WO2007114128A1 - カプシノイド含有飲食品の製造方法 - Google Patents

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WO2007114128A1
WO2007114128A1 PCT/JP2007/056549 JP2007056549W WO2007114128A1 WO 2007114128 A1 WO2007114128 A1 WO 2007114128A1 JP 2007056549 W JP2007056549 W JP 2007056549W WO 2007114128 A1 WO2007114128 A1 WO 2007114128A1
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fatty acid
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Yoko Ito
Fumiko Watanabe
Kentaro Maruyama
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Ajinomoto Co., Inc.
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a forcepsinoid-containing food or drink, and more specifically, an emulsion composition containing kabsinoids is prepared, and the emulsion composition is diluted to produce a water-containing food or drink. Regarding the method.
  • Non-Patent Document 1 Compounds belonging to these power psinoids (fatty acid ester of vanillyl alcohol, capsiate, dihydrocapsiate, etc., hereinafter simply referred to as “power psisinoid compound”, “power psisinoid” or “power psisinoids”)
  • capsaicinoids capsaicin, dihydrocapsaicin, etc.
  • an energy metabolism activation effect etc.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 11 246478
  • Patent Document 2 Japanese Patent Publication No. 2003-192576
  • Non-Patent Document 1 Yazawa et al., Journal of Horticultural Society, 58 ⁇ , 601-607, 1989
  • the method for producing a power psisinoid-containing food or drink prepares an emulsified composition by mixing an oil phase containing a power psisinoid compound, an aqueous phase, and an emulsifier, and the emulsified composition.
  • a method for producing a food or drink by mixing with an aqueous dilution component, and further adding an emulsifier and Z or a polymer component to the emulsified composition, the aqueous dilution component or a mixture thereof. To do.
  • the additional emulsifier and / or polymer component may be added in the step of mixing the emulsified composition with the aqueous diluent component, or before the emulsified composition and the aqueous diluent are mixed, It may be added in advance to either or both of the aqueous dilution components.
  • the oil phase can further improve the stability of the force-psinoid-containing emulsion composition by containing an oil thickener.
  • an additional emulsifier and / or a polymer component is further added to an emulsion composition prepared by mixing an oil phase containing a force psinoid compound, an aqueous phase, and an emulsifier. Increased dilution stability of force-psinoid compounds characterized by the addition of An emulsified composition is provided.
  • the stability of the strength psisinoid compound in foods and beverages produced by diluting the strength psisinoid-containing emulsion composition with an aqueous component is improved, so that the shelf life of the product is extended. It is possible to reduce the manufacturing cost.
  • FIG. 1 shows the storage stability of dihydrocapsiate in a system containing decaglycerin monooleate (trade name: decagrin 1_0).
  • FIG. 2 shows the storage stability of dihydrocapsiate in a system containing 8 types of emulsifiers.
  • FIG. 3 shows the storage stability of dihydrocapsiate in a system containing 8 types of polymer components.
  • FIG. 4 shows the storage stability of dihydrocapsiate when diluting a forcepsinoid-containing emulsion preparation by different methods.
  • A is diluted with an aqueous buffer containing emulsifier
  • B is diluted with an aqueous buffer containing no emulsifier after adding an emulsifier to the emulsified emulsion containing power. It is a result.
  • the force psinoid compound is a fatty acid ester of vanillyl alcohol, and typical examples thereof include capsiate, dihydrocapsiate and nordihydrocapsiate which have been identified as components contained in red peppers.
  • fatty acid esters of various linear or branched chain fatty acids and benzyl alcohol having the same fatty acid chain length as those of capsiates such as vanillinole decanoate, vanillyl nonanoate, vanillyl otatanoate, and nordihydrocapsiate. Also contains.
  • CST CST
  • DCT dihydrocapsiate
  • NDCT carbonate hydrocapsiate
  • capsicum Since force psinoids are abundantly contained in plants belonging to the genus Capsicum (hereinafter referred to as “capsicum”), they must be prepared by purifying and isolating from capsicum plants and / or fruits. Can do.
  • the capsicum used for refining may be derived from capsicum varieties with conventional pungent tastes, such as ⁇ Nikko '' and ⁇ Five Colors '', which are not particularly limited as long as they contain capsicuminous rhinoceros. Varieties of red pepper are preferred. Among them, spicy varieties such as “CH 1 19 Ama”, “Manganji”, “Fushimi Akanaga”, shishito, green pepper, etc.
  • CH_19 sweet which is a spicy-tasting variety, is more preferable because the content of the component is high.
  • CH_19 sweet means a group of varieties including “CH_19 sweet” varieties and progeny related varieties derived from “CH_19 sweet”.
  • the purification and separation of force psinoid compounds can be achieved by solvent extraction, silica gel chromatography and other chromatographic techniques well known to those skilled in the art, or high-performance liquid chromatography for preparation. For example, it is possible to use the method described in Patent Document 1 described above.
  • the above-mentioned force-psinoid compound may be synthesized by a transesterification reaction using a corresponding fatty acid ester and vanillyl alcohol as starting materials, as described in Patent Document 1, for example. it can. Or based on its structural formula, It can also be synthesized by other reaction techniques.
  • force pusinoids can be easily prepared by a synthesis method using an enzyme. For example, according to the method described in JP 2000-312598 and Kobata et al. (Biosci. Biotechnol.
  • the force pusinoid compound may be any of the above-mentioned extract or synthetic product, or may be a single force psisinoid compound or a mixture of two or more. You can use it.
  • the power psisinoid compounds used include free fatty acids and vanillyl alcohol, which are decomposed products thereof.
  • the oil phase containing the force pusinoid compound means a fat-soluble substance obtained by mixing the force psisinoid compound with fats and oils.
  • the oils and fats include vegetable oils such as soybean oil, coconut oil, rice oil, corn oil, palm oil, safflower oil, rapeseed oil, olive oil, and saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms (for example, force puric acid Fatty acid and glycerin power consisting mainly of fatty acid and glycerin power, and medium chain saturated fatty acid triglycerides (hereinafter also referred to as “MCT”), beef tallow, pork tallow, chicken tallow, and fish oil Fats and oils, fatty acids such as oleic acid, and mixtures thereof.
  • sucrose acetate isobutyrate (SAIB), various rosin esters, Elemi resin, and the like may be added as a specific gravity adjusting agent.
  • the oil phase containing a strong psicinoid compound contains the oil thickener described below in addition to the above fats and oils.
  • the oil thickener is not particularly limited as long as it dissolves in the oil and exhibits a thickening effect, and examples thereof include fat solidifying agents such as long-chain fatty acid esters.
  • the long-chain fatty acid ester an ester of a fatty acid having 20 or more carbon atoms is preferable.
  • the ester of a fatty acid having 20 or more carbon atoms is, for example, an ester of araquinic acid, behenic acid, etc., and propylene glycol, glycerin, sorbitan, pentaerythritol, diglycerin, etc.
  • Specific examples include glycerin monobehenic acid ester, glycerin monoarachic acid ester, sorbitan dialakic acid ester, and the like. Not determined.
  • specific examples of hexaglycerin otastearic acid ester, monoglycerin monobehenic acid ester, and mixtures thereof include the trade name “TAISET” manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.
  • the amount of the oil thickener added is not particularly limited as long as the viscosity can be improved from the viscosity of the hydrophobic component before the oil thickener is added. It is 0.:! To 10% by mass, preferably 0.5 to 5% by mass, and more preferably 1 to 3% by mass with respect to the total amount of the phase.
  • the force-psinoid-containing oil phase containing the added amount of oil thickener is preferably adjusted to a viscosity of 50 to 350 mPa's.
  • the viscosity can be measured by a method known to those skilled in the art. For example, a commonly used measuring instrument such as a rotational viscometer, a capillary viscometer, a falling ball viscometer is used.
  • the aqueous phase used in the method of the present invention is for emulsifying the oil phase to prepare an oil-in-water emulsion composition.
  • sugars such as sugar and starch syrup, polyhydric alcohols such as glycerin, sorbitol and propylene glycol, organic acids such as citrate and malic acid, sodium chloride sodium, potassium salt potassium, calcium chloride, etc.
  • organic acids such as citrate and malic acid, sodium chloride sodium, potassium salt potassium, calcium chloride, etc.
  • These salts, antioxidants, ⁇ -carotene, paprika pigments, and the like can be appropriately blended.
  • the pH of the aqueous phase is preferably adjusted to pH in the acidic region, more preferably ⁇ 2-6.
  • acidic substances such as citrate, adipic acid, succinic acid, tartaric acid, lactic acid, fumaric acid, DL_malic acid, benzoic acid, gnoleconic acid, Organic acids such as gnolecono delta ratatones and salts thereof, salts such as potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium dihydrogen phosphate, inorganic acids such as phosphoric acid and salts thereof, vitamin C and salts thereof Etc.
  • acidic substances By using these acidic substances to adjust the pH of the emulsified composition in the acidic region, the stability of the force psisinoid compound can be maintained for a long period of time.
  • the emulsifier that can be used for the preparation of the forcepsinoid-containing emulsion composition is not particularly limited, and various emulsifiers conventionally used in foods and drinks can be used.
  • monoglycerin fatty acid ester, diglycerin fatty acid Esters, triglycerin fatty acid esthetics Monoglycerin fatty acid ester derivative, propylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, lecithin, modified starch, sorbitan fatty acid ester, gum arabic, gati gum, pectin, Examples include carrageenan, otaturuccinic acid starch, and quilla extract.
  • polyglycerin fatty acid esters and the like are preferable from the viewpoint of emulsion stability.
  • the amount of these emulsifiers is not strictly limited, and can be appropriately changed over a wide range depending on the type of the emulsifier, the type of emulsifier, etc., but usually an oil phase, an aqueous phase and an emulsifier containing a force psinoid compound About 2 to 30% by mass, preferably about 3 to 25% by mass, can be used with respect to the total amount.
  • polyglycerin fatty acid ester is used as an emulsifier, it is preferably used within a range of about 6 to 10% by mass.
  • the mixing ratio of the emulsifier, the oil phase and the water phase is appropriately determined by a person skilled in the art according to the selected oil type and emulsifier as long as it is a ratio that forms an oil-in-water emulsion composition. be able to.
  • an oily phase containing a forcepsinoid compound preferably an oily phase containing the above-mentioned oil thickener, an aqueous phase, and an emulsifier are mixed, and oils and fats usually used
  • An emulsified composition can be appropriately prepared by the emulsification method. For example, in one preferred embodiment, first, an oil phase containing a force psinoid compound and an aqueous phase containing an emulsifier obtained by heating and dissolving the above emulsifier in water are mixed, and the pH of the emulsified composition is adjusted as necessary.
  • an additional emulsifier and / or a polymer component may be further added.
  • an additional emulsifier and / or a polymer component may be further added.
  • the force-psinoid-containing food / beverage product according to the present invention (hereinafter referred to as “the food / beverage product of the present invention”) is a mixture of the emulsion composition and the aqueous dilution component, that is, the emulsion composition is diluted with the aqueous component.
  • An emulsifier and Z or a polymer component are further added to the emulsified composition, the aqueous dilution component or a mixture thereof at any stage of producing the food or drink. .
  • the aqueous dilution component is a component constituting a food or drink other than the added emulsion composition, and includes, for example, an aqueous solution, an oil-in-water emulsion, and a gel-like liquid.
  • the aqueous solution is basically the same as the aqueous phase used in preparing the emulsion composition.
  • an oil-in-water emulsion when used as an aqueous dilution component, frozen confectionery such as ice cream, various dairy products such as yognoreto and milk, and various emulsified foods and beverages such as pudding, mousse, bavaroa and dressing are produced.
  • a gel-like liquid when used as an aqueous dilution component, a gel-like food such as jelly is produced.
  • These foods and drinks preferably contain at least 10% by mass of water.
  • the use amount of the force-psinoid-containing emulsified composition blended in these foods and drinks varies depending on the purpose of use, the type and form of the food and drink, and so long as the oil droplets in the emulsion composition are retained. In general, it can be used in the range of about 0.01 to about 5% by mass with respect to food and drink.
  • an additional emulsifier and / or polymer component is added in the step of mixing the emulsion composition with an aqueous diluent component.
  • it may be added in advance to the prestressed pusinoid-containing emulsion composition and Z or an aqueous dilution component.
  • the additional emulsifier the same emulsifier used in preparing the emulsion composition can be used.
  • emulsifiers can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount added is appropriately optimized depending on the type and use of the food or drink to be produced and is not particularly limited.
  • the amount added is 0.01 to 5% by mass, preferably, 0. 05 ⁇ : Mass%.
  • the polymer component is a natural or synthetic polysaccharide or protein.
  • Polysaccharides include gum arabic, gati gum, gum tragacanth, guar gum, cara gum Xanthan gum, pectin, alginic acid and salts thereof, carrageenan, cellulose and derivatives thereof. Proteins include soy protein, gelatin, collagen, casein, sodium caseinate and the like, and these can be used by mixing one or more of them. In particular, carrageenan, HM pectin, and sodium carboxymethylcellulose (CMC sodium) are preferred. Carrageenan is a natural high-molecular substance extracted and purified from red algae seaweed and is a polysaccharide mainly composed of galactose with a molecular weight of 100,000 to 500,000 and 3,6 anhydrogalactose.
  • Pectin is a natural high-molecular-weight polysaccharide composed mainly of galacturonic acid and methylgalacturonic acid. Of all galacturonic acid, methyl galacturonic acid accounts for 50% or more of HM pectin. The following is called LM pectin.
  • HM pectin has a sugar content of 55% or more and has a property of gelation and shading near pH 3.
  • CMC sodium also known as sodium fibrin glycolate, is used in food additives as a thickener.
  • the amount added is appropriately optimized depending on the type and use of the water-based beverage to be produced, and is not particularly limited. For example, it is 0.01 to 5% by mass, preferably 0 to the total amount of the water-based beverage. 1 to:!% By mass.
  • an indication that these water-containing foods and drinks activate immune mechanisms and activate energy metabolism to improve lifestyle-related diseases You can accompany it.
  • These indications may be displayed on the product packaging or included in the package insert. These indications should preferably contain explanations of the appropriate daily intake and method of intake.
  • Example 1 of the above-mentioned Patent Document 2 a dihydrocapsiate-containing emulsion preparation was prototyped. Briefly, 21 g of decaglycerin monooleate (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd., trade name: decagrin 1- ⁇ ), 193 g of glycerin and 26 g of water are mixed. The solution was heated and dissolved at 90 to 95 ° C, and then cooled to 30 ° C. 85-90 of 8.5 g synthetic dihydrocapsate and 51 g sucrose acetate isobutyrate (SAIB).
  • SAIB sucrose acetate isobutyrate
  • a mixture prepared by heating with C was added and emulsified at 30 to 90 ° C to prepare a force-psinoid-containing emulsified composition (pH 3.6).
  • the resulting emulsion formulation sucrose added 0. 01M Kuen acid buffer (P H3. 5) at the 1000-fold diluted with no additives Sanpunore.
  • a sample of the emulsifier added diluted 1000 times was also prepared.
  • the prepared sampnore was sterilized by heating for 20 minutes and then stored at 44 ° C.
  • the force psinoid content was measured after each week of storage.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • FIG. 1 the results showed that the storage stability of dihydrocapsite was improved as the amount of emulsifier added was increased.
  • the residual ratio of dihydrocapsiate after storage for about 1 month with 0.1114% emulsifier added was more than twice as stable as when no emulsifier was added.
  • Example 2 Trial production and stability evaluation of a force psisinoid emulsion diluted with various emulsifiers
  • sucrose was added to a dihydrocapsiate-containing emulsion. 0.01 M citrate buffer (PH3. The storage stability was evaluated by diluting 1000 times in 5).
  • Addition of sucrose To 0.1M citrate buffer solution (PH3.5) 8 types of emulsifiers were added 0.14% each, and the difference in stability depending on the added emulsifier was evaluated.
  • Table 8 shows the eight types of added emulsifiers, and Fig. 2 shows the storage results. From the results shown in FIG. 2, it was confirmed that an emulsifier other than decagrin 10 has an effect of improving the storage stability of dihydrocapsiate.
  • the dihydrocapsiate-containing emulsion preparation was diluted 500-fold with sucrose-added 0.01 M citrate buffer (PH3.5) to evaluate the storage stability.
  • Eight kinds of polymer components were added to 0.01M citrate buffer solution (PH3.5) in advance, and the difference in stability depending on the added polymer components was evaluated.
  • Table 2 shows the polymer component Sampu Nore that was evaluated.
  • the amount of the polymer component added was a small amount of xanthan gum, and the viscosity was reduced to 0.1%, so that the addition amount was 0.5% except for xanthan gum.
  • Figure 3 shows the storage results.
  • HM pectin ( ⁇ ), carrageenan (X), and carboxymethylcellulose sodium (CMC sodium: 1) showed an effect of improving the storage stability of dihydrocapsiate.
  • a composition was prepared by mixing an emulsifier (manufactured by Nikko Chemical Co., Decagrin 10) at a ratio of 10: 3 under heating conditions (50 to 70 ° C.) to the force-psinoid emulsion preparation prepared in Example 1.
  • the obtained composition was diluted 230-fold with 0.01M citrate buffer (pH 3.5) supplemented with sucrose to obtain a mixture of an emulsion formulation and an emulsifier.
  • FIG. 4A shows that dihydrocapsiate storage stability is improved by diluting the emulsified preparation with a buffer solution to which an emulsifier has been added in the same manner as in Example 1. Furthermore, in FIG.
  • the method of the present invention can be used in the food field, cosmetic field, and the like.

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Abstract

　カプシノイド含有飲食品の安定な製造方法及びそのための希釈安定性の向上したカプシノイド含有乳化組成物を提供する。当該製造方法は、カプシノイド化合物を含有する油相と、水相と、乳化剤とを混和して乳化組成物を調製し、当該乳化組成物と水性希釈成分とを混合して飲食品を製造する方法において、前記乳化組成物、水性希釈成分又はこれらの混合物に、さらに乳化剤及び／又は高分子成分を添加する。

Description

明 細 書
力プシノイド含有飲食品の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、力プシノイド含有飲食品の製造方法に関し、さらに詳細には、カブシノィ ド類を含有する乳化組成物を調製し、当該乳化組成物を希釈して水分含有飲食品 を製造する方法に関する。
背景技術
[0002] 辛味の少なレ、トウガラシとして矢澤等により選抜固定されたトウガラシの無辛味固定 品種である「CH— 19甘」は、辛味を呈さない新規な力プシノイド類を多量に含有す ることが報告されている（例えば、非特許文献 1参照）。この力プシノイド類に属する化 合物（バニリルアルコールの脂肪酸エステル、カプシエイト、ジヒドロカプシエイト等、 以下単に「力プシノイド化合物」、「力プシノイド」又は「力プシノイド類」ということがある
。）は、トウガラシの辛味成分であるカプサイシノイド（カプサイシン、ジヒドロカプサイ シン等）とは異なり、辛味を示さないものの、免疫の賦活化作用、エネルギー代謝の 活性化作用等が報告されており（特許文献 1参照）、今後の応用が期待されている。
[0003] 力プシノイド類は、バニロイド基と脂肪酸側鎖間に存在するエステル結合が容易に 加水分解されるため非常に不安定である。そこで、飲料などの液状食品へ添加して レ、くには安定性を維持しながら水溶化可能な技術が必要とされている。このような技 術として、力プシノイド含有油を各種乳化剤で乳化製剤化し、水溶化する技術が報告 されている（例えば、特許文献 2参照）。
[0004] 特許文献 1 :特開平 11 246478号公報
特許文献 2：特開 2003— 192576号公幸艮
非特許文献 1 :矢澤ら、園芸学会雑誌、 58卷、 601— 607頁、 1989年
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] し力 ながら、従来の方法にて調製した乳化組成物を単に水性成分で希釈し、水 分を含有する飲食品、例えば水性飲料等を調製した場合には、製造直後の製品に 比べて、保存している間に水性飲料中の力プシノイド化合物が徐々に分解していくと レ、う問題がある。健康機能性食品を製造する際には、製造時から賞味期限までの期 間を通じて生理機能を発揮する必要量を確保するために、賞味期限までの分解を見 越して製造時の成分配合量を設定する。健康食品製造では、上乗せ添加量はコスト の観点から低減できればできる方が望ましい。従って、力プシノイド化合物の水溶液 中での安定性を高める方法が望まれている。力プシノイド含有乳化組成物を調製す る際に、乳化剤等の濃度を上げることによって、希釈時の安定性を多少改善すること はできる力 乳化時に多量の乳化剤が存在するとかえって乳化作用に悪影響を与え ることにもなりかねない。そこで、力プシノイド含有水性飲食品の安定な製造方法及 びそのための希釈安定性の向上した力プシノイド含有乳化組成物が求められている 課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、力プシノイド含 有乳化組成物を水性成分で希釈する際に、追加の乳化剤及び/又は高分子成分 を添加することで、力プシノイド化合物を含む油相が乳化状態で水相中に含まれる際 に力プシノイド安定性が向上することを見出した。
[0007] すなわち、本発明の力プシノイド含有飲食品の製造方法は、力プシノイド化合物を 含有する油相と、水相と、乳化剤とを混和して乳化組成物を調製し、当該乳化組成 物と水性希釈成分とを混合して飲食品を製造する方法にぉレ、て、前記乳化組成物、 水性希釈成分又はこれらの混合物に、さらに乳化剤及び Z又は高分子成分を添カロ することを特徴とする。追加の乳化剤及び/又は高分子成分は、前記乳化組成物を 水性希釈成分と混合する工程において添加される力 \あるいは、前記乳化組成物を 水性希釈液と混合する前に、前記乳化組成物及び前記水性希釈成分の何れか一 方又は両方にあらかじめ添加してもよい。また、前記油相はさらに油増粘剤を含むこ とにより、力プシノイド含有乳化組成物の安定性を向上させることができる。
[0008] 本発明の異なる視点において、力プシノイド化合物を含有する油相と、水相と、乳 化剤とを混和して調製された乳化組成物に、さらに追加の乳化剤及び/又は高分子 成分を添加してなることを特徴とする、力プシノイド化合物の希釈安定性が向上した 乳化組成物が提供される。
発明の効果
[0009] 本発明の方法によれば、力プシノイド含有乳化組成物を水性成分で希釈して製造 する飲食品中の力プシノイドィ匕合物の安定性が向上するので、製品の賞味期限の延 長が可能となり、製造コストの削減にも寄与すると考えられる。
図面の簡単な説明
[0010] [図 1]デカグリセリンモノォレイン酸エステル（商品名：デカグリン 1 _〇）添加系でのジ ヒドロカプシエイトの保存安定性を示す。
[図 2]8種類の乳化剤添加系でのジヒドロカプシエイト保存安定性を示す。
[図 3]8種類の高分子成分添加系でのジヒドロカプシエイト保存安定性を示す。
[図 4]力プシノイド含有乳化製剤を異なる方法で希釈した時のジヒドロカプシエイト保 存安定性を示す。 Aは、力プシノイド含有乳化製剤を乳化剤を含む水性緩衝液で希 釈した場合、 Bは、力プシノイド含有乳化製剤にあらかじめ乳化剤を添加した後に乳 化剤を含まない水性緩衝液で希釈した場合の結果である。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 以下に本発明を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものでは ない。
(力プシノイド化合物）
本発明において、力プシノイド化合物とは、バニリルアルコールの脂肪酸エステルを レ、い、その代表的な成分としては、トウガラシ類に含有される成分として確認された、 カプシエイト、ジヒドロカプシエイト、ノルジヒドロカプシエイトが含まれ、さらにバニリノレ デカノエイト、バニリルノナノエイト、バニリルオタタノエイト等のカプシエイトやノルジヒ ドロカプシエイトと同程度の脂肪酸鎖長を有する、各種直鎖又は分岐鎖脂肪酸とバ 二リルアルコールの脂肪酸エステルをも含有する。カプシエイト（以下「CST」と略す る場合がある。）、ジヒドロカプシエイト（以下「DCT」と略する場合がある。）及びカレ ジヒドロカプシエイト（以下「NDCT」と略する場合がある。 )はそれぞれ以下の化学式 で表すことができる。
[0012] [化 1]
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0002
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[0015] 力プシノイドは、トウガラシ属に属する植物体（以下「トウガラシ」という。 )に多く含ま れるものであるため、トウガラシの植物体及び/又は果実から精製、分離することによ つて調製することができる。精製に使用するトウガラシは、力プシノイドを含有するトウ ガラシであれば特に制限はなぐ「日光」や「五色」等に代表される在来の辛味を有す るトウガラシ品種由来でもよいが、無辛味品種のトウガラシが好ましい。中でも、「CH 一 19甘」、「万願寺」、「伏見甘長」等の無辛味品種や、ししとう、ピーマン等にはカブ シノイド化合物が多く含まれており好適に用いることができる。特に、無辛味品種であ る「CH_ 19甘」には当該成分の含有量が高いためさらに好ましい。本明細書におい て、用語「CH_ 19甘」は、「CH_ 19甘」品種、及び「CH_ 19甘」に由来する後代 類縁品種等を含む一群の品種を意味する。力プシノイドィヒ合物の精製、分離は、当 業者にとって良く知られた溶媒抽出や、シリカゲルクロマトグラフィー等の各種のクロ マトグラフィー、調製用高速液体クロマトグラフィー等の手段を単独、又は適宜組み 合わせることにより行うことができ、例えば、上掲の特許文献 1に記載の方法を用いる こと力 Sできる。
[0016] また、上記の力プシノイド化合物は、例えば、上掲の特許文献 1に記載のような、対 応する脂肪酸エステルとバニリルアルコールを出発原料としたエステル交換反応によ り合成することもできる。または、その構造式に基づいて、当業者にとって周知のその 他の反応手法により合成することもできる。さらには、力プシノイドは酵素を用いる合 成法により容易に調製することも可能である。例えば、特開 2000— 312598号公報 や、 Kobataら (Biosci. Biotechnol. Biochem., 66 (2), 319-327, 2002)記載の方法により 、所望の化合物に対応する脂肪酸エステル、及び Z又は当該脂肪酸を有するトリグ リセリド等の化合物と、バニリルアルコールとを基質としたリパーゼの逆反応を利用す ることにより容易に所望の力プシノイド化合物を得ることができる。
[0017] 本発明の製造方法に用いる場合、力プシノイドィ匕合物は、上記の抽出品や合成品 のいずれであってもよぐまた、単独の力プシノイド化合物でも或いは 2種以上の混合 物を用いてもよレ、。さらに、使用する力プシノイド化合物にはその分解物である遊離 脂肪酸やバニリルアルコール等が含まれてレ、てもよレ、。
[0018] (油相）
力プシノイド化合物を含有する油相とは、前記力プシノイドィヒ合物と油脂類とを混和 せしめてなる脂溶性物質をいう。当該油脂類としては、例えば、大豆油、ヤシ油、コメ 油、コーン油、パーム油、紅花油、菜種油、ォリーブ油等の植物性油脂、炭素数 6〜 10の飽和脂肪酸 (例えば、力プリン酸、力プリル酸等）を主要な構成成分とした脂肪 酸とグリセリン力 構成される中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド（以下、「MCT」ともいう。 ) 、牛脂、豚脂、鶏脂、及び魚油等の動物油脂類、ォレイン酸等の脂肪酸並びにこれ らの混合物等が挙げられる。さらに、比重調整剤としてシユークロースアセテートイソ ブチレート（SAIB)、各種ロジンエステル、及びエレミ樹脂なども添加されてもよい。
[0019] (油増粘剤）
力プシノイド化合物を含有する油相は、上記油脂類の他に以下に述べる油増粘剤 を含むことが好ましい。本発明において油増粘剤とは、油剤に溶解し増粘効果を示 す物であれば特に限定されないが、例えば、長鎖脂肪酸エステル等の油脂固化剤 が挙げられる。長鎖脂肪酸エステルとしては、炭素数 20以上の脂肪酸のエステルが 好ましい。炭素数 20以上の脂肪酸のエステルとは、例えばァラキン酸、ベへニン酸 等と、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン 等とのエステルである。具体的には、グリセリンモノべへニン酸エステル、グリセリンモ ノアラキン酸エステル、ソルビタンジァラキン酸エステル等が挙げられるがこれらに限 定されない。中でも、へキサグリセリンオタタステアリン酸エステル、モノグリセリンモノ ベへニン酸エステル、及びこれらの混合物が好ましぐ具体的には、太陽化学社製の 商品名「TAISET」が挙げられる。
[0020] 油増粘剤の添加量は、当該油増粘剤を添加する前の疎水性成分の粘度から粘度 を向上することのできる量であれば特に制限されなレ、が、例えば上記油相の全体量 に対して 0.：!〜 10質量％、好ましくは 0. 5〜5質量％、さらに好ましくは 1〜3質量％ である。上記添加量の油増粘剤を含む力プシノイド含有油相は、好ましくは 50〜350 mPa' sの粘度に調整される。当該粘度の測定は、当業者において公知の方法を用 いて測定することができ、例えば、回転粘度計、毛細管粘度計、落球式粘度計等の 通常用いられる測定器具を用いる。
[0021] (水相）
本発明の方法に使用する水相は、上記油相を乳化して水中油型の乳化組成物を 調製するためのものである。必要に応じて、砂糖、水飴等の糖類、グリセリン、ソルビト ール、プロピレングリコール等の多価アルコール類、クェン酸、リンゴ酸等の有機酸類 、塩ィ匕ナトリウム、塩ィ匕カリウム、塩化カルシウム等の塩類、酸化防止剤、 β—カロチ ン、パプリカ色素等の色素類等を適宜配合することもできる。水相の pHは、酸性領域 の pHに調整することが好ましぐより好ましくは ρΗ2〜6である。力かる pH調整に用 レ、る酸性物質としては特に制限はなレ、が、例えば、クェン酸、アジピン酸、コハク酸、 酒石酸、乳酸、フマル酸、 DL_リンゴ酸、安息香酸、グノレコン酸、グノレコノデルタラタ トン等の有機酸及びその塩類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ピ 口リン酸二水素ナトリウム等の塩類、リン酸等の無機酸及びその塩類、ビタミン C及び その塩類等を挙げることができる。これらの酸性物質を用いて乳化組成物の pHを酸 性領域に調整することにより力プシノイドィ匕合物の安定性を長期間保持することがで きる。
[0022] (乳化剤）
力プシノイド含有乳化組成物の調製に使用しうる乳化剤も特に制限されるものでは なぐ従来から飲食品に用いられている各種の乳化剤が使用可能であり、例えば、モ ノグリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、トリグリセリン脂肪酸エステ ル、モノグリセリン脂肪酸エステル誘導体、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ 糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂 肪酸エステル、レシチン、化工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、アラビアガム、ガ ッティガム、ぺクチン、カラギーナン、オタテュルコハク酸澱粉及びキラャ抽出物等を 挙げることができる。
[0023] 中でも、ポリグリセリン脂肪酸エステル等が乳化安定性の観点から好ましい。これら 乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなぐ用レ、る乳化剤の種類等に応じて 広い範囲にわたり適宜変更可能であるが、通常、力プシノイド化合物を含有する油相 、水相及び乳化剤の合計量に対し、約 2〜30質量％、好ましくは約 3〜25質量％使 用することができる。例えば、乳化剤として、ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する 場合は、約 6〜： 10質量％の範囲内で使用することが好ましい。この際、乳化剤、油相 及び水相の混和比率は、水中油型の乳化組成物を形成する比率であれば良ぐ選 択した油種や乳化剤に応じて、適宜当業者であれば決定することができる。
[0024] 力プシノイド含有乳化組成物の製造にあたっては、力プシノイド化合物を含有する 油相、好ましくは上記油增粘剤を含む油相と、水相と、乳化剤とを混合し、通常用い られる油脂の乳化方法により適宜乳化組成物を調製することができる。例えば、好ま しい 1つの実施形態において、まず力プシノイド化合物を含有する油相と、水に上記 乳化剤を加熱溶解させた乳化剤入り水相とを混合し、必要に応じて乳化組成物の p Hが 2〜6の範囲となるように上記酸性物質で調整し、ホモミキサー、コロイドミノレ、高 圧ホモジナイザー等を用いて混合処理を行うことにより、力プシノイド化合物の安定 性に優れた乳化組成物を調製することができる。
[0025] 上記乳化組成物を調製した後に、さらに追加の乳化剤及び/又は高分子成分を 添加してもよレ、。乳化組成物中における乳化剤及び/又は高分子成分の濃度を高 めることによって、以下に説明するようにこれを希釈したときの力プシノイド化合物の 安定性を向上することができる。
[0026] (本発明に係る力プシノイド含有飲食品の製造方法）
本発明に係る力プシノイド含有飲食品（以下「本発明の飲食品」という。）は、前記乳 化組成物と水性希釈成分とを混合、すなわち乳化組成物を水性成分で希釈すること により調製されるものであって、前記乳化組成物、水性希釈成分又はこれらの混合物 に、前記飲食品を製造する何れかの段階でさらに乳化剤及び Z又は高分子成分を 添加することを特徴とする。ここで、水性希釈成分とは、添加される乳化組成物以外 の飲食品を構成する成分であって、例えば、水溶液、水中油型乳化液、ゲル状液な どが含まれる。ここに、水溶液とは、乳化組成物を調製する際に用いた水相と基本的 に同様である。飲食品として水性飲料を調製する場合は、果汁、ビタミン、アミノ酸、 香料、糖類等を含む水溶液を力プシノイド含有乳化組成物に添加して清涼飲料水又 は炭酸飲料水を構成することが好ましい。また、水性希釈成分として水中油型乳化 液を用いる場合は、アイスクリーム等の冷菓、ョーグノレト、牛乳等の各種乳製品、プリ ン、ムース、ババロア、ドレッシング等の各種乳化飲食品が製造される。又、水性希釈 成分にゲル状液を使用する場合には、ゼリー等のゲル状食品が製造される。これら の飲食品は、少なくとも 10質量％の水分を含有するものであることが好ましい。これら の飲食品に配合される力プシノイド含有乳化組成物の使用量は、使用目的、飲食品 の種類、形態等によって異なるが、前記乳化組成物中の油滴が保持される範囲であ ればよぐ一般的には、飲食品に対して約 0. 01〜約 5質量％の範囲で使用すること ができる。
[0027] 本発明の好ましい実施形態において、追加の乳化剤及び/又は高分子成分が、 前記乳化組成物を水性希釈成分と混合する工程において添加される。あるいは、予 め力プシノイド含有乳化組成物及び Z又は水性希釈成分に添カ卩しておいても良い。 前記追加の乳化剤は、乳化組成物を調製する際に用いた乳化剤と同様のものを用 レ、ることができる力 とりわけ、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ ル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、及びポリオキシェチレ ンソルビタン脂肪酸エステルが好ましい。これらの乳化剤は 1種類で、又は 2種以上 を組み合わせて用いることができる。添加量は、製造する飲食品の種類や用途によ つて適宜最適化され特に制限されるものではないが、例えば、飲食品の全体量に対 して 0. 01〜5質量％、好ましくは、 0. 05〜：!質量％である。
[0028] 一方、高分子成分としては、天然の又は合成した多糖類又はタンパク質類である。
多糖類としては、アラビアガム、ガッティガム、トラガントガム、グァーガム、カラャガム 、キサンタンガム、ぺクチン、アルギン酸及びその塩類、カラギーナン、セルロース及 びその誘導体等が挙げられる。タンパク質類としては、大豆タンパク質、ゼラチン、コ ラーゲン、カゼイン、カゼインナトリウム等があり、それらを 1種又は 2種以上混合して 用レ、ることができる。とりわけ、カラギーナン、 HMぺクチン、及びカルボキシメチルセ ルロースナトリウム（CMCナトリウム）が好ましい。カラギーナンとは、紅藻類海藻から 抽出、精製される天然高分子物質で分子量が 10万〜 50万のガラクトース、 3、 6アン ヒドロガラクトースを主成分とする多糖類である。ぺクチンは主にガラクチュロン酸とメ チルガラクチュロン酸で構成される天然の高分子多糖類であり、全ガラクチュロン酸 のうちメチルガラクチュロン酸の占める割合が 50%以上のものを HMぺクチン、それ 以下のものを LMぺクチンという。 HMぺクチンは糖度 55%以上、 pH3付近でゲル化 しゃすいという性質をもっている。 CMCナトリウムは、別名繊維素グリコール酸ナトリ ゥムとも呼ばれ、増粘剤として食品添加物に使用されている。添加量は、製造する水 性飲料の種類や用途によって適宜最適化され特に制限されるものではないが、例え ば、水性飲料の全体量に対して 0. 01〜5質量％、好ましくは、 0. 1〜：!質量％であ る。
[0029] 本発明の方法により製造される製品には、これらの水分含有飲食品が免疫機構を 賦活し、エネルギー代謝を活性化して生活習慣病の改善のために用いられるもので ある旨の表示を伴ってもよレ、。これらの表示は、製品の包装に表示されていてもよぐ 又は添付文書として同梱されていてもよレ、。これらの表示には、一日当たりの適切な 摂取量や摂取方法などの説明が記載されていることが好ましい。
[0030] 以下、具体的な実施例により本願発明をさらに詳細に説明するが、本願発明はこ れらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例中に記載した％表示 は、質量％を意味する。
実施例
[0031] [実施例 1]乳化剤を添加した力プシノイド乳化製剤希釈液の試作と安定性評価
上掲の特許文献 2の実施例 1に記載された方法に従レ、ジヒドロカプシエイト含有乳 化製剤を試作した。簡単に述べると、デカグリセリンモノォレイン酸エステル（日光ケミ カル株式会社製、商品名：デカグリン 1—〇）21g、グリセリン 193g及び水 26gを混合 し、 90〜95°Cで加熱溶解した後、 30°Cまで冷却した。このものに合成ジヒドロカプシ エイト 8. 5g、及びシユークロースアセテートイソブチレート（SAIB) 51gを 85〜90。C で加熱溶解したものを添カ卩し、 30〜90°Cで乳化することにより力プシノイド含有乳化 組成物（pH3. 6)を調製した。得られた乳化製剤をショ糖添加 0. 01Mクェン酸緩衝 液 (PH3. 5)にて 1000倍希釈して無添加サンプノレとした。一方、あら力じめ乳化剤（ 曰光ケミカノレ製、デカグジン 1一 0)を夫 A O. 014%、 0. 114%添カロしたショ糖添カロ 0 . 01Mクェン酸緩衝液（pH3. 5)で 1000倍希釈した乳化剤添カ卩サンプルも調製し た。調製したサンプノレは 20分間加熱殺菌後、 44°Cにて保存した。約 1週間保存毎に 、力プシノイド含量を測定した。力プシノイド含量の分析は、酢酸ェチル:メタノール = 6 : 4の混合溶媒で希釈した後、高速液体クロマトグラフィー（HPLC)により測定した。 結果を図 1に示した。図 1に示したように、乳化剤添カ卩量の増加と共にジヒドロカプシ エイト保存安定性が向上する結果が得られた。乳化剤 0. 114%添加したサンプノレの 約 1ヶ月間保存後のジヒドロカプシエイト残存率は、乳化剤無添加の場合と比べて 2 倍以上の安定性を示した。
[0032] [実施例 2]各種乳化剤を添加した力プシノイド乳化製剤希釈液の試作と安定性評価 実施例 1と同様、ジヒドロカプシエイト含有乳化製剤をショ糖添加 0. 01Mクェン酸 緩衝液 (PH3. 5)にて 1000倍希釈して保存安定性を評価した。ショ糖添加 0. 01M クェン酸緩衝液（PH3. 5)にはあら力じめ 8種類の乳化剤を夫々 0. 114%添カ卩して 、添加する乳化剤による安定性の違いを評価した。添加した乳化剤 8種類を表 1に、 保存結果を図 2に示した。図 2の結果より、デカグリン 1一 0以外の乳化剤でもジヒドロ カプシエイト保存安定性向上効果がある事が認められた。
[0033] [表 1] 乳化剤
乳化剤種類 商ロロ τ5 メ一カー
No.
ボリォキシエチレン（20)ソルビタンモノォレイン
1 TweenSO シグマ—アルドリッチ 酸エステル
ポリオキシエチレン（5 )ソルビタンモノォレイン
2 Tween8 1 シグマ一アルドリッチ 酸エステル
ボリォキシエチレン（20 )ソルビタンモノラウリ
3 1 ween20 シグマ一アルドリッチ ン酸エステル
4 デカグリセリンモノミリスチン酸エステル ― 太陽化学株式会社
5 デカグリセリンペンタォレイン酸エステル 一 太陽化竽株式会社
6 クェン酸モノグリセリンステアリン酸エステル サンソフト 62 1 B 太陽化学株式会社
7 ショ耱ス亍アリン酸エステル S I 670 三菱化学株式会社
8 ソルビタンモノォレイン酸エステル SpanSO シグマ—アルドリッチ
[0034] [実施例 3]各種高分子成分を添加した力プシノイド乳化製剤希釈液の試作と安定性 評価
実施例 2と同様、ジヒドロカプシエイト含有乳化製剤をショ糖添加 0. 01Mクェン酸 緩衝液 (PH3. 5)にて 500倍希釈して保存安定性を評価した。ショ糖添加 0. 01Mク ェン酸緩衝液 (PH3. 5)にはあらかじめ高分子成分を各 8種類添加して、添加する 高分子成分による安定性の違いを評価した。評価した高分子成分サンプノレを表 2に 示した。高分子成分添加量は、キサンタンガムは少量で高粘度になるため添力卩量を 減らし 0. 1 %とした力 キサンタンガム以外は 0. 5%の添加量とした。保存結果を図 3 に示した。 HMぺクチン（◊)、カラギーナン ( X )、カルボキシメチルセルロースナトリ ゥム（CMCナトリウム：一）でジヒドロカプシエイト保存安定性向上効果が認められた。
[0035] [表 2]
高分子成分
種類 商品名 メーカー
N o .
三栄源エフ ·エフ 'アイ株式
1 ァラビアガム スーパーガム E M 2
会社
三栄源エフ 'エフ 'アイ株式
2 ガッティガム ガムガティ S D
会社
3 ォクテエルコハク酸澱粉 エマノレスター # 3 0 松谷化学工業株式会社
三栄源エフ ·エフ ·アイ株式
4 カラギーナン カラギェン C S L - 1
会社
5 HMぺクチン C Pケルコ
大豆食物繊維 三栄源エフ 'エフ 'アイ株式
6 大豆水溶性多糖類
S M— 1 2 0 0 会社
カノレボキシメチノレセノレ口
7 F T S - 1 日本合成化学工業株式会社 ースナトリ ウム
三栄源エフ 'エフ 'アイ株式
8 キサンタンガム サンエース N X G— S
会社 〇
[実施例 4]力プシノイド乳化製剤と乳化剤をあらかじめ混合した組成物の試作と希釈 液中安定性評価
実施例 1で調製した力プシノイド乳化製剤へ乳化剤（日光ケミカル製、デカグリン 1 0)を 10： 3の割合で、加熱条件下（50〜70°C)で混合した組成物を調製した。得 られた組成物をショ糖添加 0. 01Mクェン酸緩衝液（pH3. 5)にて 230倍希釈して乳 化製剤 +乳化剤混合サンプルとした。一方、実施例 1で調製した力プシノイド乳化製 剤を同一の緩衝液で 300倍希釈した無添加サンプル、実施例 1で調製した力プシノ イド乳化製剤をあらかじめ乳化剤（日光ケミカル製、デカグリン 1—0)を 0.10%添加し たショ糖添加 0. 01Mクェン酸緩衝液 (PH3. 5)で 300倍希釈した乳化剤添カ卩サン プルを調製した。いずれのサンプルも緩衝液希釈後の力プシノイド濃度は、力プシノ イド乳化製剤中における存在量の 0. 33%である。調製したサンプルは 20分間加熱 殺菌後、 24°C、 44°Cにて保存した。定期的にサンプリングし、力プシノイド含量を測 定した。力プシノイド含量の分析は、酢酸ェチル:メタノール =6 : 4の混合溶媒で希 釈した後、高速液体クロマトグラフィー（HPLC)により測定した。結果を図 4に示した 。図 4Aは、実施例 1と同様に、乳化剤をあらかじめ添加した緩衝液で乳化製剤を希 釈することによってジヒドロカプシエイト保存安定性が向上することを示す。さらに図 4 Bでは、乳化剤をあらかじめ乳化製剤と混合した後に乳化剤を含まない緩衝液で希 釈した場合においても、 Aの場合と同様、ジヒドロカプシエイト保存安定性が向上する 結果が得られたことが示されてレ、る。
産業上の利用可能性
本発明の方法は、食品分野、化粧品分野等で利用可能である。

Claims

請求の範囲
[1] 力プシノイド化合物を含有する油相と、水相と、乳化剤とを混和して乳化組成物を 調製し、当該乳化組成物と水性希釈成分とを混合して飲食品を製造する方法におい て、前記乳化組成物、水性希釈成分又はこれらの混合物に、さらに乳化剤及び/又 は高分子成分を添加することを特徴とする力プシノイド含有飲食品の製造方法。
[2] 追加の乳化剤及び/又は高分子成分が、前記乳化組成物を水性希釈成分と混合 する工程にぉレ、て添加されることを特徴とする請求項 1に記載の製造方法。
[3] 追加の乳化剤及び/又は高分子成分が、前記乳化組成物を水性希釈成分と混合 する前に、前記乳化組成物及び前記水性希釈成分の何れか一方又は両方にあらか じめ添加されることを特徴とする請求項 1に記載の製造方法。
[4] 前記油相が、さらに油増粘剤を含む請求項:!〜 3何れか記載の製造方法。
[5] 前記乳化剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、及び z又は有機酸 グリセリン脂肪酸エステルである請求項 1〜4何れか記載の製造方法。
[6] 前記高分子成分が、カラギーナン、 HMぺクチン、及び/又はカルボキシメチルセ ルロースナトリウムである請求項 1〜5何れか記載の製造方法。
[7] 前記飲食品が、少なくとも 10質量％の水分含量を有する請求項:!〜 6何れか記載 の製造方法。
[8] 前記飲食品が、水性飲料、乳製品、又は氷菓である請求項:!〜 7何れか記載の製 造方法。
[9] 請求項 1〜8の何れか記載の方法により製造されることを特徴とする力プシノイドを 含有する飲食品。
[10] 力プシノイド化合物を含有する油相と、水相と、乳化剤とを混和して調製された乳化 組成物に、さらに追カ卩の乳化剤及び/又は高分子成分を添加してなることを特徴と する力プシノイド化合物の希釈安定性が向上した乳化組成物。
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