JP2001026538A - 新規なカプサイシノイド様物質を含有する食品及び医薬組成物 - Google Patents
新規なカプサイシノイド様物質を含有する食品及び医薬組成物Info
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- JP2001026538A JP2001026538A JP11198283A JP19828399A JP2001026538A JP 2001026538 A JP2001026538 A JP 2001026538A JP 11198283 A JP11198283 A JP 11198283A JP 19828399 A JP19828399 A JP 19828399A JP 2001026538 A JP2001026538 A JP 2001026538A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規カプサイシノイド様物質の新たな用途に
基づく食品組成物、医薬組成物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは１以上の整数、好ましくは、３,４又は５
を示す。）で表される新規なカプサイシノイド様物質を
有効成分として含有する肥満抑制剤、体脂肪蓄積抑制
剤、アドレナリン分泌促進剤。
基づく食品組成物、医薬組成物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは１以上の整数、好ましくは、３,４又は５
を示す。）で表される新規なカプサイシノイド様物質を
有効成分として含有する肥満抑制剤、体脂肪蓄積抑制
剤、アドレナリン分泌促進剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なカプサイシ
ノイド様物質を有効成分として含有する各種剤（組成
物）に関する。
ノイド様物質を有効成分として含有する各種剤（組成
物）に関する。
【０００２】
【従来の技術】トウガラシ（Capsicum annuum L.）は、
食品、香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用さ
れている植物であり、その辛味成分はカプサイシン
（(E)-N-［(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl］-8-m
ethyl-6-nonenamide）、ジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6, 7-ジヒドロ誘導体などである。これ
までに、カプサイシンが様々な生理活性、例えば、アド
レナリンの分泌を促進して脂肪酸の酸化を増強すること
により肥満抑制をもたらす等の作用を有することが判っ
ている(Buck, S.H.; Burks, T.F., Pharmacol. Rev., 1
986, 38, 179-226, Suzuki, T.; Iwaki, K., Chemistry
and Pharmcology, 1984, Vol. 23,1984, Szolcsanyi,
J., Handbook of Experimental Pharmacology, Vol. 6
0, 1982) 。しかし、これらカプサイシンは辛味及び侵
襲性が強いためにその使用量等が制限され、食品添加物
又は医薬品としての用途はかなり限られたものであっ
た。近年、辛味のないカプサイシノイド様物質が多量に
含まれている無辛味固定品種トウガラシ「CH-19甘」が
報告されている（Yazawa, S.; Suetome, N.; Okamoto,
K.; Namiki, T., J. Japan Soc. Hort. Sci., 1989, 5
8, 601-607）。更に、この辛味のないカプサイシノイド
様物質が以下の化学式を有していることが確認されてい
る（特願平１０−６９５４２）。
食品、香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用さ
れている植物であり、その辛味成分はカプサイシン
（(E)-N-［(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl］-8-m
ethyl-6-nonenamide）、ジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6, 7-ジヒドロ誘導体などである。これ
までに、カプサイシンが様々な生理活性、例えば、アド
レナリンの分泌を促進して脂肪酸の酸化を増強すること
により肥満抑制をもたらす等の作用を有することが判っ
ている(Buck, S.H.; Burks, T.F., Pharmacol. Rev., 1
986, 38, 179-226, Suzuki, T.; Iwaki, K., Chemistry
and Pharmcology, 1984, Vol. 23,1984, Szolcsanyi,
J., Handbook of Experimental Pharmacology, Vol. 6
0, 1982) 。しかし、これらカプサイシンは辛味及び侵
襲性が強いためにその使用量等が制限され、食品添加物
又は医薬品としての用途はかなり限られたものであっ
た。近年、辛味のないカプサイシノイド様物質が多量に
含まれている無辛味固定品種トウガラシ「CH-19甘」が
報告されている（Yazawa, S.; Suetome, N.; Okamoto,
K.; Namiki, T., J. Japan Soc. Hort. Sci., 1989, 5
8, 601-607）。更に、この辛味のないカプサイシノイド
様物質が以下の化学式を有していることが確認されてい
る（特願平１０−６９５４２）。
【０００３】
【化４】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、これらの
辛味のない新規カプサイシノイド様物質が脂肪代謝を促
進し、アドレナリン分泌を促進することにより、肥満を
抑制する作用があることをはじめて明らかにし、本発明
を完成させた。
辛味のない新規カプサイシノイド様物質が脂肪代謝を促
進し、アドレナリン分泌を促進することにより、肥満を
抑制する作用があることをはじめて明らかにし、本発明
を完成させた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化５】 （式中、ｎは１以上の整数を示す。）で表されるカプサ
イシノイド様物質を有効成分として含有する肥満抑制
剤、体脂肪蓄積抑制剤（脂肪代謝促進剤）、及びアドレ
ナリン分泌促進剤に係るものである。新規なカプサイシ
ノイド様物質としては、上記一般式（Ｉ）におけるｎが
３，４又は５のものが好ましく、特に、ｎが４のものが
好ましい。
イシノイド様物質を有効成分として含有する肥満抑制
剤、体脂肪蓄積抑制剤（脂肪代謝促進剤）、及びアドレ
ナリン分泌促進剤に係るものである。新規なカプサイシ
ノイド様物質としては、上記一般式（Ｉ）におけるｎが
３，４又は５のものが好ましく、特に、ｎが４のものが
好ましい。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の有効成分として使用され
るカプサイシノイド様物質は、上記の無辛味固定品種ト
ウガラシ「CH-19甘」から、当業者には周知の酢酸エチ
ルによる抽出、シリカゲル上のクロマトグラフィにおけ
るｎ−ヘキサン及び酢酸エチルでの溶出、シリカゲル上
の逆相クロマトグラフィによるメタノール溶出、等の通
常の各操作を経て、無色油として容易に分離・精製する
ことができる。又は、対応する脂肪酸とバニリルアルコ
ールを出発原料として当業者には周知のエステル化反応
を利用して化学合成することも可能である（特願平１０
−６９５４２）。更に、対応する脂肪酸、トリアシルグ
リセリド及び脂肪酸のうちの少なくとも一種とバニリル
アルコールを基質として用いて、リパーゼ等のエステラ
ーゼによる逆反応を利用してカプサイシノイド様物質を
調製することもできる（特願平１１−１２３４７４）。
尚、本発明の各種剤に含有されるカプサイシノイド様物
質は、必ずしも精製されたものである必要はない。例え
ば、トウガラシの無辛味固定品種である「ＣＨ−１９
甘」自体（未処理物）、その乾燥物（粉砕物）、又は酢
酸エチル、エタノールに代表されるアルコール類及び食
品用乳化剤等の、当該技術分野に於いて天然物からの抽
出に通常使用される各種溶媒による「ＣＨ−１９甘」の
抽出物として、本発明の有効成分とすることができる。
るカプサイシノイド様物質は、上記の無辛味固定品種ト
ウガラシ「CH-19甘」から、当業者には周知の酢酸エチ
ルによる抽出、シリカゲル上のクロマトグラフィにおけ
るｎ−ヘキサン及び酢酸エチルでの溶出、シリカゲル上
の逆相クロマトグラフィによるメタノール溶出、等の通
常の各操作を経て、無色油として容易に分離・精製する
ことができる。又は、対応する脂肪酸とバニリルアルコ
ールを出発原料として当業者には周知のエステル化反応
を利用して化学合成することも可能である（特願平１０
−６９５４２）。更に、対応する脂肪酸、トリアシルグ
リセリド及び脂肪酸のうちの少なくとも一種とバニリル
アルコールを基質として用いて、リパーゼ等のエステラ
ーゼによる逆反応を利用してカプサイシノイド様物質を
調製することもできる（特願平１１−１２３４７４）。
尚、本発明の各種剤に含有されるカプサイシノイド様物
質は、必ずしも精製されたものである必要はない。例え
ば、トウガラシの無辛味固定品種である「ＣＨ−１９
甘」自体（未処理物）、その乾燥物（粉砕物）、又は酢
酸エチル、エタノールに代表されるアルコール類及び食
品用乳化剤等の、当該技術分野に於いて天然物からの抽
出に通常使用される各種溶媒による「ＣＨ−１９甘」の
抽出物として、本発明の有効成分とすることができる。
【０００７】本発明のカプサイシノイド様物質は、辛味
がなく細胞毒性も実質的にない為に、これを有効成分と
して含有する本発明の各種剤（組成物）は、食品添加物
又は医薬品成分として使用することができる。従って、
本発明は、これらの各種剤を含む食品組成物にも係り、
該食品組成物は、固形、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆
粒等のあらゆる形態を採ることが可能であり、当該技術
分野で公知の任意の製造方法によって製造することがで
る。該食品組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイ
ド様物質の量は、配合目的、食品組成物の種類・形態・
目的等に応じて当業者が適宜決めることが出来る。例え
ば、カプサイシノイド様物質を少なくとも１０−５重量
％以上で含有するチョコレート等がある。
がなく細胞毒性も実質的にない為に、これを有効成分と
して含有する本発明の各種剤（組成物）は、食品添加物
又は医薬品成分として使用することができる。従って、
本発明は、これらの各種剤を含む食品組成物にも係り、
該食品組成物は、固形、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆
粒等のあらゆる形態を採ることが可能であり、当該技術
分野で公知の任意の製造方法によって製造することがで
る。該食品組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイ
ド様物質の量は、配合目的、食品組成物の種類・形態・
目的等に応じて当業者が適宜決めることが出来る。例え
ば、カプサイシノイド様物質を少なくとも１０−５重量
％以上で含有するチョコレート等がある。
【０００８】更に、本発明は、これらの各種剤を含む、
肥満抑制、体脂肪蓄積抑制、及びアドレナリン分泌促進
の各用途を有する医薬組成物にも係わる。本発明の医薬
組成物は、当該技術分野で公知の任意の形態を採ること
が出来、例えば、様々な塩及び緩衝剤によって緩衝化し
た溶液、懸濁液、乳濁液等の液体製剤とすることができ
る。塩としては、アルカリ及びアルカリ土類金属塩、リ
ン酸塩及び硫酸塩とし得る。様々な緩衝剤、例えば、ク
エン酸、リン酸、ＨＥＰＥＳ、トリス等を生理学的に供
され得る濃度で使用することが出来る。本発明の医薬組
成物は液体製剤の他にも、錠剤、粉末、ゾル、ゲル、顆
粒、及びリポソームでの包摂等の剤型とすることが出来
る。各種製剤化の際には、当業者には公知の各種賦形剤
又は添加剤等を薬学的に許容し得る量で使用し得る。医
薬組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、他の成分の性状、使用目的、患者の年齢・体
重、及び要求される効果等に応じて当業者が適宜決める
ことが出来る。医薬組成物は、その形態及び製剤形態等
に応じて、様々な投与経路、例えば、経口、静脈内、皮
下、筋肉内、腹腔内、及び鼻咽頭経由等で投与すること
が出来る。本発明のカプサイシノイド様物質の投与量
は、投与対象の年齢、性別、症状、投与目的等に応じて
当業者適宜決めることができるが、１日につき、１μg/
kg体重〜１００mg/kg体重程度の範囲である。また、本
発明のカプサイシノイド様物質は、カプサイシンと較べ
ても細胞毒性が低く、急性毒性は極めて低い。以下、本
発明を実施例により説明するが、本発明はこれら実施例
に限定されるものではない。
肥満抑制、体脂肪蓄積抑制、及びアドレナリン分泌促進
の各用途を有する医薬組成物にも係わる。本発明の医薬
組成物は、当該技術分野で公知の任意の形態を採ること
が出来、例えば、様々な塩及び緩衝剤によって緩衝化し
た溶液、懸濁液、乳濁液等の液体製剤とすることができ
る。塩としては、アルカリ及びアルカリ土類金属塩、リ
ン酸塩及び硫酸塩とし得る。様々な緩衝剤、例えば、ク
エン酸、リン酸、ＨＥＰＥＳ、トリス等を生理学的に供
され得る濃度で使用することが出来る。本発明の医薬組
成物は液体製剤の他にも、錠剤、粉末、ゾル、ゲル、顆
粒、及びリポソームでの包摂等の剤型とすることが出来
る。各種製剤化の際には、当業者には公知の各種賦形剤
又は添加剤等を薬学的に許容し得る量で使用し得る。医
薬組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、他の成分の性状、使用目的、患者の年齢・体
重、及び要求される効果等に応じて当業者が適宜決める
ことが出来る。医薬組成物は、その形態及び製剤形態等
に応じて、様々な投与経路、例えば、経口、静脈内、皮
下、筋肉内、腹腔内、及び鼻咽頭経由等で投与すること
が出来る。本発明のカプサイシノイド様物質の投与量
は、投与対象の年齢、性別、症状、投与目的等に応じて
当業者適宜決めることができるが、１日につき、１μg/
kg体重〜１００mg/kg体重程度の範囲である。また、本
発明のカプサイシノイド様物質は、カプサイシンと較べ
ても細胞毒性が低く、急性毒性は極めて低い。以下、本
発明を実施例により説明するが、本発明はこれら実施例
に限定されるものではない。
【０００９】
【実施例】実施例１：動物実験法 5週令のStd ddYマウス（オス）を28匹一週間予備飼育し
た後、4群に分け、それぞれ10mg/kg体重及び50mg/kg体
重の新規カプサイシノイド様物質（バニリルノナノエイ
ト）含有溶液、10mg/kg体重のカプサイシン（辛味成
分）含有溶液及びコントロール溶液（3％エタノール、1
0％Tween80及び87％生理食塩水）を毎日午前11時頃に経
口投与し、2週間継続投与した。マウスには各群の飼料
摂取量が同じになるように市販の固形飼料を与え、自由
摂水させて動物室（明期18：00〜6：00、暗期6：00〜1
8：00）にて飼育した。
た後、4群に分け、それぞれ10mg/kg体重及び50mg/kg体
重の新規カプサイシノイド様物質（バニリルノナノエイ
ト）含有溶液、10mg/kg体重のカプサイシン（辛味成
分）含有溶液及びコントロール溶液（3％エタノール、1
0％Tween80及び87％生理食塩水）を毎日午前11時頃に経
口投与し、2週間継続投与した。マウスには各群の飼料
摂取量が同じになるように市販の固形飼料を与え、自由
摂水させて動物室（明期18：00〜6：00、暗期6：00〜1
8：00）にて飼育した。
【００１０】実施例２：新規カプサイシノイド様物質投
与による肥満抑制作用 実施例１の方法により新規カプサイシノイド様物質を２
週間連続投与した時の体重変化を調べた（図１）。その
結果、コントロール群に比べて体重の抑制が認められ、
肥満抑制が示唆された。
与による肥満抑制作用 実施例１の方法により新規カプサイシノイド様物質を２
週間連続投与した時の体重変化を調べた（図１）。その
結果、コントロール群に比べて体重の抑制が認められ、
肥満抑制が示唆された。
【００１１】実施例３：新規カプサイシノイド様物質投
与による体脂肪蓄積抑制効果 実施例１の方法により新規カプサイシノイド様物質を２
週間連続投与した後、解剖を行い、各組織の重量を測定
した。脂肪組織としては、腎周囲脂肪及び副精巣周囲脂
肪の重量を調べた（表１）。尚、有意差検定はDunnetの
多重比較法により行った。表１から明らかなように、カ
プサイシン投与と同様に、新規カプサイシノイド様物質
投与により心臓、肝臓、脾臓、腎臓、筋肉の重量には有
意差が認められなかったが、脂肪重量については、腎周
囲脂肪及び副精巣周囲脂肪のいずれにおいても有意差が
認められ、体脂肪蓄積抑制効果（脂肪代謝促進効果）が
明らかとなった。
与による体脂肪蓄積抑制効果 実施例１の方法により新規カプサイシノイド様物質を２
週間連続投与した後、解剖を行い、各組織の重量を測定
した。脂肪組織としては、腎周囲脂肪及び副精巣周囲脂
肪の重量を調べた（表１）。尚、有意差検定はDunnetの
多重比較法により行った。表１から明らかなように、カ
プサイシン投与と同様に、新規カプサイシノイド様物質
投与により心臓、肝臓、脾臓、腎臓、筋肉の重量には有
意差が認められなかったが、脂肪重量については、腎周
囲脂肪及び副精巣周囲脂肪のいずれにおいても有意差が
認められ、体脂肪蓄積抑制効果（脂肪代謝促進効果）が
明らかとなった。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例４：新規カプサイシノイド様物質投
与によるアドレナリン分泌促進効果 0.2及び0.5mg/kg体重の新規カプサイシノイド様物質
（バニリルノナノエイト）をＳＤラット大腿静脈に投与
し、副腎静脈からのアドレナリン分泌量を測定した（図
２）。測定に際しては、ラット（２００〜３００ｇ体
重）をウレタンとα‐クロラロースそれぞれ５００及び
５０ｍｇ／ｋｇ体重の腹腔内投与で麻酔し、直腸温をヒ
ーティングパッドで一定（３７〜３７．５℃）に保持し
た。その結果、新規カプサイシノイド様物質を投与する
ことにより副腎からのアドレナリンの分泌が明らかに高
まることが明らかになった。
与によるアドレナリン分泌促進効果 0.2及び0.5mg/kg体重の新規カプサイシノイド様物質
（バニリルノナノエイト）をＳＤラット大腿静脈に投与
し、副腎静脈からのアドレナリン分泌量を測定した（図
２）。測定に際しては、ラット（２００〜３００ｇ体
重）をウレタンとα‐クロラロースそれぞれ５００及び
５０ｍｇ／ｋｇ体重の腹腔内投与で麻酔し、直腸温をヒ
ーティングパッドで一定（３７〜３７．５℃）に保持し
た。その結果、新規カプサイシノイド様物質を投与する
ことにより副腎からのアドレナリンの分泌が明らかに高
まることが明らかになった。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、新規カプサイシノイド様
物質には脂肪代謝を促進する効果があることから、新規
カプサイシノイド様物質を摂取することにより肥満を抑
制することができる。
物質には脂肪代謝を促進する効果があることから、新規
カプサイシノイド様物質を摂取することにより肥満を抑
制することができる。
【図１】 新規カプサイシノイド様物質を2週間連続投
与した時のマウスの体重変化。
与した時のマウスの体重変化。
【図２】新規カプサイシノイド様物質投与によるラット
副腎からのアドレナリン分泌量の測定。
副腎からのアドレナリン分泌量の測定。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 43/00 １０１ Ａ６１Ｐ 43/00 １０１ (72)発明者 今井 正武 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社研究所内 (72)発明者 加藤 正俊 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社研究所内 (72)発明者 橋爪 秀一 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社研究所内 Ｆターム(参考） 4B018 MD53 ME14 MF01 4C206 AA01 AA02 DB03 DB06 DB07 KA01 KA18 MA01 MA04 ZA70 ZC33 ZC41
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは１以上の整数を示す。）で表されるカプサ
イシノイド様物質を有効成分として含有する肥満抑制
剤。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）におけるｎが３，４又は５で
ある請求項１記載の肥満抑制剤。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、ｎは１以上の整数を示す。）で表される新規な
カプサイシノイド様物質を有効成分として含有する体脂
肪蓄積抑制剤。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）におけるｎが３，４又は５で
ある請求項３記載の体脂肪蓄積抑制剤。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）： 【化３】 （式中、ｎは１以上の整数を示す。）で表されるカプサ
イシノイド様物質を有効成分として含有するアドレナリ
ン分泌促進剤。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）におけるｎが３，４又は５で
ある請求項５記載のアドレナリン分泌促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11198283A JP2001026538A (ja) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | 新規なカプサイシノイド様物質を含有する食品及び医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11198283A JP2001026538A (ja) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | 新規なカプサイシノイド様物質を含有する食品及び医薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001026538A true JP2001026538A (ja) | 2001-01-30 |
Family
ID=16388557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11198283A Pending JP2001026538A (ja) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | 新規なカプサイシノイド様物質を含有する食品及び医薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001026538A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226445A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | T Hasegawa Co Ltd | トウガラシからのカプサイシノイド様物質の抽出方法 |
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| JP2005002098A (ja) * | 2003-04-23 | 2005-01-06 | Morinaga & Co Ltd | 整腸作用を有する組成物 |
| WO2005099682A1 (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-27 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 外用剤 |
| JP2007145793A (ja) * | 2005-02-01 | 2007-06-14 | Ajinomoto Co Inc | 血行促進外用剤及びこれを含有してなる皮膚毛髪用化粧料及び入浴剤 |
| WO2007125717A1 (ja) | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Ajinomoto Co., Inc. | 嚥下障害改善剤およびそれを含有する医薬又は食品組成物 |
| WO2008105533A1 (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Ajinomoto Co., Inc. | カプシノイド化合物含有アディポネクチン分泌促進剤 |
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| FR3006313A1 (fr) * | 2013-05-29 | 2014-12-05 | Centre Nat Rech Scient | Composes naturels et leurs derives, leur preparation et leur utilisation dans le traitement de maladies neurodegeneratives et cardiovasculaires, du cancer, et pour des applications alimentaires ou cosmetiques. |
| CN117770450A (zh) * | 2024-02-23 | 2024-03-29 | 天津福来特新材料科技有限公司 | 一种高纯度的辣椒素组合物及其制备方法和其应用 |
-
1999
- 1999-07-13 JP JP11198283A patent/JP2001026538A/ja active Pending
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