油脂５を調製した。油脂１、２、３、４、５のグリ
セリド組成並びにジグリセリド画分の主要脂肪酸組成を
表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】試験例１ 表２に示す組成で飼料１〜８を常法に従って製造した。
次いで５〜８週齢のＺｕｃｋｅｒラット（体重１６２〜
３７９ｇ）を１群９匹ずつ８群に分け、飼料１で４日間
で予備飼育した後、各飼料を用いてそれぞれ１１日間飼
育した。なお、摂食量は全群で等しくなるように調整し
た。飼料投与最終日に、エーテル麻酔下で腹部大動脈よ
り採血を行い、肝臓を摘出し、その重量を測定した後、
トリグリセリド含量及び総コレステロール含量の測定を
行った。結果を表２に示す。
次いで５〜８週齢のＺｕｃｋｅｒラット（体重１６２〜
３７９ｇ）を１群９匹ずつ８群に分け、飼料１で４日間
で予備飼育した後、各飼料を用いてそれぞれ１１日間飼
育した。なお、摂食量は全群で等しくなるように調整し
た。飼料投与最終日に、エーテル麻酔下で腹部大動脈よ
り採血を行い、肝臓を摘出し、その重量を測定した後、
トリグリセリド含量及び総コレステロール含量の測定を
行った。結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】肝臓中のトリグリセリド量及び総コレステ
ロール量については、第４群は第２群及び第３群に比較
して有意に減少し（ｐ＜０．００５）、油脂１と油溶性
トウガラシエキスが相乗的にして体脂肪を減少させるこ
とが認められた。また第４群に用いた飼料４中の辛味成
分（カプサイシン）は１４１ppm であり、従って飼料４
と同濃度の辛味成分を食品に配合しても、ヒトがそれに
よって不快な辛味を感じることはない。また、第５群に
おいては肝臓中のトリグリセリド量及び総コレステロー
ル量について第１群、第２群に比較して有意な効果は認
められず、油脂２には相乗効果が認められないことが分
かる。また油脂３摂取した第６群、油脂４を摂取した第
７群では第１群、第２群と比較しても十分な効果を認め
た。また第８群においては、肝臓中のトリグリセリド量
は第１群、第２群より上昇した。
ロール量については、第４群は第２群及び第３群に比較
して有意に減少し（ｐ＜０．００５）、油脂１と油溶性
トウガラシエキスが相乗的にして体脂肪を減少させるこ
とが認められた。また第４群に用いた飼料４中の辛味成
分（カプサイシン）は１４１ppm であり、従って飼料４
と同濃度の辛味成分を食品に配合しても、ヒトがそれに
よって不快な辛味を感じることはない。また、第５群に
おいては肝臓中のトリグリセリド量及び総コレステロー
ル量について第１群、第２群に比較して有意な効果は認
められず、油脂２には相乗効果が認められないことが分
かる。また油脂３摂取した第６群、油脂４を摂取した第
７群では第１群、第２群と比較しても十分な効果を認め
た。また第８群においては、肝臓中のトリグリセリド量
は第１群、第２群より上昇した。
【００２７】参考例２ 市販エゴマ油（油脂６；太田油脂製）を、定法により高
圧加水分解を行い、得られた精製脂肪酸２重量部とグリ
セロール１重量部を混合し、これに固定化リパーゼ（ノ
ボ社リポザイム３Ａ）を０．２重量部添加し４０℃で６
時間エステル化反応を行った。この生成物を脱色、脱臭
工程を施し油脂７を得た。油脂６、油脂７の組成を表３
に示す。
圧加水分解を行い、得られた精製脂肪酸２重量部とグリ
セロール１重量部を混合し、これに固定化リパーゼ（ノ
ボ社リポザイム３Ａ）を０．２重量部添加し４０℃で６
時間エステル化反応を行った。この生成物を脱色、脱臭
工程を施し油脂７を得た。油脂６、油脂７の組成を表３
に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例１ 表４に示す配合で、常法に従って経口シロップ剤１、２
を製造した。成人健常男性１０名（平均年齢３６．３
歳、平均体重７３．０kg）を２群に分け、それぞれ経口
シロップ剤１、２を１日１５ｇ摂取して、４週間後の体
脂肪量を腹部Ｘ線ＣＴで測定した。油脂７を用いたシロ
ップ剤２は、優れた内臓脂肪低下作用及び血中中性脂肪
低下作用を示した。油脂６を用いたシロップ剤は辛味刺
激が強く被験者に負担を与えたが、油脂７を用いたシロ
ップ剤は辛味刺激が少なく、また風味も良好であった。
を製造した。成人健常男性１０名（平均年齢３６．３
歳、平均体重７３．０kg）を２群に分け、それぞれ経口
シロップ剤１、２を１日１５ｇ摂取して、４週間後の体
脂肪量を腹部Ｘ線ＣＴで測定した。油脂７を用いたシロ
ップ剤２は、優れた内臓脂肪低下作用及び血中中性脂肪
低下作用を示した。油脂６を用いたシロップ剤は辛味刺
激が強く被験者に負担を与えたが、油脂７を用いたシロ
ップ剤は辛味刺激が少なく、また風味も良好であった。
【００３０】
【表４】
【００３１】実施例２ 表５の組成に従い、砂糖と液糖を混合・加熱して均一に
した後、残りの成分を添加し、定法により型に流し込み
キャンディーを調製した。適度な刺激感と清涼感を持つ
ものであった。
した後、残りの成分を添加し、定法により型に流し込み
キャンディーを調製した。適度な刺激感と清涼感を持つ
ものであった。
【００３２】
【表５】
【００３３】
【発明の効果】本発明の油脂組成物は、必須２成分が相
乗的に作用するため、少量で優れた体脂肪低下作用を示
し、経口摂取する場合でも辛味がほとんど感じられず、
容易に摂取することができる。
乗的に作用するため、少量で優れた体脂肪低下作用を示
し、経口摂取する場合でも辛味がほとんど感じられず、
容易に摂取することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ２３Ｇ 3/00 １０１ Ａ２３Ｇ 3/00 １０１ (72)発明者 村瀬 孝利 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 長谷 正 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 時光 一郎 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4B014 GB06 GB07 GK05 GL06 4B018 LB01 LE05 MD10 MD48 ME01 MF02 4C084 AA18 NA14 ZA701 ZA702 ZC331 ZC332 4C206 AA01 AA02 DA04 DA05 DB47 MA02 MA04 NA14 ZA70 ZC33
Claims (2)
- 【請求項１】 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基
含量が１５重量％以上であるジグリセリドを１５重量％
以上及び辛味成分を含有する油脂組成物。 - 【請求項２】 体脂肪低下用である請求項１記載の油脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30455799A JP3999914B2 (ja) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | 油脂組成物 |
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| JP30455799A JP3999914B2 (ja) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | 油脂組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007132949A Division JP4719715B2 (ja) | 2007-05-18 | 2007-05-18 | 油脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001122778A true JP2001122778A (ja) | 2001-05-08 |
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|---|---|---|---|
| JP30455799A Expired - Fee Related JP3999914B2 (ja) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | 油脂組成物 |
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| JP (1) | JP3999914B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010078361A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | House Foods Corp | ネギ属植物の可食部の辛さを推定する方法 |
| JP5095867B1 (ja) * | 2012-02-02 | 2012-12-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
| JP2013059326A (ja) * | 2011-08-22 | 2013-04-04 | Kao Corp | 油脂組成物 |
-
1999
- 1999-10-26 JP JP30455799A patent/JP3999914B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010078361A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | House Foods Corp | ネギ属植物の可食部の辛さを推定する方法 |
| JP2013059326A (ja) * | 2011-08-22 | 2013-04-04 | Kao Corp | 油脂組成物 |
| US9591861B2 (en) | 2011-08-22 | 2017-03-14 | Koa Corporation | Oil or fat composition |
| JP5095867B1 (ja) * | 2012-02-02 | 2012-12-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2013114691A1 (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-08 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
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| JP3999914B2 (ja) | 2007-10-31 |
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