WO2004100942A1 - 体内脂質低下用組成物 - Google Patents

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Yumiko Tani
Tatsuo Watanabe
Masanori Kamei
Masatoshi Kato
Koji Yanae
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Ajinomoto Co., Inc.
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    • G01N27/12—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating impedance by investigating resistance of a solid body in dependence upon absorption of a fluid; of a solid body in dependence upon reaction with a fluid, for detecting components in the fluid

Definitions

  • the present invention relates to a composition for lowering in-vivo lipids, which contains a force-psinoid compound.
  • Patent Document 1 Yazawa et al., In Patent Document 1, clarified that these force-psinoid compounds do not actually exhibit pungency and also have unique functions such as an immune activating action and a body surface temperature increasing action. The present applicants also disclose that the force-psinoid compound has an obesity-suppressing effect (Patent Document 2) and an endurance-improving effect (Patent Document 3).
  • Patent Document 1 JP-A-11-246478
  • Patent Document 2 JP 2001-26538 A
  • Patent Document 3 JP-A-2002-114676
  • Non-Patent Document 1 Susumu Yazawa, Journal of Horticultural Society, Vol. 58, pp. 601-607 (1989)
  • Non-Patent Document 2 T. Kawada et al., J. Nutr., Vol. 116, pp. 1272-1278 (198 6): Table 2 on page 1274, etc.
  • force psinoids and capsaicinoids do not always have the same physiological action due to differences in their structures. Therefore, finding new physiological actions of force psinoids is an interesting issue. is there. In addition, since force psinoids do not have a pungent taste, they can be easily incorporated into foods, medicines, and the like. Therefore, it is significant to confirm the physiological action exhibited by force psinoids.
  • an object of the present invention is to clarify a novel physiological action of a force pucinoid compound and apply it to various uses.
  • the first of the invention is:
  • a composition for lowering body lipids selected from serum cholesterol or hepatic fat which comprises a general formula (1):
  • n is an integer of 0 to 10.
  • a composition comprising a force-psinoid compound represented by the formula:
  • the force psinoids of the present invention improve the arteriosclerosis index by remarkably lowering the total cholesterol in serum, and can be used for prevention or treatment of arteriosclerosis. Therefore, the second aspect of the present invention is:
  • composition according to (1) above which improves the arteriosclerosis index by lowering the total serum cholesterol level.
  • n 3, 4 or 5
  • the compound is 4-hydroxy-3-methoxybenzyl (E) _8-methyl
  • the compound is non-6_nonenoate or 4-hydroxy-3-methoxybenzyl 8-methylnonanoate. Therefore, the third and fourth aspects of the present invention are:
  • the force-psinoid compound is contained in a capsicum plant that has been eaten in the past, especially when formulated as food or beverage, the force-psinoid compound is necessarily purified and isolated. It can be formulated in the form of a plant or a fruit containing it, in which case a fruit derived from a pepper variety “CH-19 sweet” containing a large amount of the compound can be advantageously used. Therefore, the fifth and sixth aspects of the present invention are: (5) The composition according to any one of (1) to (4) above, wherein the compound is compounded in the form of a plant or fruit containing the compound as a component.
  • the power psinoid compound can be suitably blended as an extract from the above-mentioned plant or fruit. Therefore, the seventh and eighth aspects of the present invention,
  • composition of the present invention can be formulated as a food, beverage or medicament, and is particularly suitable for those compositions due to the excellent advantage that the power psinoid compound has no pungency. Can be blended. Therefore, the ninth and tenth aspects of the present invention are:
  • composition according to any one of (1) to (8) above, which is in the form of a pharmaceutical.
  • the power psinoid compound of the present invention can be prepared by purifying and separating from a plant or Z or fruit of a plant belonging to the genus Capsicum (hereinafter referred to as “capsicum”) containing the compound.
  • capsicum a plant or Z or fruit of a plant belonging to the genus Capsicum (hereinafter referred to as “capsicum”) containing the compound.
  • s can.
  • Peppers used for purification are any kind of peppers containing a power pscinoid compound that can be derived from a conventional hot pepper cultivar represented by "Nikko" and "Goshiki”. It can also be used. Among them, "Nikko" and "Goshiki”. It can also be used. Among them, "Nikko" and "Goshiki”.
  • CH-19 sweet Manganji, Fushimi Kancho, Shishitou, pepper, and other non-savory varieties of chili peppers contain a large amount of potash psinoid compounds and can be used favorably. it can. Furthermore, the power of using “CH-19 sweet” which is a non-spicy variety is particularly preferable due to its high content of the component.
  • CH-19 sweet includes “CH-19 sweet” and progeny related varieties derived from “CH-19 sweet”, and in this specification, “CH-19 sweet” Is used to mean all of these.
  • Purification can be carried out by means of solvent extraction well-known to those skilled in the art, various types of chromatography such as silica gel chromatography, high-performance liquid chromatography for preparation, or the like, alone or in appropriate combination.
  • solvent extraction well-known to those skilled in the art
  • various types of chromatography such as silica gel chromatography, high-performance liquid chromatography for preparation, or the like, alone or in appropriate combination.
  • the method described in JP-A-11-246478 can be used.
  • the above-mentioned force-psinoid compound can be synthesized, for example, by an ester exchange reaction using a corresponding fatty acid ester and vanillyl alcohol as starting materials as described in JP-A-11-246478. . Alternatively, it may be synthesized by other reaction methods known to those skilled in the art based on the structural formula. Further, the capsinide compound can be easily prepared by a synthesis method using an enzyme.
  • a desired force psinoid compound is obtained by utilizing the reverse reaction of a compound such as an ester of a fatty acid and Z or a triglyceride having the fatty acid corresponding to a desired compound with lipase using vanillyl alcohol as a substrate.
  • a compound such as an ester of a fatty acid and Z or a triglyceride having the fatty acid corresponding to a desired compound with lipase using vanillyl alcohol as a substrate.
  • the details of this method are described in JP-A-2000-312598, and the contents of the above-mentioned published gazettes including this gazette are incorporated herein by reference.
  • the capsinoid compound is not particularly purified as a compound and is not isolated or synthesized, for example, a plant and / or a fruit of a pepper variety “CH-19 sweet”, a dried product, a crushed product, or the like. It can be formulated in the form of a crude extract.
  • the pepper cultivar “CH-19 sweet” contains almost no pungent or invasive cabsaicinoid, and instead contains a large amount of non-pungent saccharinoid (potassium ester of vanillyl alcohol). Therefore, it does not show the pungency and invasiveness of ordinary pepper, so it can be directly or dried, crushed, crudely extracted, etc.
  • plant or fruit form in this specification refers to the plant or Z or fruit as it is, or to a simple physical form such as drying, pulverization or coarse extraction thereof. And Z or forms that have undergone chemical treatment.
  • composition of the present invention comprising a force-psinoid compound or a plant containing the same is useful for suppressing the elevation of serum cholesterol and hepatic fat or decreasing their lipid levels in the body.
  • Such compositions can be administered orally or parenterally, and are particularly suitable for oral administration because of the lack of pungency of the power pscinoid compounds as described above.
  • various formulations can be prepared by adding pharmaceutically acceptable additives according to the administration form.
  • pharmaceutically acceptable additives various additives usually used in the field of pharmaceutical preparations can be used, and examples thereof include gelatin, lactose, sucrose, titanium oxide, starch, crystalline cellulose, and hydroxypropynole.
  • Methynoresenorelose canoleboxy methinoresenorelose, corn starch, crystallin wax at Mike's mouth, white petrolatum, magnesium aluminate metasilicate, phosphoric anhydride anhydride, resinic acid, citrate, trisodium citrate, hydroxypropylcellulose, sorbito nore, Sorbitan fatty acid ester, polysorbate, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polybutylpyrrolidone, magnesium stearate, light anhydrous silicic acid, talc, vegetable oil, benzyl alcohol, gum arabic, propylene glycol , Polyalkylene glycol, cyclodextrin or hydroxypropyl pro building cyclodextrin.
  • Dosage forms formulated as a mixture with these additives include, for example, solid preparations such as tablets, capsules, granules, powders and suppositories; or syrups, elixirs or injections And the like, which are common in the pharmaceutical field. It can be prepared by a method. In the case of a liquid preparation, it may be in the form of being dissolved or suspended in water or another appropriate medium at the time of use. In particular, in the case of an injection, it may be dissolved or suspended in a physiological saline solution or a glucose solution as needed, or a buffer or a preservative may be added.
  • These preparations can contain the force-psinoid compound of the present invention in a proportion of 11 to 100% by weight, preferably 1080% by weight of the total drug.
  • the dosage and number of administrations vary depending on the sex, age, weight, degree of symptoms, the type and range of intended treatment, and the like of the patient. In general, in the case of oral administration, it is preferable to administer 1 to 50 mg / kg per adult per day in several divided doses.
  • the potassinoid compound of the present invention can also be arbitrarily blended into various foods, for example, solid, liquid, sol, gel, powder, and granular foods.
  • the compounding can be performed by any production method known in the art, for example, solid foods such as chocolate, sports drinks and the like by the method described in JP-A-11-246478.
  • Solid foods such as chocolate, sports drinks and the like by the method described in JP-A-11-246478.
  • Liquid foods can be easily mixed with retort foods such as azuki porridge.
  • the above-mentioned force-psinoid compound can also be used in the form of a food additive.
  • the food additive containing the potency psinoid compound of the present invention can be prepared by using a method well known to those skilled in the art, for example, by adding the capsinoid substance together with various excipients such as dextrin, corn starch, lactose, and auxiliary materials such as an emulsifier. It can be manufactured by mixing, granulating or encapsulating. If desired, a preservative or a fragrance may be added.
  • the power psidinoid conjugate contained in the food component need not necessarily be sufficiently purified as described above. That is, for example, the above-mentioned non-pungent fixed variety of pepper, "CH-19 sweet" itself (unprocessed product), its dried product (crushed product), or an alcohol or food emulsifier solution such as ethyl acetate and ethanol. And the like, it may be contained as an extract of “CH-19 sweet” with various solvents commonly used for extraction from natural products in the art.
  • the power psinoid compound of the present invention can be arbitrarily incorporated into various feeds, for example, solid, liquid, sol, gel, powder, and granular feeds.
  • the formulation can be performed by those skilled in the art. It will be readily apparent, for example, that this can be achieved using a method essentially equivalent to the incorporation of the substance in foods, or with appropriate modifications.
  • a final concentration of 0.1 mmol of force psicin per lkg of feed was used, and for the 0.1 mmol / kg force psinoid group, a final concentration of 0.1 mmol of force psicinoid per kg of feed was also used.
  • a final concentration of 1. Ommol strength psinoid per lkg of feed was added to the control group.
  • the force psinoid used was an approximately 2: 1 mixture of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl (E) _8-methyl-6_nonenoate: 4-hydroxy-13-methoxybenzyl 8-methylnonanoate.
  • Pair feeding was performed for 4 weeks with 6 animals in each group described above.
  • the experimental animals were bred in individual cages, weighed once a week during the breeding period, and the daily feed intake was calculated by subtracting the remaining amount from the dose.
  • Feces were collected for 3 days before dissection. After breeding, dissection and blood collection were performed, and first, liver, perirenal fat and epididymal fat were excised and weighed. Furthermore, the ratio of each to the body weight was calculated.
  • Table 1 shows the progress of breeding
  • Table 2 shows the excretion rate of cholesterol in feces for 3 days before dissection
  • Table 3 shows the ratio of organ weight to body weight.
  • the results are shown as the average soil standard deviation, and statistically, a significance test of p ⁇ 0.05 was performed using ANOVA and Duncan's multiple range test. “*” In the table indicates p ⁇ 0.05.
  • Table 1 Breeding process (weight gain, average feed intake)
  • T_chol serum total cholesterol
  • HDL-chol HDL cholesterol
  • the force-psinoid compound of the present invention significantly increased serum total cholesterol. It can be seen that the arteriosclerosis index is significantly improved with the decrease.
  • T-lipid total lipids
  • Choi cholesterol
  • TG tridalicelide
  • the compound of the present invention significantly reduces hepatic fat (liver lipid).
  • the force-psinoid compound of the present invention significantly lowers the serum total cholesterol level, further improves the arteriosclerosis index, and has not been reported for cabsaicinoid so far. It became clear that the level of hepatic fat was also reduced or suppressed. Therefore, the compounds of the present invention can be very suitably applied to compositions for those uses.

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Description

明 細 書
体内脂質低下用組成物
技術分野
[0001] 本発明は、力プシノイド化合物を含有する体内脂質低下用組成物に関するもので ある。
^景技術
[0002] 矢澤等は、タイ国で入手したトウガラシの辛味品種「CH— 19」の自殖後代から、辛 味のないトウガラシ新品種「CH-19甘」を選抜固定し、該「〇11-19甘」がカプサイシ ノイドを殆ど含有せず、代わりに新規な力プシノイドィ匕合物 (バニリルアルコールの脂 肪酸エステル）を多量に含有することを見いだした。また、当該力プシノイド化合物は 、「日光」、「五色」等に代表される在来の辛味を有するトウガラシ品種中にも存在する ことが確認された (非特許文献 1)。
[0003] 更に矢澤等は、特許文献 1において、これらの力プシノイド化合物が実際に辛味を 呈さず、また免疫の賦活化作用や体表面温度の上昇作用等の特異な機能を有する ことを明らかにしており、また本出願人等も当該力プシノイド化合物が肥満抑制効果 を有すること（特許文献 2)および持久力向上効果を有すること（特許文献 3)を開示し ている。
[0004] 上記の力プシノイド化合物の示す様々な生理学的効果の一部は、類縁のカブサイ シノイド化合物においても認められていたものである力 辛味を示さないという際立つ た特長からも明らかなように、力プシノイドが常にカブサイシノイドと同一の生理作用を 示すとは考えられていない。とりわけ、カブサイシノイドは、肝脂肪の上昇を抑制しな レ、とレ、う報告がなされてレ、る（非特許文献 2)。
[0005] また、力プシノイド化合物の血清コレステロールに対する影響も報告されていない。
特許文献 1：特開平 11 - 246478号公報
特許文献 2：特開 2001 - 26538号公報
特許文献 3：特開 2002 - 114676号公報
非特許文献 1 :矢澤 進ら、園芸学会雑誌、 58卷、 601 - 607頁（1989) 非特許文献 2 : T. Kawada et al. , J. Nutr. , vol. 116, pp. 1272-1278 (198 6)：第 1274頁の Table 2等
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 上述のように、力プシノイドとカプサイシノイドは、その構造の相違に由来して常に同 一の生理作用を有するわけではなぐ従って、力プシノイドの有する新たな生理作用 を見出すことは興味深い課題である。また、力プシノイドは辛味を有さないために食 品、医薬等への配合が容易であり、よって、力プシノイドの示す生理作用を確認する ことは意義深い。
[0007] すなわち、本発明の課題は、力プシノイドィ匕合物の新規な生理作用を明らかにし、 これを各種の用途に応用することにある。
課題を解決するための手段
[0008] 今や、力プシノイド化合物が、体内脂質としての血清コレステロールおよび肝脂肪 の上昇抑制或いはそれらの脂質レベルを減少させることが見出された。従って、本発 明の第 1は、
(1)血清コレステロールまたは肝脂肪から選択される体内脂質を低下するための組 成物であって、一般式（1)：
[0009] [化 1]
Figure imgf000004_0001
または [0010] [化 2]
Figure imgf000005_0001
(式中、 nは 0力 10までの整数である。 )
であらわされる力プシノイド化合物を含有することを特徴とする組成物である。
[0011] 特に、本発明の力プシノイドは、血清中の総コレステロールを顕著に低下させること により動脈硬化指数を改善し、動脈硬化の予防または治療に用い得ることが示され た。従って、本発明の第 2は、
(2)総血清コレステロール量を低下させることにより動脈硬化指数を改善する、上記 (1)の組成物である。
[0012] 上記一般式（1)で示される力プシノイド化合物のうち、 nが 3、 4または 5である化合 物が好ましぐ特に当該化合物が、 4ーヒドロキシー 3—メトキシベンジル （E) _8—メチ ノレ _6_ノネノエートまたは 4—ヒドロキシ— 3—メトキシベンジル 8—メチルノナノエートで あることが好ましい。従って、本発明の第 3および第 4は、
(3)上記一般式（1)において nが 3、 4または 5で表される力プシノイド化合物を含有 することを特徴とする、上記（1)または（2)の組成物、および
(4)力プシノイド化合物が、 4—ヒドロキシ— 3—メトキシベンジル （E)_8—メチルー 6_ ノネノエートまたは 4—ヒドロキシ一3-メトキシベンジル 8—メチルノナノエートであるこ とを特徴とする、上記（1)乃至（3)のレ、ずれかの組成物である。
[0013] なお、力プシノイド化合物は従来から食経験があるトウガラシ植物に含まれるもので あるから、特に食品や飲料として配合される場合、当該力プシノイド化合物は必ずし も精製 ·単離されたものである必要がなぐそれを含有する植物体または果実の形態 で配合可能であり、その場合において、当該化合物を多量に含むトウガラシ品種「C H-19甘」由来の果実等が有利に用い得る。従って、本発明の第 5および第 6は、 (5)力プシノイド化合物が、該化合物を成分として含有する植物体または果実の形 態で配合されることを特徴とする、上記（1)乃至（4)のいずれかの組成物、および
(6)植物体または果実力 Sトウガラシ品種「CH— 19甘」由来であることを特徴とする、 上記（5)の組成物である。
[0014] 更に、当該力プシノイド化合物は、上記の植物体または果実からの抽出物として好 適に配合することもできる。従って、本発明の第 7および第 8は、確認的に、
(7) 力プシノイド化合物が、該化合物を成分として含有する植物体または果実から の抽出物として配合されることを特徴とする、上記（1)乃至（4)のいずれかの組成物 であり、
(8) 植物体または果実力 Sトウガラシ品種「CH-19甘」由来であることを特徴とする 、上記（7)の組成物である。
[0015] 既に明らかなように、本発明の組成物は食品、飲料或いは医薬として組成でき、特 に力プシノイド化合物が辛味を有さないという優れた利点により、それらの組成物に 対して好適に配合可能である。従って、本発明の第 9および第 10は、
(9)食品または飲料の形態である上記（1)乃至（8)の組成物であり、
(10)医薬品の形態である上記（1)乃至（8)の組成物である。
[0016] これまでに、力プシノイドが肝脂肪レベルを低下させるという報告はなされておらず 、本発明は力プシノイドがそのような特異な生理作用を有することを初めて開示する。 とりわけ、カブサイシノイドおよび力プシノイドが血中トリグリセライド濃度を低下させる ことは知見されてきたが、非特許文献 2に示されるとおりカブサイシノイドは一般に肝 脂肪レベルを減少させないとされてきた。一方で、本発明者等がはじめて明らかにし たように力プシノイドが当該肝臓脂肪の増加をも抑制するということは驚くべき知見で める。
[0017] また、これまでに力プシノイドについて、それが血清コレステロール量を低下させ、 ひいては動脈硬化指数を改善するということは知られていなレ、。よって、本発明に基 づけば、辛味を示さないという力プシノイド化合物の特性と相まって、食品や医薬品と して容易に組成可能な血清コレステロールの低下、動脈硬化指数の改善或いは肝 脂肪量の低下のための新規な組成物が提供される。 発明を実施するための最良の形態
[0018] 本発明の力プシノイド化合物は、該化合物を含有するトウガラシ属に属する植物（ 以下「トウガラシ」という。）の植物体および Zまたは果実から精製 ·分離することによつ て調製すること力 sできる。精製に使用するトウガラシは、「日光」、「五色」等に代表さ れる在来の辛味を有するトウガラシ品種由来でも良ぐ力プシノイド化合物を含有する トウガラシであれば、どのような種類のトウガラシであっても使用可能である。中でも、「
CH - 19甘」、「万願寺」、「伏見甘長」、ししとう、ピーマン等に代表される従来の無辛 味品種のトウガラシには、力プシノイド化合物が多く含まれており、好適に用いること ができる。更に、無辛味品種である「CH-19甘」を用いるの力 該成分の含有量が高 いために特に好ましい。ここに、「CH— 19甘」の用語は、「CH— 19甘」及び「CH— 19 甘」に由来する後代類縁品種等を含むものであって、本明細書において「CH— 19甘 」とはこれら全てを含む意味に用レ、られる。精製'分離は、当業者にとって良く知られ た溶媒抽出や、シリカゲルクロマトグラフィー等の各種のクロマトグラフィー、調製用高 速液体クロマトグラフィー等の手段を単独、または適宜組み合わせることにより行うこ とができ、例えば、特開平 11-246478号公報に記載の方法を用いることができる。
[0019] また、上記の力プシノイド化合物は、例えば、特開平 11—246478号公報に記載の ような、対応する脂肪酸エステルとバニリルアルコールを出発原料としたエステル交 換反応により合成することができる。或いは、その構造式に基づいて、当業者にとつ て周知のその他の反応手法により合成することも可能であろう。更には、該カプシノィ ド化合物は、酵素を用いる合成法により容易に調製することもできる。すなわち、例え ば、所望する化合物に対応する脂肪酸のエステルおよび Zまたは該脂肪酸を有する トリグリセリド等の化合物とバニリルアルコールを基質としたリパーゼの逆反応を利用 することにより所望の力プシノイド化合物を得ることができる。なお、この方法の詳細は 、特開 2000—312598号公報に記載されており、当該公報を含め上記の公開公報 に記載の内容は、引用することにより本明細書に組み込まれる。
[0020] また、該カプシノイド化合物は、特に化合物として純粋に精製'分離或いは合成す ることなく、例えばトウガラシ品種「CH— 19甘」の植物体および/または果実、その乾 燥物、粉砕物または粗抽出物質の形態で配合することが可能である。 [0021] すなわち、トウガラシ品種「CH— 19甘」は、辛味や侵襲性を有するカブサイシノイド を殆ど含有せず、代わりに辛味のなレ、力プシノイド (バニリルアルコールの脂肪酸エス テル）を多量に含有するので通常のトウガラシのような辛味 ·侵襲性を示すことがなく 、よって、食品、食品添加物または飼料に対して或いは特に経口投与の医薬品に対 して、直接または乾燥、粉砕、粗抽出等の簡単な物理的および/または化学的処理 を行うだけで好適に配合可能である。なお、当該観点から、本明細書中において「植 物体または果実の形態」という用語は、植物体および Zまたは果実のそのままの形態 を、或いはそれの乾燥、粉砕または粗抽出等の簡単な物理的および Zまたは化学 的処理を行った形態を含むものとする。
[0022] 本発明の力プシノイド化合物またはそれを含有する植物体等による組成物は、血清 コレステロールおよび肝脂肪の上昇抑制或いはそれらの体内脂質レベル低下にお いて有用である。そのような組成物は、経口または非経口的に投与することができ、 特に、前記のとおり力プシノイド化合物では辛味がないので経口投与に適している。
[0023] 本発明の化合物を医薬組成物として臨床的に用いる場合は、その投与形態にあわ せて薬学的に許容される添加剤を加え各種製剤とすることができる。該薬学的に許 容される添加剤としては、製剤分野において通常用いられる各種の添加剤が使用可 能であり、例えば、ゼラチン、乳糖、白糖、酸化チタン、澱粉、結晶セルロース、ヒドロ キシプロピノレメチノレセノレロース、カノレボキシメチノレセノレロース、コーンスターチ、マイク 口クリスタリンワックス、白色ワセリン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、無水リン酸力 ノレシゥム、クェン酸、クェン酸三ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ソルビトー ノレ、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシェ チレン硬化ヒマシ油、ポリビュルピロリドン、ステアリン酸マグネシウム、軽質無水ケィ 酸、タルク、植物油、ベンジルアルコール、アラビアガム、プロピレングリコール、ポリ アルキレングリコール、シクロデキストリンまたはヒドロキシプロビルシクロデキストリン 等が挙げられる。
[0024] これらの添加剤との混合物として製剤化される剤形としては、例えば、錠剤、カプセ ノレ剤、顆粒剤、散剤若しくは坐薬等の固形製剤；または例えばシロップ剤、エリキシ ノレ剤若しくは注射剤等の液体製剤が挙げられ、これらは、製剤分野における通常の 方法によって調製することができる。なお、液体製剤にあっては、用時に水または他 の適当な媒体に溶解または懸濁させる形であってもよい。又、特に、注射剤の場合、 必要に応じて生理食塩水またはブドウ糖液に溶解または縣濁させてもよぐ更に緩衝 剤や保存剤を添加してもよレヽ。
[0025] これらの製剤は、本発明の力プシノイド化合物を全薬剤の 1一 100重量％、好ましく は 10 80重量％の割合で含有することができる。
[0026] 本発明の力プシノイド化合物を臨床の場で使用する場合、その投与量および投与 回数は、患者の性別、年齢、体重、症状の程度および目的とする処置の種類と範囲 等により異なるが、一般に経口投与の場合、成人 1日あたり 1一 50mg/kgを 1一数 回に分けて投与するのが好ましい。
[0027] 本発明の力プシノイド化合物は、種々の食品、例えば、固体、液体、ゾル、ゲル、粉 末および顆粒状食品に任意に配合することも可能である。該配合は、当該技術分野 で公知の任意の製造方法によって行うことができ、例えば、特開平 11-246478号明 細書に記載されているような方法により、チョコレート等の固体食品；スポーツ飲料等 の液体食品；あずき粥等のレトルト食品等に容易に配合することができる。
[0028] 又、上記の力プシノイド化合物は、食品添加物の形態で使用することもできる。本発 明の力プシノイド化合物を含む食品添加物は、当業者にとって周知の方法を用いて 、例えば、デキストリン、コーンスターチ、乳糖等の各種の賦型剤類や乳化剤等の副 原料と共に該カプシノイド物質を混合、造粒またはカプセルィヒ等をすることにより製 造すること力 Sできる。また、所望により、保存料や香料等を添加してもよい。
[0029] 食品成分中に含まれる力プシノイドィ匕合物は、既述のように必ずしも十分に精製さ れたものである必要はなレ、。すなわち、例えば、上述のトウガラシの無辛味固定品種 である「CH— 19甘」自体 (無処理物）、その乾燥物（粉砕物）、または酢酸ェチル、ェ タノール等のアルコール類若しくは食品用乳化剤溶液等の、当該技術分野において 天然物からの抽出に常用される各種溶剤による「CH-19甘」の抽出物として含有さ れてもよい。
[0030] 本発明の力プシノイド化合物は、種々の飼料、例えば、固体、液体、ゾル、ゲル、粉 末および顆粒状飼料に任意に配合することが可能である。該配合は、当業者であれ ば、食品への該物質の配合と本質的に同等な方法を用い、またはこれに適宜改変を 加えて達成し得ることを容易に理解するであろう。
[0031] なお、上記のトウガラシの無辛味固定品種「CH - 19甘」は農林水産省種苗管理セ ンターに第 10375号として品種登録されており、該機関より入手可能である。
[0032] 以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、実施例は本発明を何ら限定する ものではない。
[0033] (実施例）
言式,験 )の
9週齢の Wistar系雄ラット 24匹を用レ、、各群 6匹として対照群、 0. lmmol/kg力 プサイシン群、 0. lmmol/kg力プシノイド群、 1. Ommol/kg力プシノイド群の 4群 に分けた。対照群には 1%コレステロール添加 20%ラード食を飼料として投与した。
0. lmmol/kgカプサイシン群には飼料 lkgあたり、最終濃度として 0. lmmolの力 プサイシンを、 0. lmmol/kg力プシノイド群には、同じく飼料 lkgあたり、最終濃度 として 0. lmmolの力プシノイドを、また 1 · Ommol/kg力プシノイド群には、飼料 lkg あたり、最終濃度として 1. Ommolの力プシノイドを、いずれも対照群の飼料に対して 添加した。用いた力プシノイドは 4—ヒドロキシー 3—メトキシベンジル （E)_8—メチルー 6_ノネノエート： 4—ヒドロキシ一3-メトキシベンジル 8-メチルノナノエートの約 2 : 1の 混合物であった。
[0034] 上記の各群 6匹で 4週間ペアフィーディングした。なお、実験動物の飼育は、個別 のケージで行い、飼育期間中週 1回体重を測定し、飼料摂取量は毎日、投与量から の残量を差し引いて算出した。糞を解剖前 3日間採取した。飼育終了後解剖、採血 し、まず肝臓、腎周囲脂肪および副睾丸周囲脂肪を摘出して重量を測定した。更に 、各々の体重に占める比率を算出した。飼育の経過を表 1に、解剖前 3日間の糞中コ レステロール排泄率を表 2に、臓器重量'体重比率を表 3に、それぞれ示す。なお、 以下の表において、特にことわりのない限り、結果は平均土標準偏差で示し、統計学 的には ANOVAと Duncanの multiple range testで p< 0. 05の有意差検定を行 つた。表中「*」は p< 0. 05を表す。
[0035] [表 1] 表 1 ：飼育経過 （体重増加率、 平均飼料摂取量）
Figure imgf000011_0001
[0036] [表 2]
表 2 ： 3日間の粦中コレステロール排泄率
Figure imgf000011_0002
[0037] [表 3] 表 3 ：臓器重量■体.遠比率
Figure imgf000012_0001
実施例 1
[0038] .清コレステロールおよび動脈硬化指数に対する影響
上記のとおり飼育した実験動物から採血し、血清の総コレステロール (T_chol) HDLコレステロール（HDL-chol)を測定した。具体的に総コレステロールおよび H DLコレステロ ノレは、「辻原命子'谷由美子：高脂肪高コレステロール食飼育ラットの 脂質代謝におよぼすユッカサポニンおよびコンニヤク精粉の影響:栄養食糧学会誌、 第 51卷、第 157 163頁（1998)」に記載の方法に準じて測定した。動脈硬化指数 は、（T_chol— HDL_chol) /HDL_cholにより算出した。結果を表 4に示す（表には 血清トリグリセライド量 (TG)も示す。）。
[0039] [表 4]
表 4 ：血清コレステロールの測定結朵
Figure imgf000012_0002
上記の結果から、本発明の力プシノイド化合物は血清の総コレステロールを有意に 低下させるとともに動脈硬化指数も有意に改善することが判る。
実施例 2
[0040] 月刊旨方に する
上記のとおり飼育した実験動物を解剖し、摘出した肝臓について総脂質 (T-lipid) 、コレステロール (Choi)およびトリダリセライド (TG)量を測定した。総脂質、コレステ ロールおよびトリダリセライドは、やはり「辻原命子'谷由美子：高脂肪高コレステロ一 ル食飼育ラットの脂質代謝におよぼすユッカサポニンおよびコンニヤク精粉の影響： 栄養食糧学会誌、第 51卷、第 157— 163頁（1998)」に記載の方法に準じて測定を 実施した。結果を表 5に示す。
[0041] [表 5]
表 5 ：肝脂肪の測定結果
Figure imgf000013_0001
上記の結果から、本発明の力プシノイド化合物が肝脂肪 (肝臓脂質)を有意に低下 させること力半 IJる。
[0042] 以上のとおり、本発明の力プシノイド化合物は、有意に血清の総コレステロールレべ ルを低下させ、更には動脈硬化指数をも改善し、加えて、これまでにカブサイシノイド では報告のなかった肝脂肪のレベルをも低下、或いは上昇抑制することが明らかとな つた。従って、本発明の化合物は、それらの用途のための組成物に対し極めて好適 に適用することができる。

Claims

請求の範囲 [1] 血清コレステロールまたは肝脂肪から選択される体内脂質を低下するための組成 物であって、一般式（1)：
[化 1]
Figure imgf000014_0001
または
[化 2]
Figure imgf000014_0002
(式中、 nは 0力、ら 10までの整数である。 )
であらわされる力プシノイド化合物を含有することを特徴とする、前記組成物。
[2] 総血清コレステロール量を低下させることにより動脈硬化指数を改善する、請求項 1 に記載の組成物。
[3] 上記一般式（1)において nが 3、 4または 5で表される力プシノイド化合物を含有する ことを特徴とする、請求項 1または 2に記載の組成物。
[4] 力プシノイド化合物力 4—ヒドロキシ _3—メトキシベンジル （E)_8—メチルー 6_ノネ ノエートまたは 4ーヒドロキシ一3-メトキシベンジル 8—メチルノナノエートであることを 特徴とする、請求項 1乃至 3のいずれか一項に記載の組成物。
[5] 力プシノイドィ匕合物が、該化合物を成分として含有する植物体または果実の形態で 配合されることを特徴とする、請求項 1乃至 4のいずれか一項に記載の組成物。
[6] 植物体または果実力 Sトウガラシ品種「CH_19甘」由来であることを特徴とする、請求 項 5に記載の組成物。
[7] 力プシノイド化合物が、該化合物を成分として含有する植物体または果実からの抽 出物として配合されることを特徴とする、請求項 1乃至 4のいずれか一項に記載の組 成物。
[8] 植物体または果実力 Sトウガラシ品種「CH-19甘」由来であることを特徴とする、請求 項 7に記載の組成物。
[9] 食品または飲料の形態である請求項 1乃至 8に記載の組成物。
[10] 医薬品の形態である請求項 1乃至 8に記載の組成物。
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